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同分異構(gòu)體的題目類型和解題策略及專項(xiàng)訓(xùn)練考綱對(duì)同分異構(gòu)體的考查要求是:理解同分異構(gòu)體的概念;識(shí)別結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中各原子的連接次序和方式;會(huì)列舉異構(gòu)體。近幾年高考試題主要從以下幾個(gè)類型對(duì)同分異構(gòu)體進(jìn)行了考查。1、確定同分異構(gòu)體的數(shù)目例12001年9月1日將執(zhí)行國(guó)家衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定,醬油中3—氯丙醇(C1CH2CH2CH2OH)含量不超過1ppm。相對(duì)分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇(不含、廣")共有()。A.2種B.3種C.4種D.5種〖解析〗本題以醬油中的3—氯丙醇為題材,考查限制條件下的同分異構(gòu)體數(shù)的判斷。對(duì)于3—氯丙醇不含「'H的同分異構(gòu)體為:C1CH2CH2CH2OH、CHCHC1CHOH、C1CHCHOHCH,共3種。正確答案B。3解答此類題的策略是:順向思維和逆向思維并用。關(guān)鍵是不重復(fù)、不遺漏,并注重“對(duì)稱性”。2、判斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)是否相同例2根據(jù)以下敘述,回答下述2小題:萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為或《二頃一,兩者是等同的,苯并[a]芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)(存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中)。它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成,其結(jié)構(gòu)式可以表示為(I)或(II)式,這兩者也是等同的,現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式(A)?(D),其中(II)(C)(D)(II)(C)(D)(1)跟(I)(II)式等同的結(jié)構(gòu)式是.(2)跟(I)(II)式是同分異構(gòu)體的是〖解析〗以(I)式為基準(zhǔn),將圖形從左邊揭起(右邊在紙面不動(dòng)),翻轉(zhuǎn)180。后再貼回紙面即得D式;將D式在紙面上反時(shí)針旋轉(zhuǎn)450即得A式。因此,A、D都與(i)(iI)式等同。也可以(II)式為基準(zhǔn),將(II)式圖形在紙面上反時(shí)針旋轉(zhuǎn)180。即得A式。(11)式在紙面上反時(shí)針旋轉(zhuǎn)135o即得D式。從分子組成來看,(I)式是CH,B式也是CH,而C式是CH,所以B201220121912是(1)、(II)式的同分異構(gòu)體,而C式不是。答案:(I)AD;(II)B。判斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)是否等同的方法是:①用系統(tǒng)命名法命名后名稱相同者;②將分子整體旋轉(zhuǎn)或翻轉(zhuǎn)后能完全“重疊”者。3、補(bǔ)舉同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)【例2】液晶是一類新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。CH3CkO-CH=^O-CH2CH2CH?CH3(mbba)CH3OO-CHOCHQH’CHR版O-Nlk(醛a)(胺b)(1)對(duì)位上有—CH的苯胺可能有4種異構(gòu)體,它們是:CH罰佃^CHlMM、49伽湖也、。(2)醛A的異構(gòu)體甚多,其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種,它們是:OCOOCH3、01甘"'3心邸、HCOOQ亞、、一(1)沒有類別異構(gòu)和位置異構(gòu)之慮,只有—C4H9的碳架異構(gòu),顯然還有:如仰舟|口閂0陽八ONlh。(2)此小題有兩個(gè)限制條件:屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán),不涉及類別異構(gòu)。由酯的組成可知:,R(H)C0-OR',虛線左側(cè)來源于酸,右側(cè)來源于醇。將它轉(zhuǎn)化為3種?;篐CO-、CHCO-、M-CC」;6種烴氧基:*:二J「1一、"Fii:、3-MIL';='、仆二:、THJH,。根據(jù)其組成,兩兩相接,可寫出6種酯的結(jié)構(gòu)。要補(bǔ)寫的兩種結(jié)構(gòu)為:CH、
補(bǔ)舉同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵是按“碳架結(jié)構(gòu)一類別異構(gòu)一官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)”順序有序補(bǔ)舉,同時(shí)要充分利用“對(duì)稱性”防漏剔增。4、基團(tuán)組拼同分異構(gòu)體5、考查同分異構(gòu)體的變通策略〖例4〗已知物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A的n漠代物同分導(dǎo)構(gòu)體的數(shù)目和m〖例4〗已知物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A的n漠代物同分導(dǎo)構(gòu)體的數(shù)目和m漠〖解析〗解此類題要避免犯策略性錯(cuò)誤,就要見機(jī)而行,變“正面強(qiáng)攻”為“迂回出擊”,轉(zhuǎn)換思維角度和思維方向,以形成跨越意識(shí)。正確思路為:A物質(zhì)中的萘環(huán)上還有6個(gè)H,從環(huán)上取代x個(gè)H與取代6—x個(gè)H的同分異構(gòu)體種數(shù)相等,故有n+m=x+(6—x)=6,即為n和m滿足的關(guān)系。解答本題的策略在于“等價(jià)”變通,也稱“景、物倒置”,如C3H7C1與C3HC"、CH=CHC1與CC1=CHC1、CHCOOH與CHCHO、……等同分異構(gòu)體的數(shù)目相同3。72解題思維策略正、誤選擇,對(duì)能苔快速、準(zhǔn)確解題起著至關(guān)重要的作用。一旦策略性錯(cuò)誤,就會(huì)導(dǎo)致解題方向上的偏差,進(jìn)而造成思維受阻或使解題過程走了很多彎路。對(duì)于限時(shí)的高考來說,走彎路費(fèi)時(shí)費(fèi)事,即便該題對(duì)了,也是犯了策略性錯(cuò)誤。同分異構(gòu)體專項(xiàng)訓(xùn)練下列分子式只表示一種物質(zhì)的是()A.SB.C2H6OC.C5H10D.CF2C12下列有機(jī)物有四種同分異構(gòu)體的是()A?分子式為C4H10烷烴的二氯取代物B?分子式為C4H8O2的有機(jī)物乙苯的一氯取代物分子式為C3H9N的有機(jī)物,其中N原子以三個(gè)單鍵與其他原子相連(諸城)用某些有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化可用來貯存熱能,如原降冰片二烯M)經(jīng)太陽光照射轉(zhuǎn)化成四環(huán)烷(N)的反應(yīng):tW)(N)下列說法不正確的是?..A.