【三維設(shè)計】年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第一章第三節(jié) 芳香烴課件 新人教選修5

全局性掌控全局性掌控本節(jié)重點知識為芳香烴的化學(xué)性質(zhì)．主要考查苯的分子結(jié)構(gòu)以及以苯為母體的分子空間構(gòu)型，苯的同系物的重要性質(zhì)，及同分異構(gòu)體的書寫；預(yù)測高考會以選擇題的形式考查苯的主要性質(zhì)和簡單同分異構(gòu)體的書寫、判斷；而煤、石油和天然氣的綜合利用也將成為高考考查的重點內(nèi)容.選項式診斷診斷判斷正誤，在診斷一欄內(nèi)打“√”或“×”×1.乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同

(2010·山東高考T12－A)√2.實驗室制溴苯時，將苯與液溴混合后加到有鐵絲

的反應(yīng)容器中(2010·上海高考T12－A)×3.對二甲苯分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)

(2010·海南高考T12－B)×4.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化

反應(yīng)(2010·北京模擬T8－D)√5.一定條件下，Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取

代反應(yīng)(2009·重慶高考T11－A)一、苯1．苯的結(jié)構(gòu)2．物理性質(zhì)無液不小顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度(與水比)

色

態(tài)

毒

溶于水

比水有特殊氣味3.化學(xué)性質(zhì)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：其中濃H2SO4的作用是：

