高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類(lèi) 全國(guó)優(yōu)質(zhì)課

人教版選修5第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類(lèi)第一課時(shí)教學(xué)設(shè)計(jì)1【教學(xué)目標(biāo)】1.知識(shí)目標(biāo)：（1）記住葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。（2）學(xué)會(huì)鑒別葡萄糖和果糖的方法。2.能力目標(biāo)：運(yùn)用類(lèi)推、遷移的方法掌握糖類(lèi)主要代表物的性質(zhì)，通過(guò)探究實(shí)驗(yàn)，完成知識(shí)的建構(gòu)。3.情感、態(tài)度和價(jià)值觀目標(biāo)：通過(guò)單糖的探究實(shí)驗(yàn)，使學(xué)生進(jìn)一步體驗(yàn)對(duì)化學(xué)物質(zhì)的探究過(guò)程，理解科學(xué)探究的意義，學(xué)會(huì)科學(xué)探究的基本方法，提高科學(xué)探究的能力，體驗(yàn)科學(xué)探究的樂(lè)趣?！窘虒W(xué)過(guò)程】一、［引入］“果實(shí)的事業(yè)是尊貴的，花的事業(yè)是甜美的，但還是讓我贊美綠葉的事業(yè)吧，她總是謙遜地專(zhuān)心地垂著綠蔭的?！痹?shī)人為何對(duì)“綠葉”情有獨(dú)鐘？［回答］綠葉利用廉價(jià)的水和CO2，化腐朽為神奇將光能轉(zhuǎn)化為化學(xué)能，通過(guò)光合作用生成了葡萄糖。人們每天報(bào)取的熱能中大約75%來(lái)自糖類(lèi)。[引入]什么是糖?哪些物質(zhì)屬于糖?多媒體展示糖的定義及分類(lèi)二、葡萄糖與果糖1.葡萄糖（1）物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu):物理性質(zhì):白色晶體溶于水不及蔗糖甜(葡萄汁甜味水果蜂蜜)分子式:C6H12O6(180)最簡(jiǎn)式:CH2O(30)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:［演示實(shí)驗(yàn)］實(shí)驗(yàn)4-1a.在一支潔凈的試管中配制2mL的銀氨溶液，加入1mL10%的葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱3-5分鐘，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。b.在試管中加入2mL10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%的葡萄糖溶液，加熱。觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。［講］葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基，可以發(fā)生氧化、加成、酯化等反應(yīng)。（2）化學(xué)性質(zhì):①還原反應(yīng):銀鏡反應(yīng):CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag(NH3)2]＋+2OH-CH2OH-(CHOH)4-COO-+NH4＋+2Ag↓+H2O+3NH3與新制Cu(OH)2作用---斐林反應(yīng)CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O+H2O[思考]實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵？[強(qiáng)調(diào)]銀氨溶液配置方法、水浴加熱；配置新制Cu(OH)2懸濁液注意問(wèn)題。[講]葡萄糖是人體內(nèi)的重要能源物質(zhì)，我們來(lái)看一下葡萄糖是怎樣轉(zhuǎn)化為能量的？②與氧氣反應(yīng)(有氧呼吸和無(wú)氧呼吸)C6H12O6（s）+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)③.酯化反應(yīng)：與乙酸、乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯（3）制法:淀粉催化(硫酸)水解(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6（4）用途:營(yíng)養(yǎng)物質(zhì):C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)+2804kJ醫(yī)療糖果制鏡和熱水瓶膽鍍銀。[講]還有一種單糖跟葡萄糖是同分異構(gòu)體—果糖，它是最甜的糖，廣泛分布于植物中，但果糖分子不像葡萄糖分子那樣含有醛基，果糖是一種多羥基酮，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為2.果糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH(多羥基酮)。［講］分子式:C6H12O6(與葡萄糖同分異構(gòu))式量180存在水果蜂蜜比蔗糖甜純凈的果糖是白色晶體,通常是粘稠的液體,易溶于水。果糖是最甜的糖。[科學(xué)探究]果糖是否也像葡萄糖一樣具有還原性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)呢？［實(shí)驗(yàn)結(jié)論］能發(fā)生銀鏡反應(yīng)［講］堿性條件果糖分子結(jié)構(gòu)異構(gòu)化。果糖分子具有酮羰基，但在堿性條件下易轉(zhuǎn)化為烯二醇中間體，它可異構(gòu)化為醛式，所以果糖也易被弱氧化劑氧化。［講］果糖在酸性條件下不能發(fā)生異構(gòu)化，不能自動(dòng)由酮式轉(zhuǎn)變?yōu)槿┦剑怨遣槐讳逅趸噬?。［小結(jié)］果糖分子中含有醛基和醇羥基，能發(fā)生加成、酯化反應(yīng)。由于多個(gè)羥基對(duì)酮基的影響，使果糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和被新制的Cu(OH)2氧化。3、其他單糖---核糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO(核糖)、CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO(脫氧核糖)[閱讀]科學(xué)視野---手性碳原子［小結(jié)］手性分子的兩種構(gòu)型，在生理活性等方面有很大差別。能夠通過(guò)化學(xué)反應(yīng)獲得手性分子的一種構(gòu)型稱(chēng)為不對(duì)稱(chēng)合成，無(wú)論是在理論上還是生產(chǎn)上都具有極其重要的意義。