《教師參考》人教版(高中化學(xué)) 選修5同課異構(gòu)課件：1.2.2 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體1

第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體三.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

1.同分異構(gòu)體:分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。三同：分子式、分子組成、相對(duì)分子質(zhì)量相同兩不同：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)不同相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同化合物一定互為同分異構(gòu)體.×CH3COOH與CH3CH2CH2OHCH3CH2OHCH3OCH3碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C-C-C-C、C-C-C

?

C產(chǎn)生的原因示例異構(gòu)類(lèi)型2.同分異構(gòu)類(lèi)型:碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)3.烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)討論:(1)書(shū)寫(xiě)C7H16

的同分異構(gòu)體

(2)書(shū)寫(xiě)-C4H8的異構(gòu)體

（3）書(shū)寫(xiě)-C4H10O的異構(gòu)體(1)減碳法（適用于烷烴）

同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣：主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布對(duì)臨間。(2)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫(xiě)出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書(shū)寫(xiě)分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號(hào)位置：(3)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書(shū)寫(xiě)分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。如圖(圖中數(shù)字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計(jì)為8種)：

序號(hào)類(lèi)別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見(jiàn)的官能團(tuán)︿類(lèi)別﹀異構(gòu)現(xiàn)象一、不飽和度（Ω）有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)志。

以飽和有機(jī)物為準(zhǔn)，每缺少2個(gè)H原子即為一個(gè)不飽和度,所以不飽和度即為缺氫指數(shù)。1個(gè)C=C、C=O、一個(gè)單鍵的環(huán)，Ω=1；1個(gè)C≡C，Ω=2；1個(gè)苯環(huán)，Ω=4。如果已知有機(jī)物結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)：Ω＝——————2n＋２－m２

如果已知有機(jī)物的化學(xué)式CnHmOx（m<2n＋２）時(shí)，則該分子具有不飽和度。分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：

1、若Ω=0，分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)(烷烴和烷基的Ω=0)

2、若Ω=1，分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；3、若Ω=2，說(shuō)明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵；或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)；或兩個(gè)環(huán)；余此類(lèi)推；

4、若Ω≥4，說(shuō)明分子中很可能有苯環(huán)。5、若為含氧有機(jī)物，計(jì)算時(shí)可不考慮氧原子，如：CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω均為1。

6、有機(jī)物中的鹵原子視作氫原子計(jì)算Ω。如：C2H3Cl的Ω為1，其它基如-NO2、-NH2、-SO3H等都視為氫原子。2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)對(duì)稱(chēng)法(又稱(chēng)等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行①同一甲基上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；③處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。常見(jiàn)一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以?xún)?nèi)的烷烴CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3CH311例如：對(duì)稱(chēng)軸CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3

①CH2

②CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3

①

CH3②③aabbbbaa對(duì)稱(chēng)技巧B==NBNBNHHHHHH1.環(huán)狀結(jié)構(gòu)（BHNH）3稱(chēng)為無(wú)機(jī)苯，它和苯是等電子體，（BHNH）3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。無(wú)機(jī)苯的一氯代物的同分異構(gòu)體共有（）A．5種B．4種C．3種D．2種D(3)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種，請(qǐng)你用最簡(jiǎn)捷的方法推出四甲苯有幾種同分異構(gòu)體。練習(xí)：已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有-------（）

A.9種B.10種

C.11種D.12種CH3CH3A(4)定一移二法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。1.下類(lèi)有機(jī)物互為同分異構(gòu)體的是()和CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3②

CH3—CH2—CH—CH3CH2CH3③

CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3和CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3①

CH3—CH—CH2

和

CH3—C—CH3CH3CH3④

CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3⑤

H—C—C—OH和H—C—O—C—HHHHHHHHH⑥

CH3COOH和HCOOCH32.C5H11OH有___________種異構(gòu)體，C3H7Cl有________種異構(gòu)體。3.寫(xiě)出C4H9Cl的所有同分異構(gòu)體。824.C3H6Cl2有————種異構(gòu)體，則C3H2Cl6的異構(gòu)體有_____種。44B==NBNBNHHHHHH5.環(huán)狀結(jié)構(gòu)（BHNH）3稱(chēng)為無(wú)機(jī)苯，它和苯是等電子體，（BHNH）3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。無(wú)機(jī)苯的二氯代物的同分異構(gòu)體共有（）A．5種B．4種C．3種D．2種B6.進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是-------------------（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3

