【高考化學(xué)】全國2023屆高考備考第一輪復(fù)習(xí)有機(jī)推斷題（含解析）

試卷第=page2020頁，共=sectionpages2020頁第頁碼19頁/總NUMPAGES總頁數(shù)65頁【高考化學(xué)】全國2023屆高考備考第一輪復(fù)習(xí)有機(jī)推斷題1．（2022·全國·高三專題練習(xí)）某研究小組以物質(zhì)A和乙烯為原料，按如圖路線合成用于治療冠心病及高血壓藥物尼群地平。已知：①→R-CHO+H2O②R1CHO++無機(jī)小分子③2+ROH請回答：(1)物質(zhì)H中官能團(tuán)的名稱是___________。(2)反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型為___________。(3)下列說法正確的是___________。A．反應(yīng)Ⅰ需要用FeCl3做催化劑 B．化合物C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．D分子中所有碳原子共平面 D．尼群地平的分子式是C18H19N2O6(4)寫出D+H→E的化學(xué)方程式___________。(5)化合物X是式量比化合物D大14的同系物，同時符合下列條件的化合物X所有同分異構(gòu)體共___________種，寫出其中一種能直接氧化得到醛的結(jié)構(gòu)簡式為___________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②HNMR譜顯示分子中有4種氫原子；③IR譜表明分子中含-C≡N鍵，無-O-O-、C-O-C-鍵(6)設(shè)計以乙醇為原料合成H的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)___________。2．（2022秋·上海徐匯·高三上海市第二中學(xué)?？计谀┓枷阕寤衔颋的一種合成路線如下：已知：++H2O完成下列填空：(1)A中官能團(tuán)的名稱是：_______。A→B的反應(yīng)類型是：_______反應(yīng)。(2)W是C的同分異構(gòu)體，W同時滿足下列條件，任寫一種W結(jié)構(gòu)簡式。_______。①含苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為3：1：1。(3)條件X是：_______(選填選項)a.H2SO4b.NaOHc.Na2CO3d.(NH4)2SO4理由是：_______。(4)1molE最多能和_______molH2發(fā)生反應(yīng)。E→F的反應(yīng)類型是：_______反應(yīng)。(5)利用題中條件，寫出以(CH3)2CHCH2Cl和為原料制備高分子化合物：的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)。______(合成路線的表示方式為：甲乙……目標(biāo)產(chǎn)物)3．（2022·遼寧沈陽·統(tǒng)考三模）凡德他尼J是一種具有口服活性的低分子多靶點抗癌藥物，其合成路線如下：已知：-Boc代表叔丁氧羰基：。請回答下列問題：(1)E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______，D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(2)①、⑦的反應(yīng)類型分別是_______，_______。(3)反應(yīng)④在室溫下進(jìn)行，寫出除E外的含有碳元素的主要產(chǎn)物_______。(4)設(shè)計①和④的目的是_______。(5)已知G的分子式是，請寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_______。(6)已知M是的同系物，M比它的相對分子質(zhì)量大14，有四個取代基，且含有結(jié)構(gòu)，滿足以上條件的M的結(jié)構(gòu)有_______種。(不考慮立體異構(gòu))4．（2022·北京朝陽·和平街第一中學(xué)?？既＃┛稍偕纳镔|(zhì)資源的應(yīng)用是科學(xué)家研究的重大課題。下列合成路線可以獲得乙醇、乙二醇等基本化工原料。(1)中所含官能團(tuán)的名稱是_______。(2)下列關(guān)于有機(jī)物X的說法不正確的是_______(填序號)。a.可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)b.與為同系物c.檢驗反應(yīng)②中產(chǎn)生的X，將混合氣通入酸性溶液中，褪色d.X有順反異構(gòu)(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_______。(4)對苯二甲酸和乙二醇可形成聚對苯二甲酸乙二酯(商品名滌綸)，化學(xué)反應(yīng)方程式_______。(5)乙二醇可聚合形成聚乙二醇，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式_______。(6)①開鏈的聚乙二醇是一種環(huán)境友好型催化劑，它能將不溶于有機(jī)相的反應(yīng)物帶入有機(jī)相與不溶于水相的有機(jī)反應(yīng)物進(jìn)行反應(yīng)，其帶入能力就是催化反應(yīng)的主要指標(biāo)。相轉(zhuǎn)移催化原理圖如圖：解釋開鏈的聚乙二醇將帶入有機(jī)相的原因_______。②不同聚合度的催化效果不同，聚合度越大，溶液的粘度增大，溶液的混勻程度下降，產(chǎn)率下降。下列物質(zhì)轉(zhuǎn)化在催化作用下三步完成。i.中間產(chǎn)物1結(jié)構(gòu)簡式_______。ii.步驟2反應(yīng)類型_______。iii.推測步驟3中加入的作用_______。5．（2022·遼寧沈陽·遼寧實驗中學(xué)?？寄M預(yù)測）化合物J是一種常見的鎮(zhèn)痛藥物，其合成方法如圖：已知：①+Cl-R3+HCl②R1COOR2+R3CH2COOR4R2OH③(、、、為氫或烴基)回答下列問題：(1)B所含官能團(tuán)的名稱為___________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為___________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)E與2倍物質(zhì)的量的氫氣催化加氫的產(chǎn)物為K，寫出K發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。(4)已知反應(yīng)④有一定的反應(yīng)限度，反應(yīng)時加入吡啶()能提高J的產(chǎn)率，其原因為___________。(5)F的同分異構(gòu)體中含有基團(tuán)且在酸或堿溶液中加熱能水解的有___________種(不考慮立體異構(gòu))，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶2∶2∶3∶4的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___________(寫出一種即可)6．（2022·吉林長春·東北師大附中?？寄M預(yù)測）?