第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)這兩幅圖片都表示有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。它們分別是有機(jī)物化合物的哪些模型？有機(jī)化合物有怎樣的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)。2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，掌握同分異構(gòu)體的書寫方法。（重點(diǎn)、難點(diǎn)）有機(jī)物的組成元素有限卻種類繁多，原因是什么呢？

【提示】1.碳原子的成鍵特點(diǎn)；2.碳原子間的結(jié)合方式。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1.甲烷的表示方法甲烷（CH4)電子式空間結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型甲烷的空間構(gòu)型4個(gè)碳?xì)滏I等同鍵角為109°28′鍵長(zhǎng)分子中兩個(gè)成鍵的原子的核間距離叫做鍵長(zhǎng)。一般說(shuō)來(lái)，鍵長(zhǎng)越短，鍵越牢固。鍵能氣態(tài)原子形成一摩共價(jià)單鍵所釋放的能量(破壞1摩單鍵所吸收的能量)叫做鍵能。鍵能越大，鍵越牢固。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角。共價(jià)鍵的3個(gè)參數(shù)判斷分子的穩(wěn)定性確定分子空間形狀碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關(guān)系規(guī)律原子間成鍵方式空間構(gòu)型四面體形平面形直線形平面形與之直接相連的原子四面體的四個(gè)頂點(diǎn)都在這個(gè)平面都在這個(gè)直線上都在這個(gè)平面下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）

A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上

B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上

C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上

D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上〖方法〗依據(jù)“乙烯分子里的兩個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子都處在同一平面上；乙炔分子里的兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子處在一條直線上”畫圖。再由“碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關(guān)系規(guī)律”作答。BC已知甲烷分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代后的結(jié)構(gòu)只有一種，能否證明甲烷的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面結(jié)構(gòu)？【提示】能。若甲烷是平面結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2有兩種結(jié)構(gòu)。若為正四面體結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)?！舅伎寂c交流】碳原子成鍵方式的特點(diǎn)(1)碳原子可與其他原子形成4個(gè)單鍵（可以旋轉(zhuǎn)）；也可以形成穩(wěn)定的雙鍵、三鍵（不可旋轉(zhuǎn)）;(2)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長(zhǎng)短不一的碳鏈，碳鏈可帶有支鏈;(3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成大小不同的碳環(huán)；(4)碳環(huán)和碳鏈，碳環(huán)和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。(5)僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以其他方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法（8式）分子式最簡(jiǎn)式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式比例模型球棍模型則：深海魚油分子中有______個(gè)碳原子______個(gè)氫原子______個(gè)氧原子，分子式為________22322C22H32O2深海魚油的結(jié)構(gòu)可表示為：練習(xí)：1.同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。3.碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多。三同：分子式相同、分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同兩不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象4.同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例產(chǎn)生的原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)C＝C-C-CC-C＝C-CCH3CH2OHCH3OCH3碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)(性質(zhì)不同)分子式相同：結(jié)構(gòu)不同：組成元素相同質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)同分異構(gòu)體最簡(jiǎn)式相同相對(duì)分子質(zhì)量相同二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.有A、B兩種烴，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，關(guān)于A、B的下列說(shuō)法正確的是(

)A.A和B一定是同分異構(gòu)體B.A和B不可能是同系物C.A和B的實(shí)驗(yàn)式一定相同D.各取1molA和B完全燃燒生成CO2的質(zhì)量一定相同C【練一練】(1)1-丙醇

和2-丙醇

_____________(2)CH3COOH和HCOOCH3_____________(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3_____________(4)CH3-CH(CH3)2和CH3-CH2-CH2-CH3

_____________(5)CH3CH＝CHCH2CH3和CH2＝CHCH2CH2CH3————————2.下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)同分異構(gòu)體的書寫1.降碳對(duì)稱法（適用于碳鏈異構(gòu)）以C7H16為例，寫出它們的同分異構(gòu)體。(1)最長(zhǎng)碳鏈(2)從直鏈上去掉一個(gè)－CH3，依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2,3號(hào)碳上：

,根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱，將－CH3連在對(duì)稱軸的右側(cè)會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。312C－C－C－C－C－C(3)再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳，可以形成一個(gè)－CH2CH3或兩個(gè)－CH3，主鏈變?yōu)椤．?dāng)取代基為－CH2CH3時(shí)，由于對(duì)稱關(guān)系只能連在3號(hào)碳上。當(dāng)取代基為兩個(gè)－CH3時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序移動(dòng)另一個(gè)甲基，注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別在2和2、2和3、2和4、3和3。4312C－C－C－C－C5降碳對(duì)稱法規(guī)律口訣主鏈由長(zhǎng)到短；減碳架作支鏈；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對(duì)到鄰再到間；最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。2.取代法（適用于醇、鹵代烴異構(gòu)體書寫）先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。（1）先寫出C5H12的同分異構(gòu)體為312C－C－C－C－CC－C－C－C465C78C－C－CCC（2）再用－OH取代圖中數(shù)字碳上的氫原子，故共有8種。3.插入法（適用于烯烴、炔烴、酯等）先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體（插入雙鍵），雙鍵可以分別在1、2、3號(hào)位置上。21C－C－C－C3C－C－CC已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體，則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目為（）A.兩種B.三種C.四種D.五種【提示】采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，從二氯代物有四種同分異構(gòu)體，就可得到六氯代物也有四種同分異構(gòu)體。C【練一練】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)物種類繁多同分異構(gòu)體的類型有機(jī)化合物中碳原子的成鍵方式同分異構(gòu)體的性質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，同分異構(gòu)體1.下列說(shuō)法正確的是()A．碳骨架為的烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CH=CH2B．有機(jī)物分子里只有非極性鍵 C．有機(jī)物分子里只有極性鍵D．乙烷的鍵線式為A2.下列各組有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表達(dá)式中，互為同分異構(gòu)體的是()B3.下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？①H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2②CH3C