第五章食品中的脂類

5.1概述5.2油脂類物質(zhì)的理化性質(zhì)5.3油脂在貯藏加工過(guò)程中的化學(xué)變化5.4油脂的特征值及質(zhì)量評(píng)價(jià)5.5油脂加工中的化學(xué)5.6油脂中的功能性成分5.7脂肪替代物主要內(nèi)容第一頁(yè)，共一百零七頁(yè)。5.1概述

脂類的定義是指存在于生物體或食品中，不溶于水，能溶于大部分有機(jī)溶劑的一類化合物的總稱。油脂中室溫下呈液態(tài)，一般稱油，固態(tài)一般為脂。

油和脂在化學(xué)上沒(méi)有本質(zhì)區(qū)別，只是物理狀態(tài)上的差異。

第二頁(yè)，共一百零七頁(yè)。分類

（1）按物理狀態(tài)：脂肪（常溫下為固態(tài)）和油（常溫下為液態(tài)）。（2）按來(lái)源分：乳脂類、植物脂類、動(dòng)物脂類、微生物脂類等

（3）按結(jié)構(gòu)中的不飽和程度分：干性油（不飽和程度高，碘值＞130、半干性油（碘值在100～130）及亞不干性油（不飽和程度低碘值＜100）。（4）按構(gòu)成的脂肪酸分：?jiǎn)渭凊；?，混合酰基油。?）按其結(jié)構(gòu)和組成分：第三頁(yè)，共一百零七頁(yè)。脂質(zhì)的功能（FunctionofLipids）

（1）脂肪在食品中的功能熱量最高的營(yíng)養(yǎng)素(39.58kJ/g)；提供必需脂肪酸；脂溶性維生素的載體；提供滑潤(rùn)的口感，光潤(rùn)的外觀，塑性脂肪還具有造型功能；賦予油炸食品香酥的風(fēng)味，是傳熱介質(zhì)；（2）脂質(zhì)在生物體中的功能組成生物細(xì)胞不可缺少的物質(zhì)；能量貯存最緊湊的形式；有潤(rùn)滑、保護(hù)、保溫等功能。第四頁(yè)，共一百零七頁(yè)。5.2.1脂肪的結(jié)構(gòu)（StructureofFats）

Fat是甘油與脂肪酸生成的一酯，二酯和三酯。5.2脂肪的結(jié)構(gòu)和組成第五頁(yè)，共一百零七頁(yè)。R1=R2=R3，單純甘油酯；Ri不完全相同時(shí)，混合甘油酯；R1≠R3，C2原子有手性，天然油脂多為L(zhǎng)型；碳原子數(shù)多為偶數(shù)，且多為直鏈脂肪酸。第六頁(yè)，共一百零七頁(yè)。

5.2.2脂肪酸及甘油三酯的命名

（1）、脂肪酸的命名

a.來(lái)源名稱：如棕櫚酸、油酸、亞麻酸、蓖麻酸等。

b.系統(tǒng)命名法：如DHA系統(tǒng)名稱為：4順,7順,10順,13順,16順,19順-二十二碳六烯酸。

c.數(shù)字命名法：①、雙鍵位次構(gòu)型-n(C總數(shù)）:m(雙鍵數(shù)）如：硬脂酸(stericacid)：18:0棕櫚酸(palmitic)

：16:0

亞油酸(linoleicacid)：9c,12c-18:2DHA：4c,7c,10c,13c,16c,19c-22:6

對(duì)于只存在順式雙鍵及無(wú)共軛體系的不飽和脂肪酸也有從甲基端開(kāi)始編號(hào)的，表示為：n:mωx(末端雙鍵位次）或n:m(n-x)第七頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（2）、甘油三酯的命名赫爾斯曼立體有擇位次編排命名法：從分子甲基端的第一個(gè)雙鍵位置區(qū)別不飽和脂肪酸，甲基碳叫ω（Omega）碳，所以亞油酸CH3—(CH2)4—CH=CH—CH2—CH=CH(CH2)7COOH，即稱9，12－十八碳二烯酸，也叫18:2ω6酸或18:2(n-6)順?lè)唇Y(jié)構(gòu)：通常用順式（cis）和反式（trans）表明雙鍵的幾何構(gòu)型，它們分別表示烴基在分子的同側(cè)或異側(cè)。第八頁(yè)，共一百零七頁(yè)。食用油脂的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值評(píng)價(jià)

油脂的消化率：與其熔點(diǎn)有密切關(guān)系。油脂的消化率和吸收速度直接說(shuō)明了油脂的利用率，消化率高，吸收速度快的油脂，利用率就高。mp<37℃，消化率>96%。油脂穩(wěn)定性：油脂在空氣中長(zhǎng)時(shí)間放置或受不利因素影響發(fā)生變質(zhì)酸敗，不僅有異味，且營(yíng)養(yǎng)價(jià)值下降，因其中的維生素、脂肪酸被破壞，發(fā)熱量下降，甚至產(chǎn)生有毒物質(zhì)，不宜食用。脂肪酸和維生素的種類和含量：油脂中必需脂肪酸含量高、脂溶性維生素高，被認(rèn)為營(yíng)養(yǎng)價(jià)值高。植物油是必需脂肪酸亞油酸的主要來(lái)源。某些植物油中含的谷固醇能抑制膽固醇在腸的吸收，有利于防止高血脂癥和動(dòng)脈粥樣硬化。第九頁(yè)，共一百零七頁(yè)。

WHO,FAO,中國(guó)營(yíng)養(yǎng)協(xié)會(huì)推薦

1：1：1飽和脂肪酸單不飽和脂肪酸多不飽和脂肪酸脂肪酸攝入的健康比例其中多不飽和脂肪酸---n-6脂肪酸:n-3脂肪酸=5~10:1第十頁(yè)，共一百零七頁(yè)。FDA(FoodandDrugAdministration)