霉素是一種調(diào)控植物生長的重要植物激素，化合物L(fēng)是其人工合成的中間產(chǎn)物，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)C的化學(xué)名稱是___________。A生成B的反應(yīng)試劑和條件分別是___________。(2)D具有的官能團(tuán)名稱是___________。(3)F→G的反應(yīng)方程式___________。(4)F的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有___________種。(a)苯環(huán)上有兩個個取代基且處于對位；(b)能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2；(c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；(d)與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)(5)反應(yīng)K→L的反應(yīng)類型是___________。(6)寫出H的結(jié)構(gòu)簡式___________。7．（2022·重慶沙坪壩·重慶一中校考模擬預(yù)測）化合物M［4-氨基-3-(s)異丁基丁酸］是一種人工合成氨基酸，具有抑制神經(jīng)性疼痛的作用。它有多種合成方法，其中一種能控制立體結(jié)構(gòu)建立手性中心的合成方法如圖：已知：甲烷的結(jié)構(gòu)可用楔形式表示：。(1)化合物A的名稱是___________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)C→D，E→F的反應(yīng)類型分別為___________、___________。(4)產(chǎn)物M中含有的官能團(tuán)的名稱為___________，M可在一定條件下形成高分子化合物，化學(xué)方程式為___________。(5)已知“-BN”=“”，請寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________。①能與溶液反應(yīng)放出②能與溶液顯色③核磁共振氫譜有4組峰，面積之比為18∶2∶1∶1(6)已知：，請以環(huán)己醇為原料設(shè)計合成6-氨基己酸的合成路線______。(其他試劑任選)8．（2022·重慶·模擬預(yù)測）異苯并呋喃酮類物質(zhì)廣泛存在。某異苯并呋喃酮類化合物K的合成路線如下。已知：i．+ROHii．回答下列問題：(1)試劑a的分子式是_______。(2)CuCl2催化C→D的過程如下，補(bǔ)充完整步驟②的方程式。步驟①：C+2CuCl2→D+CO2↑+2CuCl+2HCl步驟②：_______。(3)下列說法不正確的是(填序號)_______。a．A的核磁共振氫譜有2組峰b．B存在含碳碳雙鍵的酮類同分異構(gòu)體c．D存在含酚羥基的環(huán)狀酯類同分異構(gòu)體(4)E→F的化學(xué)方程式是_______。(5)由E和F制備G時發(fā)現(xiàn)產(chǎn)率不高。以丙酮和乙醇為原料，其它無機(jī)試劑自選，設(shè)計高效合成G的合成路線。(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)_______。已知：i．難以被進(jìn)一步氯代ii．R-Cl-R-CN(6)D和G經(jīng)五步反應(yīng)合成H，中間產(chǎn)物3無手性異構(gòu)體，寫出中間產(chǎn)物2和3的結(jié)構(gòu)簡式_______。(結(jié)構(gòu)簡式中的“”可用“-R”表示)(7)J的結(jié)構(gòu)簡式是_______。9．（2022·全國·高三專題練習(xí)）酮基布洛芬片是用于治療各種關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎引起的關(guān)節(jié)腫痛、以及痛經(jīng)、牙痛、術(shù)后痛和癌性痛等的非處方藥。其合成路線如圖所示：(1)有機(jī)物A的化學(xué)名稱為_______，反應(yīng)①的所需試劑及反應(yīng)條件為_______(2)D的含氮官能團(tuán)名稱為_______，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_______(3)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為_______(4)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______(5)苯的二元取代物M是酮基布洛芬的同分異構(gòu)體，則符合條件的M有_______種(不考慮立體異構(gòu))；①分子中含有兩個苯環(huán)，且每個苯環(huán)上的兩個取代基均在對位；②遇溶液顯紫色；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④消耗反應(yīng)。寫出其中一種不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______10．（2022·全國·高三專題練習(xí)）聚合物M()廣泛用于各種剎車片。實驗室以烴A為原料制備M的一種合成路線如下：已知：①(R1，R2為烴基或氫)②R1ClR1OR2③甲苯和液氯用氯化鐵做催化劑條件發(fā)生取代反應(yīng)時，一定條件下，主要取代苯環(huán)上甲基對位的氫。回答下列問題：(1)I的名稱為_______，E中官能團(tuán)的名稱為_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。由E生成F的反應(yīng)類型為_______。(3)由G和I生成M的化學(xué)方程式_______。(4)Q為I的同系物，相對分子質(zhì)量比I多14，同時滿足下列條件的Q的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu)體)。①lmol該物質(zhì)與銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg②能發(fā)生水解反應(yīng)③只有一種官能團(tuán)其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為______。(只需寫出1種)(5)參照上述合成路線和信息，以甲苯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線_______。11．（2022·湖北·房縣第一中學(xué)校聯(lián)考三模）化合物I是一種有機(jī)合成中間體。實驗室用芳香烴A為原料制備I的一種合成路線如圖所示：已知：①R-CHO+R′-CHO；②R-CHO+R′-CH2CHO+H2O；③?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______；B中含有官能團(tuán)的名稱為_______；I的分子式為_______(2)B和C生成D的化學(xué)方程式為_______。(3)寫出D生成E的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。(4)E生成F的反應(yīng)類型為_______。