人教版高中化學選修5烴的衍生物教案

第三章 烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚一、教學目標【學問與技能】1、了解醇、酚的構造特點。2、把握醇的取代反響、消去反響、氧化反響原理。3、把握酚構造的特點，取代反響。4、學習依據物質構造推斷化學性質的方法?！具^程與方法】通過試驗來驗證物質性質【情感、態(tài)度與價值觀】通過情景創(chuàng)設，培育學生的思維力量和試驗力量二、教學重點醇的取代反響、消去反響、氧化反響原理三、教學難點醇的催化氧化、消去反響原理四、課時安排2課時五、教學過程★第一課時【引入】師：我們在高一就接觸過的乙醇、乙醛、乙酸和乙酸氧原子的原子團取代而衍生成的，它們又被稱為烴的含氧衍生物。固然，除了這些，我們在這一章中還會了解酚、酮等烴的含氧衍生類。【板書】第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚師：大家回憶我們在高一時所學的乙醇的分子構造和性質。(學生答復，教師賜予評價并板書)【板書】一、乙醇1、分子構造分子式：CHO 構造簡式：CHCHOH或CHOH〔官能團—OH〕26 3 2 252、化學性質〔1〕與鈉的反響2CHCHOH+2Na→ 2CHCHONa+H↑3 2 3 2 2HOH也可看作是水分子中的H有羥基，但由于羥基所連結的基團不同，所以其化學性質不同。由CHCHO—HOH3 2上的HHO分子里的H2【講解】其它活潑金屬如KMgAl等也能夠把乙醇羥基里的H【強調】斷鍵部位〔2〕氧化反響a、燃燒b、乙醇的催化氧化絲在試驗中的作用〔提示：銅絲先變黑又變?yōu)榧t色〕【總結】在乙醇的催化氧化反響中，乙醇是復原劑，氧氣是把乙醇氧化成了乙醛。2【板書】【結論】乙醇的催化氧化又證明白官能團打算有機物的性質【演示試驗3-2〔邊試驗邊引導學生認真觀看試驗現象〕【板書】cKMnOKCrO4 2 27氧化 氧化CHCHOH→ CHCHO→

COOH3 2 3 3或參加氧原子的反響叫做氧化反響氫原子或失去氧原子的反響叫做復原反響。醇來制取的。接下來我們就來做這個試驗。3-1】〔邊試驗邊引導學生認真觀看試驗現象〕【提問】1、兩種反響物的體積比是多少？〔酒精∶濃硫酸=1:3〕2、為什么要參加幾塊碎瓷片？〔防止暴沸〕3、為什么要使用溫度計？其水銀球的位置如何？〔反響必需較準確地掌握反響溫度，在液面以下，但不能接觸燒瓶底部〕4、用什么方法收集乙烯？〔用排水法〕〔3〕乙醇的脫水反響a、消去反響——分子內的脫水CH—CHHOH| 2 |HOH

CH＝CH2

↑+HO2師：此反響是消去反響，消去的是小分子——水成了水分子，結果是生成不飽和的碳碳雙鍵假設此反響只加熱到140℃則乙醇發(fā)生分子間脫水生成另一種物質——乙醚b、分子間的脫水3 2