美國(guó)食品藥物管理署FAO(FoodandAgricultureOrganizationoftheUnitedNations)(聯(lián)合國(guó))糧食及農(nóng)業(yè)組織WHO(WorldHealthOrganization)

世界衛(wèi)生組織第十一頁(yè)，共一百零七頁(yè)。天然油脂中脂肪酸的分布（1）動(dòng)物脂中脂肪酸的分布乳脂：含短鏈脂肪酸(C4~C12)，少量的支鏈、奇數(shù)碳FA。高等陸生動(dòng)物脂：含有較多的P和St。鏈長(zhǎng)以C18居多。mp(meltingpoint)較高。水產(chǎn)動(dòng)物油脂：多為不飽和脂肪酸。兩棲類、爬行類、鳥(niǎo)類和嚙齒動(dòng)物：

FA的組成介于水產(chǎn)動(dòng)物和陸產(chǎn)高等動(dòng)物之間。

(2)

植物油中脂肪酸的分布果仁油及種籽油中含有較多的棕櫚酸、油酸、亞油酸。后者還含有較多的亞麻酸。芥酸僅存在于十字花科植物種籽中。第十二頁(yè)，共一百零七頁(yè)。5.3脂類物質(zhì)基本的理化性質(zhì)

（1）、物理性質(zhì)：蠟狀固態(tài)或液態(tài)；沸點(diǎn)低，小分子脂類容易揮發(fā)而形成特征的風(fēng)味；不溶于水（有例外），溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有機(jī)溶劑；

（2）、化學(xué)性質(zhì)：酯鍵容易被水解或酶解而斷裂；C=C容易發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化、位置移動(dòng)、親電加成、氧化等反應(yīng)。第十三頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（3）脂類消化吸收及體內(nèi)代謝過(guò)程必需脂肪酸：人體內(nèi)不可缺少，具有特殊的生理作用，但人體不能合成必須從食物中攝取的脂肪酸。主要指一些不飽和脂肪酸，如亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等。第十四頁(yè)，共一百零七頁(yè)。5.4油脂的物理性質(zhì)氣味和色澤純凈的油脂無(wú)色無(wú)味，天然油脂由于混入葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素等有色物質(zhì)而呈現(xiàn)不同的顏色；油脂特征的氣味一般是由其中的非脂類成分引起的，如芝麻油中的乙酰吡嗪、椰子油中的壬基甲酮及菜油加熱時(shí)引起黑芥子苷的分解產(chǎn)生刺激性氣味等。

5.4.2熔點(diǎn)和沸點(diǎn)天然油脂無(wú)固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，而只有一定的熔點(diǎn)范圍和沸點(diǎn)范圍。這是因?yàn)樘烊挥椭腔旌衔锴掖嬖谟型|(zhì)多晶現(xiàn)象。油脂組成中脂肪酸的碳鏈越長(zhǎng)、飽和程度越高，熔點(diǎn)越高；反式脂肪酸、共軛脂肪酸含量高的油脂，其熔點(diǎn)較高；油脂的沸點(diǎn)隨脂肪酸組成的變化變化不大。第十五頁(yè)，共一百零七頁(yè)。

5.4.3煙點(diǎn)、閃點(diǎn)及著火點(diǎn)

（1）煙點(diǎn)：不通風(fēng)條件下油脂發(fā)煙時(shí)的溫度（一般為240℃）；

（2）閃點(diǎn)：油脂中揮發(fā)性物質(zhì)能被點(diǎn)燃而不能維持燃燒的溫度（一般為340℃）；

（3）著火點(diǎn)：油脂中揮發(fā)性物質(zhì)能被點(diǎn)燃并維持燃燒時(shí)間不少于5s時(shí)的溫度（一般為370℃）。油脂的純度越高，其煙點(diǎn)、閃點(diǎn)及著火點(diǎn)均提高。

食用油能澆滅著火油鍋中的火苗是真的嗎？第十六頁(yè)，共一百零七頁(yè)。5.4.4結(jié)晶特性

同質(zhì)多晶現(xiàn)象：化學(xué)組成相同的物質(zhì)可以形成不同形態(tài)晶體，但融化后生成相同液相的現(xiàn)象叫同質(zhì)多晶現(xiàn)象，例如由單質(zhì)碳形成石墨和金剛石兩種晶體。

油脂在固態(tài)的情況下也有同質(zhì)多晶現(xiàn)象。（1)可能形成的晶體形態(tài)：按熔點(diǎn)升高的次序主要有α型、β’型、和β型三種。第十七頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（2）幾種晶體的基本特點(diǎn)：α型：有點(diǎn)陣結(jié)構(gòu)但脂肪酸側(cè)鏈呈現(xiàn)不規(guī)則排列，熔點(diǎn)最低，密度最小，不穩(wěn)定，為六方形堆積(H);β’和β型熔點(diǎn)高，密度大，穩(wěn)定性好。β型：有點(diǎn)陣結(jié)構(gòu)且脂肪酸側(cè)鏈全部朝著一個(gè)方向傾斜。按照序列內(nèi)分子間交錯(cuò)排列的緊密程度，還有“二倍碳鏈長(zhǎng)（DCL、β-2）”和“三倍碳鏈長(zhǎng)（TCL、β-3）”之分。第十八頁(yè)，共一百零七頁(yè)。第十九頁(yè)，共一百零七頁(yè)。

