高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴 高質(zhì)作品

第二章第三節(jié)鹵代烴課題鹵代烴課型新授課編稿教師備課教師授課時(shí)間2023.授課班級(jí)教學(xué)目的知識(shí)技能1、了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。2、掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價(jià)鍵的變化。過(guò)程與方法1、通過(guò)溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力；2、通過(guò)學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)的能力；3、由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說(shuō)方法。情感態(tài)度價(jià)值觀(guān)1、通過(guò)鹵代烴中如何檢驗(yàn)鹵元素的討論、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)操作，尤其是兩組不同意見(jiàn)的對(duì)比實(shí)驗(yàn)，激發(fā)同學(xué)興趣，使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲，急切用實(shí)踐來(lái)檢驗(yàn)結(jié)論的正誤。實(shí)驗(yàn)成功的同學(xué)，體會(huì)到勞動(dòng)的價(jià)值，實(shí)驗(yàn)不成功的同學(xué)，經(jīng)過(guò)了困難的磨煉，通過(guò)獨(dú)立思考，找出存在的問(wèn)題，既鍛煉了毅力，也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。2、從溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)體會(huì)到嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂(lè)趣。通過(guò)用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)，使學(xué)生體會(huì)到對(duì)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞；重點(diǎn)1．溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)和操作；2．試用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)難點(diǎn)由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說(shuō)方法。知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書(shū)設(shè)計(jì)第三節(jié)鹵代烴一、溴乙烷1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)2.物理性質(zhì)：無(wú)色液體，沸點(diǎn)比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水大。3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr(2).消去反應(yīng)：CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr消去反應(yīng)：二、鹵代烴.1.定義和分類(lèi).(1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式(2).分類(lèi)：2.物理通性:3.化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似.(1).水解反應(yīng).(2).消去反應(yīng).教學(xué)過(guò)程備注［引言］我們對(duì)一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱(chēng)已經(jīng)不陌生了。它們的分子結(jié)構(gòu)中除了碳、氫原子以外，還包括了鹵素原子。我們將此類(lèi)物質(zhì)稱(chēng)為鹵代烴。[過(guò)渡]鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類(lèi)型的化合物.因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來(lái)介紹鹵代烴的一些性質(zhì).第三節(jié)鹵代烴一、溴乙烷1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)［講］溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一個(gè)氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下。［投影］P41圖2-16溴乙烷分子比例模型［講］請(qǐng)同學(xué)們寫(xiě)出溴乙烷的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)。分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br［投影］P41圖2-17溴乙烷的核磁共振氫譜［引導(dǎo)探究］溴乙烷在核磁共振氫譜中應(yīng)如何表現(xiàn)？答：兩個(gè)吸收峰，表明其分子中含有兩種不同的氫原子，且吸收峰的面積之比應(yīng)該是3：2。而乙烷的吸收峰卻只能有1個(gè)，表明其分子中只有一種氫原子。［小結(jié)］溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，區(qū)別在于C—H鍵與C—Br的不同。［引言］溴原子的引入對(duì)溴乙烷的性質(zhì)有什么影響？就是我們這節(jié)課研究的重點(diǎn)。讓我們先來(lái)研究其物理性質(zhì)。2.物理性質(zhì)［科學(xué)推測(cè)］溴乙烷的結(jié)構(gòu)與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，但相對(duì)分子質(zhì)量大于乙烷，導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大，其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度應(yīng)大于乙烷。無(wú)色液體，沸點(diǎn)比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水大。［小結(jié)］烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，其相對(duì)分子質(zhì)量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點(diǎn)升高，密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體，大多數(shù)為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢？3.化學(xué)性質(zhì)［問(wèn)］已知：CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng)，但CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)。生成乙醇和溴化鈉，發(fā)生如下反應(yīng)：（1）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）水CH水CH2CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH+NaBr［問(wèn)題］：如何用實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷的Br變成了Br-?（加AgNO3溶液出現(xiàn)淡黃色沉淀的AgBr）［講］該反應(yīng)可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng)，氫氧化鈉的作用是中和反應(yīng)生成的HBr，降低了生成物的濃度，使反應(yīng)正向進(jìn)行。(2).溴乙烷的消去反應(yīng).[投影實(shí)驗(yàn)]按P42圖2－18組裝實(shí)驗(yàn)裝置，2、①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL飽和NaOH乙醇溶液，加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成.CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng).一般來(lái)說(shuō)，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上.[思考與交流]eq\o\ac(○,1)為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？答：用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行.②．乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？答：乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解.