鹵代烴 課件 【高效課堂+備課精研】高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章烴的衍生物烴的衍生物CH3CH2Br→從結(jié)構(gòu)角度都可以看作是由烴衍生而來的，所以被稱為烴的衍生物?！鸁N分子中的氫原子被不同官能團(tuán)取代后，就能生成一系列新的不同類別的有機(jī)化合物，如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯等。→烴的衍生物具有與烴不同的性質(zhì)，這些性質(zhì)主要由其分子中的官能團(tuán)決定。第一節(jié)鹵代烴一.鹵代烴1.定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物。CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH3—CH2BrCH2—CH2

BrBrCH2=CHClBr—CH2—CHCl—n2.官能團(tuán):(X=F、Cl、Br、I)我們之前學(xué)過的鹵代烴：碳鹵鍵X

C下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是()A、CH2Cl2B、CCl2F2C、D、CH3COCl-Br鹵代烴只能含有C、H、X（H不一定)，不含其它原子。D練一練3、鹵代烴的分類①按鹵素原子②按鹵素原子數(shù)目③按烴基:單鹵代烴、多鹵代烴飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴:氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴脂肪鹵代烴、芳香鹵代烴CF2=CF2CH3ClCH2—CH2

BrBrCH3lCH3—CH2BrCH2=CHClBr飽和一元鹵代烴的通式:CnH2n+1X（n≥1）CH2=CHClCH2Cl2CF2=CF2①遵循烷烴和烯烴的命名原則，②在命名時(shí)，把鹵素原子看成一種取代基例題：命名下列物質(zhì)（2）CH

CH2C

CH3ClClCH2CH3Cl3-甲基-1,1,3-三氯戊烷12

3453

21要點(diǎn)：將鹵素原子視為取代基

，其他與烷烴、烯烴或炔烴類似.CH2—C=CH2BrBr2,3-二溴-1-丙烯(1)簡(jiǎn)到繁順序是：按相對(duì)分子質(zhì)量由小到大4.鹵代烴的命名P52CH—CH2—CH—CH2—CH3BrBrCH33-甲基-

1,1-二溴戊烷CH2—C—C≡CHClCH3Cl3-甲基-3,4-二氯-1-丁炔CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷課堂練習(xí)命名下列物質(zhì)12

34512

3412

3455.同分異構(gòu)體(1)一氯代烷：找等效氫(2)二氯代烷：定一移二(3)芳香鹵代烴：找鄰、間、對(duì)三個(gè)位置和取代基位置上的氫如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少種如:CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少種如:

的一氯代物、二氯代物各有多少種9種4種10種3種6.物理性質(zhì)常溫下鹵代烴除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)是氣體外，狀態(tài)：溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。降低一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯如CCl4、氯仿(CHCl3)等P52大多數(shù)為液體或固體。遞變性：升高均小于水的密度氣態(tài)記?、谕之悩?gòu)體的密度隨分子中支鏈的增多而降低①沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)目的增加而升高；密度沸點(diǎn)②同分異構(gòu)體中，支鏈越多沸點(diǎn)越低①隨烴基中碳原子數(shù)的增多而減?。贿f變性：鹵代烴沸點(diǎn)、密度均高于相應(yīng)的烴6.物理性質(zhì)如，氯乙烷>乙烷→脂肪一氟代烴(R-F)和一氯代烴(R-Cl)密度比水??；溴代烴、碘代烴及多鹵代烴:均大于水的密度CCl4CHCl3C2H5BrCH3I其余鹵代烴都比水大。Br如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)如沸點(diǎn)CH3Cl＜CH3CH2Cl。討論：氯乙烷的沸點(diǎn)比溴乙烷的沸點(diǎn)是高還是低？為什么？→低。氯乙烷常溫下是氣體，溴乙烷常溫下是液體。烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，其相對(duì)分子質(zhì)量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點(diǎn)升高，密度變大。

鹵代烴只有極少數(shù)是氣體，大多數(shù)為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。小結(jié):人教版化學(xué)選修五2.3鹵代烴(共61張PPT)CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等理由：氯乙烷與溴乙烷的結(jié)構(gòu)相似，而相對(duì)分子質(zhì)量小于溴乙烷，分子間作用力小，故沸點(diǎn)低。氯乙烷的應(yīng)用復(fù)方氯乙烷氣霧劑

液態(tài)的氯乙烷汽化時(shí)大量吸熱，具有冷凍麻醉作用，可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此常用氯乙烷與其他藥物制成“復(fù)方氯乙烷噴霧劑”，用于運(yùn)動(dòng)中的急性損傷，如肌肉拉傷，關(guān)節(jié)扭傷等的陣痛資料卡片：P53鹵代烴是一類特殊的烴。可分為單鹵代烴和多鹵代烴。(

)鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。(

)鹵代烴不一定是由烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的(

)分子中碳原子數(shù)少于4的烴,在常溫下為氣體,溴乙烷分子中含2個(gè)碳原子,所以其在常溫下也是氣體（

）鹵代烴屬于有機(jī)化合物,都易燃燒。(

)××√××1、判斷對(duì)錯(cuò)課堂練習(xí)課堂練習(xí)2.均不溶于水且比水輕的一組液體是()A.苯、一氯丙烷B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷D.硝基苯、一氯丙烷3.下列有機(jī)物中沸點(diǎn)最高的是（）A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、一氯丁烷AD4、下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是(

)A、所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體B、所有鹵代烴的沸點(diǎn)比相應(yīng)烴的沸點(diǎn)低C、CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點(diǎn)前者低D、CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小C課堂練習(xí)→只有脂肪一氟代烴(R-F)和一氯代烴(R-Cl)密度比水小。高鹵代烴沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)目的增加而升高。鹵代烴密度隨碳原子數(shù)的增多而減小。大√二.溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:官能團(tuán):C—Br核磁共振氫譜圖1.分子組成與結(jié)構(gòu)(碳溴鍵)(代表物)球棍模型空間填充模型電子式:有2種化學(xué)環(huán)境的H原子，則核磁共振有2組峰，強(qiáng)度比為3:2顏色：狀態(tài)：密度：溶解性：沸點(diǎn)：無(wú)色透明油狀液體比水大不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)38.4℃易揮發(fā)2.C2H5Br物理性質(zhì)對(duì)比無(wú)色氣體-88.6℃不溶于水CH3CH3比水小>鹵代烴的熔沸點(diǎn)大于同C原子數(shù)的烴！二.溴乙烷(代表物)C—Br

鍵具有較強(qiáng)的極性，易斷裂。對(duì)比:乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)有何不同？3.C2H5Br化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)因此溴乙烷的反應(yīng)活性比乙烷增強(qiáng)。導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)有何不同？二.溴乙烷(代表物)元素HCBr電負(fù)性2.12.52.8δ＋δ－δ＋δ－提出問題1：對(duì)CH3CH2Br化學(xué)性質(zhì)的探索它是否為電解質(zhì)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。溴乙烷

在水中能否電離出Br-？C2H5BrAgNO3(aq)+HNO3現(xiàn)象：結(jié)論：C2H5Br是非電解質(zhì)，不能電離出Br-無(wú)淺黃色沉淀提出問題2：CH3CH3+水→不反應(yīng),

CH3CH2Br+H2O→科學(xué)猜測(cè)：若反應(yīng),可能有

產(chǎn)生。實(shí)驗(yàn)探索：Br-怎樣證明有Br-產(chǎn)生？?資料卡片:C2H5Br與水的反應(yīng)要在堿性環(huán)境下才容易進(jìn)行對(duì)CH3CH2Br化學(xué)性質(zhì)的探索實(shí)驗(yàn)裝置

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)解釋實(shí)驗(yàn)3-1P53實(shí)驗(yàn)3-1實(shí)驗(yàn)裝置

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)解釋①中溶液分層。溴乙烷與NaOH溶液共熱,產(chǎn)生了Br－實(shí)驗(yàn)3-1C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr,NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3④中有淡黃色沉淀生成。②中有機(jī)層厚度減小。（1）溴乙烷的取代反應(yīng)C2H5—Br

+H--OHC2H5—OH+HBr△反應(yīng)條件：NaOH水溶液、加熱反應(yīng)原理：羥基取代溴原子NaOH+HBr==NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△總反應(yīng)：推廣：所有鹵代烴在堿性水溶液中都會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)（也叫水解反應(yīng)）實(shí)質(zhì)：①CH3CH2—Br