穩(wěn)定性差別：α型<β’型<β型熔點(diǎn)：α<β’<β

不同晶型之間可以相互轉(zhuǎn)變，但轉(zhuǎn)變是單向的，即只由不穩(wěn)定狀態(tài)向穩(wěn)定狀態(tài)轉(zhuǎn)變。如在一定條件下，α型可轉(zhuǎn)變?yōu)棣隆突颚滦停隆鸵部赊D(zhuǎn)變?yōu)棣滦?，但不可逆向轉(zhuǎn)變。油脂的晶型對(duì)于食品特別是油性食品的質(zhì)量有較大的影響，可以通過(guò)改變加工條件（如溫度和速度）來(lái)人為控制油脂的晶型。

第二十頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（3）應(yīng)用實(shí)例：巧克力的加工工藝第二十一頁(yè)，共一百零七頁(yè)。調(diào)溫是巧克力的制作工藝的操作要點(diǎn)。①、調(diào)溫原理：可可脂是多種不同類型的甘油三酸酯組成的混合體（可可脂中，StOSt（30%）、POSt（40%）和POP（15%）是三種主要的甘油酯，已鑒定出6種同質(zhì)多晶型（Ⅰ-Ⅵ），其熔點(diǎn)依順序增大），因此，從液態(tài)→固態(tài)時(shí)，隨不同的溫度條件，會(huì)出現(xiàn)多種晶型。

可可脂晶型有γ、α（熔點(diǎn)23.3℃）、β’（熔點(diǎn)27.5℃）、β四種（熔點(diǎn)33.8℃），其中γ、α、β’晶型均不穩(wěn)定，它們的形成不利于巧克力的質(zhì)量提高，β晶型穩(wěn)定，β晶型在巧克力制品中數(shù)量越高，成品質(zhì)量越穩(wěn)定。調(diào)溫的目的就是使物料產(chǎn)生最高比例的β晶型。

第二十二頁(yè)，共一百零七頁(yè)。②、調(diào)溫技術(shù)：精煉后的巧克力料一般都在45℃以上，此時(shí)，不能形成任何晶型，需在儲(chǔ)缸內(nèi)攪動(dòng)一定時(shí)間后再進(jìn)行調(diào)溫。調(diào)溫分為三個(gè)階段。

第一階段：物料從40℃冷卻至29℃，使油脂產(chǎn)生晶核，并逐步由晶核產(chǎn)生γ、α、β’、β四種晶型。

第二階段：物料從29℃冷卻至27℃，結(jié)晶比例增大，部分不穩(wěn)定晶型轉(zhuǎn)變成穩(wěn)定晶型。

第三階段：物料從27℃回升至29～32℃，目的是使低于29℃以下的不穩(wěn)定晶型溶化，只保留穩(wěn)定晶型。第二十三頁(yè)，共一百零七頁(yè)。③、注意事項(xiàng)成型前加溫使部分結(jié)晶的物料在32℃左右保持一段時(shí)間，然后迅速冷卻并在16℃左右貯存。不適當(dāng)?shù)恼{(diào)溫或在高溫下貯存，都會(huì)使巧克力的β-3Ⅴ型結(jié)晶轉(zhuǎn)變?yōu)槿埸c(diǎn)較高的β-3Ⅵ型，結(jié)果都會(huì)導(dǎo)致巧克力表面起霜，即表面沉積小的脂肪結(jié)晶，使外觀呈白色或灰色。巧克力起霜與β-3V（熔點(diǎn)33.8℃）型變成β-3VI（熔點(diǎn)36.2℃）型有關(guān)。第二十四頁(yè)，共一百零七頁(yè)。油脂的熔融特性

（1）、熔化簡(jiǎn)單甘油三酯（即所含三個(gè)脂肪酸種類相同）是一類純的物質(zhì)，其熔融行為符合純物質(zhì)的熔融特性，即從固體變?yōu)橐后w時(shí)，熱焓對(duì)物料溫度的曲線為S形，即固體開(kāi)始熔融前加熱，固體溫度上升，但當(dāng)熔融開(kāi)始時(shí)，加熱所提供的熱量，用來(lái)克服相變所需的能量，狀態(tài)發(fā)生變化但溫度不發(fā)生變化；全部變?yōu)橐后w后繼續(xù)加熱液體溫度繼續(xù)上升。在這個(gè)過(guò)程中也會(huì)出現(xiàn)不同晶型相互轉(zhuǎn)化的問(wèn)題。

第二十五頁(yè)，共一百零七頁(yè)。①、簡(jiǎn)單甘油三酯熔化的熱焓曲線第二十六頁(yè)，共一百零七頁(yè)。②、甘油酯混合物的熱焓或膨脹熔化曲線天然油脂由于是混合物，其熔融行為和簡(jiǎn)單酯的行為有些差別。首先相變過(guò)程變得不明顯，當(dāng)出現(xiàn)固液混合體系時(shí)，溫度仍有所上升；其次，天然脂熔融時(shí)體積會(huì)發(fā)生變化。第二十七頁(yè)，共一百零七頁(yè)。

(2)、油脂的塑性油脂的塑性是與油脂的加工和使用特性緊密相關(guān)的物理屬性。其定義為在一定外力的作用下，表觀固體脂肪所具有的抗變形的能力。決定油脂塑性的因素：(1)固體脂肪指數(shù)(SFI)：即在一定溫度下脂肪中固體和液體所占份數(shù)的比值，可以通過(guò)脂肪的熔化曲線來(lái)求出。SFI太大或太小，油脂的塑性都比較差，只有固液比適當(dāng)時(shí)，油脂才會(huì)有比較好的塑性。(2)脂肪的晶型：β’晶型的油脂其塑性比β晶型要好，這是因?yàn)棣隆椭兄肿优帕斜容^松散，存在大量的氣泡，而β晶形分子排列致密，不允許有氣泡存在；(3)熔化溫度范圍：熔化溫度范圍越寬的脂肪其塑性越好。