H—O—CHCH CHCH—O—CHCH+HO2 3 3 2 2 3 2【設問】通過反響過程比較，乙醇的兩種脫水方式有什么不同？【小結】由此可見，在化學反響中，一樣的反響物在不同的條件下，可能生成不同的產物，內因〔—OH〕打算了反響物的性質，外因〔條件〕通過內因影響了反響產物，也不行無視，所以說在化了官能團對有機物性質的打算性作用?！景鍟?、乙醇的取代反響——與氫鹵酸的反響C—O鍵斷裂，羥基—OH類型。CHCH—OH+H—Br→ CHCH—Br+HO3 2 3 2 2〔強調斷鍵部位〕【過渡】師：乙醇中的官能團是羥基，它打算了乙醇的主要化如甲醇CHOH、丙醇CHCHCHOH〕等，它們都屬于醇類。3 3 2 2【板書】二、醇類〔讓學生閱讀課本相關內容并完成自學提綱〕【板書】1．醇的定義2．醇的分類3．飽和一元醇的組成及構造通式4、醇的命名：5．常見醇的物理性質〔甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇〕及碳〔低級醇與高級醇物理性質的差異性比較〕6、飽和一元醇的化學性質：〔1〕NaH2〔2〕消去反響〔分子內脫水〕→C=C 鄰碳無氫不消去分子間脫水→醚與HX→R—X〔進展必要的講解和說明，最終總結〕★其次課時【引入】師：上節(jié)課我們學習了乙醇和一些在構造、性質上跟羥基打算的。換言之，醇分子里都含有羥基官能團。但是，含有羥基的有機物都屬于醇嗎？請同學們分析以下化合物：3【答復】第一種化合物屬于醇，其次種不屬于醇。師：醇是分子里含有的羥基跟鏈烴基直接連接的有機化合物。的酚，叫苯酚。接下來我們學習苯酚?！景鍟咳?、苯酚一、酚和苯酚的構造特點同之處？一樣點：它們都有羥基，都由烴基和羥基組成。不同點：烴基不同，乙醇分子里是鏈烴基〔乙基里是芳烴基〔苯基?！病硯煟涸谶@里，羥基跟苯環(huán)連接是什么意思？【練習】在以下幾種化合物里，屬于酚類的是〔 〕師：請同學們小結酚的分子構造特征?！拘〗Y并板書】具有苯環(huán)構造，具有羥基官能團，羥基跟苯環(huán)連接。問題?！景鍟慷⒈椒拥男再|1．苯酚的物理性質【展現】苯酚樣品請同學們觀看未被氧化的苯酚的色、態(tài)，并留神聞它的氣味。在日常生活中，哪里能聞到類似的氣味？苯酚是無色晶體，有刺鼻的氣味。醫(yī)院里的消毒液、日常生活中用的藥皂中可聞到這種氣味。氣味。醫(yī)院里的消毒液、藥皂和漿糊中都含有苯酚，這是利用苯酚的殺菌作用。含水量達10％以上的苯酚，在常溫下呈液態(tài)，這在下面的試驗中能看到?！狙菔尽?〕〔2〕4～5mL苯酚溶于乙醇，溶液澄清。在冷水里苯酚不易溶解，呈渾濁狀態(tài)。內容。說明以下幾點：:在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度上升時溶解度增大。高于70℃時，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能講苯酚不易溶于水，只能說在常溫下苯酚在水里的溶解度不大。苯酚的熔點較低。含水的苯酚熔點更低，在常溫下就呈的混合液，由于不能完全互溶，所以呈渾濁狀態(tài)，而不是析出的晶體。