高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類(lèi) 全國(guó)一等獎(jiǎng)

人教版選修5第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類(lèi)第二課時(shí)教學(xué)設(shè)計(jì)3【教學(xué)目標(biāo)】了解蔗糖與麥芽糖的組成和性質(zhì)特點(diǎn)。掌握蔗糖溶液和水解后的溶液性質(zhì)的對(duì)比?！窘虒W(xué)過(guò)程】一、蔗糖與麥芽糖[設(shè)問(wèn)]（1）葡萄糖具有還原性，蔗糖是否具有還原性？用什么方法來(lái)檢驗(yàn)蔗糖是否具有還原性？（2）請(qǐng)通過(guò)實(shí)驗(yàn)回答蔗糖是否具有還原性。（3）蔗糖分子結(jié)構(gòu)中是否有醛基？[科學(xué)探究]（1）討論、回答，應(yīng)通過(guò)蔗糖與銀氨溶液或新制的氫氧化銅的實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)蔗糖是否具有還原性。（2）實(shí)驗(yàn)：分別取1、2號(hào)溶液各約1mL，用新制的Cu（OH）2檢驗(yàn)是否具有還原性；[歸納總結(jié)]實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，蔗糖不具有還原性，為非還原糖。所以蔗糖分子結(jié)構(gòu)中不含醛基。[講]蔗糖不但有甜味，食用后還會(huì)在人體中的轉(zhuǎn)化酶的催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)，生成葡萄糖和果糖。因而也是一種營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。[設(shè)問(wèn)]（1）試推測(cè)蔗糖分子式并寫(xiě)出蔗糖水解的化學(xué)方程式。（2）用什么方法可證實(shí)蔗糖的這一性質(zhì)？（3）如果用實(shí)驗(yàn)的方法，應(yīng)采取怎樣的實(shí)驗(yàn)步驟？（4）實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意什么問(wèn)題？1、蔗糖分子式是C12H22O11。蔗糖水解的化學(xué)方程式：C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖[講]在加熱煮沸蔗糖溶液時(shí)，應(yīng)避免蔗糖溶液劇烈沸騰發(fā)生噴濺損失；蔗糖水解完全后應(yīng)先用NaOH或Na2CO3中和至中性，再用銀氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗(yàn)水解產(chǎn)物的還原性，否則實(shí)驗(yàn)容易失敗。［講］（2）蔗糖與麥芽糖的分子式相同，均為C12H22O11，分子結(jié)構(gòu)不同。蔗糖分子結(jié)構(gòu)中不含醛基，無(wú)還原性，麥芽糖分子結(jié)構(gòu)中有醛基，有還原性。（3）可用銀氨溶液或新制的Cu（OH）2鑒別。葡萄糖、麥芽糖發(fā)生反應(yīng)，有現(xiàn)象。蔗糖不反應(yīng)，無(wú)現(xiàn)象。2.蔗糖與麥芽糖的分子式相同，均為C12H22O11，蔗糖分子結(jié)構(gòu)中不含醛基，無(wú)還原性，麥芽糖分子結(jié)構(gòu)中有醛基，有還原性。C12H22O11+H2O2C6H12O6麥芽糖葡萄糖麥芽糖和蔗糖區(qū)別蔗糖直接到嘴里就可以感覺(jué)到甜味；蔗糖直接到嘴里就可以感覺(jué)到甜味麥芽糖需要唾液酶的分解后才會(huì)給人以甜的感覺(jué)換句話說(shuō)：蔗糖給人感覺(jué)很直接，麥芽糖給人甜味較為含蓄，需要人品味后才會(huì)感到有滋味引申：對(duì)待贊美抑或其他事情有的人屬于蔗糖類(lèi)型，直來(lái)直去只愿品味一入口就感覺(jué)的到的蔗糖的甜味有的人屬于麥芽糖類(lèi)型，可以敏銳的感覺(jué)的到含蓄的曲折的委婉的贊美抑或其他事情，對(duì)于蔗糖則雖然可以品味但卻索然無(wú)味一種處世態(tài)度：麥芽糖類(lèi)型者可以品味蔗糖的即刻甜味，蔗糖類(lèi)型者卻無(wú)法感受到麥芽糖的美好速溶咖啡與現(xiàn)磨咖啡的區(qū)別；成品豆?jié){與原磨豆?jié){的差異-------不是人人都能品味的出的二、蔗糖酯用途制糖過(guò)程中加入蔗糖酯，其分子中的親水羥基可與大分子雜質(zhì)形成氫鍵，從而降低蔗糖的粘度，增加流動(dòng)性，易于加快水分蒸發(fā)，從而縮短煮糖時(shí)間，降低能耗；蔗糖酯除可作農(nóng)藥等噴霧劑的乳化劑外，還可以作為葉狀蔬菜的生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。