第二十八頁(yè)，共一百零七頁(yè)。第二十九頁(yè)，共一百零七頁(yè)。油脂的液晶態(tài)油脂的液晶態(tài)可簡(jiǎn)單看作油脂處于結(jié)晶和熔融之間，也就是液體和固體之間時(shí)的狀態(tài)。此時(shí)，分子排列處于有序和無(wú)序之間的一種狀態(tài)，即相互作用力弱的烴鏈區(qū)熔化，而相互作用力大的極性基團(tuán)區(qū)未熔化時(shí)的狀態(tài)。脂類在水中也能形成類似于表面活性物質(zhì)存在方式的液晶結(jié)構(gòu)。第三十頁(yè)，共一百零七頁(yè)。第三十一頁(yè)，共一百零七頁(yè)。

油脂和水在一定條件下可以形成一種均勻分散的介穩(wěn)的狀態(tài)－乳濁液，乳濁液形成的基本條件是一種能以直徑為0.1~50μm的小滴在另一種中分散，前者一般稱為內(nèi)相或分散相，分散小滴外邊包圍的液體成為連續(xù)相。隨著內(nèi)相和連續(xù)相種類的不同，油脂的乳濁液可分為水包油型（O/W，油分散于水中）如牛乳；油包水型（W/O，水分散在油中）如奶油。

5.4.7油脂的乳化和乳化劑第三十二頁(yè)，共一百零七頁(yè)。乳濁液是一種介穩(wěn)的狀態(tài)，在一定的條件下會(huì)出現(xiàn)分層、絮凝甚至聚結(jié)等現(xiàn)象。其原因?yàn)椋孩賰上嗟拿芏炔煌?，如受重力的影響，?huì)導(dǎo)致分層或沉淀；②改變分散相液滴表面的電荷性質(zhì)或量會(huì)改變液滴之間的斥力，導(dǎo)致因斥力不足而絮凝；③兩相間界面膜破裂導(dǎo)致分散相液滴相互聚合而分層。第三十三頁(yè)，共一百零七頁(yè)。乳化劑是用來(lái)增加乳濁液穩(wěn)定性的物質(zhì)，其作用主要通過(guò)增大分散相液滴之間的斥力、增大連續(xù)相的黏度、減小兩相間界面張力來(lái)實(shí)現(xiàn)的。第三十四頁(yè)，共一百零七頁(yè)。油脂的氧化反應(yīng)是油脂食品化學(xué)的主要內(nèi)容，也是油脂或油性食品敗壞的主要原因。

油脂的氧化

酸?。╮ancidity）：脂質(zhì)氧化后，使食品具有不愉快的刺激臭味，并帶有澀味和酸味的現(xiàn)象稱為酸敗，是由脂質(zhì)氧化過(guò)程中產(chǎn)生的各種游離脂肪酸和羥基化合物引起的。5.5油脂在加工和貯藏中的氧化反應(yīng)

第三十五頁(yè)，共一百零七頁(yè)。油脂氧化的初級(jí)反應(yīng)物是氫過(guò)氧化物。氫過(guò)氧化物的形成隨影響因素的不同可有不同的類型或途徑。主要有：第三十六頁(yè)，共一百零七頁(yè)。油脂的自動(dòng)氧化指活化的含烯底物（油脂分子中的不飽和脂肪酸）與空氣中氧（基態(tài)氧）之間所發(fā)生的自由基類型的反應(yīng)。此類反應(yīng)無(wú)需加熱，也無(wú)需加特殊的催化劑。自由基(1)Autoxidation(自動(dòng)氧化)

第三十七頁(yè)，共一百零七頁(yè)。①、自動(dòng)氧化的機(jī)理第三十八頁(yè)，共一百零七頁(yè)。第三十九頁(yè)，共一百零七頁(yè)。在自動(dòng)氧化的情況下，由引發(fā)劑與不飽和脂肪酸反應(yīng)得到的烷基自由基是與基態(tài)氧進(jìn)行氧化反應(yīng)的，基態(tài)氧就是空氣中存在的常態(tài)氧，其分子中電子的排布方式為：氧分子中電子的這種排布方式稱為三線態(tài)，與之相對(duì)應(yīng)的是單線態(tài)：由于三線態(tài)中電子的排布符合洪特規(guī)則，因此能量較低，比較穩(wěn)定。

第四十頁(yè)，共一百零七頁(yè)。a.油酸酯：先在雙鍵的-C處形成自由基，最終生成四種ROOH，其含量基本相同，但產(chǎn)物中反式異構(gòu)體占70%以上，順式僅占30%左右。②、常見(jiàn)脂的氫過(guò)氧化合物的形成

第四十一頁(yè)，共一百零七頁(yè)。

b.亞油酸酯：亞油酸酯具有戊二烯結(jié)構(gòu)，-C11同時(shí)受到兩個(gè)雙鍵的雙重激活（活性亞甲基），首先形成自由基，后異構(gòu)化，生成兩種ROOH。第四十二頁(yè)，共一百零七頁(yè)。c.亞麻酸酯：在C11、C14處易引發(fā)自由基，最終生成四種ROOH。其氧化反應(yīng)速度比亞油酸更快。第四十三頁(yè)，共一百零七頁(yè)。③、氫過(guò)氧化物形成規(guī)律自動(dòng)氧化反應(yīng)歷程中ROOH的形成：先在雙鍵的-C處引發(fā)自由基，自由基共振穩(wěn)定，雙鍵可發(fā)生位移和順?lè)串悩?gòu)。參與反應(yīng)的是三線態(tài)氧，生成的ROOH的種類數(shù)為2×-亞甲基數(shù)（含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的雙鍵時(shí)，-亞甲基數(shù)目只算被兩個(gè)雙鍵激活的-亞甲基）。第四十四頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（2）PhotosensitizedOxidation(光敏氧化)