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機物，所以可以用乙醇洗滌受到苯酚的腐蝕。【板書】2．苯酚的化學性質【演示試驗3-3〔此過程中要引導學生觀看試驗現象〕【分析并板書】1、苯酚的弱酸性離子方程式是電離出少量的H+。酸性：HCO > > 2 3 3這是苯酚不同于乙醇的重要性質?！菊f明】要留意以下各點。苯酚的酸性表現在可以跟堿反響。但是它的酸性較弱，不能使指示劑變色。苯酚酸性較弱，所以它的電離方程式用表示。苯酚有酸性，它能從煤焦油中提取，因此俗稱石炭酸。跟苯有什么不同？3-4】向盛有苯酚溶液的試管里滴加過量濃溴水?，F象：:試管中馬上生成白色沉淀。師：大家可以觀看到：這個反響很快速，既不要加熱，又不用催化劑。經分析，析出的白色沉淀是三溴苯酚。【板書】2．苯環(huán)上的取代反響【強調】三個溴原子在羥基的鄰、對位。比照苯和苯酚跟溴的反響，苯和溴發(fā)生取代反響的條件：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑，三元取代物。被取代。定量測定。苯酚還可與氯化鐵溶液作用。【演示】向苯酚溶液里滴加幾滴氯化鐵溶液，振蕩。發(fā)生什么現象？【板書】3、顯色反響氯化鐵苯酚→ 紫色【強調】留意溶液顯紫色，沒有沉淀析出。這個反響也能用來檢驗苯酚。【小結】1．苯酚的分子構造特征。2．苯環(huán)對羥基的影響〔分子中各原子或原子團間是相互影響的〕羥基對苯環(huán)的影響。3、苯酚的化學性質其次節(jié)醛一、教學目標【學問與技能】1、把握乙醛的構造及乙醛的氧化反響和復原反響。2、了解醛類和甲醛的性質和用途。3、了銀氨溶液的配制方法。【過程與方法】通過試驗來學習乙醛的構造與性質的關系【情感、態(tài)度與價值觀】培育試驗力量，樹立環(huán)保意識二、教學重點醛的氧化反響和復原反響三、教學難點醛的氧化反響四、課時安排2課時五、教學過程★第一課時Cu做催化劑的條件下，氧化成什么物質呢？寫出反響的化學方程式。【學生活動】回憶，思考，答復并寫出有關化學方程式：師：今日我們將學習乙醛的構造與性質。【板書】其次節(jié)醛一、乙醛1．乙醛的構造分子式：CHO 構造式： 構造簡式：24CHCHO3官能團：—CHO或 〔醛基〕〔展現乙醛的分子比例模型〕【設問】乙醛的構造簡式為什么不能寫成CH3COH？引導學生分析比較：【答復】由于在乙醛的分子構造中，不含有羥基?！景鍟?．乙醛的物理性質〔展現一瓶純潔的乙醛溶液，翻開瓶蓋，觀看乙醛溶液的色、〕【學生活動】觀看、聞氣味，說出一些物理性質。如無色、有刺激性氣味?！局笇ч喿x】乙醛的物理性質，引導學生將分子量、沸點、溶解性與丙烷和乙醇進展比較。20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。CHO，它對乙醛的化學性質起著打算性的作用。試推想乙醛應有哪些化學性質？【板書】3．乙醛的化學性質〔1〕加成反響〔碳氧雙鍵上的加成〕H的加成反響是怎樣發(fā)生的？2【學生活動】思考，描述乙烯和氫氣加成時，是乙烯構造雙鍵中的一個鍵斷裂，加上兩個氫原子。同學到黑板上寫出化學方程式，引導學生總結出加成反響的規(guī)律：C=O【板書】CH

