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山東省2023屆高三一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)訓(xùn)練6選擇題:每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求。1.(2022·天津模擬)為了減少白色污染,科學(xué)家合成了PLA塑料,其結(jié)構(gòu)片段如圖所示(圖中表示鏈延長(zhǎng))。下列說法不正確的是()A.PLA聚合物的鏈節(jié)為B.PLA的單體可以發(fā)生消去、氧化、酯化等反應(yīng)類型C.PLA制取過程中可能生成副產(chǎn)物D.PLA相比于聚氯乙烯塑料的優(yōu)點(diǎn)是易降解【答案】C【解析】PLA是聚酯類高聚物,通過分子間形成酯基的縮聚反應(yīng)制得,鏈節(jié)為,因此該高聚物的單體為,單體含羥基,可以發(fā)生消去、氧化、酯化等反應(yīng)類型,故A、B正確;PLA制取過程中可能生成副產(chǎn)物,兩個(gè)單體()之間相互發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故C錯(cuò)誤;PLA結(jié)構(gòu)中主要官能團(tuán)為酯基,具有酯類的性質(zhì),在堿性條件下易發(fā)生水解反應(yīng)而降解,而聚氯乙烯塑料不易降解,故D正確。2.(2022·湖北高考)蓮藕含多酚類物質(zhì),其典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是()A.不能與溴水反應(yīng)B.可用作抗氧化劑C.有特征紅外吸收峰D.能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)【答案】A【解析】A.苯酚可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng),取代位置在酚羥基的鄰、對(duì)位,同理該物質(zhì)也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng),A錯(cuò)誤;B.該物質(zhì)含有酚羥基,酚羥基容易被氧化,故可以用作抗氧化劑,B正確;C.該物質(zhì)紅外光譜能看到有O-H鍵等,有特征紅外吸收峰,C正確;D.該物質(zhì)含有酚羥基,能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng),D正確。3.(2022年高考原創(chuàng)押題預(yù)測(cè)卷01)化合物X是合成某種藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是()A.X分子中不存在手性碳原子B.X分子中所有原子可能共平面C.1molX最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.一定條件下,X可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)【答案】A【解析】手性碳原子是指連接四個(gè)不一樣的原子或原子團(tuán)的碳原子,由該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知X分子中不存在手性碳原子,故A正確;B.該化合物含有飽和碳原子,具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),則X分子中所有原子不可能共平面,故B錯(cuò)誤;C.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基,則1molX最多能與8molH2發(fā)生加成反應(yīng),故C錯(cuò)誤;D.酚醛縮聚對(duì)酚的要求是酚羥基的鄰對(duì)位至少有兩個(gè)氫,該有機(jī)物不能與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng),故D錯(cuò)誤。4.(2022·遼寧省遼陽市二模)合成某種鎮(zhèn)痙利膽藥物的中間反應(yīng):下列說法正確的是()A.a(chǎn)的分子式為B.最多消耗C.在加熱條件下可用新制氫氧化銅鑒別a和bD.等物質(zhì)的量的a和b最多消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為【答案】C【解析】A.由a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,a的分子式為:C8H8O3,A錯(cuò)誤;B.1mol苯環(huán)最多加成3molH2,酯基、酚羥基、醚鍵不與氫氣加成,因此1molb最多消耗3molH2,B錯(cuò)誤;C.a(chǎn)中含醛基、b中不含醛基,在加熱條件下可用新制氫氧化銅鑒別a和b,C正確;D.a(chǎn)中1mol酚羥基消耗1molNaOH,b中1mol酚羥基消耗1molNaOH、1mol酯基消耗1molNaOH,等物質(zhì)的量的a和b最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為:1:2,D錯(cuò)誤。