光敏氧化即是在光的作用下（不需要引發(fā)劑）不飽和脂肪酸與氧（單線態(tài)）之間發(fā)生的反應(yīng)。光所起的直接作用是提供能量使三線態(tài)的氧變?yōu)榛钚暂^高的單線態(tài)氧。但在此過(guò)程中需要更容易接受光能的物質(zhì)首先接受光能，然后將能量轉(zhuǎn)移給氧。將此類物質(zhì)稱為光敏劑。食品中具有大的共軛體系的物質(zhì)，如葉綠素、血紅蛋白等可以起光敏劑的作用。第四十五頁(yè)，共一百零七頁(yè)。光敏反應(yīng)的過(guò)程可以表示為：此反應(yīng)的基本特點(diǎn)是：雙鍵鄰位C上的氫參與了反應(yīng)，但形成的氫過(guò)氧鍵不在雙鍵鄰位C上，而是直接在雙鍵C上；反應(yīng)中雙鍵移位，原先鄰位飽和C變?yōu)榱穗p鍵不飽和碳；單線態(tài)氧首先和鄰位C上的氫結(jié)合，然后未與氫結(jié)合的另一個(gè)氧原子進(jìn)攻并打開(kāi)雙鍵，同時(shí)雙鍵移位并使H從鄰位C上斷下，形成產(chǎn)物；如果雙鍵兩邊均有鄰位C，則有不同的反應(yīng)方式，這正是理解教材所舉例子的關(guān)鍵。對(duì)于同樣的反應(yīng)底物，光敏反應(yīng)的速度大于自動(dòng)氧化（約1500倍）。第四十六頁(yè)，共一百零七頁(yè)。

光敏化劑(Sensitizers;簡(jiǎn)寫Sens)3O21O2，

1O2進(jìn)攻雙鍵上的任一C原子，雙鍵位移形成反式構(gòu)型的ROOH。反應(yīng)中不產(chǎn)生自由基。生成的ROOH種類數(shù)為：2雙鍵數(shù)Sens第四十七頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（3）酶促氧化①、脂肪氧合酶催化的反應(yīng)脂肪氧合酶專一性的催化具有1,4-順,順-二烯結(jié)構(gòu)的多不飽和脂肪酸發(fā)生氧化反應(yīng)。例如亞油酸所發(fā)生的反應(yīng)：第四十八頁(yè)，共一百零七頁(yè)。由反應(yīng)及產(chǎn)物可以看出，脂肪氧合酶催化的反應(yīng)其反應(yīng)機(jī)理和產(chǎn)物均和自動(dòng)氧化相同，只不過(guò)無(wú)需自由基引發(fā)劑，不是鏈反應(yīng)而已。

第四十九頁(yè)，共一百零七頁(yè)。過(guò)程中有酮酸或甲基酮產(chǎn)生，這是引起酸敗產(chǎn)生怪味的主要原因。脂質(zhì)中的脂肪酸通過(guò)β-氧化反應(yīng)的酸敗，一般是由微生物引起的，其本質(zhì)和脂肪酸β-氧化分解的過(guò)程是一致的，即可表示為：②、β-氧化反應(yīng)

第五十頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（4）氫過(guò)氧化合物的分解與聚合

此處所討論的氫過(guò)氧化合物包括上邊不同過(guò)程中所有生成的此物質(zhì)，即不同形式的氧化均可通過(guò)氫過(guò)氧化合物聯(lián)系起來(lái)。氫過(guò)氧化合物既可以通過(guò)分解反應(yīng)，也可以通過(guò)聚合反應(yīng)而進(jìn)一步發(fā)生變化。氫過(guò)氧化合物分解過(guò)程及其產(chǎn)物可以表示如下頁(yè)：第五十一頁(yè)，共一百零七頁(yè)。可見(jiàn)通過(guò)過(guò)氧鍵的均裂，得到烷氧自由基，進(jìn)一步反應(yīng)可以得到小分子的醛、酮、羧酸等化合物。氫過(guò)氧化合物的聚合可以有不同的形式和過(guò)程?？梢允菤溥^(guò)氧化合物的聚合，也可以是得到氫過(guò)氧化合物過(guò)程中的不同自由基的聚合；還可以是氫過(guò)氧化合物分解產(chǎn)物的聚合。如：第五十二頁(yè)，共一百零七頁(yè)。第五十三頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（5）影響油脂氧化速率的因素1）脂肪酸及甘油酯的組成主要發(fā)生在不飽和脂肪酸上，飽和脂肪酸難以氧化；不飽和脂肪酸中C=C數(shù)目增加，氧化速度加快；順式雙鍵比反式氧化速度快；共軛雙鍵反應(yīng)速度快；游離脂肪酸容易氧化。

2)

氧低氧濃度（分壓）時(shí)，油脂氧化與氧濃度（分壓）近似正比；單線態(tài)氧反應(yīng)速度比三線態(tài)快（1500倍）。

3)