和

．催化劑吸水劑1．哪些事事實可以以說明苯苯分子中中不存在在單、雙雙鍵交替替的結(jié)構(gòu)？提示：①苯不能使使溴的四四氯化碳碳溶液因因發(fā)生加加成反應(yīng)應(yīng)而褪色色，也不不能使酸酸性KMnO4溶液褪色色；②苯分子中中碳碳鍵鍵完全等等同，其其分子結(jié)結(jié)構(gòu)為平平面正六六邊形結(jié)結(jié)構(gòu)；③苯的鄰位位二元取取代物不不存在同同分異構(gòu)構(gòu)體．二、苯的的同系物物1．通式：：CnH2n－6(n≥6)．2．結(jié)構(gòu)特特點：都含有一一個，苯的同同系物的的側(cè)鏈為為基．3．物理性性質(zhì)：苯和甲苯苯都揮發(fā)，有有氣味，毒，溶于水，，密度比比水．苯環(huán)烷烴易特殊有不小4．化學(xué)學(xué)性質(zhì)質(zhì)(1)氧化反反應(yīng)①可燃性性：都都能燃燃燒，，火焰焰明亮亮并伴伴有濃濃煙．．②苯的同同系物物：側(cè)側(cè)鏈[(R為烴基基)除外]可被酸酸性KMnO4溶液氧氧化為為，因而而能使使酸性性KMnO4溶液褪褪色．．—COOH(2)取代反反應(yīng)甲苯與與硝酸酸反應(yīng)應(yīng)：三、芳芳香烴烴的來來源及及應(yīng)用用1．芳香香烴分子里里含有有一個個或多多個的烴．．2．來源源主要來來源于于及石油油化工工中的的催化化重整整工藝藝．3．應(yīng)用用一些簡簡單的的芳香香烴，，如苯苯、甲甲苯、、二甲甲苯、、乙苯苯等都都是基基本的的有機(jī)機(jī)原料料，可可用于于合成成炸藥藥、染染料、、藥品品、農(nóng)農(nóng)藥、、合成成材料料等．．苯環(huán)煤的干干餾2．如何何鑒別別苯與與甲苯苯兩種種芳香香烴？？提示：：用酸性性KMnO4溶液，，能使使酸性性KMnO4溶液褪褪色的的是甲甲苯，，不能能使其其褪色色的是是苯．．1．(2010·海南高高考)下列化化合物物分子子中的的所有有原子子都處處于同一平平面的的是()A．甲苯苯B．對二二甲苯苯C．氯乙乙烯D．丙烯烯解析：：甲苯、、對二二甲苯苯、丙丙烯分分子結(jié)結(jié)構(gòu)中中均含含有甲甲基，，所有有原子子一定定不共共平面面；氯氯乙烯烯()分子中中所有有原子子一定定共平平面．．答案：：C2．下列列關(guān)于于苯的的性質(zhì)質(zhì)的敘敘述中中，不不正確確的是是()A．苯是是無色色帶有有特殊殊氣味味的液液體B．常溫溫下苯苯是一一種不不溶于于水且且密度度小于于水的的液體體C．苯在在一定定條件件下能能與液液溴發(fā)發(fā)生取取代反反應(yīng)D．苯不不具有有典型型的雙雙鍵所所具有有的加加成反反應(yīng)的的性能能，故故不可能能發(fā)生生加成成反應(yīng)應(yīng).解析：：苯分子子中雖雖然不不具有有典型型的雙雙鍵特特征，，但由由于分分子不不飽和和，在在一定定條件件下仍仍能夠夠和氫氫氣發(fā)發(fā)生加加成反反應(yīng)．．答案：：D3．下列列有機(jī)機(jī)物不不能以以苯為為原料料一步步制取取的是是()解析：：可以由由苯與與濃H2SO4、濃HNO3發(fā)生反應(yīng)制制得；；可可以以由苯苯與氫氫氣發(fā)發(fā)生加加成反反應(yīng)制制得；；可以由苯與與Cl2發(fā)生反應(yīng)制制得，而C項中不能夠由苯苯為原料一一步制得．．答案：C4．(2011·大連市高三三期末)某同學(xué)根據(jù)據(jù)苯和四氯氯化碳互溶，苯苯的密度比比水小，四四氯化碳的的密度比水大的性質(zhì)質(zhì)制作了如如圖所示的的“液體積木”．在試管中注入入CCl4，再加少量量水，然后后再小心加加入少量苯，，溶液可出出現(xiàn)分三層層的現(xiàn)象，，再用漏斗向水層中中加入少量量膽礬溶液液及少量碘碘水(如圖所示)，下列說法法正確的是是()A．上中下三三層的顏色色分別為無無色、藍(lán)色色、紫色B．上中下三三層的顏色色分別為紫紫色、藍(lán)色色、紫色C．振蕩再靜靜置后溶液液分為兩層層，水在下下層D．振蕩再靜靜置后溶液液仍分為三三層解析：碘在苯與四四氯化碳中中的溶解度度較大，它它們都能從從碘水中萃萃取碘，故故上中下三三層的顏色色分別為紫紫色、藍(lán)色色、紫色．．苯和四氯氯化碳互溶溶，故振蕩蕩后分為兩兩層，有機(jī)機(jī)層的密度度大小取決決于苯和四四氯化碳的的相對多少少，故無法法判斷有機(jī)機(jī)層是否在在水的上面面．答案：B5．(2011··通州州模模擬擬)實驗驗探探究究：：通通過過實實驗驗事事實實的的驗驗證證與與討討論論，，認(rèn)識苯的結(jié)構(gòu)．提出問題：苯分子結(jié)構(gòu)是碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)嗎？(1)提出假設(shè)：從苯的分子式看，C6H6具有不飽和性；從苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)看，分子中含有碳碳雙鍵，所以，苯一定能使________________________褪色．(2)實驗驗證：①苯不能使________________________褪色．②經(jīng)科學(xué)測定，苯分子里6個碳原子之間的鍵________(填“相同”或“不同”)；6個碳原子和6個氫原子在________上．(3)結(jié)論論：：苯苯的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)式式中中的的鍵鍵跟跟烯烯烴烴中中的的雙雙鍵鍵______(填“相同同”或“不相相同同”)，苯苯的的性性質(zhì)質(zhì)沒沒有有表表現(xiàn)現(xiàn)出出不不飽飽和和性性，，結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)穩(wěn)穩(wěn)定定，，說說明明苯苯分分子子________(填“同于于”或“不同同”于)一般般的的碳碳碳碳單單、、雙雙鍵鍵交交替替的的環(huán)環(huán)狀狀結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)．．(4)應(yīng)用用：：為為了了表表示示苯苯分分子子的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)特特點點，，結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式用用________表示示，，用用凱凱庫庫勒勒式式表表示示苯苯分分子子的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)是是不不確確切切的的．．