5.(2022·廣東模擬)2020年“綠色合成路線獎(jiǎng)”授予了化學(xué)品制造商吉諾瑪?shù)倏?Genomatica)公司,以表彰他們利用糖發(fā)酵一步轉(zhuǎn)化制備1,3-丁二醇的新工藝。傳統(tǒng)合成1,3-丁二醇路線如圖:下列說法錯(cuò)誤的是()A.1,3-丁二醇可用作化妝品的保濕劑B.甲和乙均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)C.②的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)D.用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液能鑒別甲和乙【答案】D【解析】羥基是親水基,有機(jī)分子中羥基多能起到吸水保水的作用,A正確;甲和乙分子中都含醛基,都能被酸性KMnO4溶液氧化,B正確;反應(yīng)②是醛基催化加氫,為加成反應(yīng),C正確;甲是乙醛、乙是3-羥基丁醛,都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),也都能與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀,D錯(cuò)誤。6.(2021-2022·山東日照市高三上學(xué)期聯(lián)考)有機(jī)物K是生產(chǎn)新型緩解過敏藥物的原料,結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是()A.K分子中所有原子可能共平面 B.K分子的不飽和度為9C.每個(gè)K分子中含有1個(gè)手性碳原子 D.1molK分子中含有30molσ鍵【答案】B【解析】A項(xiàng),甲基上的碳原子為飽和碳原子,根據(jù)甲烷的分子模型可知與該碳原子直接相連的4個(gè)原子形成四面體空間結(jié)構(gòu),同理亞氨基中與氮原子直接相連的3個(gè)原子形成三角錐空間結(jié)構(gòu),所以不可能所有原子共平面,故A錯(cuò)誤;B項(xiàng),每個(gè)碳碳雙鍵不飽和度為1,每個(gè)碳氮雙鍵不飽和度為1,每個(gè)碳氧雙鍵不飽和度為1,環(huán)狀結(jié)構(gòu)不飽和度為1,苯環(huán)不飽和度為4,K分子的不飽和度為9,故B正確;C項(xiàng),與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原子,由結(jié)構(gòu)可知,K分子中無手性碳原子,故C錯(cuò)誤;D項(xiàng),苯環(huán)有6個(gè)σ鍵和1個(gè)大鍵,雙鍵有1個(gè)σ鍵和1個(gè)鍵,每個(gè)單鍵都是σ鍵,所以分子中共有29個(gè)σ鍵,則1molK分子中含有29molσ鍵,故D錯(cuò)誤。7.萊克多巴胺可作為一種新型瘦肉精使用,在中國(guó)境內(nèi)已禁止生產(chǎn)和銷售。下列有關(guān)萊克多巴胺的說法,正確的是()A.分子式為C18H24NO3B.在一定條件下可發(fā)生加成、取代、消去、氧化等反應(yīng)C.分子中有2個(gè)手性碳原子,且所有碳原子可能共平面D.1mol萊克多巴胺最多可以消耗4molBr2、3molNaOH【答案】B【解析】A項(xiàng),分子式為C18H23NO3,A錯(cuò)誤;B項(xiàng),該物質(zhì)含苯環(huán)、酚羥基、醇羥基、亞氨基,在一定條件下可發(fā)生加成、取代、消去、氧化等反應(yīng),B正確;C項(xiàng),分子中與醇羥基相連的碳原子、與甲基相連的碳原子是手性碳原子,共2個(gè),分子內(nèi)含有多個(gè)飽和碳原子,所以該分子中所有碳原子不可能共平面,C錯(cuò)誤;D項(xiàng),1mol萊克多巴胺含2mol酚羥基,最多可以消耗2molNaOH,D錯(cuò)誤。8.科學(xué)家合成了一種能自動(dòng)愈合自身內(nèi)部細(xì)微裂紋的神奇塑料,合成路線如圖所示:下列說法正確的是()A.甲的化學(xué)名稱為2,4-環(huán)戊二烯B.一定條件下,1mol乙與1molH2加成的產(chǎn)物可能為C.若神奇塑料的平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為90D.甲的所有穩(wěn)定的鏈狀不飽和烴的同分異構(gòu)體有四種【答案】D【解析】碳原子編號(hào)應(yīng)從距離官能團(tuán)最近的碳原子開始,該物質(zhì)正確命名應(yīng)為1,3-環(huán)戊二烯,故A錯(cuò)誤;化合物乙中沒有共軛雙鍵,加成后不會(huì)再形成新的雙鍵,故B錯(cuò)誤;神奇塑料鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量為132,則平均聚合度為eq\f(10000,132)≈76,故C錯(cuò)誤;甲分子的不飽和度為3,因此穩(wěn)定的鏈狀烴應(yīng)含有1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)碳碳三鍵,符合條件的結(jié)構(gòu)有,共4種,故D正確。