CHO+2

CHCHOH3 2師：依據前面所學的有機物的氧化反響和復原反響的特點可知，乙醛的催化加氫也是它的復原反響?！?〕氧化反響①銀鏡反響【演示試驗3-5〔此過程中要引導學生認真觀看，了解銀氨〕試驗留意事項：1．試管內壁應干凈。必需用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。加熱時不能振蕩試管和搖動試管。配制銀氨溶液時，氨水不能過量〔防止生成易爆物質?！局笇W生】依據試驗步驟寫出化學方程式?！景鍟緼gNO+NH·HO=AgOH↓+NHNO3 3 2 4 3AgOH2NH·HOAg(NHOH2HO〔銀氨溶液的配制〕3 2 32 2CHCHO+2Ag(NH)OH→ CHCOONH+2Ag↓+3NH+HO3 32 3 4 3 2試驗現象：反響生成的銀附著在試管壁上形成光亮的銀鏡?！景鍟緾u〔OH〕2【演示試驗3-6〔此過程中要引導學生認真觀看，了解乙醛〕CHCHO+2Cu(OH)→ CHCOOH+CuO↓+2HO3 2 3 2 2試驗現象：溶液由藍色漸漸變成棕黃色，最終變成紅色沉淀?！驹O問】分析上述兩個試驗的共同點是什么？說明乙醛有什么性質？如何檢驗醛基？師:乙醛能被弱氧化劑氧化，有復原性，是復原劑?？捎勉y氨件下進展。【小結】乙醛的主要化學性質：①乙醛能和氫氣發(fā)生加成反響。②乙醛能被弱氧化劑氧化，更能被強氧化劑氧化。★其次課時【復習提問】師：乙醛的分子式及構造簡式應怎樣書寫？〔學生思考答復：CHO，CHCHO〕24 3【設問】假設構造簡式為CHCHCHO，CHCHCHCHO3 2 3 2 2稱？你能否概括出什么是醛？〔學生思考答復：丙醛、丁醛。并讓學生爭論、總結出醛的概念〕【板書】二、醛類1．概念及構造特點：分子里由烴基和醛基相連而構成的化合物。【設問】①飽和一元脂肪醛的構造式的通式應如何表示？②醛類的分子式通式應如何表示？〔學生爭論，分析，推想〕【依據學生的答復板書①醛類的構造式通式為： 或RCHO。CHOn2n質起什么作用？④醛類物質應有哪些化學性質？【提示】結合乙醛的分子構造及性質分析。〔學生喧鬧爭論后答復，教師依據學生的答復賜予評價并板書〕【板書】2、醛類的主要性質：打算作用。②推想出醛類物質可能能和H發(fā)生加成反響，與銀氨溶液及制2Cu〔OH〕2【聯(lián)想啟發(fā)】〔〕來學習甲醛的構造及性質。【板書】3．甲醛甲醛的構造分子式：CHO 構造簡式：HCHO 構造式：2質不同，甲醛分子中相當是含有兩個醛基?！?〕物理性質于水。35％～40％的甲醛水溶液稱為福爾馬林?！咎崾尽恳罁胰┑幕瘜W性質思考甲醛應有哪些化學性質。〔學生爭論、答復〕【提問】誰能用化學方程式來表示？〔3〕化學性質①能與H發(fā)生加成反響：HCHO+H CHOH2 2 3②具有復原性。HCHO+4Ag(NH)OH→ (NH)CO＋4Ag↓＋6NH＋2HO32 4 2 3 3 2HCHO＋2Cu(OH)→ CO+2CuO↓+5HO2 2 2 2〔4〕用途師：甲醛在工業(yè)上，可制備酚醛樹脂，合成纖維、生產維尼綸等，也用于制福爾馬林?！拘〗Y】以上學習的是醛類的概念及甲醛的性質和用途?！狙a充】丙酮的官能團是羰基，主要化學性質：可催化加氫生成醇，但不能被銀氨溶液、制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。酸之間的轉化關系如何？啟發(fā)學生的思維。思考、整理、歸納得出三者之間的轉化關系：第三節(jié)羧酸酯一、教學目標【學問與技能】12、了解酯的構造特點，理解酯水解的原理。【過程與方法】通過試驗來學習乙酸的性質，生疏酯化反響的操作?！厩楦?、態(tài)度與價值觀】樹立正確的科學觀。二、教學重點羧酸的酯化反響原理和酯水解的原理三、教學難點酯水解反響的根本規(guī)律四、課時安排2課時五、教學過程★第一課時【引入】師：為何在醋中加少量白酒，醋的味道就會變得芳香得無腥、香醇，特別鮮美？通過本節(jié)課的學習，大家便會知道其中的微妙?！景鍟科浯喂?jié)羧酸酯師：乙酸又叫醋酸，由于食醋中會有3－5％的乙酸。通過對醋的了解，我們能感受到乙酸的哪些物理性質？【答復】有刺激性氣味－能揮發(fā)；有酸味；易溶于水；黑色或白色等等。色的？看書總結乙酸的物理性質?！景鍟恳弧Ⅳ人?、物理性質色 味 態(tài) mp. bp.溶解性〔無 刺激性 液 16.6℃ 117.9℃易溶于水和乙醇〕【強調】我們能聞到乙酸的氣味，說明乙酸能揮發(fā)，但是乙酸的沸點比水的沸點高，故不易揮發(fā)。同時其熔點為16.6℃，比水純乙酸又稱冰醋酸?！景鍟?、分子結成和構造分子式 構造式 構造簡式C2H4O2 CH3COOHO官能團： C OH 或—COOH〔羧基〕【板書】3、化學性質【分析】鹽酸、硫酸等無機酸呈酸性，是由于其中的氫能夠電離，乙酸有明顯的酸性，在電離溶液里能局部地電離，CHCOOH CHCOO-+H+。因此，乙酸具有酸的通性。3 3〔1〕乙酸的酸性性質與酸堿指示劑反響與活潑金屬反響與堿反響與堿性氧化物反響與某些鹽反響