等質(zhì)量時(shí),M的能量比N的低B.N的一氯代物只有一種C.M、N、甲苯三者互為同分異構(gòu)體D,降低溫度有利于N轉(zhuǎn)化成M某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2,它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有()A.兩個(gè)羥基B.一個(gè)醛基C.兩個(gè)醛基D.一個(gè)羧基某苯的同系物的分子式為C]]H16,經(jīng)測(cè)定數(shù)據(jù)表明分子中除含有苯環(huán)外不再含有其它環(huán)TOC\o"1-5"\h\z狀結(jié)構(gòu),分子中還含有2個(gè)一CH3、2個(gè)一CH2-和1個(gè)一匚1,則該分子由碳鏈異構(gòu)所形成的同分異構(gòu)體有()A.3種B.4種C.5種D.6維生素E在國(guó)外美稱之“生命奇跡丸”,是一種脂溶性維生素,對(duì)抗衰老等有特殊作用,經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)維生素E有a、B、Y、5四種類型,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:hoRWrho#T<rH%g<Rh°w<rU0¥&甘出p%八口l口l口「八口口y口l口il口re口、目H.II"■■■:其中R/y-CH'CH'CH'LCHICHq/CH'CH'J'CHICH/o即:上述互為同分異構(gòu)體的是()A.aBB.BYC.y5D.a5環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為/\,而環(huán)已烷由于各個(gè)原子在空間的排列方式不同,有下列兩種空間異構(gòu)體。I船式(順式)II椅式(反式)據(jù)此判斷,當(dāng)環(huán)已烷的不同碳原子上連有兩個(gè)甲基(—CH3)時(shí),包括甲基在六碳環(huán)上TOC\o"1-5"\h\z位置的不同和空間異構(gòu)體在內(nèi),共有異構(gòu)體的數(shù)目是()A.6種B.12種C.14種D.18種芳香族化合物A的分子式為C7H6O2,將它與NaHCO3溶液混合加熱,有酸性氣體產(chǎn)生.那么包括A在內(nèi),屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的數(shù)目是()A.5B.4C.3D.2(08海南卷)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有()
A.3種B.4種C.5種D.6種(08全國(guó)I卷)下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()???A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯11寫出符合下列條件的物質(zhì)的可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(1)芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2,E的苯環(huán)上的一漠取代物只有一種,則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(2)某有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:HOOCCHBrCHBrCOOH,寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)(4分)乙酸苯甲酯對(duì)花香具有提升作用,故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè),它的分子式為c9h10o2,有多種同分異構(gòu)體,含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體除乙酸苯甲酯(C6H5—CH2OOCCH3)外還有五個(gè),其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:CH—COOCHCH、CH—CHCOOCH、CH—CHCHCOOCH652365236522請(qǐng)寫出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)、肉桂醛是一種食用香精,它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備:CHOCH=CHCHO+HCHOCH=CHCHO+H30(1)(2)(1)(2)(3)請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(①分子中不含羥基和羥基;②是苯的對(duì)二取代物;③除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。)14.(15分)碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物A,相對(duì)分子質(zhì)量為102,含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.8%,分子中氫原子個(gè)數(shù)為氧的5倍。(1)((1)(2)(3)A有2個(gè)不同的含氧官能團(tuán),其名稱、。一定條件下,A與氫氣反應(yīng)生成B,B分子的結(jié)構(gòu)可視為1個(gè)碳原子上連接2個(gè)甲基和另外2個(gè)結(jié)構(gòu)相同的基團(tuán)。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A不能發(fā)生的反應(yīng)是(填寫序號(hào)字母)..d,還原反應(yīng)a.取代反應(yīng)b.消去反應(yīng)c.d,還原反應(yīng)a.(4)寫出兩個(gè)與A具有相同官能團(tuán)、并帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:、。(5)A還有另一種酯類同分異構(gòu)體,該異構(gòu)體的酸性條件下水解,生成兩種相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物,其中一種的分子中有2個(gè)甲基,此反應(yīng)的化學(xué)方程式是(6)已知環(huán)氧氯丙烷可與乙二醇發(fā)生如下聚合反應(yīng):?HiC—CH—CKiCl+nHO—CH,—CH—OHO一定條件卜十叫一CH—CH—0—CH=—CH—OJ-+nHCl
OHB也能與環(huán)氧氯丙烷發(fā)生類似反應(yīng)生成高聚物,該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是參考答案:I、D2、B3、B4、D5、B6、B7、D8、A9、B10、DII、(1)TOC\o"1-5"\h\zCOOHC00H(2)HOOCCBr2CH2COOHIICIIBr2ClICOOHCH^BrCBrCOOH12、CHOOCCHCH、CH(2)HOOCCBr2CH2COOH65236522(1)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)⑶:[:.■(2)2CHqCHONaOH溶液*CHCHHCHO+H2O3
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