【創(chuàng)新教程】高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第十章 第30講生活中的兩種常見(jiàn)有機(jī)物精品

第30講生活中的兩種常見(jiàn)有機(jī)物一、烴的衍生物與官能團(tuán)1．烴的衍生物：烴分子中的_______被其他

原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。

2．官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的

______________。鹵素原子(—X)、羥基

_______、硝基_______都是官能團(tuán)，碳碳雙鍵是烯烴的官能團(tuán)。氫原子原子或原子團(tuán)(—OH)(—NO2)二、乙醇1．結(jié)構(gòu)2.物理性質(zhì)俗名：_____，顏色：_____，狀態(tài)：_____，

密度：比水___。溶解性：與水以_____比互溶，___溶解多種

有機(jī)物和無(wú)機(jī)物。分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)_______

____________或

_____________________C2H6OCH3CH2OHC2H5OH羥基(—OH)酒精無(wú)色液體小任意能3．化學(xué)性質(zhì)乙醇分子由乙基和羥基組成，_____比較活

潑，它決定了乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)。羥基(1)取代反應(yīng)①跟Na、K、Mg、Al等活潑金屬反應(yīng)與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式：

_______________________________________，

乙醇的斷鍵部位：___。2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑①②跟氫鹵酸的反應(yīng)與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________，

醇的斷鍵部位：___。(2)氧化反應(yīng)①燃燒乙醇在空氣中燃燒，火焰為_(kāi)____色。反應(yīng)的化

學(xué)方程式：

_________________________________。CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O②淡藍(lán)②催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式：

___________________________________，

乙醇斷鍵部位：______，反應(yīng)條件：

_____________。4．用途：燃料、溶劑、試劑、化工原料、殺菌、消毒、醫(yī)用酒精體積分?jǐn)?shù)為75%、

制飲料。①③催化劑、加熱1．能否利用Na檢驗(yàn)?zāi)尘凭泻兴?？提示：不能，乙醇與水均能與Na反應(yīng)放出H2，應(yīng)用無(wú)水CuSO4檢驗(yàn)。

三、乙酸1．結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)__________________________________C2H4O2CH3COOH羧基(—COOH)2.物理性質(zhì)乙酸俗稱(chēng)_____，氣味：________________，

顏色：_____，溶解性：_____，易揮發(fā)。當(dāng)

溫度低于16.6℃，乙酸凝結(jié)為冰狀晶體，故

無(wú)水乙酸又稱(chēng)為_(kāi)_______。醋酸強(qiáng)烈刺激性氣味無(wú)色易溶冰醋酸4．用途：是重要的化工原料，可用于生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等。2．怎樣證明醋酸酸性比碳酸酸性強(qiáng)？提示：利用強(qiáng)酸制弱酸原理，可設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。將Na2CO3加入醋酸中，有氣泡冒出，化學(xué)反應(yīng)方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．醇、酸中羥基(—OH)性質(zhì)的區(qū)別乙醇(醇類(lèi))、乙酸(羧酸類(lèi))的分子結(jié)構(gòu)中均有—OH，可分別稱(chēng)為“醇羥基”和“羧羥基”。由于這些—OH相連的基團(tuán)不同，—OH受相連基團(tuán)的影響就不同，因而羥基上氫原子的活性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也有較大差別，比較如下：羥基類(lèi)型比較項(xiàng)目醇羥基羧羥基氫原子活潑性電離極難電離部分電離酸堿性中性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2酯化反應(yīng)能發(fā)生能發(fā)生能否由酯水解生成能能(2)氧化規(guī)律醇發(fā)生催化氧化的條件是與羥基相連的碳原子上必須有氫原子，且氫原子個(gè)數(shù)不同，催化氧化的產(chǎn)物也不同。

3．醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇分子發(fā)生消去反應(yīng)的機(jī)理：由羥基和羥基所在的碳原子的相鄰碳原子上的氫原子結(jié)合脫去H2O分子，而在羥基碳和與之相鄰的碳之間形成不飽和鍵。(2)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：在有濃硫酸存在且加熱條件下，與羥基碳相鄰的碳原子上如果有氫，才可發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。表示為：當(dāng)羥基碳無(wú)相鄰的碳原子或與羥基碳相鄰的碳原子上無(wú)氫時(shí)，醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類(lèi)膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法正確的是(