化學方程式乙酸能使紫色石蕊試液變紅Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OCuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2OCaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑酸性由強到弱挨次：HCl>HSO>CHCOOH>HCO2 3 3 2 3【過渡】乙酸除具有酸的通性外，還可以發(fā)生酯化反響【板書】2、酯化反響置以及留意點。乙醇，濃硫酸和冰醋酸。先參加乙醇，再緩慢參加濃硫酸和冰醋酸，邊加邊振蕩。(3)飽和碳酸鈉溶液上層有無色油狀液體，并有香味。們知道就是乙酸乙酯?！景鍟緾H

COOH+HOC3

濃硫酸H5H

3

H+HO25 2乙酸乙酯酸和醇起反響生成酯和水的反響，叫做酯化反響。【設疑】在上述反響中，生成水的氧原子由乙酸的羥基供給，還是由乙醇的羥基供給？用什么方法可以證明呢？8【分析】脫水有兩種狀況，(1)酸去羥基醇去氫；(2)醇去羥基酸去氫。在化學上為了辨明反響歷程，常用同位素示蹤法。即把某中的氧原子換成18O88中才有18O，說明脫水狀況為第一種。8的氫原子。質，還可以推動科學的進展。〔1〕濃硫酸有何作用？〔催化劑，脫水劑〕加熱的目的是什么？〔主要目的是提高反響速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，提高乙醇乙酸的轉化率〕在該反響中，為什么要強調加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？〔化學平衡向生成酯的方向移動〕為何要用飽和碳酸鈉溶液作吸取劑而不直接用水？〔由于乙醇的沸點〔78.9℃〕和乙酸的沸點〔117.9℃〕都較低，當乙的酯中滴紫色石蕊試液，觀看到呈紫紅色；加飽和碳酸鈉溶液后，振蕩，有大量氣泡產生，紅色褪去，都能證明白酯中混有乙酸〕【板書】飽和碳酸鈉溶液的作用：的分層。便于提純：飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇，吸取乙酸。子?！锲浯握n時【引入】師：上節(jié)課我們學習了乙酸，知道酯化反響的實質是羧酸脫去羥基，醇脫去羥基上的氫原子。在有機化合物里，有一大酸相像，我們把這類化合物稱為羧酸?！景鍟慷?、羧酸1、羧酸的概念及通式：與羧基直接相連而構成的化合物叫羧酸，通式為R-COOH。2、羧酸的分類按分子里烴基的構造分飽和羧酸CH3

COOH由脂肪低級脂肪酸 不飽和羧基CH=CHCOOH

羧基構2成脂肪酸 硬脂酸CHCOOH1735高級脂肪酸 軟脂酸CHCOOH1531羧酸 油酸 CHCOOH1733芳香酸：苯甲酸成〕

〔由苯環(huán)和羧基構按分子里的羧基的數目分一元羧酸：CHCHCOOH、CHCOOH3 2 65羧酸 二元羧酸HOOC—COOH〔乙二酸〕HOOC(CH)COOH〔己24二酸〕多元羧酸CH(COOH)62 4飽和一元脂肪酸：組成CHO (n≥1)或者CHCOOH(n≥0)n2n 2 n2n+1例：寫出CHO482CHCHCHCOOH，3 2 2CHO的羧酸的同分異構體有 種〔4種，由于丁基有四種〕5102【板書】3、化學性質羧酸的官能團都是—COOH和酯化反響。4、幾種重要羧酸a甲酸〔又叫蟻酸〕〔1〕甲酸的分子構造分子式CHO 構造簡式HCOOH22O甲酸的分子中既含有羧基