二、選擇題:每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題目要求。9.(2022年1月浙江)關(guān)于化合物,下列說法正確的是A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線 B.分子中含有1個(gè)手性碳原子C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽 D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【解析】A項(xiàng),圖中所示的C可理解為與甲烷的C相同,右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上,分子中至少有5個(gè)碳原子共直線,A錯(cuò)誤;B項(xiàng),,分子中含有2個(gè)手性碳原子,B錯(cuò)誤;C項(xiàng),該物質(zhì)含有酯基,與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽,C正確;D項(xiàng),含有碳碳三鍵,能使酸性KMnO4稀溶液褪色,D錯(cuò)誤。10.(2022·山東濟(jì)南一模)巴豆醛是橡膠硫化促進(jìn)劑、酒精變性劑和革柔劑的合成中間體,存在如下轉(zhuǎn)化過程:Weq\o(←,\s\up7(足量H2),\s\do7(催化劑))巴豆醛eq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do7(催化劑))Xeq\o(→,\s\up7(H+),\s\do7(一定條件))Yeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))Z已知:①X為CH3CH=CHCH(OH)CN;②Z為六元環(huán)狀化合物;③羥基直接與碳碳雙鍵上碳原子相連不穩(wěn)定。下列說法錯(cuò)誤的是()A.與X具有相同官能團(tuán)的X的同分異構(gòu)體有15種(不考慮立體異構(gòu))B.Y分子中可能共平面的碳原子最多為5個(gè)C.W的同分異構(gòu)體中,含6個(gè)相同化學(xué)環(huán)境氫原子的有3種D.可用飽和Na2CO3溶液分離提純Z【答案】A【解析】根據(jù)已知X為CH3CH=CHCH(OH)CN;酸性條件下轉(zhuǎn)化為Y,則Y為CH3CH=CHCH(OH)COOH;Y在濃硫酸作用下轉(zhuǎn)化為Z,Z為六元環(huán)狀化合物,則發(fā)生酯化反應(yīng),Z為;③羥基直接與碳碳雙鍵上碳原子相連不穩(wěn)定,巴豆醛為CH3CH=CHCHO,巴豆醛與氫加成生成W為CH3CH2CH2CH2OH。A項(xiàng),與X具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共14種,可用定一移一的方法寫,固定-OH,移動(dòng)-CN,位置1、2、3、4共4種;固定-OH,移動(dòng)-CN,位置1、2、3共3種;,固定-OH,移動(dòng)-CN,位置1、2、3、4共4種;固定-OH,移動(dòng)-CN,位置1、2、3共3種;總共14種,A錯(cuò)誤;B項(xiàng),Y為CH3CH=CHCH(OH)COOH,根據(jù)乙烯6個(gè)原子共平面、甲醛4個(gè)原子共平面可以推出可能共平面的最多為5個(gè)碳,B正確;C項(xiàng),W的同分異構(gòu)體中含6個(gè)相同化學(xué)環(huán)境氫原子的有3種:(CH3)2CHCH2OH、CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH3,C正確;D項(xiàng),酯類物質(zhì)在飽和碳酸鈉溶液中溶解度小,D正確。11.合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)如下。下列說法正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)B.1molPPV最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.與溴水加成后的產(chǎn)物最多有14個(gè)原子共平面D.和苯乙烯互為同系物【答案】AC【解析】合成PPV的反應(yīng)中還有小分子HI生成,屬于縮聚反應(yīng),A正確;1molPPV中含有2nmol碳碳雙鍵和2nmol苯環(huán),1molPPV最多能與8nmolH2發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;與溴水加成后的產(chǎn)物為,根據(jù)苯分子中12個(gè)原子共面、甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)可知,該分子中最多有14個(gè)原子共平面,C正確;和苯乙烯結(jié)構(gòu)不相似,也不相差n個(gè)CH2原子團(tuán),兩者不互為同系物,D錯(cuò)誤。