解析析：：若苯苯分分子子結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)是是碳碳碳碳單單、、雙雙鍵鍵交交替替的的環(huán)環(huán)狀狀結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)，，就就應(yīng)應(yīng)該該具具有有碳碳碳碳雙雙鍵鍵的的典典型型反反應(yīng)應(yīng)：：能能與與Br2加成成，，使使溴溴水水褪褪色色，，能能與與酸酸性性KMnO4溶液液發(fā)發(fā)生生氧氧化化反反應(yīng)應(yīng)使使其其褪褪色色．．答案案：：(1)KMnO4酸性性溶溶液液或或溴溴水水(2)①KMnO4酸性溶液或溴溴水②相同同一平平面(3)不相同不同同于(4)1．苯與其同系系物化學(xué)性質(zhì)質(zhì)的區(qū)別(1)側(cè)鏈對苯環(huán)的的影響①苯的同系物比比苯更容易發(fā)發(fā)生苯環(huán)上的的取代反應(yīng)，，苯主要發(fā)生生一元取代，，而苯的同系系物能發(fā)生鄰鄰、對位取代代，如苯與濃濃H2SO4、濃HNO3混合加熱主要要生成硝基苯苯，甲苯與濃濃HNO3、濃H2SO4，在一定條件件下易生成2,4,6--三硝基甲苯(TNT)．②苯的同系物發(fā)發(fā)生鹵代反應(yīng)應(yīng)時，在光照照和催化劑條條件下，鹵素素原子取代氫氫的位置不同同：(2)苯環(huán)對側(cè)鏈的的影響烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化．苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，用此法可鑒別苯和苯的同系物．2．含苯環(huán)化合合物的同分異異構(gòu)體(1)苯的氯代物①苯的一氯代物物只有1種：②苯的二氯代物物有3種：(2)苯的同系物及及其氯代物①甲苯(C7H8)不存在同分異異構(gòu)體．②分子式為C8H10的芳香烴同分分異構(gòu)體有4種：③甲苯的一氯代代物的同分異異構(gòu)體有4種：(4)B在苯環(huán)上的二二氯代物有________種同分異構(gòu)體體；的所有原子________(填“是”或“不是”)在同一平面上上．[名師精析]應(yīng)用信息②和轉(zhuǎn)化關(guān)系中中各產(chǎn)物官能能團(tuán)在苯環(huán)上上的位置可知知：—Br為對位定位基基，而—NO2為間位定位基基．取得這些些信息是推斷斷A、B、C、D、E、F的關(guān)鍵鍵．苯與濃濃硝酸酸和濃濃硫酸酸的混混合酸酸作用用生成成(A)，它是是一種種密度度比水水大的的無色色油狀狀液體體．根根據(jù)信信息①，結(jié)合合反應(yīng)：：B可知B為.注意前前兩步步合成成順序序不能能顛倒倒，否否則會會使—Br和—NO2處于苯環(huán)環(huán)的共6種．[答案](1)大(2)(3)abc(4)6不是確定苯苯的同同系物物的同同分異異構(gòu)體體時，，既要要考慮慮因取取代基基位置置不同同形成成的同同分異異構(gòu)體體，又又要考考慮因因烴基基異構(gòu)構(gòu)形成成的同同分異異構(gòu)體體．1．用摩摩爾質(zhì)質(zhì)量為為57g/mol的烷基基取代代甲苯苯苯環(huán)環(huán)上的的一個個氫原子，，所得得產(chǎn)物物的結(jié)結(jié)構(gòu)最最多有有()A．12種B．11種C．10種D．9種解析：：摩爾質(zhì)質(zhì)量為為57g/mol的烷基基是—C4H9，其結(jié)結(jié)構(gòu)有有4種，分分別為為—CH2CH2CH2CH3，，，每一一種與與甲苯苯中甲甲基的的位置均均有鄰鄰、間間、對對三種種，共共12種．答案：：A2．(2011·杭州質(zhì)質(zhì)檢)有機(jī)物物分子子中原原子間間(或原子子與原原子團(tuán)團(tuán)間)的相互互影響響會導(dǎo)導(dǎo)致物物質(zhì)化化學(xué)性性質(zhì)的的不同同．下下列事事實不不能說說明上上述觀觀點的的是()A．苯酚酚能與與NaOH溶液反反應(yīng)反應(yīng)B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)D．苯與硝酸在加熱時發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯與硝酸在常溫下就能發(fā)生取代反應(yīng).答案：：C解析：：A項中說說明苯苯環(huán)和和乙基基對羥羥基的的影響響不同同，苯苯環(huán)與與羥基基相連連使羥羥基上上氫原原子活活性增增強(qiáng)；；B項中說說明苯苯環(huán)和和甲基基對甲甲基的的影響響不同同，苯苯環(huán)與與甲基基相連連使甲甲基活活性增增強(qiáng)；；C項中是是由于于乙烯烯和乙乙烷所所含官官能團(tuán)團(tuán)不同同，因因此化化學(xué)性性質(zhì)不不同；；D項中說說明甲甲基與與苯環(huán)環(huán)相連連，使使與甲甲基相相連碳碳原子子的鄰鄰位和和對位位碳原原子上上的1．幾種種最簡簡單有有機(jī)物物的空空間構(gòu)構(gòu)型(1)甲烷分分子(CH4)為正四四面體體結(jié)構(gòu)構(gòu)，最最多有有3個原子子共平平面；；(2)乙烯分分子(H2C==CH2)是平面形形結(jié)構(gòu)，，所有原原子共平平面；(3)乙炔分子子(H—C≡C——H)是直線形形結(jié)構(gòu)，，所有原原子在同同一直線上；；(4)苯分子(C6H6)是平面正正六邊形形結(jié)構(gòu)，，所有原原子共平平面；(5)甲醛分子子(HCHO)是平面結(jié)結(jié)構(gòu)，所所有原子子共平面面．2．單鍵的的旋轉(zhuǎn)有機(jī)物分分子中的的以單鍵鍵相結(jié)合合的原子子，包括括碳碳單單鍵、碳碳?xì)鋯捂I鍵、碳氧氧單鍵等等兩端的的原子都都可以以以單鍵為為軸旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)．3．規(guī)律(1)任何兩個個直接相相連的原原子在同同一直線線上．(2)三鍵兩端端原子及及其直接接相連的的原子在在同一直直線上．．(3)在中學(xué)所所學(xué)的有有機(jī)物中中，所有有的原子子一定共共平面的的有：CH2==CH2、CH≡CH、C6H6、[例2]某烴的結(jié)結(jié)構(gòu)簡式式為：若分子中中共線碳碳原子數(shù)數(shù)為a，可能共共面的碳碳原子最最多為b，含四面面體結(jié)構(gòu)構(gòu)碳原A．3、4、5