(5)符合下列條件的I的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))；寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______。①屬于萘()的一元取代物②能發(fā)生水解反應(yīng)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)根據(jù)題目所給信息，設(shè)計由和制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)：_______。12．（2022秋·福建福州·高三福建省福州第八中學(xué)?？计谀┮环N合成有機(jī)物F的路線如下：回答下列問題：(1)A中官能團(tuán)的名稱為_______。(2)A→B的反應(yīng)類型為_______。(3)已知-OH為取代基，E的化學(xué)名稱為_______。(4)合成路線中設(shè)計B→C的目的是_______。(5)E→F的反應(yīng)條件為_______。(6)G是D的一種同分異構(gòu)體，1molG與足量的銀氨溶液反應(yīng)，可生成432g單質(zhì)銀。任寫出一種G的結(jié)構(gòu)簡式：_______。13．（2022·江蘇·江蘇省溧陽中學(xué)校聯(lián)考二模）有機(jī)物G是一種治療流行性疾病的特效藥，其合成路線如下。已知：i.ii.R1CH=CHR2請回答下列問題：(1)試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(2)寫出B→C第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。(3)D分子中采取sp3雜化的碳原子的數(shù)目是________個。(4)組成上比E少一個“CH2”的有機(jī)物有多種，寫出一種滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：_______。a.屬于芳香族化合物b.1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molNaOHc.核磁共振氫譜有三組峰(5)根據(jù)上述信息，以環(huán)己烷和2-丁醇為原料，設(shè)計合成的路線(其他試劑任選)：_______。14．（2022·全國·高三專題練習(xí)）有機(jī)物K是合成酪氨酸血癥藥物尼替西農(nóng)的中間體，其合成路線如下：(1)A中官能團(tuán)的名稱為_______。D→E的反應(yīng)類型_______。(2)B→C的反應(yīng)方程式為_______。(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)關(guān)于物質(zhì)G，下列說法正確的是。A．能使酸性高錳酸鉀褪色B．能與液溴在FeBr3存在下發(fā)生取代反應(yīng)C．能發(fā)生加聚反應(yīng)D．1molG在空氣中完全燃燒消耗氧氣6mol(5)M(C9H10O2)是D的同系物，其核磁共振氫譜峰面積之比為6:2:1:1，則M的結(jié)構(gòu)簡式為_______(寫出所有可能的結(jié)構(gòu))。(6)以為原料合成試寫出合成路線_______(無機(jī)試劑任選)。15．（2022·山東泰安·統(tǒng)考模擬預(yù)測）我國科學(xué)家合成了結(jié)構(gòu)新穎的化合物M，為液晶的發(fā)展指明了一個新的方向。M的合成路線如下：資料i．+—NH2+H2O(1)A是苯的同系物，苯環(huán)上只有一種環(huán)境的氫原子。A的名稱是_______。(2)D的官能團(tuán)的名稱是_______。(3)B→D的反應(yīng)類型是_______。(4)J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)下列有關(guān)K的說法正確的是_______(填序號)。a．與FeCl3溶液作用顯紫色b．含有醛基、羥基和醚鍵c．存在含有苯環(huán)和碳碳雙鍵的酯類同分異構(gòu)體(6)K的同分異構(gòu)體中，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且在堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)的有19種(不考慮立體異構(gòu))：其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)E與K生成L的化學(xué)方程式是_______。(8)依據(jù)資料i和資料ii，某小組完成了尼龍6的合成設(shè)計。資料ii．P、Q的分子式都是C6H11ON，生成尼龍6的化學(xué)方程式是_______。16．（2022春·山東青島·高三青島三十九中?？计谥校┌邹继J醇(K)具有優(yōu)異的抗氧化性，可降低血小板聚集，預(yù)防和治療動脈粥樣硬化。一種合成白藜蘆醇的路線如圖所示：已知：I.酸性：—SO3H>H2SO3>—COOHII.+R"—CHO→R—CH=CHR"回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為____，K中所有官能團(tuán)的名稱為____。(2)B→C的化學(xué)方程式為____。(3)D轉(zhuǎn)化為E時，加入NaHCO3可使E的產(chǎn)率大幅提升，原因為____。(4)G→H的反應(yīng)類型為____。(5)I存在順反異構(gòu)，其反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為____。(6)M為F的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有____種(不考慮立體異構(gòu))。I.苯環(huán)上連有4個取代基II.1molM最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)(7)設(shè)計以苯甲醇為原料，制備的合成路線____(其他試劑任選)。17．（2022·北京海淀·中關(guān)村中學(xué)校考三模）布洛芬是醫(yī)療上常用的抗炎藥，其一種合成路線如下。已知：①②+H2O③+HCHO+HCOOH(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(2)由A到B的反應(yīng)類型是_______。(3)試劑a是_______。(4)已知E中含有兩個六元環(huán)，C和D生成E的化學(xué)方程式為_______。(5)滿足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______。a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物遇顯紫色b．苯環(huán)上有三個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種(6)將D替換為H()也可制得布洛芬。①H和C可以按物質(zhì)的量之比為_______發(fā)生反應(yīng)，從而提高布洛芬的生產(chǎn)效益。②用HCHO和為原料合成H，請將合成路線補(bǔ)充完整_______。18．（2022·江蘇·高三專題練習(xí)）化合物G是某化工生產(chǎn)中的重要中間體，其合成路線如下：Me：