+H—OH

CH3CH2OH+HBrNaOH△②NaOH+HBr=NaBr+H2O

總：CH3CH2Br

+NaOHCH3CH2OH

+NaBrH2O△③AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3(1)水解反應(yīng)--取代反應(yīng)推廣：所有鹵代烴在堿性水溶液中都會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)3.C2H5Br化學(xué)性質(zhì)二.溴乙烷(代表物)1.NaOH的作用是什么？2.采取什么措施可以加快水解反應(yīng)的速率？3.溴乙烷在什么條件下發(fā)生水解反應(yīng)？4.溴乙烷水解時(shí)在什么位置斷鍵？5.加入過量稀硝酸的目的是什么？中和水解產(chǎn)物HBr，使平衡正向移動(dòng)NaOH水溶液，加熱C-Br鍵①中和過量的NaOH溶液②檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO3加熱思考與交流：6.若不加稀硝酸，直接滴加AgNO3(aq)，將會(huì)看到什么現(xiàn)象？過量的NaOH與AgNO3反應(yīng)，產(chǎn)生黑褐色的Ag2O↓NaOH+AgNO3=AgOH↓+NaNO32AgOH=Ag2O↓+H2O7.用何種波譜可以方便地檢驗(yàn)產(chǎn)物中有乙醇生成？②核磁共振氫譜①紅外光譜思考與交流：2個(gè)峰3個(gè)峰CH3CH2BrCH3CH2OH水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr21、寫出下列鹵代烴的水解方程式練習(xí)2.已知NH3和H2O在與鹵代烴反應(yīng)時(shí)的性質(zhì)很相似，在一定條件下能使鹵代烴發(fā)生氨解，寫出溴乙烷的氨解方程式。CH3CH2—Br

+H—NH2CH3CH2NH2

+HBr△→所有鹵代烴在堿性水溶液中都會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)(2)消去反應(yīng)條件：與NaOH的醇溶液共熱C2H5BrNaOH+乙醇作為溶劑溴水3.C2H5Br化學(xué)性質(zhì)二.溴乙烷(消除反應(yīng))溴乙烷的消去反應(yīng)(消除反應(yīng))(2)消去反應(yīng)條件：與NaOH的醇溶液共熱C2H5BrNaOH+乙醇作為溶劑現(xiàn)象：溴水橙黃色逐漸褪去溴水3.C2H5Br化學(xué)性質(zhì)二.溴乙烷(消除反應(yīng))CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2OCH2—CH2

|

|

HBrCH2=CH2↑+NaBr+H2O+NaOHCH2—CH2

|

|

HBr醇△消去反應(yīng)消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。P54

總：(2)消去反應(yīng)3.C2H5Br化學(xué)性質(zhì)二.溴乙烷(消除反應(yīng))實(shí)質(zhì)：相鄰的兩個(gè)C上脫去HX形成不飽和鍵！[回顧]我們還學(xué)過哪個(gè)消去反應(yīng)？CH2=CH2↑+H2O

濃H2SO4170℃CH2—CH2

|

|

H

OH【歸納總結(jié)】C2H5Br的消去反應(yīng)：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱將產(chǎn)生的氣體通入溴水或溴/CCl4中,溶液褪色。1.反應(yīng)條件：?jiǎn)栴}：生成的乙烯氣體能否用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)？

除去乙醇，排除干擾。因?yàn)橐掖家材苁筀MnO4(H+aq)褪色，水能除去揮發(fā)出來的乙醇,產(chǎn)生的氣體乙烯(含

等雜質(zhì)氣體)分析：乙醇、溴乙烷、水蒸氣沒必要事先水洗能。但必須將氣體先通入盛水的試管，再通入酸性KMnO4溶液中。為什么？2.產(chǎn)物檢驗(yàn):水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrC－BrC－Br，鄰碳C－HCH3CH2OH、NaBrCH2＝CH2、NaBr、H2OC2H5Br和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)小結(jié)比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，并完成下表。水NaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱口訣:“有醇則無(wú)醇，無(wú)醇則有醇”消去反應(yīng)水解反應(yīng)運(yùn)用第一章所學(xué)的波譜方法檢驗(yàn)取代產(chǎn)物1-丁醇P54生成醇生成烯烴P54CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OH、NaBrCH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O+水NaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱1-溴丁烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)還可以利用溴水、溴的CCl4溶液檢驗(yàn)丁烯。此時(shí)不需要先通入水中。因受熱而揮發(fā)的乙醇也能使高錳酸鉀褪色，所以要先通過水除去乙醇，防止干擾實(shí)驗(yàn)。乙醇與溴不反應(yīng)，不會(huì)干擾乙烯的檢驗(yàn)。2-丁烯

CH3－CH2－CH－CH3BrCH3－CH=CH－CH3CH3－CH2－CH=CH2(主產(chǎn)物)1-丁烯消去反應(yīng)規(guī)則：當(dāng)有多個(gè)產(chǎn)物時(shí)，以消H少的C原子上的H為主“雪上加霜”練、下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3F、Cl√√√–ClD、×××CH2=CH－CH3若能，請(qǐng)寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(主產(chǎn)物)CH2Cl=

CH2?無(wú)H無(wú)相鄰C關(guān)鍵：抓住斷鍵方式苯環(huán)上為獨(dú)特的碳碳鍵E、CH3－CH2－C－CH3ClCH3CH3－CH2－C=CH2CH3CH3－CH=C－CH3CH3

