《金新學(xué)案》安徽省高三化學(xué)一輪 第5講 高分子化合物及有機(jī)合成課件 選修5

第5講高分子化合物及有機(jī)合成考綱展示熱點(diǎn)定位1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚、縮聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)。3.了解新型高分子材料的性能及其在高技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4.了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。5.關(guān)注有機(jī)化合物的安全和科學(xué)使用，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響。1.有機(jī)反應(yīng)類型的判斷。2.高聚物與單體的相互推斷。3.高分子材料的結(jié)構(gòu)、性能及在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4.有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的書寫。5.有機(jī)物合成路線的選擇、設(shè)計(jì)及評(píng)價(jià)。6.根據(jù)信息及合成路線，推斷及合成指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的有機(jī)物。一、有機(jī)高分子化合物1．高分子化合物的組成(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單元。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。2．加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)(1)加聚與縮聚的對(duì)比類型加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特征含不飽和鍵(如

)含特征官能團(tuán)(如—OH、

)產(chǎn)物特征高聚物與單體具有相同的組成高聚物和單體有不同的組成產(chǎn)物種類只產(chǎn)生高聚物高聚物和小分子(如H2O等)反應(yīng)種類單烯加聚，雙烯加聚酚醛縮聚類，酯類，肽鍵類(2)加聚反應(yīng)類型①聚乙烯類(塑料纖維)3．由高聚物推斷單體(1)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即得對(duì)應(yīng)單體。②凡鏈節(jié)主鏈鏈有四個(gè)碳原原子(無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)無(wú)雙雙鍵的聚合物物，其單體必必為兩種，在在中央劃線斷斷開，然后兩兩鍵閉合即得得對(duì)應(yīng)單體。。③凡鏈節(jié)主鏈鏈上只有碳原原子，并存在在碳碳雙鍵結(jié)結(jié)構(gòu)的高聚物物，其規(guī)律是是“凡雙鍵，，四個(gè)碳；無(wú)無(wú)雙鍵，兩個(gè)個(gè)碳”劃線斷斷開，然后將將單鍵變雙鍵鍵，雙鍵變單單鍵即得對(duì)應(yīng)應(yīng)單體。答案：B【名師提醒】(1)找單體時(shí)，一一定要先判斷斷是加聚產(chǎn)物物還是縮聚產(chǎn)產(chǎn)物，然后運(yùn)運(yùn)用逆向思維維反推單體，，找準(zhǔn)分離處處，聚合時(shí)的的結(jié)合點(diǎn)必為為分離處，同同時(shí)進(jìn)行單體體判斷時(shí)，不不要被書寫方方式迷惑，要要注意單鍵可可以旋轉(zhuǎn)。(2)加聚反應(yīng)的書書寫方法①單烯烴型單單體加聚時(shí)“斷開雙鍵，鍵鍵分兩端，添添上括號(hào)，n寫后面”。②二烯烴型單單體加聚時(shí)“單變雙，雙變變單，破兩頭頭，移中間，，添上括號(hào)，，n寫后面”。如二、高分子材材料1．高分子化合物物的分類2．合成高分子材材料(1)塑料①主要成分塑料的主要成成分是合成樹樹脂，其他添添加物質(zhì)稱之之為加工助劑劑。b．天然橡膠為為線型高分子子，分子結(jié)構(gòu)構(gòu)中含有碳碳碳雙鍵，易發(fā)發(fā)生氧化反應(yīng)應(yīng)，所以天然然橡膠易老化化；天然橡膠膠硫化后得硫硫化橡膠，硫硫化橡膠屬于于體型高分子子化合物。②合成橡膠如丁苯橡膠、、順丁橡膠等等，它們耐磨磨性、耐油性性、耐寒性、、耐熱性、耐耐燃性、耐腐腐蝕性、耐老老化等方面有有獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)勢(shì)。3．新型高分子材材料(1)功能高分子材材料①概念：既有有傳統(tǒng)高分子子材料的機(jī)械械性能，又有有某些特殊功功能的高分子子材料。②分類(2)復(fù)合材料①概念：兩種種或兩種以上上材料組合成成的一種新型型材料，其中中一種材料作作為基體，另另一種材料作作為增強(qiáng)劑。。②主要性能：：強(qiáng)度高、質(zhì)質(zhì)量輕、耐高高溫、耐腐蝕蝕。③應(yīng)用領(lǐng)域：：可應(yīng)用于宇宇宙航空等工工業(yè)。下列說(shuō)法正確確的是()A．合成纖維和和人造纖維統(tǒng)統(tǒng)稱為化學(xué)纖纖維B．酚醛塑料和和聚氯乙烯都都是熱固性塑塑料C．錦綸絲接近近火焰時(shí)先卷卷縮，燃燒時(shí)時(shí)有燒焦羽毛毛的氣味，灰灰燼為有光澤澤的硬塊，能能壓成粉末D．對(duì)于某些合合成材料和塑塑料制品廢棄棄物的處理可可以傾倒到海海洋中解析：B項(xiàng)，聚氯乙烯烯為熱塑性塑塑料；C項(xiàng)，錦綸絲燃燃燒時(shí)無(wú)燒焦焦羽毛的氣味味，且灰燼不不能壓成粉末末；D項(xiàng)，某某些合合成材材料和和塑料料廢棄棄物應(yīng)應(yīng)分類類回收收處理理，否否則會(huì)會(huì)導(dǎo)致致白色色污染染。