Et：(1)1mol有機(jī)物B中所含π鍵的數(shù)目為_______mol。(2)D中含有_______個手性碳原子。(3)E→F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出一種該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)已知：。寫出以和為原料制備的合成路線流程圖_______(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。答案第=page4444頁，共=sectionpages4444頁答案第=page4545頁，共=sectionpages11頁答案：1．(1)羰基、酯基(2)取代反應(yīng)(3)BC(4)++H2O(5)

4種

或(6)C2H5OHCH3COOHCH3COOCH2CH3【分析】由A的分子式、D的結(jié)構(gòu)簡式，可知A中含有苯環(huán)，故A為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)、然后脫水生成C為，苯甲醛發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D與H發(fā)生信息②中反應(yīng)生成E為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成F。(1)物質(zhì)H含有的官能團(tuán)為羰基、酯基，故羰基、酯基；(2)反應(yīng)Ⅲ是轉(zhuǎn)化為，發(fā)生硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故取代反應(yīng)；(3)A．反應(yīng)發(fā)生再甲苯甲基上的氯代反應(yīng)，需要光照條件，故A錯誤；B．化合物C為，含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B正確；C．苯環(huán)及其連接的原子為平面結(jié)構(gòu)，中所有碳原子共平面，故C正確；D．尼群地平的分子式是C18H20N2O6，故D錯誤，故BC；(4)E+H→F的化學(xué)方程式為++H2O；(5)化合物X是式量比化合物D()大14的同系物，即多1個CH2，X滿足條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②1H-NMR譜顯示分子中有4種氫原子，存在對稱結(jié)構(gòu)；③IR譜表明分子中含-C≡N鍵，無-O-O-、-C-O-C-鍵，可以含有-CH2CN、3個酚羥基，或者含有-CN、-CH2OH、2個酚羥基，符合條件的同分異構(gòu)體有、、、共4種，其中一種能直接氧化得到醛的結(jié)構(gòu)簡式為或；(6)由信息③可知，由乙酸乙酯在乙醇鈉條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，乙醇用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，合成路線流為C2H5OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。2．(1)

醛基、羥基

取代(2)或或(3)

bc

C生成D，是-OH與CH3I發(fā)生取代，生成-OCH3和HI，所以需要提供堿性物質(zhì)和HI反應(yīng)，以利于反應(yīng)的正向進(jìn)行，反應(yīng)的條件X是堿或強(qiáng)堿弱酸鹽(4)

10

加成(5)(CH3)2CHCH2Cl(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCH=CHCOCH(CH3)2【分析】A和CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B加熱生成C，C和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D生成E后加熱生成F。（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中的官能團(tuán)的名稱醛基和羥基。A→B是A中的羥基上的H被-CH2CH=CH2取代，是取代反應(yīng)。（2）W是C的同分異構(gòu)體，W同時滿足下列條件：①含苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，W中含有醛基；②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為3：1：1，C中共有10個H，所以W中有兩個對稱的甲基提供6個相同的氫原子。根據(jù)C的結(jié)構(gòu)，W中含有兩個醛基和兩個甲基，在苯環(huán)上的位置可以是兩個醛基位于對位，兩個甲基也位于對位或兩醛基位于對位，兩個甲基位于鄰位或兩個甲基位于對位，兩個醛基位于鄰位：或或。（3）C生成D，是-OH與CH3I發(fā)生取代，生成-OCH3和HI，所以需要提供堿性物質(zhì)和HI反應(yīng)，以利于反應(yīng)的正向進(jìn)行，反應(yīng)的條件X是堿或強(qiáng)堿弱酸鹽，故選bc。（4）苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮羰基、醛基都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molE最多能和10molH2發(fā)生反應(yīng)。E→F是E中兩個苯環(huán)中間的碳碳雙鍵斷開，右邊苯環(huán)上連接的羥基斷開O-H鍵，發(fā)生了加成反應(yīng)。（5）要制備，需要制備其單體(CH3)2CHCH=CHCOCH(CH3)2，(CH3)2CHCH=CHCOCH(CH3)2可由(CH3)2CHCHO和CH3COCH(CH3)2發(fā)生給出的已知中的反應(yīng)制得。(CH3)2CHCHO可由(CH3)2CHCH2Cl經(jīng)水解成醇，醇氧化得到，故合成路線為：(CH3)2CHCH2Cl(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCH=CHCOCH(CH3)2。3．(1)

酯基、醚鍵

(2)

取代反應(yīng)

還原反應(yīng)(3)、(4)保護(hù)-NH-，防止被取代(5)(6)12【分析】C和反應(yīng)生成D，由E逆推可知D是；G發(fā)生還原反應(yīng)生成H，由H逆推可知G是；（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，可知E中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、醚鍵；C和反應(yīng)生成D，由E逆推可知D是；（2）反應(yīng)①是A中N原子上的H被-Boc代替，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)⑦是中的硝基被還原為氨基，反應(yīng)類型是還原反應(yīng)。（3）反應(yīng)④在室溫下進(jìn)行，水解為E和HOBoc，-Boc代表，可水解為H2CO3和；（4）根據(jù)流程圖，可知設(shè)計①和④的目的是保護(hù)-NH-，防止被取代；（5）G的分子式是，G發(fā)生還原反應(yīng)生成H，由H逆推可知G是，則反應(yīng)⑥是發(fā)生硝化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（6）M是的同系物，M比它的相對分子質(zhì)量大14，有四個取代基，四個取代基分別是-Br、-Cl、-NH2、-CH3，含有結(jié)構(gòu)，4個取代基在4個取代位的位置異構(gòu)有12種。4．(1)羥基(2)bcd(3)(4)(5)(6)

氧原子提供孤電子對，提供空軌道，形成配位鍵

消去反應(yīng)