)A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán)B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．芥子醇不能發(fā)生催化氧化生成對(duì)應(yīng)的醛D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有氧化、取代、加成【解析】

芥子醇分子中應(yīng)該有三種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)誤。苯與乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，因而經(jīng)過(guò)單鍵旋轉(zhuǎn)，苯環(huán)與之相連的“CH===CH—C”是可能在同一平面上的；另外，通過(guò)苯環(huán)相連的C—O的旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)甲基上的C也可與苯環(huán)共面，B錯(cuò)誤。因與—OH相連的碳原子連有兩個(gè)氫原子，故滿(mǎn)足醇催化氧化的條件，C錯(cuò)；因?yàn)楹须p鍵，所以能發(fā)生氧化和加成反應(yīng)，因?yàn)楹辛u基，所以能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，D正確?！敬鸢浮?/p>

D技巧點(diǎn)撥多種官能團(tuán)共同存在于同一分子中，分析各官能團(tuán)能否各顯其性。(1)在有些化學(xué)反應(yīng)中不同的官能團(tuán)對(duì)同一種反應(yīng)物有不同的選擇性；(2)在有些化學(xué)反應(yīng)中，不但要考慮多官能團(tuán)化合物與給定反應(yīng)物之間的反應(yīng)，而且還要考慮到多官能團(tuán)化合物自身的反應(yīng)；(3)在化學(xué)反應(yīng)中，要考慮到多官能團(tuán)化合物自身反應(yīng)生成產(chǎn)物的多樣性；(4)原來(lái)的官能團(tuán)參與化學(xué)反應(yīng)生成新的官能團(tuán)，在原有反應(yīng)物及反應(yīng)條件下，要考慮到新生成官能團(tuán)的后續(xù)反應(yīng)。1．(江蘇南通市調(diào)研題)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。(1)該有機(jī)物中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________、________。(2)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A．分子式是C11H12O3B．不能使酸性KMnO4溶液褪色C．既能與醇也能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．分子中的所有碳原子都可能在同一平面上(3)1

mol該有機(jī)物分別與Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液充分反應(yīng)，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為_(kāi)_______。解析：題給有機(jī)物含有苯環(huán)、C===C鍵、—OH、—COOH，其分子式是C11H12O3，能使酸性KMnO4溶液褪色，能與醇或羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，由苯環(huán)、C===C鍵的平面結(jié)構(gòu)及C—C鍵可以旋轉(zhuǎn)可知，—COOH上的C原子可與其相連的碳原子在同一平面，即所有碳原子都可能在同一平面上。醇—OH不與NaOH、NaHCO3反應(yīng)，故1

mol有機(jī)物消耗2

mol

Na、1

mol

NaOH、1

mol

NaHCO3。答案：(1)羥基羧基(2)B

(3)2∶1∶1乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)1．反應(yīng)的條件：濃硫酸、加熱2．反應(yīng)的原理：3．反應(yīng)特點(diǎn)(1)屬于取代反應(yīng)；(2)通常反應(yīng)速率很慢；(3)屬于可逆反應(yīng)。4．裝置(液—液加熱反應(yīng))及操作用燒瓶或試管。試管傾斜成45°角(使試管受熱面積大)。長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。5．實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)(1)試劑的加入順序?yàn)椋阂掖?、濃硫酸和冰醋酸，不能先加濃硫酸?2)濃硫酸在此實(shí)驗(yàn)中起催化劑和吸水劑的作用。(3)要用酒精燈小心加熱，以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā)，液體劇烈沸騰。

