第二節(jié)芳香烴第三課時(shí)

選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴第三課時(shí)

【觀察下列5種物質(zhì)，分析它們的結(jié)構(gòu)回答】其中①、③、⑤的關(guān)系是____________.

其中②、④、⑤的關(guān)系是_________.

同分異構(gòu)體同系物二、苯的同系物1、苯的同系物：具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。通式：CnH2n-6(n≥6)CH3

CH2CH3

甲苯乙苯苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。苯的同系物的通式為：CnH2n-6選取代表物苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么辦呢？苯的同系物苯的同系物不溶于水，并比水輕。苯的同系物溶于酒精。同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。（一）氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色2、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)KMnO4(H+)溶液-R-COOH【實(shí)驗(yàn)探究】1.取一支試管，向其中加入適量二甲苯，再加

入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀

察現(xiàn)象。現(xiàn)象結(jié)論苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀二甲苯+酸性高錳酸鉀你觀察到了什么現(xiàn)象？完成下表。酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化？？苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對(duì)比苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？苯環(huán)的存在對(duì)連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使酸性高錳酸鉀溶液褪色?，F(xiàn)象探究事實(shí)上還有：等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯的同系物的特性——可使KMnO4(H+)溶液褪色注意：1、苯的同系物不能使溴水褪色！2、苯的同系物可與溴水發(fā)生萃取作用使水層顏色變淺?！驹O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)】：如何鑒別苯、甲苯、己烯、CCl4?與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)（使高錳酸鉀溶液褪色）反應(yīng)機(jī)理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）㈡取代反應(yīng)1.苯的同系物的硝化反應(yīng)一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2

3H2O+濃H2SO430℃-40℃2.苯的同系物的鹵化反應(yīng)已知：請(qǐng)問：條件一和條件二分別指的是什么條件？條件一：光照條件二：FeCl3從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒有受到甲基的影響呢？遷移閱讀思考:閱讀課本P38實(shí)驗(yàn)以下的內(nèi)容填表溫度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯鄰、對(duì)位硝基甲苯甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示?側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代?！窘Y(jié)論】㈢苯的同系物加成反應(yīng)

苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)請(qǐng)寫出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式：1、來源：三、芳香烴的來源及其應(yīng)用a、煤的干餾

b、石油的催化重整應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。2、稠環(huán)芳香烴【概念】由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。萘蒽C10H8C14H10【歸納】烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴（脂肪烴）烷烴烯烴二烯烴炔烴苯的同系物稠環(huán)芳烴其它芳烴環(huán)烷烴等苯與甲苯性質(zhì)比較【思考】討論甲苯與液氯在不同的條件下可發(fā)生哪些反應(yīng)？已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

則A環(huán)上的一溴代物有()A、2種B、3種C、4種D、6種例1B直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點(diǎn)排列：

，，，……

若用通式表示這一系列化合物，其通式應(yīng)為()A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6

例2B等物質(zhì)的量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是（

）

A、甲烷

B、乙烯

C、苯

D、乙炔下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