加入與產(chǎn)物HF反應(yīng)，降低，促衡正移【分析】葡萄糖經(jīng)過無氧環(huán)境生成乙醇，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)得到X，X為乙烯，乙烯與溴單質(zhì)加成得到Y(jié)，Y為，Y在氫氧化鈉溶液條件下加熱得到乙二醇。（1）乙醇中的官能團(tuán)為羥基；（2）a.乙烯可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，a正確；b.乙烯中含碳碳雙鍵，不一定含碳碳雙鍵，故兩者不一定為同系物，b錯誤；c.檢驗反應(yīng)②中產(chǎn)生的乙烯，乙烯中混有乙醇蒸汽，也能使酸性溶液褪色，故不能檢驗，c錯誤；d.乙烯不含有順反異構(gòu)，d錯誤；故選bcd。（3）Y為，Y在氫氧化鈉溶液條件下加熱得到乙二醇，化學(xué)方程式為：；（4）對苯二甲酸和乙二醇可形成聚對苯二甲酸乙二酯的化學(xué)方程式為：；（5）乙二醇的羥基之間脫水生成醚鍵，形成聚乙二醇，結(jié)構(gòu)簡式為：；（6）從圖中可以看出，鉀離子與氧原子之間形成了配位鍵，故開鏈的聚乙二醇將帶入有機(jī)相的原因：氧原子提供孤電子對，提供空軌道，形成配位鍵；反應(yīng)物經(jīng)過步驟1得到中間產(chǎn)物1，中間產(chǎn)物1發(fā)生消去反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2，中間產(chǎn)物2再失去HF分子生成目標(biāo)產(chǎn)物。故中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡式為：；步驟2為消去反應(yīng)；加入可與產(chǎn)物HF反應(yīng)，降低，促衡正移。5．(1)

碳碳雙鍵、碳氯鍵

取代反應(yīng)(2)(3)n+(n-1)H2O(4)吡啶顯堿性，能與④反應(yīng)生成的HCl反應(yīng)，促衡正向移動(5)

12種

或【分析】由反應(yīng)①產(chǎn)物CH2=CHCH2NH2，可知A為CH3CH=CH2，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為ClCH2CH=CH2，B與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2NH2；結(jié)合C的分子式可知，反應(yīng)②是CH2=CHCH2NH2中氨基上H原子被取代生成C，故C為；C發(fā)生信息②中反應(yīng)生成D，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可推知D為，反應(yīng)同時有甲醇生成；D發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成E，對比E、G可知F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與苯胺脫水、還原生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)生成J，同時生成HCl；(1)由分析可知，B為ClCH2CH=CH2，所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、碳氯鍵；反應(yīng)②是CH2=CHCH2NH2中氨基上H原子被-CH2CH2COOCH3取代生成和HCl，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(2)C發(fā)生信息②中反應(yīng)生成D，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可推知D的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)E中碳碳雙鍵和羰基能與2倍物質(zhì)的量的氫氣催化加氫的產(chǎn)物為K是，K中羧基和羥基發(fā)生自身縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為n+(n-1)H2O；(4)反應(yīng)④G發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)生成J，同時生成HCl，吡啶顯堿性，能與④反應(yīng)生成的HCl反應(yīng)，促衡正向移動；(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為，不飽和度為3，含有基團(tuán)不飽和度為2，在酸或堿溶液中加熱能水解則含有酰胺鍵，結(jié)構(gòu)有、、、、、、、、、、、共12種；其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶2∶2∶3∶4的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或。6．(1)

鄰甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛

Br2，加熱或光照(2)碳碳雙鍵，酯基(3)+CH3COCl+CH3COOH+HCl或(+H2O)(4)13種(5)取代反應(yīng)(或“酯化反應(yīng)”)(6)【分析】由題干合成路線圖中G、I的結(jié)構(gòu)簡式和G到H、H到I的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合題干已知信息可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，(4)由題干流程圖中F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的分子式為：C11H12O4，則F符合下列條件(a)苯環(huán)上有兩個個取代基且處于對位，(b)能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2即含有羧基，(c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即含有醛基或甲酸酯基，(d)與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)即含有酚羥基，則只需考慮另一基團(tuán)的異構(gòu)情況，有：、、、和，故符合條件的F的同分異構(gòu)體中一有4×3+1=13種，據(jù)此分析解題。(1)由題干合成流程圖中C的結(jié)構(gòu)簡式可知C的化學(xué)名稱是鄰甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛，A生成B即在苯的同系物的側(cè)鏈上取代一個H，故其反應(yīng)試劑和條件分別是Br2，加熱或光照，故鄰甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛；Br2，加熱或光照；(2)由題干合成流程圖中D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D具有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和酯基，故碳碳雙鍵和酯基；(3)由題干流程圖中F和G的結(jié)構(gòu)簡式以及轉(zhuǎn)化條件可知，F(xiàn)→G的反應(yīng)方程式為：+CH3COCl+CH3COOH+HCl或(+H2O)，故+CH3COCl+CH3COOH+HCl或(+H2O)；(4)由題干流程圖中F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的分子式為：C11H12O4，則F符合下列條件(a)苯環(huán)上有兩個個取代基且處于對位，(b)能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2即含有羧基，(c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即含有醛基或甲酸酯基，(d)與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)即含有酚羥基，則只需考慮另一基團(tuán)的異構(gòu)情況，有：、、、和，故符合條件的F的同分異構(gòu)體中一有4×3+1=13種，故13；(5)由題干流程圖中K、L的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)K→L的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；(6)由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，故。7．(1)4?甲基戊酸(2)(3)

取代反應(yīng)

還原反應(yīng)(4)

