學(xué)案人工合成有機(jī)化合物

6/6人工合成有機(jī)化合物【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1．能根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物設(shè)計(jì)和優(yōu)化有機(jī)化合物的合成路線。2．初步形成綠色化學(xué)觀念，具有風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估的意識(shí)。3．認(rèn)識(shí)有機(jī)合成化學(xué)對(duì)人類(lèi)社會(huì)可持續(xù)發(fā)展的偉大貢獻(xiàn)。【學(xué)習(xí)重難點(diǎn)】能根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物設(shè)計(jì)和優(yōu)化有機(jī)化合物的合成路線。【學(xué)習(xí)過(guò)程】一、知識(shí)梳理（一）常見(jiàn)有機(jī)化合物的合成以乙烯為原料合成乙酸乙酯（1）常規(guī)合成路線根據(jù)所學(xué)知識(shí)，常用的合成路線為此過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類(lèi)型：①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑))CH3CH2OH，加成反應(yīng)。②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))2CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng)。③2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑))2CH3COOH，氧化反應(yīng)。④CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。（2）其他合成路線微點(diǎn)撥：依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和起始原料，精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線。（二）有機(jī)高分子的合成1．有機(jī)高分子化合物（1）定義：是利用化學(xué)方法合成的，相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬(wàn)乃至幾百萬(wàn)的有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱(chēng)有機(jī)高分子。（2）分類(lèi)①天然有機(jī)高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等；②合成有機(jī)高分子，如：塑料、合成纖維、合成橡膠（統(tǒng)稱(chēng)為三大合成材料）等。（3）有機(jī)高分子合成的有關(guān)概念（以ncH2=CH2eq\o(→,\s\up10(一定條件))CH2—CH2為例）①單體：形成高分子化合物的小分子物質(zhì)，如CH2=CH2．②鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元，如—CH2—CH2—。③聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目，常用字母n表示。2．加成聚合反應(yīng)（1）定義：含有碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的相對(duì)分子質(zhì)量小的有機(jī)物分子，在一定條件下，通過(guò)加成反應(yīng)，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子，我們把這樣的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)叫作加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱(chēng)加聚反應(yīng)。（2）舉例：寫(xiě)出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：①氯乙烯：ncH2=CHCleq\o(→,\s\up10(一定條件))CH2—CHCl，其單體為CH2=CHCl，鏈節(jié)為—CH2—CHCl—。②苯乙烯：nc6H5—CH=CH2eq\o(→,\s\up10(一定條件))，其單體為C6H5CH=CH2，鏈節(jié)為。3．在有機(jī)高分子合成領(lǐng)域中，化學(xué)工作者們正在研究和著力解決以下課題：（1）對(duì)重要的通用有機(jī)高分子材料繼續(xù)進(jìn)行改進(jìn)和推廣。（2）研制具有特殊功能的高分子材料。（3）研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。（4）研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。二、初試身手（一）自主診斷1．判斷正誤（正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）（1）人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子化合物。 （×）（2）棉花和油脂都屬于天然高分子化合物。 （×）（3）聚乙烯為純凈物。 （×）（4）乙烯和聚乙烯均能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。 （×）2．以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是（）①合成氨②塑料③合成鹽酸④合成橡膠⑤合成尿素⑥合成纖維⑦合成洗滌劑A．②④⑦ B．②④⑥C．①③⑤ D．④⑤⑥B【以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是塑料、合成纖維、合成橡膠?！?．合成有機(jī)玻璃的化學(xué)方程式如下：（1）該反應(yīng)的類(lèi)型為_(kāi)_______反應(yīng)。（2）其中單體是________，高分子化合物的鏈節(jié)為_(kāi)_______，n為_(kāi)_______。（3）有機(jī)玻璃屬于________（填“純凈物”或“混合物”）?！敬鸢浮浚?）加聚（3）混合物（二）合作探究1．用乙炔為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是（）A．先加Cl2，再加Br2B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBrD．先加HCl，再加Br2D【反應(yīng)路線為：CH≡CHeq\o(→,\s\up10(HCl),\s\do8(催化劑))CH2=CHCleq\o(→,\s\up10(Br2))CH2BrCHBrCl?！?．有機(jī)物A、B、C、D．E、F、G的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下圖所示：已知1molA和1molHCl加成可得到B；1molA和1molH2加成可得到C，C常用來(lái)做水果催熟劑。據(jù)此回答下列問(wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。（2）以B為原料經(jīng)過(guò)加聚反應(yīng)所得的合成樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。（3）寫(xiě)出D和F生成G的化學(xué)方程式：____________________________________________________________________________________________。（4）C在催化劑和加熱的條件下跟O2發(fā)生反應(yīng)也能制得F，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________________________________________________________________________________________________?！窘馕觥浚?）C常用來(lái)做水果的催熟劑，說(shuō)明C為CH2=CH2，1molA和1molH2加成可得到乙烯，說(shuō)明A為CH≡CH，由圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH2=CHCl，D為CH3CH2OH，E為CH3CHO，F(xiàn)為CH3COOH，G為CH3COOCH2CH3．（2）CH2=CHCl通過(guò)加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯，反應(yīng)方程式為ncH2=CHCleq\o(→,\s\up10(一定條件))。（3）乙酸和乙醇在濃硫酸和加熱條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯。（4）CH2=CH2與O2在催化劑和加熱條件下反應(yīng)生成乙酸?！敬鸢浮浚?）CH≡CHCH2=CH2（2）（3）CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O（4）CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))CH3COOH【精煉反饋】1．下面是有機(jī)合成的三個(gè)步驟：①對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選；②由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線；③觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)。正確的順序?yàn)椋ǎ〢．①②③ B．③②①C．②③① D．②①③B【進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，先確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)，再設(shè)計(jì)出不同的合成路線，最后對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選?！?．以乙烯為有機(jī)原料制備乙酸乙酯的合成路線中，最后一步化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是（）A．氧化反應(yīng) B．取代反應(yīng)C．加成反應(yīng) D．水解反應(yīng)B【以乙烯為原料制備乙酸乙酯的反應(yīng)中，最后一步是乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)，該反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，B項(xiàng)正確?！?．下列合成路線符合工業(yè)生產(chǎn)乙醇的過(guò)程的是（）A．CH3CH3eq\o(→,\s\up10(Cl2))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHB、CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHC．CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(H2O))CH3CH2OHD．CH≡CHeq\o(→,\s\up10(H2))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHC【CH3CH3發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生多種氯化物，水解產(chǎn)物有多種物質(zhì)；反應(yīng)步驟越多，原料轉(zhuǎn)化率越小，而且A、B．D都使用了污染物。】4．下列對(duì)聚丙烯的描述錯(cuò)誤的是（）A．聚丙烯的分子長(zhǎng)鏈?zhǔn)怯蒀—C鍵連接而成的B．聚丙烯的分子長(zhǎng)鏈上有支鏈C．聚丙烯每個(gè)鏈節(jié)主鏈上有2個(gè)碳原子D．聚丙烯能使溴水褪色D【聚丙烯是由丙烯通過(guò)加聚反應(yīng)形成的高分子化合物，其鏈節(jié)為，聚丙烯中不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色?！?．有機(jī)物A、B、C、D．E能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化。請(qǐng)回答下面有關(guān)問(wèn)題：（1）寫(xiě)出A、B、C、D．E的名稱(chēng)：A________、B________、C________、D________、E________。（2）寫(xiě)出反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式，并指明反應(yīng)類(lèi)型：____________________________________________________________________________________；________________________________________________________________?！窘馕觥浚?）A由C2H2與H2反應(yīng)得來(lái)，而A又能與水在一定條件下反應(yīng)，故A是CH2=CH2；由反應(yīng)⑤得知B是CH2=CHCl；A與H2