良好的發(fā)展前景蔗糖酯由于其良好的性能，自上市以來(lái)需求量快速增加，近10年來(lái)國(guó)際市場(chǎng)以年均8％～10％的速度增長(zhǎng)。目前世界各發(fā)達(dá)國(guó)家和地區(qū)均生產(chǎn)這種產(chǎn)品，其中日本產(chǎn)量和消費(fèi)量很大，據(jù)統(tǒng)計(jì)，僅日本菱糖公司的生產(chǎn)能力就超過(guò)6000噸/年。我國(guó)自20世紀(jì)80年代初開(kāi)始蔗糖酯的研究與開(kāi)發(fā)，首先由西南化工研究院建成溶劑法食品級(jí)蔗糖酯裝置。1990年，國(guó)內(nèi)蔗糖酯的總生產(chǎn)能力達(dá)2000噸。近年來(lái)，蔗糖酯工業(yè)發(fā)展迅速，目前共有30多個(gè)生產(chǎn)企業(yè)，總生產(chǎn)能力達(dá)到1萬(wàn)噸/年，產(chǎn)量約為3500噸。主要生產(chǎn)廠家有湛江油脂化工廠、湛江食品添加劑廠、浙江金華第二制藥廠、大連振興化工廠、上海伊凡爾精細(xì)化工公司、蘇州吳縣蔗糖酯廠等。在科研方面，清華大學(xué)化工系、山東醫(yī)學(xué)科學(xué)院對(duì)蔗糖多酯合成進(jìn)行大量研究與探索，以棉子油和蔗糖為原料，選用安全無(wú)毒溶劑，進(jìn)行高酯化蔗糖酯的合成研究已取得成功，并通過(guò)有關(guān)部門(mén)的鑒定，產(chǎn)品質(zhì)量符合食品級(jí)要求，具有良好的發(fā)展前景。但總體上說(shuō)，目前我國(guó)蔗糖酯的生產(chǎn)技術(shù)相對(duì)落后，生產(chǎn)規(guī)模小、成本高，產(chǎn)品質(zhì)量有待提高，應(yīng)用領(lǐng)域尚需拓展。從蔗糖酯的幾大應(yīng)用領(lǐng)域來(lái)看，它的市場(chǎng)潛力很大。首先表現(xiàn)在食品添加劑方面。食品工業(yè)是我國(guó)的主導(dǎo)產(chǎn)業(yè)，隨著人民生活水平提高，對(duì)食品品質(zhì)、加工方式等會(huì)提出更高要求。蔗糖酯作為優(yōu)秀的食品添加劑，消費(fèi)潛力較大，尤其是高酯化蔗糖酯具有優(yōu)異的保健功能。我國(guó)社會(huì)老齡化日益加重，心血管疾病發(fā)病率居高不下，肥胖也成為我國(guó)目前五大社會(huì)問(wèn)題，這些因素都會(huì)促使蔗糖酯的需求增加。其次表現(xiàn)在日化方面。我國(guó)的日化用品生產(chǎn)正面臨高速發(fā)展階段，產(chǎn)品不斷升級(jí)與換代，存在著巨大的消費(fèi)潛力等待開(kāi)發(fā)，這會(huì)大大促進(jìn)蔗糖需求的增加。業(yè)內(nèi)人士預(yù)計(jì)，在未來(lái)幾年，蔗糖酯的國(guó)內(nèi)需求量將保持穩(wěn)定增長(zhǎng)的趨勢(shì)，年勻增長(zhǎng)率將維持在8％～12％，其中蔗糖多酯發(fā)展速度更快，將達(dá)到年均15％的速度。發(fā)展建議我國(guó)的蔗糖酯產(chǎn)量?jī)H為3500噸/年，而蔗糖多酯剛剛處于起步階段，遠(yuǎn)遠(yuǎn)不能滿足未來(lái)市場(chǎng)的發(fā)展需要，而其所用的原料蔗糖和脂肪酸兩種資源國(guó)內(nèi)十分豐富，尤其是國(guó)內(nèi)蔗糖嚴(yán)重供過(guò)于求，亟待開(kāi)發(fā)下游產(chǎn)品。因此，今后蔗糖酯工業(yè)的發(fā)展，關(guān)鍵要采用先進(jìn)的無(wú)溶劑或以水為溶劑的合成工藝，降低生產(chǎn)成本，提高產(chǎn)品質(zhì)量，擴(kuò)大生產(chǎn)規(guī)模；應(yīng)高度重視宣傳與推廣工作，加大該產(chǎn)品的應(yīng)用研究和開(kāi)發(fā)力度；重點(diǎn)發(fā)展蔗糖多酯的生產(chǎn)與應(yīng)用，促進(jìn)我國(guó)食品和日用化工業(yè)的結(jié)構(gòu)調(diào)整。三、檢測(cè)題1.下列說(shuō)法正確的是（） A .糖類(lèi)化合物都具有相同的官能團(tuán) B 酯類(lèi)物質(zhì)是形成水果香味的主要成分 C． 油脂的皂化反應(yīng)生成脂肪酸和丙醇 D． 蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基2.