溫度溫度增加，油脂的氧化速度提高；這是因?yàn)闇囟忍岣哂欣谧杂苫纳珊头磻?yīng)。油脂加工時(shí)的溫度條件也能影響其以后的加工和貯藏特性。一般經(jīng)第五十四頁(yè)，共一百零七頁(yè)。較高溫度的提取或精煉過(guò)程的油脂（如豬脂）較容易氧化，這是因?yàn)樘崛∵^(guò)程已經(jīng)使油脂經(jīng)歷了鏈引發(fā)過(guò)程，其中有了引發(fā)反應(yīng)的自由基。4）水分水分特別是水分活度對(duì)于油脂氧化速度的影響，在第二章已經(jīng)介紹?？偟内厔?shì)是當(dāng)水分活度在0.33時(shí)，油脂的氧化反應(yīng)速度最慢。隨著水分活度的降低和升高，油脂氧化的速度均有所增加。5）表面積油脂表面積越大，氧化反應(yīng)速度越快；這也是油性食品貯藏期遠(yuǎn)比純油脂短的原因。6）助氧化劑一些二價(jià)或多價(jià)，如Cu2+、Zn2+、Fe3+、Fe2+、Al3+、Pb2+等的金屬離子?？纱龠M(jìn)油脂氧化反應(yīng)的進(jìn)行，稱這些金屬離子為助氧化劑。金屬離子在油脂氧化中通過(guò)下面三種方式發(fā)揮促進(jìn)的作用：

①、促進(jìn)氫過(guò)氧化物分解，產(chǎn)生新的自由基：第五十五頁(yè)，共一百零七頁(yè)。

②、直接使有機(jī)物氧化：

③、活化氧分子：7）光和射線：光線或射線是能量，可以促使油脂產(chǎn)生自由基或促使氫過(guò)氧化物分解。8）抗氧化劑：即能防止或抑制油脂氧化反應(yīng)的物質(zhì)。這類物質(zhì)可以通過(guò)不同方式發(fā)揮作用，有天然和人工合成兩大類。第五十六頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（6）過(guò)氧化脂質(zhì)的危害

①、過(guò)氧化脂質(zhì)幾乎能和食品中的任何成分反應(yīng)，使食品品質(zhì)降低；②、氫過(guò)氧化物幾乎可與人體內(nèi)所有分子或細(xì)胞反應(yīng)，破壞DNA和細(xì)胞結(jié)構(gòu)；③、脂質(zhì)在常溫下及高溫下氧化均產(chǎn)生有害物質(zhì)。第五十七頁(yè)，共一百零七頁(yè)?？寡趸瘎?/p>

主要產(chǎn)品有天然VE、類黑精類、紅辣椒提取物、香辛料提取物、茶多酚等天然VE大量存在于植物油脂中，并且存在狀態(tài)非常穩(wěn)定。茶多酚是從茶葉中提取的抗氧化物質(zhì)，含有四種組分。它的抗氧化能力比VE\VC\BHT\BHA等強(qiáng)幾倍，因此日本已開(kāi)始茶多酚類抗氧化劑的商品化生產(chǎn)叔丁基羥基茴香醚(BHA)/2,6一二叔丁基對(duì)甲基苯酚(BHT)

第五十八頁(yè)，共一百零七頁(yè)。油脂的水解

油脂水解主要的特點(diǎn)是游離脂肪酸含量增加。這會(huì)導(dǎo)致油脂的氧化速度提高，加速變質(zhì)；也能降低油脂的發(fā)煙點(diǎn)；使油脂的風(fēng)味變差。

5.5油脂在加工和貯藏中的其它化學(xué)變化

第五十九頁(yè)，共一百零七頁(yè)。油脂在高溫下的化學(xué)反應(yīng)

油脂在加熱的條件下會(huì)發(fā)生分解、聚合、縮合、水解、氧化反應(yīng)等。這些反應(yīng)均是機(jī)理比較復(fù)雜的反應(yīng)。

1熱分解

脂類在加熱情況下可以發(fā)生非氧化熱分解和氧化熱分解兩種形式的反應(yīng)。第六十頁(yè)，共一百零七頁(yè)。飽和脂肪的非氧化熱分解可以表示為：飽和脂肪酸的氧化熱（150℃以上）分解可以表示為：第六十一頁(yè)，共一百零七頁(yè)。不飽和脂肪也能發(fā)生兩種形式的熱分解反應(yīng)：在無(wú)氧條件下，發(fā)生復(fù)雜分解得到小分子物質(zhì)，也有二聚體形成；在有氧條件下的熱分解反應(yīng)和自動(dòng)氧化的主要過(guò)程相同。2熱聚合反應(yīng)油脂在加熱條件下不僅可以發(fā)生分解反應(yīng)，也能發(fā)生聚合反應(yīng)。熱聚合也有氧化熱聚合和非氧化熱聚合兩類。非氧化熱聚合主要發(fā)生在脂分子內(nèi)或分子間的兩個(gè)不飽和脂肪酸之間，反應(yīng)形式主要是共軛烯鍵與單烯鍵之間的Diels-Alder反應(yīng)。如：分子內(nèi)：分子間：第六十二頁(yè)，共一百零七頁(yè)。氧化熱聚合反應(yīng)主要發(fā)生在不飽和鍵的α-C上，通過(guò)這種C之間的自由基結(jié)合而形成二聚體。

3、縮合反應(yīng)另外，油脂在加熱條件下還能發(fā)生縮合反應(yīng)。第六十三頁(yè)，共一百零七頁(yè)。5.5.3輻解

輻照可引起油脂降解，劑量大時(shí)，還可能引發(fā)游離基反應(yīng)，加速油脂氧化。油脂在高溫下，有氧或無(wú)氧時(shí)，都將發(fā)生復(fù)雜的分解、聚合或縮合反應(yīng)，造成油脂的風(fēng)味劣變，粘度增大，泡沫增多，甚至形成一些有毒物質(zhì)。在食品加工工藝中，一般將油脂的受熱溫度控制在150℃以下。第六十四頁(yè)，共一百零七頁(yè)。5.6油脂的質(zhì)量評(píng)價(jià)