C OH，又含有醛基OH C ，OH C OH即OH C OH

〔2〕化學性質：兼有羧酸和醛類的性質Cu(OH)和銀氨溶液反響的化學方程2式+2Cu(OH)

CO↑+Cu

O↓+3HO2 2 2 2＋HO2

+2Ag(NH)OH32

(NH)CO＋2Ag↓＋2NH水浴4 2 3 3水浴醛類，還有甲酸、甲酸某酯。b乙二酸〔草酸〕分子式 構造式 構造簡式O O COOHHCO H O C C O H COOH224化學性質：①酸的通性：②酯化反響：O O

O O濃硫酸HO C C

OH △ CH

O C C OCH +2HO2

2 5 2 525乙二酸二乙酯〔鏈狀酯〕2O O HO CH2+HO C C OH HO CH+2

△

OC O CH2C O CH2O +2HO2乙二酸乙二酯〔環(huán)酯〕【過渡】酯又有哪些性質呢？我們先從酯的分子構造入手。【板書】三、酯1、分子構造RCOOR”或飽和酯的通式：CHO (n≥2)n2n 22、酯的性質酯一般是比水輕，難溶于水的的液體〔或固體有機溶劑。低級酯多數具有芳香氣味。酯在肯定條件下可發(fā)生水解反響。如：CH3COOC2H5+H2O無機酸 CH3COOH+C2H5OHCHCOOCH+NaOH→ CHCOONa+CHOH3 25 3 25〔酸性和酯化反響〕羧酸構造的差異性打算了性質的差異性：甲酸具有復原性、油酸能和H加成等等。酯則主要把握其水解反響。2632、3、4作業(yè)?！九涮拙毩暋?.以下各物質中互為同分異物體是〔 〕A丙烯酸與油酸B甲酸與油酸C硬脂酸與乙二酸D甲酸與苯甲酸CHO342酸鈉溶液反響，又能使溴水褪色，寫出這種有機物的構造式 。肪酸有親熱的關系，從深海魚油中提取的被稱作“腦黃金”的DHA6化學名稱為：二十六碳六烯酸，它的分子組成應為〔〕AC25H50COOH B C25H39COOHCC26H41COOH D C26H47COOH酸性大?。呼人?gt;碳酸>酚，以下含溴化化合物中的溴原子，在適當條件下都能被—OH取代，所得產物能跟NaHCO3溶液反響的是〔 〕22NO NO22CHBr Br2A B2OC32OC3Br BrC D8某醇中的氧為18O8104，則該醇分子中的碳原子數為 。今有化合物：OHCOCH

CH3COOH

CHOCHOH3 2甲： 乙： 丙：請判別上述哪些化合物互為同分異物體。請分別寫出鑒別甲、乙、丙三種化合物的方法〔指明所選試劑及主要現象〕鑒別甲的方法： ；鑒別乙的方法： ；鑒別丙的方法 。請按酸性由強到弱排列甲乙丙的挨次 ?！敬鸢讣疤崾尽?.A 2.CH=CHCOOH 3. B 4.C 5.2361〕甲、乙、丙互為同分異物體；FeClNaCO

溶液作用有3 2 3氣泡生成的是乙；與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反響的是丙。乙>甲>丙第四節(jié)有機合成一、教學目標【學問與技能】1、把握各類有機物的性質、反響類型及相互轉化。2、初步學會設計合理的有機合成路線?！具^程與方法】