12.(2022·山東中學(xué)聯(lián)盟高考押題)某有機(jī)物M常用于生產(chǎn)膠黏劑,存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知:①RCHO+CH3CHORCH(OH)CH2CHO②2個(gè)—OH連在同一個(gè)C原子上不穩(wěn)定。下列說法錯(cuò)誤的是()A.N分子中含有2個(gè)含氧官能團(tuán)B.H是P的同分異構(gòu)體,1molH與足量Na反應(yīng)生成2molH2,則H有8種(不考慮立體異構(gòu))C.Q的核磁共振氫譜有一種峰D.根據(jù)M→Q反應(yīng)原理,M可生成CnH2nOn【答案】AB【解析】M能與銀氨溶液反應(yīng)并酸化后生成二氧化碳,M為HCHO,依據(jù)已知反應(yīng)①可知,HCHO與乙醛在氫氧化鈉的作用下生成N,N為(CH2OH)3CCHO,N與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成P,P為C(CH2OH)4,M反應(yīng)得到六元環(huán)狀化合物Q,結(jié)合Q的分子式可知,Q為。A.由分析可知,N為(CH2OH)3CCHO,分子中含有羥基和醛基2種含氧官能團(tuán),一個(gè)分子中含有有4個(gè)含氧官能團(tuán),A錯(cuò)誤;B.P為C(CH2OH)4,H是P的同分異構(gòu)體,1molH與足量Na反應(yīng)生成2mol,則1molH含有4mol羥基,H的碳骨架可為:、、、、、、,共7種,B錯(cuò)誤;C.由分析可知,Q為,只有一種效果的氫,核磁共振氫譜有一種峰,C正確;D.3個(gè)HCHO分子反應(yīng)得到六元環(huán)狀化合物Q,Q為,依據(jù)此反應(yīng)原理,可知M可生成CnH2nOn,D正確。非選擇題:本題共3小題13.(2022·河南開封二模)阿斯巴甜(G)是一種廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)的添加劑,一種合成阿斯巴甜(G)的路線如下:已知如下信息:①②回答下列問題:(1)A中官能團(tuán)的名稱是___________,1molA與H2進(jìn)行加成反應(yīng),最多消耗___________molH2。(2)A生成B反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________,D生成E的反應(yīng)中濃硫酸的作用是___________。(4)E生成G的反應(yīng)類型為___________。(5)寫出能同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng),且含有苯環(huán)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜只有一組峰(6)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)以乙醛為起始原料制備聚丙氨酸的合成路線___________(無機(jī)試劑任選)?!敬鸢浮?1)
醛基
4(2)+HCN;(3)
催化作用和吸水作用(4)取代反應(yīng)(5)(6)CH3CHOCH3CH(OH)CNCH3CH(OH)COOHCH3CH(NH2)COOH【解析】根據(jù)提示①AB可知B為,CD根據(jù)提示②可知D為,D在濃硫酸的條件下和甲醇酯化生成E為,E和F生成阿斯巴甜。(1)A中的官能團(tuán)為-CHO,名稱醛基,A中與H2進(jìn)行加成反應(yīng)的苯環(huán)和醛基,根據(jù)~3H2,-CHO~H2可知1molA與H2進(jìn)行加成反應(yīng),最多消耗4molH2;(2)和HCN反應(yīng)生成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:+HCN;(3)根據(jù)分析可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D和甲醇在硫酸的作用下成生成酯,DE為酯化反應(yīng),在酯化反應(yīng)中硫酸起催化作用和吸水作用;(4)中的氨基和F中的羧基形成了肽鍵,屬于取代反應(yīng);(5)根據(jù)要求②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),必須含有酚羥基,根據(jù)①苯環(huán)中由兩個(gè)取代基,其中一個(gè)為羥基,根據(jù)③能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)說明另一個(gè)取代基中含酯基,且含有苯環(huán)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜只有一組峰,可知含有苯環(huán)的水解產(chǎn)物一個(gè)取代基變成生成酚鈉且另一個(gè)取代也要水解變成酚鈉,故除了酚羥基取代外,還有一個(gè)酚酯取代基,為;(6)乙醛根據(jù)提示①變成CH3CH(OH)CN,CH3CH(OH)CN再根據(jù)合成中的BC,變成CH3CH(OH)COOH,CH3CH(OH)COOH再根據(jù)提示②可得CH3CH(NH2)COOH,CH3CH(NH2)COOH在縮聚形成聚丙氨酸,乙醛為起始原料制備聚丙氨酸的合成路線為:CH3CHOCH3CH(OH)CNCH3CH(OH)COOHCH3CH(NH2)COOH?!