氨基、羧基

+(n-1)H2O(5)(6)【分析】A含有羧基，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)分析，A到B為取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為，再發(fā)生取代反應(yīng)生成C，再取代生成D和溴化氫，再取代生成E，E到F為碳氧雙鍵必成碳?xì)滏I，為還原反應(yīng)，F(xiàn)到G為羥基變成-N3，G到M為-N3變成氨基。據(jù)此解答。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，則名稱為4-甲基戊酸。(2)根據(jù)B的分子式，結(jié)合后面的C的結(jié)構(gòu)分析，A中羥基被氯原子取代，故B的結(jié)構(gòu)簡式為：。(3)根據(jù)分析可知：C→D為取代反應(yīng)，E→F為還原反應(yīng)。(4)產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)的名稱為羧基，氨基，M中氨基和羧基可在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，化學(xué)方程式為+(n-1)H2O。(5)F的同分異構(gòu)體滿足①能與溶液反應(yīng)放出，說明含有羧基；②能與溶液顯色，說明含有酚羥基；③核磁共振氫譜有4組峰，面積之比為18∶2∶1∶1，說明苯環(huán)上連接酚羥基和羧基，和兩個對稱的取代基，且取代基中的氫原子只有一種，則結(jié)構(gòu)簡式為。(6)根據(jù)逆推合成法分析，合成6-氨基己酸，需要先合成，根據(jù)已知：分析，先形成碳氧雙鍵，則將環(huán)己醇氧化即可，故合成路線為：。8．(1)C2H2O3(2)(3)a、c(4)+Cl2+HCl(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH(6)、(7)【分析】根據(jù)A的化學(xué)式和H的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為，根據(jù)B的化學(xué)式以及A、H的結(jié)構(gòu)簡式，可知B為，B到C為加成反應(yīng)，根據(jù)兩者化學(xué)式可得，試劑a分子式為C2H2O3，a為乙醛酸，醛基與苯環(huán)發(fā)生加成，生成C為，根據(jù)D的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式，得出D為，D與G經(jīng)過多步反應(yīng)生成H，根據(jù)三種物質(zhì)中碳原子的個數(shù)，可知為1個D和2個G經(jīng)過多步反應(yīng)，生成H，由H結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息ii，反推得到G為，E與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)再與E反應(yīng)生成G，通過G的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息i反推，得到E為，F(xiàn)為，根據(jù)J的分子式，K的結(jié)構(gòu)簡式，可得J為，由此解答各小題?！驹斀狻浚?）通過以上分析可知，試劑a的分子式為C2H2O3。（2）氯化銅為催化劑，反應(yīng)前后應(yīng)該沒有變化，故第二步反應(yīng)應(yīng)該是CuCl、氧氣和HCl反應(yīng)，生成CuCl2和水。方程式為。（3）a.A的核磁共振氫譜有3組峰，a錯誤；b.B存在含碳碳雙鍵的酮類同分異構(gòu)體，如，b正確；c.D的不飽和度為6，同分異構(gòu)體存在苯環(huán)和酚羥基，苯環(huán)不飽和度為4，酯基不飽和度為1，則必須有碳碳雙鍵或成環(huán)，除去苯環(huán)還有兩個碳，這兩個碳無法在存在酯基的情況下形成雙鍵或成環(huán)，c錯誤；故ac；（4）根據(jù)上述分析E為，F(xiàn)為，E到F的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。（5）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙酸和乙醇酯化生成乙酸乙酯，乙酸乙酯與乙酸發(fā)生信息i的反應(yīng)，產(chǎn)物再與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，即可得到G。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH（6）D和G按照信息ii發(fā)生反應(yīng)，生成中間產(chǎn)物1為，其脫水生成中間產(chǎn)物2為，中間產(chǎn)物2再與G反應(yīng)，生成中間產(chǎn)物3為，中間產(chǎn)物3再發(fā)生加成和消去反應(yīng)即可生成H。（7）根據(jù)J的分子式，K的結(jié)構(gòu)簡式，可得J為。9．(1)

間甲基苯甲酸(或3-甲基苯甲酸)

氯氣，光照(或，hv)(2)

氰基

取代反應(yīng)(3)(4)(5)

10

或【分析】根據(jù)流程圖中B的結(jié)構(gòu)簡式及的反應(yīng)條件推知C的結(jié)構(gòu)為：，同理E的結(jié)構(gòu)為：，據(jù)此分析；(1)有機(jī)物A中甲基與羧基位置相間，且羧基是官能團(tuán)，所以A的化學(xué)名稱為間甲基苯甲酸(或3-甲基苯甲酸)，根據(jù)題干條件，A轉(zhuǎn)化為B發(fā)生取代反應(yīng)，Cl取代了苯環(huán)側(cè)鏈甲基上的H，所以反應(yīng)①的所需試劑及反應(yīng)條件為氯氣，光照；(2)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中氮官能團(tuán)名稱為氰基，B轉(zhuǎn)化為C的過程中，H、O的原子個數(shù)均未改變，多了一個C和N，少了一個Cl，即氰基代替了原來Cl的位置，所以反應(yīng)②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(3)B轉(zhuǎn)化為C的過程中氰基代替了原來Cl的位置，所以C的結(jié)構(gòu)式為：；(4)根據(jù)分析可知D與苯在AlCl3作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，化學(xué)方程式為：；(5)根據(jù)條件可知M中含有苯環(huán)的基團(tuán)只能是和，連接這兩個基團(tuán)的結(jié)構(gòu)為、、、、、、，前三種因為連接兩個基團(tuán)的結(jié)構(gòu)不對稱各有兩種結(jié)構(gòu)，所以能形成6種結(jié)構(gòu)，后四種由于基團(tuán)對稱各形成一種，所以能形成4種結(jié)構(gòu)，故符合條件的M的同分異構(gòu)體共有10種，其中與溴水能生加成反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：或者。10．(1)

對苯二甲酸或1，4-苯二甲酸

羥基、硝基(2)

還原反應(yīng)(3)n+n+(2n-1)H2O(4)