(4)導(dǎo)氣管不能插入飽和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。(5)用飽和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸氣，優(yōu)點(diǎn)主要有：一是乙醇易溶于水，乙酸易與Na2CO3反應(yīng)生成易溶于水的CH3COONa，這樣便于聞酯的香味；二是乙酸乙酯在濃的無(wú)機(jī)鹽溶液中，溶解度會(huì)降低，便于乙酸乙酯分層析出。如圖是某學(xué)生設(shè)計(jì)的制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置圖，并采取了以下主要實(shí)驗(yàn)操作：①在甲試管中依次加入適量濃硫酸、乙醇、冰醋酸；②小心均勻加熱3～5分鐘。(1)該學(xué)生所設(shè)計(jì)的裝置圖及所采取的實(shí)驗(yàn)操作中，錯(cuò)誤的是____________(填下列選項(xiàng)的標(biāo)號(hào))。A．乙試管中的導(dǎo)管插入溶液中B．導(dǎo)氣管太短，未起到冷凝回流作用C．先加濃硫酸后加乙醇、冰醋酸(2)需小心均勻加熱的原因是______________________。(3)從反應(yīng)后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的簡(jiǎn)便方法是________(填下列選項(xiàng)的標(biāo)號(hào))。A．蒸餾 B．滲析 C．分液D．過(guò)濾 E．結(jié)晶【解析】

做制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)時(shí)，應(yīng)先將乙醇注入到甲試管中，再將濃硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，導(dǎo)管不能插入飽和Na2CO3溶液中，所以(1)小題選AC項(xiàng)。(2)加熱溫度不能太高，是為了避免乙醇、乙酸的揮發(fā)和發(fā)生炭化。(3)乙酸乙酯在Na2CO3飽和溶液中溶解度很小，比水輕，用分液的方法就可將乙酸乙酯與溶液分離開(kāi)?！敬鸢浮?/p>

(1)AC

(2)避免液體劇烈沸騰，減少乙醇、乙酸的揮發(fā)，防止溫度過(guò)高時(shí)發(fā)生炭化(3)C2.用如圖所示實(shí)驗(yàn)裝置制取乙酸乙酯?；卮鹨韵聠?wèn)題：(1)在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是____________________________。(2)加入濃硫酸的目的是____________________。(3)飽和碳酸鈉溶液的作用是_________________________________。(4)實(shí)驗(yàn)生成的乙酸乙酯，其密度比水________(填“大”或“小”)，有________氣味。(5)與教材中采用的實(shí)驗(yàn)裝置的不同之處：本實(shí)驗(yàn)采用了球形干燥管代替了長(zhǎng)導(dǎo)管，并將干燥管的末端插入了飽和碳酸鈉溶液中。在此處球形干燥管的作用有：①__________，②______________________。解析：乙酸具有強(qiáng)烈的刺激性氣味，易揮發(fā)，應(yīng)最后加入，濃硫酸與乙醇混合也會(huì)放出大量的熱，因此應(yīng)將濃硫酸沿容器內(nèi)壁緩緩注入乙醇中，并不斷攪拌或振蕩混勻。答案：(1)將濃硫酸慢慢加入無(wú)水乙醇中，然后加入冰醋酸(2)充當(dāng)該反應(yīng)的催化劑，并起吸水劑的作用(3)降低乙酸乙酯的溶解度，除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇(4)小果香(5)防止倒吸使乙酸乙酯蒸汽充分冷凝1．(2010年課標(biāo)全國(guó))下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類(lèi)型的是(

)A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇B．由甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析：A項(xiàng)，溴丙烷水解制丙醇為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，丙烯水化制丙醇為加成反應(yīng)；B項(xiàng)，甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯為取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)，甲苯制苯甲酸為氧化反應(yīng)；C項(xiàng)，氯代環(huán)己烷制環(huán)己烯為消去反應(yīng)，丙烯加溴制1,2-二溴丙烷為加成反應(yīng)；D項(xiàng)，乙酸和乙醇制乙酸乙酯為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，故D項(xiàng)符合題意。答案：D答案：C3．(2010年福建)下列關(guān)于有機(jī)物的正確說(shuō)法是(

)A．聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)B．石油干餾可得到汽油、煤油等C．淀粉、蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體D．乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)均有醇生成解析：因乙烯分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，而聚乙烯不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；石油分餾可得到汽油、煤油等，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；淀粉完全水解得到葡萄糖(C6H12O6)，而蛋白質(zhì)完全水解可得到氨基酸，兩者產(chǎn)物分子組成不相同，兩者不可能為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酸乙酯與NaOH發(fā)生反應(yīng)生成乙醇，油脂與NaOH溶液反應(yīng)生成丙三醇，乙醇和丙三醇都屬于醇類(lèi)，D項(xiàng)正確。答案：D解