第六十五頁(yè)，共一百零七頁(yè)。脂類氧化的評(píng)價(jià)方法（氧化程度、氧化穩(wěn)定性）1、過(guò)氧化值過(guò)氧化值（peroxidationvalue,POV)：指1kg油脂中所含氫過(guò)氧化合物的毫克當(dāng)量數(shù)。這個(gè)值在油脂的氧化初期隨時(shí)間的延長(zhǎng)而增加，而在后期則由于氫過(guò)氧化物分解速度的加快，其實(shí)際存在量會(huì)降低。因此用過(guò)氧化值評(píng)價(jià)油脂氧化的趨勢(shì)多用于氧化的初期。碘量法（直接測(cè)定法）

2、硫代巴比妥酸法(thiobarbituricacid,TBA)(間接測(cè)量法)脂質(zhì)氧化中典型的分解產(chǎn)物是可以得到一些醛類，如丙二醛（malondialdehyde,

MDA)這些醛可與硫代巴比妥酸發(fā)生下列反應(yīng)而顯色。第六十六頁(yè)，共一百零七頁(yè)。3、碘值

碘值：指100g油脂吸收碘的克數(shù)。該值的測(cè)定利用了雙鍵的加成反應(yīng)。其反應(yīng)原理為：利用碘量法測(cè)定消耗的碘量：通常利用碘值說(shuō)明脂肪或脂肪酸的不飽和程度及其是否發(fā)生了氧化：碘值越高，說(shuō)明油脂中雙鍵越多；碘值降低，說(shuō)明油脂發(fā)生了氧化。第六十七頁(yè)，共一百零七頁(yè)。6、儀器分析法

也可采用色譜法及光譜分析法等測(cè)定含油食品中的氧化產(chǎn)物，來(lái)評(píng)價(jià)油脂的氧化程度。4、活性氧法（AOM）：這是一種廣泛采用的檢驗(yàn)方法，油脂試樣保持在98℃條件下，不斷通入恒定流速（2.33ml/s)空氣，然后測(cè)定油脂過(guò)氧化值達(dá)到100（植物油脂）或20（動(dòng)物油脂）所需的時(shí)間。5、史卡爾法/史卡爾（Schaal）烘箱試驗(yàn)法：置油脂試樣于65℃左右的烘箱內(nèi)，定期取樣檢驗(yàn)，直至出現(xiàn)氧化性酸敗為止。也可以采用感官檢驗(yàn)或測(cè)定過(guò)氧化值的方法判斷油脂是否已經(jīng)酸敗。第六十八頁(yè)，共一百零七頁(yè)。油脂品質(zhì)的其它評(píng)價(jià)方法：1、酸價(jià)酸價(jià)（acidvalue,AV)：中和1g油脂中游離脂肪酸所需的KOH的毫克數(shù)。

它們的化學(xué)反應(yīng)為：

RCOOH+KOH→RCOOK+H2O

已知?dú)溲趸浀姆肿恿繛?6.1，若脂肪酸的分子量為M，中和1g脂肪酸所需的氫氧化鉀毫克數(shù)則為：

脂肪酸的酸價(jià)=56100／M

即脂肪酸的酸價(jià)與它的分子量成反比。

油脂的酸值代表了油脂中游離脂肪酸的含量。酸價(jià)與油脂中游離脂肪酸的量成正比。

油脂存放時(shí)間較久后，就會(huì)水解產(chǎn)生部分游離脂肪酸，故可用酸值來(lái)標(biāo)志油脂的新鮮程度，酸值愈高，即游離脂肪酸多，表示油脂腐敗越厲害，越不新鮮，質(zhì)量越差。酸價(jià)反映了油脂品質(zhì)的優(yōu)劣。一般新鮮油脂的酸價(jià)較低（小于5）。第六十九頁(yè)，共一百零七頁(yè)。2、皂化(價(jià))值

1g油脂完全皂化所需的KOH的毫克數(shù)。油脂的皂化值與油脂的平均分子量成反比，即皂化值越大，油脂的平均分子量越小。皂化值高的油脂熔點(diǎn)較低，易消化。

粗略計(jì)算：

油脂平均分子量=3×56.1×1000/皂化值

3、二烯值

二烯值也可稱為共軛二烯值，即100g具有共軛二烯結(jié)構(gòu)的不飽和脂肪酸與丁烯二酸酐反應(yīng)時(shí)需要丁烯二酸酐的量換算成所需碘的克數(shù)。反映了不飽和脂肪酸中是否存在有共軛二烯結(jié)構(gòu)及此結(jié)構(gòu)的數(shù)量。第七十頁(yè)，共一百零七頁(yè)。5.7油脂加工的化學(xué)油脂的精煉采用不同的物理或化學(xué)方法，將粗油（直接由油料中經(jīng)壓榨、有機(jī)溶劑提取得到的油脂）中影響產(chǎn)品外觀（如色素等）、氣味、品質(zhì)（如纖維素、蛋白、有毒物質(zhì)）的雜質(zhì)去除，提高油脂品質(zhì)，延長(zhǎng)貯藏期的過(guò)程。油脂精煉中通常采用的方法有沉降、(水化)脫膠、脫酸、(吸附)脫色、（蒸餾）脫臭等。

沉降是利用油脂中的不溶性雜質(zhì)與油脂比重不同，通過(guò)自然沉降而除去這部分雜質(zhì)。

（水化）脫膠是利用油脂中的蛋白、磷脂等雜質(zhì)在無(wú)水條件下可溶解在油脂中，而在有水的情況下通過(guò)形成水合物而溶在水中的特點(diǎn)，利用加水（或通水蒸氣）除去這部分物質(zhì)的方法。脫酸（堿煉）：中和粗油中的游離脂肪酸。