B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、C③④⑤

②C－C－C－CC①

D、CC－C－C－C

①C②③

D三、共面共線問(wèn)題：思維原型：共面分子：共線分子：1.下列分子中的14個(gè)碳原子不可能共面的是（）A.B.C.D.BD2.對(duì)的敘述中正確的是（）A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B.6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C.6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D.6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上BC3.下列分子中的所有碳原子一定都共面的是（）A.B.C.D.CD下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有什么異同？分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱(chēng)CH4CH4甲烷C2H6CH3CH3乙烷C3H8CH3CH2CH3丙烷C4H10CH3(CH2)2CH3丁烷C5H12CH3(CH2)3CH3戊烷C17H36CH3(CH2)15CH3十七烷分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱(chēng)C2H4CH2=CH2乙烯C3H6CH2=CHCH3丙烯C4H8CH2=CHCH2CH31-丁烯C5H10CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有什么異同？四.同系物：結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱(chēng)為同系物。1.概念：2.判斷：結(jié)構(gòu)相似—官能團(tuán)的種類(lèi)與個(gè)數(shù)相同（或碳骨架相同）組成差CH2—C原子數(shù)不同分子式通式相同1.下列哪組是同系物？（）A.CH3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)CH3B.CH3CH3CH3CH(CH3)CH3C.CH3－CH＝CH2

D.CH3CH2OHE.CH3CH2CH2Br CH3CH2ClBCH2OH

OH

CH2CH3乙二醇與丙三醇甲酸甲酯與二乙酸乙二酯乙酸與軟脂酸乙二酸二乙酯與二乙酸乙二酯ABCDEC下列屬于同系物的一組是（）同系物1、2、CH2=CHCH=CH2－CHCH3CH3－CH2CH33、－CH＝CH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2OHOHOH7、CH3CH2CCH2CH3CH2－COOCH38、－CH2OH9、10、COOCH3COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2屬于苯的同系物的是

。3屬于乙烯的同系物的是

。7屬于乙醇的同系物的是

。5屬于乙酸乙酯的同系物的是

。12順?lè)串悩?gòu)1、產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件分子中存在限制旋轉(zhuǎn)的因素，如雙鍵或脂環(huán)。每個(gè)不能自由旋轉(zhuǎn)的碳原子必須連有2個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。順-1,2-環(huán)丙二甲酸熔點(diǎn)137℃反-1,2-環(huán)丙二甲酸熔點(diǎn)178℃2、順?lè)串悩?gòu)的命名順?lè)疵?個(gè)相同原子或原子團(tuán)處于π鍵或脂環(huán)平面同側(cè)的異構(gòu)體稱(chēng)為順式，處于異側(cè)的稱(chēng)為反式。Z、E命名法先根據(jù)次序規(guī)則確定連接在雙鍵碳原子上的原子或原子團(tuán)的大小順序。當(dāng)2個(gè)較大的原子或原子團(tuán)在雙鍵的同側(cè)時(shí)，為Z構(gòu)型，在異側(cè)的為E構(gòu)型。例子：若a>b，d>e，則它們的構(gòu)型分別為對(duì)映異構(gòu)

兩個(gè)分子成鏡面對(duì)稱(chēng)，但又不能完全重疊，我們把這兩個(gè)分子稱(chēng)為一對(duì)對(duì)映體，它們成對(duì)映異構(gòu)（或旋光異構(gòu)）。手性（手征性）：實(shí)物與鏡像不能完全重疊的特性。手性分子：具有手性的分子。手性與旋光性的關(guān)系：手性分子一定有旋光性；反之，具有旋光性的分子一定是手性分子。分子是否具有手性是產(chǎn)生旋光性和對(duì)映異構(gòu)的根本原因和充分必要條件。有手性C的分子，可能是手性分子，可能有旋光性；無(wú)手性C的分子