③．檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？答：除去HBr，因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？答：不能.因?yàn)橄噜徧荚由蠜](méi)有氫原子.⑤.2－溴丁烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？答：CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)［講］札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的碳原子上.[小結(jié)]-Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán)，決定了其化學(xué)特性.由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不同，反應(yīng)機(jī)理不同.（內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用，外因可通過(guò)內(nèi)因起作用.）二、鹵代烴.1.定義和分類(lèi).(1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式：R—X.(2).分類(lèi)：①．按分子中鹵原子個(gè)數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴.②．按所含鹵原子種類(lèi)分：氟代烴、氯代烴、溴代烴.③．按烴基種類(lèi)分：飽和烴和不飽和烴.④．按是否含苯環(huán)分：脂肪烴和芳香烴.2.物理通性:(1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2).所有鹵代烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.(3)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.（沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴）(4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而降低。(5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。3.化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似.(1).水解反應(yīng).[課堂練習(xí)]試寫(xiě)出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.(2).消去反應(yīng).[課堂練習(xí)]試寫(xiě)出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.［小結(jié)］這節(jié)課我們?cè)谥R(shí)方面主要學(xué)習(xí)了溴乙烷的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)中的取代反應(yīng)，在今后的學(xué)習(xí)中，同學(xué)們要有意識(shí)地去運(yùn)用。如果把這個(gè)分析過(guò)程倒過(guò)來(lái)，對(duì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象進(jìn)行分析就可推出它的性質(zhì)，進(jìn)而判斷出它的鴇，這也是分析問(wèn)題常用的方法。課后習(xí)題一、選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意，每小題8分，共48分)1．下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()A．所有鹵代烴都是難溶于水、密度比水小的液體B．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C．所有鹵代烴都含有鹵素原子D．所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的2．當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)運(yùn)動(dòng)員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點(diǎn)為12.27℃)進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。下列關(guān)于氯乙烷的說(shuō)法中不正確的是()A．氯乙烷與水互不相溶B．氯乙烷中含有兩種官能團(tuán)C．氯乙烷在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)D．氯乙烷的結(jié)構(gòu)只有一種3．有機(jī)物CH3CH=CHCl可發(fā)生的反應(yīng)有①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑥與AgNO3溶液反應(yīng)得到白色沉淀⑦聚合反應(yīng)，正確的是()A．以上反應(yīng)均可發(fā)生 B．只有⑦不能發(fā)生C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生4．分子式為C3H6Cl2的有機(jī)物，發(fā)生一元氯代反應(yīng)后，可生成2種同分異構(gòu)體，則原C3H6Cl2應(yīng)是()A．1，3-二氯丙烷 B．1，1-二氯丙烷C．1，2-二氯丙烷 D．2，2-二氯丙烷5．在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學(xué)鍵如下圖所示，則下列說(shuō)法正確的是()A．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④C．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①D．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②6．已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解反應(yīng)，又可發(fā)生消去反應(yīng)，現(xiàn)以2-溴丙烷為主要原料制取1，2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)是()A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代C．取代—消去—加成 O．取代—加成—消去二、非選擇題(本題包括3個(gè)小題，共52分)7．(16分)為探究溴乙烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生反應(yīng)后生成的氣體中是否含不飽和烴，設(shè)計(jì)裝置如圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A裝置中反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________。(2)B裝置的作用是______________________________________。(3)若省去裝置B，C裝置中試劑應(yīng)改為_(kāi)___________________。反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________。8．(16分)A、B、C、D是四種有機(jī)物，它們的分子中含有相同的碳原子數(shù)，其中A和B是烴。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，A對(duì)氫氣的相對(duì)密度是13，B與HCl反應(yīng)生成C，C與D混合后加入NaOH并加熱，可生成B。(1)判斷A、B、C、D各是哪種有機(jī)物，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。9．(20分)某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是ag·cm－3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下：①準(zhǔn)確量取該鹵代烷bmL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過(guò)量AgNO3溶液得到白色沉淀。④過(guò)濾、洗滌、干燥后稱(chēng)量，得到固體cg。回答下面問(wèn)題：(1)裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是____________________________。(2)步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的________離子。(3)該鹵代烷中所含鹵素的名稱(chēng)是________，判斷的依據(jù)是____。(4)該鹵代烷的相對(duì)分子質(zhì)量是________。(5)如果在步驟③中，加HNO3的量不足，沒(méi)有將溶液酸化，則步驟④中測(cè)得的c值________(填字母)。A．偏大 B．偏小C．不變 D．無(wú)法確定答案1：C2：B3：C4：A5：C6：B7：(1)CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(乙醇),\s\do10(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O(2)吸收揮發(fā)出來(lái)的