10

或(5)【分析】結(jié)合給定的已知信息①，采用逆合成分析法可推出A為苯，與一氯甲烷的氯化鋁反應(yīng)生成H，則H為對二甲苯，最終被酸性高錳酸鉀氧化為對二甲酸；苯在FeCl3的作用下與Cl2反應(yīng)生成B，因此B為氯苯，再結(jié)合給定信息②推知C為，根據(jù)合成路線可知E為，結(jié)合高聚物的結(jié)構(gòu)簡式可知，G為。(1)I為，名稱為對苯二甲酸或1，4-苯二甲酸；E為，官能團(tuán)的名稱為羥基、硝基；(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為；由E生成F是發(fā)生還原反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；(3)由G和I生成M是與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為n+n+(2n-1)H2O；(4)I為，Q為I的同系物，相對分子質(zhì)量比I多14，則應(yīng)該是多一個CH2,同時滿足條件：①lmol該物質(zhì)與銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，則應(yīng)該含有2個醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)、且③只有一種官能團(tuán)，則應(yīng)該為兩個HCOO-的結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上只有1個取代基則為，只有1種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上只有2個取代基則為HCOO-和HCOOCH2-在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對位，則符合條件的同分異構(gòu)體有3種；若有3個取代基，則兩個HCOO-在鄰、間、對位上后再確定甲基的位置有2+3+1=6種；總共有10種；其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為3：2：2：1的高度對稱，符合的結(jié)構(gòu)簡式為或；(5)根據(jù)上述合成路線和已知信息，可先將甲苯與氯氣在氯化鐵的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再根據(jù)已知信息①，在氯化鋁的作用下，與甲苯發(fā)生反應(yīng)生成，最終被酸性高錳酸鉀氧化為；合成路線如：。11．(1)

醛基

(2)(3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O(4)加成反應(yīng)(5)

10

(6)【分析】由己知信息①和B、C的結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，由已知信息②可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，由D→E的轉(zhuǎn)化條件可知D結(jié)構(gòu)中的醛基被氧化成羧基，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為，由E→F的轉(zhuǎn)化條件可知，E結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，由F→G的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合G→I的反應(yīng)和已知信息③可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；B中含有官能團(tuán)的名稱為醛基；由I的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為；(2)B和C生成D的化學(xué)方程式為；(3)D生成E的第①步反應(yīng)為D與銀氨溶液反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；(4)E生成F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；(5)滿足條件的I的同分異構(gòu)體中，的不飽和度為7，說明取代基中不飽和度為1，且能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，所以其結(jié)構(gòu)中一定含有醛基和酯基，則其取代基結(jié)構(gòu)中必含有，結(jié)合I的分子式可知，取代基中還含有3個碳原子，6個H原子，所以取代基有，，、和，共5種，而的一元取代在萘環(huán)中有2個位置，故符合條件的I的同分異構(gòu)體共有10種；就是其中一種；(6)要制備，就要想辦法制備和，根據(jù)D→E的轉(zhuǎn)化可知，要制備，就要制備，結(jié)合已知信息②，要制備，就要制備和，而可由脫氫氧化得到，由此可得合成路線。12．(1)碳碳雙鍵、羰基(2)加成反應(yīng)(3)2-羥基-戊酸(4)保護(hù)羰基(5)濃硫酸、加熱(6)、、、、、、、、、、，任寫一種即可?！痉治觥緼到B在雙鍵上發(fā)生了加成反應(yīng)；B到C在醛基上發(fā)生了加成反應(yīng)，C到D羰基復(fù)原，-CN水解成-COOH，B→C的目的是保護(hù)羰基；D到E發(fā)生了還原的反應(yīng)，羰基還原成羥基，E到F發(fā)生了酯化反應(yīng)。(1)A中官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、羰基；(2)A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；(3)E為主鏈為5個碳原子的羧酸，故名稱為2-羥基-戊酸；(4)根據(jù)分析，B→C的目的是保護(hù)羰基；(5)E到F發(fā)生了酯化反應(yīng)，條件為濃硫酸、加熱；(6)G是D的一種同分異構(gòu)體，兩者的不飽和度均為2，1molG與足量的銀氨溶液反應(yīng)可生成432g單質(zhì)銀，單質(zhì)銀的物質(zhì)的量為4mol，1mol醛基與銀氨溶液反應(yīng)可生成2mol銀，故1molG中含醛基2mol、羥基1mol或含醛基1mol、甲酸酯基1mol，當(dāng)G中含醛基2mol、羥基1mol時，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、、、、、、、、，任寫一種即可。13．(1)CH2=CHCOOCH(2)+NaOH+CH3OH(3)6(4)(5)【分析】由A和B的結(jié)構(gòu)對比看出發(fā)生了信息中的反應(yīng)原理，說明X含有一個雙鍵，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)信息，可推知X為CH2=CHCOOCH3，結(jié)合流程中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件，分析解答。(1)由A和B的結(jié)構(gòu)對比看出發(fā)生了信息中的反應(yīng)原理，說明X含有一個雙鍵，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)信息，可推知X為CH2=CHCOOCH3；(2)B中酯基在氫氧化鈉作用下發(fā)生水解反應(yīng)，則B→C第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式是+NaOH+CH3OH；(3)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子中只有1個碳形成碳氧雙鍵，為sp2雜化，另外6個碳均形成單鍵，為sp3雜化；答案為6；(4)組成上比E少一個“CH2”的有機(jī)物含8個碳原子，4個氧原子，4個不飽和度。根據(jù)限制條件可知，有機(jī)物中含一個苯環(huán)，2個酚羥基，另外含2個-CH2OH或2個一OCH3，或1個-CH2OH與1個-OCH3，或1個-OOCH3與1個-CH3，其中一CH2OH有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，根據(jù)對稱規(guī)則1個-CH2OH與1個-OCH3，或1個一OOCH3與1個-CH3時，也為兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，故當(dāng)該有機(jī)物核磁共振氫譜有三組峰時，其結(jié)構(gòu)中含2個酚羥基和2個一OCH3，苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，即兩個酚羥基的位置定下來，互為鄰位時有兩種情況，互為間位時無法使苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，互為對位時有兩種情況，共四種情況；(5)分析目標(biāo)合成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，與題干中流程圖中的F→G有相似之處，采取逆合成分析，需要，這可以利用已知條件ii知識，由與氧氣在銀催化下得到，關(guān)聯(lián)本題中原料為環(huán)己烷，因此可以通過環(huán)己烷光照得到一氯環(huán)己烷再消去得環(huán)己烯，故合成路線圖為。14．(1)

