高中化學(xué)官能團(tuán)與有機(jī)反應(yīng)類型

精選課件兩種方法

1．鹵代烴的分類方法

(1)根據(jù)分子中所含鹵素的不同進(jìn)行分類：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。

(2)根據(jù)分子中所含烴基的不同進(jìn)行分類：飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴。

(3)根據(jù)分子中所含鹵素原子的多少不同進(jìn)行分類：一鹵代烴、多鹵代烴。精選課件 2．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法

(1)將鹵代烴與過(guò)量NaOH溶液混合加熱，充分振蕩、靜置，使鹵代烴水解；

(2)再向混合液中加入過(guò)量的稀HNO3，中和過(guò)量的NaOH溶液；

(3)向混合溶液中加入硝酸銀溶液，觀察生成沉淀的顏色。 若有白色沉淀生成，則證明是氯代烴；若有淺黃色沉淀生成，則證明是溴代烴；若有黃色沉淀生成，則證明是碘代烴。精選課件三種比較1．脂肪醇、芳香醇、酚類的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

官能團(tuán)醇羥基醇羥基酚羥基

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)-OH與鏈烴基相連-OH與苯環(huán)上的側(cè)鏈相連-OH與苯環(huán)直接相連

羥基上H的活潑性能與金屬鈉反應(yīng)，但比水弱，不能與NaOH、Na2CO3溶液反應(yīng)

有弱酸性，能與NaOH、Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)

原因烴基對(duì)羥基的影響不同，烷基使羥基上H的活潑性減弱，苯基使羥基上H的活潑性增強(qiáng)精選課件2.醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH羥基氫的活潑性不電離電離電離酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)精選課件3.烴的羰基衍生物比較名稱乙醛乙酸乙酸乙酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5與H2加成能不能不能其他性質(zhì)醛基中C—H鍵易被氧化羧基和C—O、O—H鍵易斷裂酯基中C—O鍵易斷裂精選課件精選課件(3)α-C上沒(méi)有氫原子，該醇不能被催化氧化，如

不反應(yīng)。

(2)α-C上有一個(gè)氫原子，該醇能被催化氧化成酮，如精選課件精選課件4．鹵代烴與醇消去反應(yīng)的比較規(guī)律 鹵代烴的消去與醇的消去反應(yīng)的共同之處是相鄰碳原子上要有氫原子和X(或“—OH”)，不同之處是兩者反應(yīng)條件的不同：前者是強(qiáng)堿的醇溶液，后者是濃硫酸、加熱。5．苯酚性質(zhì)的規(guī)律 苯酚性質(zhì)是由羥基與苯環(huán)的相互影響確定的。在羥基的影響下，苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子變活潑，易被取代；苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使得羥基上的氫原子易電離。精選課件精選課件精選課件一個(gè)總結(jié)有機(jī)反應(yīng)中硫酸的作用

a．苯的硝化反應(yīng)，b.實(shí)驗(yàn)室制乙烯，c.實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)中濃H2SO4所起的作用不完全相同，實(shí)驗(yàn)a和c中濃H2SO4均起催化劑和吸水劑作用，實(shí)驗(yàn)b中濃H2SO4做催化劑和脫水劑。精選課件1．在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)：精選課件精選課件2．能使酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物：不飽和烴、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸鹽、還原性糖等。3．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：醛類、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。精選課件4．有機(jī)轉(zhuǎn)化“金三角” 烯烴、鹵代烴、醇之間轉(zhuǎn)化關(guān)系是：

“有機(jī)金三角”既可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物類別的轉(zhuǎn)換(官能團(tuán)的變換)，又可以增長(zhǎng)或縮短碳鏈，增加或減少官能團(tuán)的數(shù)目，在有機(jī)物的合成與推斷中有極其重要的作用(轉(zhuǎn)化條件自行標(biāo)注)。精選課件5．羰基的加成反應(yīng)

(1)機(jī)理精選課件(2)常見(jiàn)的加成反應(yīng)精選課件精選課件我的閃記1．銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。2．有機(jī)反應(yīng)中“加氧去氫”為氧化，“去氧加氫”為還原。精選課件問(wèn)題征解 苯酚俗稱石炭酸、苯酚能使指示劑變色嗎？如何證明CH3COOH、H2CO3、的酸性強(qiáng)弱？ 提示苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色。根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，下圖實(shí)驗(yàn)?zāi)鼙容^三者的酸性強(qiáng)弱順序嗎？精選課件必考點(diǎn)