B．4、10、4C．3、10、4 D．3、14、4[名師精析析]根據(jù)C的四價鍵鍵原理，，容易判判斷出飽飽和碳原原子有5、6、9、10共四個原原子；共共線碳原原子為1、2、3共三個原原子；由由CH2==CH2的平面結(jié)結(jié)構(gòu)可首首先判斷斷2、3、4、5、10、11這6個碳原子子共面，，因①、②、③號單鍵均均能旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)，故6、9號碳原子子可能與與苯環(huán)上上的碳原原子共面面．這樣樣所有的的14個碳原子子都可能能共面．．[答案]D3．(2011·北京西城城區(qū)測試試)下列有機(jī)機(jī)化合物物分子中中的所有有碳原子不可能能處于A．

B．HC≡C—CH3.解析：苯分子中中12個原子處處在同一一平面上上，可以看做做甲基取取代苯環(huán)環(huán)上的1個氫原子子，因此此所有碳碳原子在在同一平平面上；；乙炔分分子中4個原子在在同一直直線上，，HC≡C—CH3可以看做做甲基取取代乙炔炔中1個氫原子子，因此此所有碳碳原子在在同一平平面上；；乙烯分分子中6個原子在在同一平平面上，可以看做做2個甲基取取代乙烯烯1個碳原子子上的2個氫原子子，因此此所有碳碳原子在在同一平平面上．．答案：D4．已知C—C鍵可以繞鍵鍵軸旋轉(zhuǎn)，，結(jié)構(gòu)簡式式為的化合物中中，處于同同一平面內(nèi)內(nèi)的原子最最多可能有有()A．10個B．12個C．16個D．18個解析：題中的有機(jī)機(jī)物分子可可變換成如如下形式：：除分子中兩兩個甲基的的4個H原子(其化學(xué)鍵用用“”表示)不在該平面面上外，其其余的18個原子均可可能共面．．答案：D液溴溴水溴的四氯化碳溶液高錳酸鉀酸性溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng)，液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水層褪色不反應(yīng)，溶解不褪色不反應(yīng)烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色液溴溴水溴的四氯化碳溶液高錳酸鉀酸性溶液炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色苯一般不反應(yīng)，催化條件下可取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng)，光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代，催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色氧化褪色[例3](2010·海南高考)下列化合物物中既易發(fā)發(fā)生取代反反應(yīng)，也可可發(fā)生加成成反應(yīng)，還還能使KMnO