碳碳雙鍵

取代反應(yīng)(2)2+O22+2H2O(3)(4)A(5)或者(6)

【分析】由題合成流程圖可知，由A、B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式，并結(jié)合A到B、B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，由D的分子式并結(jié)合C到D的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，由H的分子式結(jié)合G到H的反應(yīng)條件可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：。(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故A中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵；由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故可知D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故碳碳雙鍵；取代反應(yīng)；(2)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B→C的反應(yīng)就是醇催化氧化為醛的反應(yīng)，則該反應(yīng)的方程式為：2+O22+2H2O，故2+O22+2H2O；(3)由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，故；(4)G為。A.苯環(huán)側(cè)鏈上的碳上有H，能被氧化，能使酸性高錳酸鉀褪色，選項A正確；B.不含有酚羥基，不能與液溴在FeBr3存在下發(fā)生取代反應(yīng)，選項B錯誤；C.分子中不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵等，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，選項C錯誤；D.G的分子式為C12H14O2，1molG在空氣中完全燃燒消耗氧氣12+-=14.5mol，選項D錯誤；答案選A；(5)M()是D的同系物即含有苯環(huán)和羧基，其核磁共振氫譜峰面積之比為6:2:1:1，即由4種H，其中兩個甲基，則M的結(jié)構(gòu)簡式為或者，故或者；(6)本題結(jié)合題干流程圖中，D到E、E到F、F到G、G到H、H到K的信息采用逆向合成法可知，可由在酸性條件下水解而得，可由在Pt/C作催化劑下與H2加成而得，可由和HOCH2CH2OH轉(zhuǎn)化而得，則可由在AlCl3作用下制得，可由與SOCl2反應(yīng)制得，由此確定合成路線為：

，故

。15．(1)對二甲苯或1，4-二甲苯(2)羧基、溴原子(3)取代反應(yīng)(4)HOOCCHO(5)ab(6)(7)++HBr(8)n【分析】由M的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)信息，逆推可知L為，結(jié)合K的分子式，可推知K為，D→E發(fā)生酯化反應(yīng)，故E為，逆推可知D為、B為，A為，G與J發(fā)生加成反應(yīng)生成；根據(jù)原子守恒可知J的分子式為C9H10O5-C7H8O2=C2H2O3，F(xiàn)與(CH3)2SO4反應(yīng)引入甲基，G與J的反應(yīng)中在苯環(huán)上引入-CH(OH)COOH，可推知F為，G為J為OHC-COOH。(1)A分子式是C8H10，A是苯的同系物，苯環(huán)上只有一種環(huán)境的氫原子，則A結(jié)構(gòu)簡式是，名稱為對二甲苯；(2)D為，其中所含官能團(tuán)名稱為羧基、溴原子；(3)B為，B與Br2在光照條件下發(fā)生—CH3上的取代反應(yīng)產(chǎn)生D：，故B→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；(4)根據(jù)上述分析可知J結(jié)構(gòu)簡式是OHC-COOH；(5)a．K為，分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，因此與FeCl3溶液作用顯紫色，a正確；b．根據(jù)K結(jié)構(gòu)簡式可知K分子中含有含有醛基、羥基和醚鍵，b正確；c．根據(jù)K結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C8H8O3，該物質(zhì)不飽和度為，若其同分異構(gòu)體同時含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基，則其不飽和度為4+1+1=6，故K不存在含有苯環(huán)和碳碳雙鍵的酯類同分異構(gòu)體，c錯誤；故合理選項是ab；(6)K結(jié)構(gòu)簡式為，K的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有苯環(huán)與酚羥基，且在堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，苯環(huán)有2個側(cè)鏈為—OH、—OOCCH3者—OH、—COOCH3或者—OH、—CH2OOCH，2個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種，苯環(huán)有3個取代基為—OH、—OOCH、—CH3，而—OH、-OOCH有鄰、間、對3種位置關(guān)系，對應(yīng)的—CH3分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有3×3+4+4+2=19種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為；(7)E是，K是，二者在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生、HBr，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：++HBr；(8)P、Q的分子式都是C6H11ON，由尼龍-66結(jié)構(gòu)、反應(yīng)信息推知Q含有七元環(huán)，Q為，P為，則生成尼龍-66的化學(xué)方程式為：n。16．(1)

苯甲酸

碳碳雙鍵、羥基(2)(3)NaHCO3可以消耗生成的H2SO4，使平衡正向移動，可提高E的產(chǎn)率(4)取代反應(yīng)(5)(6)12(7)【分析】對比A、B結(jié)構(gòu)可知，A中苯環(huán)上間位的兩個氫原子被取代得到B，根據(jù)已知酸性：—SO3H>H2SO3>—COOH，B與NaHSO3可發(fā)生反應(yīng)，生成SO2和，即C的結(jié)構(gòu)，再經(jīng)反應(yīng)后得到D，對比D、E結(jié)構(gòu)可知發(fā)生取代反應(yīng)，E到F將酯基轉(zhuǎn)化為醇羥基，F(xiàn)到G將羥基取代為溴原子，G到H將溴原子取代得到H，H到I的反應(yīng)參照已知II可得到I的結(jié)構(gòu)簡式為，最后I經(jīng)取代反應(yīng)得到產(chǎn)物K?！驹斀狻浚?）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，其名稱為：苯甲酸，K中所含官能團(tuán)名稱為：碳碳雙鍵、羥基。故苯甲酸，碳碳雙鍵、羥