醛【知識點播+題型強化】高二化學(xué)知識精講課件（人教選修5）

我們學(xué)習(xí)了乙醇和醇類的性質(zhì)，醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么？條件外部條件:Δ/催化劑Cu或Ag內(nèi)部條件：α－C上有H（α－H）

醛

室內(nèi)去除甲醛植物高手吊蘭綠蘿白掌袖珍椰子

茴香醛

對甲氧基苯甲醛；主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。視黃醛也稱維生素A醛，分子式：C20H28O；視黃醛是眼球發(fā)育中重要的信號轉(zhuǎn)導(dǎo)分子，其在脊椎動物的眼球發(fā)育中具有多種不同的重要作用。視黃醛【生活常識】由“酒后不要立即飲茶”（本草綱目記載：酒后飲茶傷腎，腰腿墜重，膀胱冷痛，兼患痰飲水腫）?！驹颉烤凭诟闻K中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是，濃茶中含有較多茶堿會使尚未分解的乙醛過早進入腎臟，損害很大。生活中的醛組織建設(shè)第二節(jié)醛第三章

烴的含氧衍生物一、醛1、醛的定義：從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或氫原子）跟醛基(-CHO)相連而成的化合物。2、官能團名稱：醛基結(jié)構(gòu)簡式：

-CHOR－C－H‖OOHC-H－C－‖O－COH－CH＝O3、分類（1）按醛基的數(shù)目分（2）按烴基是否飽和分（3）按烴基種類一元醛：如CH3CHO乙醛二元醛：CHOCHO乙二醛多元醛：OHC-CH-CH2CHOCHO飽和醛不飽和醛CH2=CHCHOCH3CH2CHO脂肪醛芳香醛CHO飽和一元醛通式：CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHOCOHH甲醛4、物理性質(zhì)醛基是親水基，三個碳以下的醛能與水以任意比互溶。醛類一般有刺激性氣味，除甲醛是氣體外，其余均為無色液體或固體，熔沸點隨C原子數(shù)增加而升高，密度一般比水小。5、醛的同分異構(gòu)體

按要求寫同分異構(gòu)體：

（1）C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體有

種，分別為？

（2）寫出C3H6O的同分異構(gòu)體？醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚等C-C-C-CC-C-CC“→”表示醛基的位置4C4H9?CHOCH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2＝CH－CH2－OH—OHCH2＝C－O－CH3O6、醛的命名（1）CH3—CH—CHOCH3（2）CH3—CH—CH2—CH3CHO2-甲基丙醛2-甲基丁醛（3）CH3—CH—CH2—CH-CHOCH3C2H55432112343214-甲基-2-乙基戊醛1、乙醛的結(jié)構(gòu)HHHHCCO二、乙醛（代表物）比例模型球棍模型C2H4OCH3CHO

—CHO（醛基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團乙醛的核磁共振氫譜2、物理性質(zhì)常溫下為無色有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點：20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。乙醛、苯、CCl4均為無色液體，如何用最簡便的方法鑒別？用H2O思考交流2：吸收強度

10

864

2

0P56圖3-11乙醛的核磁共振氫譜乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類不同位置的氫原子，在核磁共振氫譜中有兩組峰。甲基氫原子醛基氫原子對比乙醇和乙醛的結(jié)構(gòu)，從鍵的飽和程度和鍵的極性預(yù)測乙醛的化學(xué)性質(zhì)。CH3—CH2—O—HCH3—C—HOCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH乙醇

乙醛乙酸被還原被氧化加氫加氧NiCH3CHO＋H2CH3CH2OH這個反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng)？還原反應(yīng)3、乙醛的化學(xué)性質(zhì)（1）加成反應(yīng)這類加成反應(yīng)在有機合成中可用于增長碳鏈與-CHO加成的物質(zhì)有：H2、HCNCH3-C-HO+H—HCH3-C-HO-HH催化劑+d–d+催化劑d–d+【小試牛刀】寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式H-C-C-H和分別與H2加成O‖O‖H-C-C-H＋2H2O‖O‖CH2-CH2OHOH催化劑△CHOCHO+4H2催化劑△CH2OH＋（2）氧化反應(yīng)①燃燒O2CH3－C－H＋O22CH3C-O-H催化劑△O2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O點燃②催化氧化乙醛能使KMnO4/H+褪色嗎?能使溴水褪色嗎?乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色③與強氧化劑反應(yīng)：乙醛具有還原性CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH＋2HBr5CH3CHO＋2KMnO4＋3H2SO4→5CH3COOH＋2MnSO4＋K2SO4＋3H2O乙醇乙醛乙酸還原氧化氧化④被弱氧化劑氧化i.配制銀氨溶液：Ⅰ、銀鏡反應(yīng)

AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O（氫氧化二氨合銀）ii.水浴加熱生成銀鏡銀鏡反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)水浴CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O氧化劑還原劑銀鏡反應(yīng)示意圖：巧記方程式：水銀氨，一二三，再加一摩乙酸銨銀鏡反應(yīng)實驗注意事項：1.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。4.配制銀氨溶液時，氨水不能過多或過少只能加到AgOH(Ag2O)沉淀剛好消失。5.堿性環(huán)境下，乙醛被氧化成乙酸后又與NH3反應(yīng)生成乙酸銨。6.銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置，否則會產(chǎn)生易爆炸的物質(zhì)疊氮化銀(AgN3)。銀鏡反應(yīng)有什么用途？怎樣清洗做過銀鏡反應(yīng)的試管？

銀鏡反應(yīng)的應(yīng)用：（1）檢驗醛基，并測定醛基的個數(shù)實驗后：銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗。（-CHO～2Ag）（2）制鏡或水瓶膽（用含醛基的葡萄糖）實驗前：潔凈的試管——熱NaOH溶液洗，再水洗Ⅱ、與新制的氫氧化銅反應(yīng)i.配制新制的Cu(OH)2懸濁液：（堿必須過量）

Cu2+＋2OH-＝Cu(OH)2↓磚紅色CH3CHO＋2Cu(OH)2

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

ii.乙醛的氧化：注意：（1）

氫氧化銅溶液一定要新制（2）堿一定要過量應(yīng)用：（1）檢驗醛基的存在（2）醫(yī)學(xué)上檢驗病人是否患糖尿病

（檢驗葡萄糖中的醛基）

【小試牛刀】某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO，實驗操作中，哪一個官能團應(yīng)先檢驗？(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH→(CH3)2C＝CHCH2CH2COONH4＋Ag↓＋NH3＋H2O(CH3)2C＝CHCH2CH2COOH＋Br2→

(CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH由于Br2也能氧化－CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因為氧化后溶液為堿性，所以應(yīng)先酸化后在加溴水檢驗碳碳雙鍵?；瘜W(xué)方程式為：△【小試牛刀】寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式H-C-C-H和及葡萄糖分別發(fā)生銀鏡反應(yīng)的方程式O‖O‖H-C-C-HO‖O‖CHOCHO＋4[Ag(NH3)2]OH2H2O＋4Ag↓＋6NH3

＋水浴H4NO-C-C-ONH4O‖O‖

＋2[Ag(NH3)2]OHH2O＋2Ag↓＋3NH3

＋水浴COONH4CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHH2O+CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓＋3NH3水浴三、甲醛CH2OHCHO四個原子共平面，分子中有兩個醛基分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點

O

‖H－C－H

H－C－H‖O相當于含兩個醛基1、甲醛的結(jié)構(gòu)甲醛的化學(xué)性質(zhì)：（1）加成反應(yīng)(還原反應(yīng))（2）氧化反應(yīng)（H2CO3）注：甲醛在空氣中完全燃燒，反應(yīng)前后物質(zhì)的量相等，若水為氣態(tài)，反應(yīng)前后氣體的體積不變。HCHO+H2

CH3OHNiHCHO+O2

CO2+H2O點燃2HCHO+O2

2HCOOH催化劑或：HCHO+O2H-O-C-O-HO催化劑

P58

HCHO+4Ag(NH3)2OH→

(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu(OH)2

→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O△1.寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式。在有機化學(xué)反應(yīng)里，通常還可以從加氫或去氫來分析氧化還原反應(yīng)，即加氫就是還原反應(yīng)去氫就是氧化反應(yīng)。2.乙醛與氫氣的加成反應(yīng)，也可說乙醛發(fā)生了還原反應(yīng)，為什么？

P58

乙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)是由于醛基上的H原子受C=O的影響，活性增強，能被氧化劑所氧化；能發(fā)生還原反應(yīng)是由于醛基上的C=O與C=C類似，可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)。3.結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu)，說明乙醛的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有什么特點？

P58

丙酮1、分子式：C3H6O2、結(jié)構(gòu)簡式：CH3CCH3||O或CH3COCH34、通式：3、酮:由羰基||O與兩烴基相連而形成的化合物—C—R—C—||OR’R、R’可以相同，也可以不同。5、化學(xué)性質(zhì)醛氧化羧酸還原H2伯醇酮不能被氧化（無C—H鍵）還原H2仲醇1、某學(xué)生做乙醛的還原實驗，取1mo