下列關(guān)于有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)說(shuō)法正確的是（） A． 苯和乙烯都能使溴水層褪色，均與溴水發(fā)生加成反應(yīng) B． 蔗糖、麥芽糖，淀粉和纖維素都能水解，最終水解產(chǎn)物都為葡萄糖 C． 正丁烷和異丁烷的一氯取代物都只有兩種，它們的密度也相同 D． 乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO23.下列有關(guān)有機(jī)物的說(shuō)法中，正確的是（） A． 用點(diǎn)燃的方法鑒別甲烷和乙烯 B． 糖類(lèi)、蛋白質(zhì)、油脂屬于天然高分子化合物 C． 實(shí)驗(yàn)室常用如圖所示的裝置制取少量的乙酸乙酯 D． 等物質(zhì)的量的乙醇和乙酸完全燃燒時(shí)所需氧氣的質(zhì)量相等4.某廠以甘蔗為原料制糖，對(duì)產(chǎn)生的大量甘蔗渣按下圖所示轉(zhuǎn)化進(jìn)行綜合利用。其中B是A水解的最終產(chǎn)物；C的化學(xué)式為C3H6O3，一定條件下2個(gè)C分子間脫去2個(gè)水分子可生成一種六元環(huán)狀化合物；D可使溴水褪色；F是具有香味的液體。(圖中部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物沒(méi)有列出)回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱是________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________；(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______；D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______；(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式：A→B：_______________________________________________；G→H：____________________________________________。(4)H分子所含官能團(tuán)的名稱是________，實(shí)驗(yàn)室中常用于檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑的名稱是(只寫(xiě)一種)_______________________________________________。5.某有機(jī)物A分子式為CxHyOz,15gA完全燃燒生成22gCO2和9gH2O。(1)該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式是____________；(2)若A是一種無(wú)色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，具有還原性，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________；(3)若A和Na2CO3混合有氣體放出，和醇能發(fā)生酯化反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________；(4)若A是易揮發(fā)有水果香味的液體，能發(fā)生水解反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________；(5)若其分子結(jié)構(gòu)中含有6個(gè)碳原子，具有多元醇和醛的性質(zhì)，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。參考答案1.【解析】酯的性質(zhì)；油脂的性質(zhì)、組成與結(jié)構(gòu)；氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)．版權(quán)所有 A．糖類(lèi)是多羥基醛、多羥基酮以及能水解而生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)化合物；B．酯類(lèi)一般是有香味的物質(zhì)；C．油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯；D．蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸．解答： A．葡萄糖的官能團(tuán)是羥基和醛基，而果糖的官能團(tuán)是羥基和羰基，故A錯(cuò)誤；B．酯類(lèi)一般都是易揮發(fā)具有芳香氣味的物質(zhì)，故B正確；C．油脂在堿性條件水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，稱之為皂化反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸，氨基酸的官能團(tuán)是羧基和氨基，故D錯(cuò)誤．【答案】B2.【解析】 A．乙烯能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)；B．蔗糖的水解產(chǎn)物是葡萄糖和果糖；C．正丁烷和異丁烷的一氯取代物都只有兩種，它們的密度不同；D．乙酸中的羧基酸性大于碳酸氫根離子，根據(jù)強(qiáng)酸制取弱酸判斷．解答： A．乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，所以褪色原理不同，故A錯(cuò)誤；B．蔗糖的水解產(chǎn)物是葡萄糖和果糖，麥芽糖、淀粉和纖維素最終水解產(chǎn)物都為葡萄糖，故B錯(cuò)誤；C．正丁烷和異丁烷的一氯取代物都只有兩種，但正丁烷的一氯代物密度大于異丁烷的一氯代物密度，故C錯(cuò)誤；D．乙酸中的羧基酸性大于碳酸氫根離子，所以乙酸能和碳酸氫鈉反應(yīng)制取二氧化碳，故D正確；故選D．點(diǎn)評(píng)： 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，易錯(cuò)選項(xiàng)是A，注意苯、四氯化碳使溴水褪色是萃取，屬于物理變化，為易錯(cuò)點(diǎn)．【答案】D3.【解析】考點(diǎn)：有機(jī)物的鑒別；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；乙酸乙酯的制?。治觯篈．甲烷和乙烯點(diǎn)燃時(shí)現(xiàn)象不同；B．糖類(lèi)中的單糖、二糖不是高分子化合物，油脂也不是高分子化合物；C．揮發(fā)出的乙酸、乙醇易溶于水，會(huì)產(chǎn)生倒吸；D．烴的含氧衍生物CxHyOz完全燃燒耗氧量由（x+﹣）值決定，等物質(zhì)的量（x+﹣）值越大，消耗氧氣的量就越多；解答：解：A．甲烷燃燒有淡藍(lán)色火焰，乙烯燃燒火焰明亮，有黑煙，現(xiàn)象不同，可鑒別，故A正確；B．相對(duì)分子質(zhì)量在10000以上的有機(jī)化合物為高分子化合物，糖類(lèi)中的單糖、二糖以及油脂相對(duì)分子質(zhì)量較小，不是高分子化合物，故B錯(cuò)誤；C．揮發(fā)出的乙酸、乙醇易溶于水，盛放飽和碳酸鈉的試管中導(dǎo)氣管下端管口浸入液面會(huì)發(fā)生倒吸現(xiàn)象，故C錯(cuò)誤；D．乙醇C2H6O其（x+﹣）=3，即1molC2H6O消耗氧氣3mol；乙酸C2H4O2其（x+﹣）=2即1molC2H4O2消耗氧氣2mol；相同物質(zhì)的量消耗氧氣不等，故D錯(cuò)誤；故選A．點(diǎn)評(píng)：本題考查常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)，注意把握常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)的異同，本題注意D選項(xiàng)有機(jī)物耗氧量的計(jì)算，題目難度中等．【答案】A4.【解析】由題可知甘蔗渣處理后的A為纖維素，A水解得到B為葡萄糖(C6H12O6)，其可以在酒化酶的催化條件下分解得到G為乙醇，G經(jīng)過(guò)催化氧化得到H為乙醛，乙醛催化氧化為乙酸。C的化學(xué)式為C3H6O3，又根據(jù)題意C能發(fā)生縮聚和在濃硫酸條件下發(fā)生消去，可推得C的官能團(tuán)有羧基和醇羥基。C可能的結(jié)構(gòu)有HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH，又根據(jù)題目所給信息，一定條件下2個(gè)C分子間脫去2個(gè)水分子可生成一種六元環(huán)狀化合物可得C結(jié)構(gòu)為CH3CH(OH)COOH，其發(fā)生消去反應(yīng)后得到D為CH2=CHCOOH，D與G發(fā)生酯化反應(yīng)得到E為CH2=CHCOOCH2CH3?！敬鸢浮?1)纖維素CH3COOCH2CH3CH2=CH—COOH(2)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)(C6H10O5)