化學(xué)3.4有機(jī)合成課件1人教版選修

第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成回味從前知識準(zhǔn)備——各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)：

名

稱

結(jié)

構(gòu)

化學(xué)反應(yīng)

雙

鍵

－C＝C－

叁

鍵

－C＝C－

苯

環(huán)

羥

基

－OH

醛

基

O

－C－H

羧

基

O

－C－OH

酯

基

O

－C－O－R、

聚合加成加成聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、還原酯化、酸性水解一、有機(jī)合成的過程

利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念有機(jī)合成遵循的原則1、原料：要廉價、易得、低毒、低污染。2、步驟：最少，產(chǎn)率最高3、路線：要符合“環(huán)保、綠色”—提高原子利用率4、操作：簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)5、按一定順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)。一、有機(jī)合成的過程

利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)

有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。

二、必備的基本知識

官能團(tuán)的引入

官能團(tuán)的消除官能團(tuán)的衍變有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律

-OH的引入H2SO4ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O

催化劑加熱(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化劑Δ官能團(tuán)引入2.醛.酮加氫氣3.鹵代烴水解4.酯的水解1.烯烴加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑ΔNaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl+H2O△

-X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2Br△CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△C6H6+Br2

C6H5Br+HBrFe1.烴與X2的取代2.不飽和烴與HX、X2的加成3.醇與HX的取代、

CH4+Cl2光CH3Cl+HCl官能團(tuán)引入

-C=C-或-C=O的引入2CH3CH2OH+O22H3CHC=O+2H2OCu△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

濃硫酸170℃CH3CH2BrCH2=CH2+HBr

NaOH醇△1.醇與鹵代烴的消去反應(yīng)2.醇的氧化官能團(tuán)引入1）某些醇的消去引入C=C2）鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△引入-COOH的方法有：@醛的氧化@酯的水解@苯的同系物的氧化主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水解

酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化

水解

烯

烷炔CH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O濃硫酸△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

濃硫酸△2CH3CH2OH+O22H3CHC=O+2H2OCu△官能團(tuán)的消除1.加成消不飽和鍵2.消去、氧化、酯化除羥基CH2=CH2+H2CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑ΔH3CHC=O+H2CH3CH2OH催化劑Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑Δ官能團(tuán)的消除3.加成、氧化除醛基

有機(jī)合成基礎(chǔ)知識（1）以兩個碳的有機(jī)物為例，請建構(gòu)有機(jī)物官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系網(wǎng)絡(luò)圖（2）以苯為例，建構(gòu)芳香族化合物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)圖

主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水解

酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化

水解

烯

烷炔R—XR—OHRCHORCOOH1.官能團(tuán)種類的轉(zhuǎn)換三、有機(jī)合成的技巧

2.官能團(tuán)數(shù)目的變化

CH3CH2OH

HOCH2CH2OH官能團(tuán)的衍變CH2=CH2ClCH2CH2Cl

3.官能團(tuán)的位置改變

CH2=CHCH2CH3

CH3CH=CHCH3官能團(tuán)的衍變CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律

1.形成環(huán)酯2.氨基酸形成環(huán)狀肽

有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律

3.形成環(huán)醚4.形成環(huán)酸酐5.形成環(huán)烴有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律

麻黃堿用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)葉綠素分子的結(jié)構(gòu)式維生素B12的化學(xué)結(jié)構(gòu)用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)

修飾自然物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛藥物——阿司匹林卡托普利、青霉素用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等等四、有機(jī)合成的方法1、正向合成分析法（又稱順推法）制由例1基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物四、有機(jī)合成的方法1、正向合成分析法（又稱順推法）此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中間產(chǎn)物，并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，依次類推，逐步推向合成目標(biāo)有機(jī)物。以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇為主要原料如何制備乙二醇？2、逆合成分析法：原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體設(shè)計合成路線的關(guān)鍵：1、目標(biāo)化合物分子的碳骨架的構(gòu)建2、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化例3。用乙烯和乙苯為原料(其它無機(jī)物自選),

合成下列有機(jī)物合成1分析?光照取代NaOH醇加熱消去加聚催化劑整個過程的反應(yīng)合成2分析??光照取代NaOH醇加熱消去加成水解NaOH水加熱氧化氧化水解加成酯化光照取代NaOH醇加熱消去加成酯化水解NaOH水加熱整個過程的反應(yīng)有機(jī)合成遵循的原則1、原料：要廉價、易得、低毒、低污染。2、步驟：最少，產(chǎn)率最高3、路線：要符合“環(huán)保、綠色”—提高原子利用率