倦y度】中檔題14.(2022·四川成都二模)由環(huán)己醇制備內(nèi)酯H的合成路線如圖:回答下列問題:(1)B的化學(xué)名稱為;E的化學(xué)式為。(2)由B生成C分兩步進(jìn)行:①B與加成反應(yīng);②消去反應(yīng)得到C,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)C→E反應(yīng)中,D中發(fā)生變化的官能團(tuán)名稱為;由F生成G的反應(yīng)類型為。(4)由G生成H的化學(xué)方程式為。(5)化合物的同分異構(gòu)體中,能同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(一種)。a.全為單鍵的環(huán)狀化合物;b.核磁共振氫譜顯示三組峰,且峰面積比為4∶3∶2(6)以苯為主要原料,用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成環(huán)己醇的流程。【答案】(1)
環(huán)己酮
[C14H24NO2]+Br-或C14H24NO2Br(2)(3)
溴原子
還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))(4)+CH3CH2OH(5)或或(6)eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do7(FeBr3))【解析】A()發(fā)生氧化反應(yīng)生成B(),B()經(jīng)過加成反應(yīng)和消去反應(yīng)生成C(),C()與D在乙醇的條件下反應(yīng)生成E,E發(fā)生水解生成F,F(xiàn)在NaBH4和EtOH的條件下發(fā)生還原反應(yīng),將中氧還原成-OH即生成G,G()在酸性條件下-OH脫H,鄰位脫CH3CH2O-生成和乙醇。(1)B中有,故B的化學(xué)名稱為環(huán)己酮;E的化學(xué)式為[C14H24NO2]+Br-或C14H24NO2Br故正確答案為:環(huán)己酮;[C14H24NO2]+Br-或C14H24NO2Br;(2)由B生成C分兩步進(jìn)行:①B與加成反應(yīng)生成;②發(fā)生消去反應(yīng),則-OH消去成雙鍵得到C,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)C→E反應(yīng)中,D中發(fā)生變化的官能團(tuán)名稱為溴原子;F在NaBH4和EtOH的條件下發(fā)生還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))生成G。(4)G在酸性條件下-OH脫H,鄰位脫CH3CH2O-生成和乙醇,則G生成H的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH。(5)化合物的同分異構(gòu)體中,滿足a.全為單鍵的環(huán)狀化合物;b.核磁共振氫譜顯示三組峰,且峰面積比為4:3:2兩個(gè)條件,則有兩個(gè)環(huán)境相同的-CH2和-CH3以及-CH2或-NH2,因此能同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或或。(6)以苯為主要原料,用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成環(huán)己醇,則需要加成變成環(huán)己烷,同時(shí)還要引入-OH,引入-OH可以通過鹵代烴水解生成醇,那么則需要在苯環(huán)上引入-Br,故流程為eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do7(FeBr3))15.(2022·山東卷,19)支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下:已知:Ⅰ.Ⅱ.、Ⅲ.回答下列問題:(1)A→B反應(yīng)條件為;B中含氧官能團(tuán)有種。(2)B→C反應(yīng)類型為,該反應(yīng)的目的是。(3)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;E→F的化學(xué)方程式為
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