有機(jī)反應(yīng)基本類型與物質(zhì)類別的關(guān)系1．取代反應(yīng)

(1)取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。

(2)烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。

(3)在有機(jī)合成中，利用鹵代烴的取代反應(yīng)，將鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán)，從而制得用途廣泛的醇、胺等有機(jī)物。精選課件2．加成反應(yīng)

(1)加成反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。

(2)能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等。 此外，苯環(huán)的加氫、醛和酮與H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必須掌握的重要的加成反應(yīng)。精選課件(3)加成反應(yīng)過(guò)程中原來(lái)有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變，這一點(diǎn)對(duì)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)很重要。(4)利用加成反應(yīng)可以增長(zhǎng)碳鏈，也可以轉(zhuǎn)換官能團(tuán)，在有機(jī)合成中有廣泛的應(yīng)用。精選課件3．消去反應(yīng)

(1)消去反應(yīng)指的是在一定條件下，有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)生成分子中含雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物的反應(yīng)。

(2)醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。 ①醇分子內(nèi)脫水精選課件②鹵代烴脫鹵化氫(3)在有機(jī)合成中，利用醇或鹵代烷的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵。精選課件4．氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

(1)概念： 氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)。還原反應(yīng)有機(jī)物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)。

(2)還原反應(yīng)：在氧化反應(yīng)中，常用的氧化劑有：O2、酸性KMnO4溶液、O3、銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液等； 在還原反應(yīng)中，常用的還原劑有H2、LiAlH4和NaBH4等。精選課件(3)常見(jiàn)的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有機(jī)物的燃燒、有機(jī)物被空氣氧化、有機(jī)物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液氧化、烯烴被臭氧氧化等都屬于氧化反應(yīng)；而不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都屬于還原反應(yīng)。精選課件5．加聚反應(yīng)

(1)相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物(也叫單體)通過(guò)加成反應(yīng)互相聚合成為高分子化合物的反應(yīng)叫做加聚反應(yīng)。

(2)加聚反應(yīng)的特點(diǎn) ①鏈節(jié)(也叫結(jié)構(gòu)單元)的相對(duì)分子質(zhì)量與單體的相對(duì)分子質(zhì)量(或相對(duì)分子質(zhì)量之和)相等。 ②產(chǎn)物中僅有高聚物，無(wú)其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。 ③實(shí)質(zhì)上是通過(guò)加成反應(yīng)得到高聚物。精選課件精選課件6．縮聚反應(yīng)

(1)單體間相互反應(yīng)生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如H2O、HX等)的反應(yīng)叫做縮聚反應(yīng)。

(2)常見(jiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)的官能團(tuán)有羧基和羥基、羧基和氨基、苯酚和醛等。7．顯色反應(yīng)

(1)某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。

(2)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色，某些含苯環(huán)蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機(jī)物的顯色反應(yīng)。精選課件①苯酚遇FeCl3溶液顯紫色。6C6H5OH＋Fe3＋―→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋(常用于苯酚或酚類物質(zhì)的鑒別)②淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色。這是一個(gè)特征反應(yīng)，常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗(yàn)。③某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸加熱顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng)，通常用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。精選課件【典例1】

化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示。精選課件已知：RONa＋R′X===ROR′＋NaX根據(jù)題意完成下列填空：(1)寫(xiě)出反應(yīng)類型。反應(yīng)①________，反應(yīng)②________。(2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A________________，C________________。精選課件(5)寫(xiě)出由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式________________。精選課件答案(1)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)CH3OH濃硫酸、加熱精選課件精選課件(6)用潔凈的試管取少量試樣，加入FeCl3溶液，顏色無(wú)明顯變化精選課件(1)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。精選課件(5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。(6)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且加氫氣時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。(7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。精選課件【應(yīng)用1】有機(jī)物在不同條件下至少可能發(fā)生以下有機(jī)反應(yīng)：①加成②取代③消去④氧化⑤加聚⑥縮聚。其中由分子中羥基(—OH)發(fā)生的反應(yīng)可能有 (

)。