H

X－C－C－－C＝C－歸納總結(jié)：鹵代烴的消去反應(yīng)反應(yīng)條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱

結(jié)構(gòu)要求：與鹵原子相連C原子的相鄰C上必須有H無(wú)相鄰C或相鄰C上無(wú)H的不能發(fā)生消去反應(yīng)CH3X–XCH3－C－CH2XCH3CH3–CH2XCH3－C－XCH3CH3?CH2=

CCH3CH3關(guān)鍵：抓住斷鍵方式強(qiáng)堿的醇溶液+HX練習(xí)1.下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是：A.C6H5CH2Cl

B.(CH3)3CBr

C.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2.寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)化學(xué)方程式CBCH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2NaOH、醇△↑CH2—CH2

|

|

BrBr+NaOH醇△CH=CH2Br+NaBr+H2OCH=CH2Br+NaOH醇△CH≡CH↑+NaBr+H2O?×注意:不能同時(shí)消去2個(gè)鹵素原子?。?！二鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)化合物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。推廣:鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△CHCl2①CH3CHClCH2Cl練：分析下列物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)之后的產(chǎn)物。規(guī)律：1)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)!②2)鹵代烴水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；還可能生成醛、酮、羧酸等!③CH3CCl3反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的水溶液，加熱CH3CH(OH)CH2OH二元醇CHOCH3COOH醛羧酸--與溴乙烷相似(2)消去反應(yīng)+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O應(yīng)用:制備烯烴或炔烴推廣:鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)要求鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：與鹵原子相連C原子的相鄰C上必須有H二鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。①CH3CHClCH2Cl③CH3CHCl2②CH3CHClCHClCH3練：分析下列物質(zhì)完全消去鹵原子之后，可能的產(chǎn)物。CH3CH≡CHCH3C≡CCH3CH2=CH-CH=CH2CH≡CH如何用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證C2H5Br分子中含有溴原子？思考:①C2H5BrAgNO3溶液無(wú)明顯現(xiàn)象×溴乙烷是非電解質(zhì)，不含有Br-②C2H5BrNaOH溶液AgNO3溶液×暗褐色沉淀Ag2O③C2H5Br取上層清液硝酸酸化AgNO3溶液NaOH溶液√淺黃色沉淀HNO3中和過量的NaOH溶液防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響X-檢驗(yàn)。AgNO3溶液NaOH水溶液△過量HNO3溶液酸化R-XAgCl白色沉淀AgBr淺黃色沉淀AgI黃色沉淀鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法：擴(kuò)展：?不能利用消去反應(yīng)檢驗(yàn)鹵素原子，因?yàn)椴皇撬械柠u代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。×能否改為“NaOH醇溶液”？AgF無(wú)沉淀①原理:通過水解反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子②操作過程：取上層清液該步驟必不可少1.下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的有

。①CH3Cl②CH3CHBrCH3③(CH3)3CClCH2Br但鹵代烴中無(wú)相鄰C或相鄰C上無(wú)H的不能發(fā)生消去反應(yīng)CH2I④⑤⑥√√×√×√所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)!注意：練一練2、檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素存在的實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序正確的是(

)

①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入適量HNO3

④加熱煮沸一段時(shí)間⑤冷卻

A、②④⑤③①B、①②④

C、②④①

D、②④⑤①A練一練3、為了測(cè)定某飽和鹵代烴的分子中鹵原子的種類和數(shù)目，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：(1)準(zhǔn)確量取11.40mL液體所用儀器是___________；(2)加入過量硝酸的作用是___________；(3)加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色，則此鹵代烴中的鹵原子是___；酸式滴定管中和NaOH溴3、為了測(cè)定某飽和鹵代烴的分子中鹵原子的種類和數(shù)目，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：(4)已知此鹵代烴的密度是1.65g/mL，其蒸氣對(duì)甲烷的相對(duì)密度是11.75，則此每個(gè)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目為____；此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________．2CH2BrCH2Br或CH3CHBr211.40ml鹵代烴質(zhì)量為：11.40ml×1.65g/mL=18.81g該鹵代烴的摩爾質(zhì)量為：11.75×16g/mol=188g/mol即樣品中含鹵代烴0.1mol實(shí)驗(yàn)測(cè)得生成AgBr為：37.6gM(AgBr)=0.2mol溴原子的數(shù)目為2三、鹵代烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)含有不飽和鍵(如

)的鹵代烴也可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。氯乙烯聚氯乙烯四氟乙烯聚四氟乙烯→聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。特富龍