三、板書(shū)設(shè)計(jì)糖類(lèi)第一課時(shí)糖的概念和分類(lèi)（二）果糖葡萄糖和果糖1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)葡萄糖2.化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)四、檢測(cè)題1.下列物質(zhì)中，屬于糖類(lèi)，但是分子組成不符合Cm(H2O)n的是()A.CH3CH2CHO2.下面是某化學(xué)活動(dòng)小組在研究性學(xué)習(xí)中探索葡萄糖分子的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)設(shè)計(jì)并完成的一組實(shí)驗(yàn)：將下列四種液體分別取2mL先后加到2mL的新制Cu(OH)2中，充分振蕩。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄如表：液體葡萄糖溶液乙醇甘油(丙三醇)水實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色氫氧化銅不溶，混合物藍(lán)色變淺氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色氫氧化銅不溶，混合物藍(lán)色變淺根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)及現(xiàn)象能夠得出的正確結(jié)論是()A．葡萄糖分子中可能含有醛基B．葡萄糖分子中可能含有多個(gè)羥基C．葡萄糖的分子式為C6H12O6D．葡萄糖分子碳鏈呈鋸齒形3.化學(xué)與生活密切相關(guān)，下列說(shuō)法不正確的是()A．二氧化硫可廣泛用于食品的增白B．葡萄糖可用于補(bǔ)鈣藥物的合成C．聚乙烯塑料制品可用于食品的包裝D．次氯酸鈉溶液可用于環(huán)境的消毒殺菌4.核糖是合成核酸的重要原料，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO下列關(guān)于核糖的敘述正確的是（）A.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體B.可以與銀氨溶液作用形成銀鏡C.可以跟氯化鐵溶液作用顯色D.可以使紫色石蕊試液變紅5.A、B、C、D、E有下列關(guān)系：且常溫常壓下，A、B為液體，C、D、E為固體，D易溶解于水，C難溶于冷水，在熱水中可以部分形成溶液，且C遇到碘水變?yōu)樗{(lán)色。B的蒸氣質(zhì)量是相同狀況下相同體積的乙烷的2倍，D的相對(duì)分子質(zhì)量是180。A、B、D可以與新制取的Cu(OH)2反應(yīng)，其中B生成藍(lán)色溶液，A、D在加熱的條件下生成紅色沉淀，A、D能夠和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(1)寫(xiě)出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________；B________；C________；D________。(2)寫(xiě)出下列化學(xué)方程式。①B＋Cu(OH)2：_________________________；②D＋Cu(OH)2：_________________________；③A＋銀氨溶液：_________________________；④C在稀硫酸的作用下水解：______________。6.在某些酶的催化下，人體內(nèi)葡萄糖的代謝有如下過(guò)程：葡萄糖→……→CCH2COOHCH2COOHHOCOOHeq\o(→,\s\up12(①))CCHCOOHCH2COOHCOOH(A)(B)eq\o(→,\s\up12(②))CHCOOHCHCOOHHOCH2COOHeq\o(→,\s\up12(③))CHCOOHCOCOOHCH2COOHeq\o(→,\s\up12(④))(C)(D)CH2COCOOHCH2COOH→……→(E)(1)過(guò)程①是______反應(yīng)，過(guò)程②是______反應(yīng)，過(guò)程③是________反應(yīng)；(填反應(yīng)類(lèi)型的名稱(chēng))(2)過(guò)程④的另一種生成物是______；(填化學(xué)式)(3)上述物質(zhì)中______和______互為同分異構(gòu)體。(填字母代號(hào))參考答案1.【解析】糖類(lèi)的分子結(jié)構(gòu)是多羥基醛或酮，A中沒(méi)有羥基，B是多元醇，不含醛基或羰基，所以A、B都不是糖；C是多羥基酮，且其分子組成為C6H12O5，不符合Cm(H2O)n，故C正確；D是多羥基醛，屬于糖，但是其分子組成為C4(H2O)4，所以D不符合題意?！敬鸢浮緾2.【解析】根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象無(wú)法推斷出葡萄糖分子中是否含醛基以及分子式和分子中碳鏈的排列形式；乙醇、水分子中含一個(gè)羥基，不能使氫氧化銅溶解，丙三醇分子中含三個(gè)羥基，可使氫氧化銅溶解且溶液呈絳藍(lán)色，現(xiàn)象與葡萄糖溶液相同，據(jù)此可推得葡萄糖分子中含多個(gè)羥基。【答案】B3.【答案】A4.【答案】B5.【解析】由題給信息可知，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而B(niǎo)可與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成藍(lán)色溶液，則A為醛、B為羧酸；又因B的蒸氣質(zhì)量是相同狀況下相同體積乙烷的2倍，即B的相對(duì)分子質(zhì)量為乙烷的2倍，所以B為乙酸，A為乙醛。因C遇碘水變?yōu)樗{(lán)色，故C為淀粉，其水解生成物D為葡萄糖，E為五乙酸葡萄糖酯?！敬鸢浮?1)CH3CHOCH3COOH(C6H10O5)nCH2OH(CHOH)4CHO(2)①2CH3COOH＋Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu＋2H2O②CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up15(△))CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O③CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up15(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O④(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up15(稀H2SO4),\s\do15(△))nC6H12O6(葡萄糖)6.【解析】(1)過(guò)程①是碳碳雙鍵的生成和羥基的消失過(guò)程，很容易想到