高中化學(xué)人教版有機化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成 高質(zhì)作品

人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成導(dǎo)學(xué)案【學(xué)習(xí)目標】1.掌握常見官能團的引入、消除和衍變及碳骨架增減的方法。2．掌握有機合成路線的選擇和有機合成的常規(guī)方法。3．能根據(jù)有機物的化學(xué)反應(yīng)及衍變關(guān)系合成指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物。4．了解有機合成大生活和生產(chǎn)中的作用。【學(xué)習(xí)過程】互動課堂一、有機合成過程1.合成設(shè)計思路：2.順推法：從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團的安裝來完成。在這樣的有機合成路線設(shè)計中,首先要比較原料分子和目標分子在結(jié)構(gòu)上的異同,包括和兩個方面的異同;然后,設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)向目標分子的合成路線。即：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。3.優(yōu)選合成路線原則：合成路線是否符合化學(xué)原理；合成操作是否安全可靠；是否符合綠色合成思想（原子經(jīng)濟性、原料綠色化、試劑與催化劑的無公害化）二、逆合成分析法1.逆推法（柯里）：采用逆向思維方法，從產(chǎn)品組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機物X，如此類推，直至推出合適的原料。即從目標分子開始，采取從產(chǎn)物逆推出原料來設(shè)計合理合成路線的方法。2.逆合成分析示意圖：3.逆推法設(shè)計有機合成路線的一般程序[探究]用綠色化學(xué)的角度出發(fā)，有機合成的設(shè)計有哪些注意事項？不使用有毒原料；不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物；產(chǎn)率盡可能高等4.解題思路:（1）剖析要合成的物質(zhì)(目標分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息)（2）合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標分子骨架（3）目標分子中官能團引入5.[例析]閱讀課本，以（草酸二乙酯）為例，說明逆推法在有機合成中的應(yīng)用。(1)分析草酸二乙酯，官能團有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為；(4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于，此醇羥基的引入可用B；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得B。分析思路：書寫上述6步的化學(xué)反應(yīng)方程式：三、四、檢測題1.2.3.有機物E常用作美白產(chǎn)品的添加劑，其合成路線如圖所示：回答下列問題：(1)X→Y的反應(yīng)類型為________，C的結(jié)構(gòu)簡式為________；(2)鑒別有機物A和B可用試劑________，檢驗B中是否含有C，可用試劑________；(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為________，1molD與足量溴水反應(yīng)時，最多能消耗________molBr2；(4)寫出B→X的化學(xué)方程式________________________；(5)E的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有______________(用結(jié)構(gòu)簡式表示)。①苯環(huán)上僅有3個側(cè)鏈②含有2個酚羥基、1個羧基③苯環(huán)上的一取代物僅有2種參考答案1.【解析】【答案】2.【解析】【答案】3.【解析】【答案】4.【解析】【答案】5.【解析】【答案】6.【解析】【答案】7.【解析】【答案】8.【解析】【答案】9.【解析】根據(jù)B、Y的結(jié)構(gòu)簡式及B→X、X→Y的反應(yīng)條件推出X的結(jié)構(gòu)簡式為，類比已知反應(yīng)推出C的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)D→E的反應(yīng)條件可推出D的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)X→Y是醛基發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)A中含有酚羥基，遇氯化鐵溶液顯紫色，用氯化鐵溶液可鑒別A和B。B與C的區(qū)別在于B中含有醛基而C中含有羧基，檢驗羧基可用碳酸氫鈉溶液。(3)1molD與足量溴水反應(yīng)時，苯環(huán)上的氫原子全部被溴原子取代，消耗2molBr2，碳碳雙鍵消耗1molBr2。(4)結(jié)合B、X的結(jié)構(gòu)簡式即可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)兩個酚羥基為兩個側(cè)鏈，則剩余3個碳原子和2個氧原子都位于另一個側(cè)鏈上。E中除苯環(huán)外還有3個不飽和度，其同分異構(gòu)體中1個羧基占1個不飽和度，所以“另一個側(cè)鏈”上必含碳碳三鍵，即該側(cè)鏈為CCCOO