答案：：A三、有有機(jī)合合成中中官能能團(tuán)的的轉(zhuǎn)化化1．官能團(tuán)團(tuán)的引引入(1)引入鹵鹵素原原子的的方法法①烴與與鹵素素單質(zhì)質(zhì)(X2)取代②不飽飽和烴烴與鹵鹵素單單質(zhì)(X2)或鹵化化氫(HX)加成③醇與與HX取代(2)引入羥羥基(—OH)的方法法①烯烴烴與水水加成成②鹵代代烴堿堿性條條件下下水解解③醛或或酮與與H2加成④酯的的水解解⑤酚鈉鈉鹽中中滴加加酸或或通入入CO2(3)引入碳碳碳雙雙鍵或或碳碳碳三鍵鍵的方方法①某些些醇或或鹵代代烴的的消去去反應(yīng)應(yīng)引入入②炔烴烴與H2、X2或HX加成引引入(4)引入—CHO的方法法某些醇醇的催催化氧氧化(5)引入—COOH的方法法①醛被被O2或銀氨氨溶液液、新新制Cu(OH)2懸濁液液氧化化②酯酸酸性條條件下下水解解③苯的的同系系物被被酸性性KMnO4溶液氧氧化2．官能團(tuán)團(tuán)的消消除(1)通過(guò)加加成反反應(yīng)消消除不不飽和和鍵。。(2)通過(guò)消消去、、氧化化或酯酯化反反應(yīng)等等消除除羥基基。(3)通過(guò)加加成或或氧化化反應(yīng)應(yīng)等消消除醛醛基。。3．官能團(tuán)團(tuán)間的的衍變變下圖中中X是一種種具有有水果果香味味的合合成香香料，，A是直鏈鏈有機(jī)機(jī)物，，E與FeCl3溶液作作用顯顯紫色色。請(qǐng)根據(jù)據(jù)上述述信息息回答答：(1)H中含氧氧官能能團(tuán)的的名稱稱是________，B→I的反應(yīng)應(yīng)類型型為________。(2)只用一一種試試劑鑒鑒別D、E、H，該試試劑是是________。(3)H與J互為同同分異異構(gòu)體體，J在酸性性條件件下水水解有有乙酸酸生成成，J的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式為________。(4)D和F反應(yīng)生生成X的化學(xué)學(xué)方程程式為為_______________________________________。A既能與銀氨氨溶液反應(yīng)應(yīng)又能與H2在催化劑Ni和加熱條件件下發(fā)生加加成反應(yīng)，，說(shuō)明除了了醛基外還還有雙鍵，，由此推出出H為不飽和酸酸，J是H的同分異構(gòu)構(gòu)體且能發(fā)發(fā)生水解生生成乙酸，，故J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式為CH3COOCH==CH2；由B(醇)在濃H2SO4和加熱條件件下生成不不飽和烴(I)，此反應(yīng)類類型是消去去反應(yīng)；溴溴水與E反應(yīng)生成白白色沉淀，，與H因發(fā)生加成成反應(yīng)而褪褪色，與D沒有明顯現(xiàn)現(xiàn)象，故可可用溴水鑒鑒別D、E、H。答案：(1)羧基消去去反應(yīng)(2)溴水(3)CH3COOCH===CH2四、有機(jī)合合成中碳骨骨架的構(gòu)建建方法1．常見增長(zhǎng)碳碳鏈的方法法增長(zhǎng)碳鏈的的反應(yīng)主要要有鹵代烴烴的取代反反應(yīng)，醛酮酮的加成反反應(yīng)等。(1)醛、酮與HCN加成(2)醛、酮與RMgX加成(3)醛、酮的羥羥醛縮合(其中至少一一種有α—H)(4)苯環(huán)上的烷烷基化反應(yīng)應(yīng)等(5)鹵代烴與活活潑金屬作作用2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl(6)加聚反應(yīng)2．常見碳鏈減減短的反應(yīng)應(yīng)減短碳鏈的的反應(yīng)主要要有烯烴、、炔烴的氧氧化反應(yīng)、、羧酸及其其鹽的脫羧羧反應(yīng)以及及烷烴的裂裂化反應(yīng)等等。3．常見碳鏈成成環(huán)的方法法(1)二元醇成環(huán)環(huán)(2)羥基酸環(huán)環(huán)內(nèi)酯化化(2010·課標(biāo)全國(guó)國(guó))PC是一種可可降解的的聚碳酸酸酯類高高分子材材料，由由于其具具有優(yōu)良良的耐沖沖擊性和和韌性，，因而得得到了廣廣泛的應(yīng)應(yīng)用。以以下是某某研究小小組開發(fā)發(fā)的生產(chǎn)產(chǎn)PC的合成路路線：已知以下下信息：：①A可使溴的的CCl4溶液褪色色；②B中有五種種不同化化學(xué)環(huán)境境的氫；；③C可與FeCl3溶液發(fā)生生顯色反反應(yīng)；④D不能使溴溴的CCl4溶液褪色色，其核核磁共振振氫譜為為單峰。。請(qǐng)回答下下列問(wèn)題題：(1)A的化學(xué)名名稱是________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式為________。(3)C與D反應(yīng)生成成E的化學(xué)方方程式為為________________________________________________________________________。(4)D有多種同同分異構(gòu)構(gòu)體，其其中能發(fā)發(fā)生銀鏡鏡反應(yīng)的的是_________________________________________________________________________________________________________________(寫出結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(5)B的同分異異構(gòu)體中中含有苯苯環(huán)的還還有______種，其中中在核磁磁共振氫氫譜中出出現(xiàn)兩組組峰，且且峰面積積之比為為3∶1的是________(寫出結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解析：A能使Br2的CCl4褪色，說(shuō)說(shuō)明A是丙烯。。丙烯和和苯反應(yīng)應(yīng)生成C9H12，該反應(yīng)應(yīng)應(yīng)是加加成反應(yīng)應(yīng)，而