第七十一頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（吸附）脫色是利用活性炭、白土等吸附力較強(qiáng)的物質(zhì)，通過(guò)吸附除去有色物質(zhì)的過(guò)程。（蒸餾）脫臭是利用油脂中的異味物質(zhì)一般來(lái)自小分子氧化產(chǎn)物的特點(diǎn)，利用沸點(diǎn)的差異，通過(guò)減壓蒸餾的方法除去這部分物質(zhì)的過(guò)程。

精煉中的化學(xué)過(guò)程主要有酸堿中和除去游離脂肪酸等。第七十二頁(yè)，共一百零七頁(yè)。5.7.2油脂的分提與冬化定義：利用混合油脂的各種成分的溶解度、熔點(diǎn)差異，在一定溫度下形成固液兩態(tài)，繼而進(jìn)行固液分離的過(guò)程，稱為油脂分提。分提過(guò)程包括三個(gè)相繼的階段：a液體或熔化的甘油三酯冷卻產(chǎn)生晶核；b晶體成長(zhǎng)到形狀及大小都可以有效分離的程度；c固相和液相分離、離析和分別提純。第七十三頁(yè)，共一百零七頁(yè)。具體手段不同，又分為干法分提（不加任何溶劑、只控溫度）、表面活性劑分提、溶劑分提等方法

干法分提又分為冬化、脫蠟（10℃蠟析出）、液壓等方法。——冬化：將液態(tài)油脂緩慢冷卻、并不斷輕攪以使熔點(diǎn)較高的成分生成體積大、較穩(wěn)定的固態(tài)脂結(jié)晶（βˊ，β）繼而進(jìn)行固液分離除去固體，得到所需要的較純的液態(tài)油的過(guò)程。簡(jiǎn)而言之，固脂與液體油分離的過(guò)程稱為冬化（或脫脂）。第七十四頁(yè)，共一百零七頁(yè)。油脂的氫化

油脂的氫化是通過(guò)催化加氫的過(guò)程使油脂分子中的不飽和脂肪酸變?yōu)轱柡椭舅?，從而提高油脂熔點(diǎn)的方法。氫化以后的油脂主要應(yīng)用在肥皂工業(yè)，也可用在食品工業(yè)中用作起酥油、人造奶油等。第七十五頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（1）油脂氫化的機(jī)理

一般認(rèn)為脂肪氫化的機(jī)理是不飽和液體油脂和被吸附在金屬催化劑表面的氫原子之間的反應(yīng)。反應(yīng)包括三個(gè)步驟：首先，在雙鍵兩端任何一端形成碳一金屬?gòu)?fù)合物；然后這種中間體復(fù)合物與催化劑所吸附的氫原子反應(yīng)，形成不穩(wěn)定的半氫化態(tài)（half-hydrogenatedstate）（2）或（3），處于這種狀態(tài)的烯烴只用了一個(gè)鍵與催化劑連接，因而可以自由旋轉(zhuǎn)；第三步是這種半氫化合物與另一個(gè)氫原子反應(yīng)，同時(shí)和催化劑分離，形成飽和的產(chǎn)物（4）。相反,另一種不飽和脂類加氫的情況是失去氫原子，恢復(fù)雙鍵結(jié)構(gòu)，但重新形成的雙鍵的位置可以和原來(lái)的未氫化的化合物相同，也可能是原來(lái)雙鍵位置的異構(gòu)體，或者幾何異構(gòu)體（5）和（6）。第七十六頁(yè)，共一百零七頁(yè)。第七十七頁(yè)，共一百零七頁(yè)。異亞油酸酯亞麻酸酯亞油酸酯油酸酯硬脂酸酯異油酸酯（2）氫化的選擇性

油脂氫化過(guò)程，不僅使雙鍵加成變成飽和鍵，而且還可以改變雙鍵的位置或使雙鍵的順式構(gòu)型轉(zhuǎn)變成為反式構(gòu)型，形成的異構(gòu)體稱為異酸（isoacid）。因此，油脂部分氫化生成的復(fù)雜混合產(chǎn)物，依賴于被氫化的雙鍵類型和異構(gòu)化程度，以及這些反應(yīng)的相對(duì)速度。

亞麻酸酯氫化時(shí)可能發(fā)生的反應(yīng)第七十八頁(yè)，共一百零七頁(yè)。所謂選擇性是指不飽和度比較大的脂肪酸與不飽和度小的脂肪酸的相對(duì)氫化速率。生成某種產(chǎn)物的選擇性，可用兩步氫化反應(yīng)的氫化速率之比Sij=Ki/Kj來(lái)衡量。根據(jù)氫化過(guò)程的起始和終止時(shí)的脂肪酸組成以及氫化時(shí)間可計(jì)算出反應(yīng)速率常數(shù)，亞麻酸氫化時(shí)的選擇性比（S21）為：這意味著亞油酸的氫化速率比油酸快12.2倍。第七十九頁(yè)，共一百零七頁(yè)。圖豆油氫化反應(yīng)速率常數(shù)第八十頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（3）氫化的催化劑

催化劑的種類隨油脂氫化選擇性程度不同而異。工業(yè)上用各種載體鎳作為油脂氫化催化劑，也可用其他催化劑，如銅、銅/鉻合金和鉑。鈀比鎳的催化效率更高（按催化劑需要量），但是生成的產(chǎn)物大部分是反式異構(gòu)體。此外均相催化劑可溶于油脂，使油脂和催化劑的接觸機(jī)率增大，能更好地控制選擇性。很多化合物都能使催化劑中毒失活，如磷脂、水、硫化物、油皂、部分甘油酯、二氧化碳和礦酸。這是油脂氫化工業(yè)經(jīng)常遇到的問(wèn)題。第八十一頁(yè)，共一百零七頁(yè)。油脂氫化后的優(yōu)缺點(diǎn)

Advantage

穩(wěn)定性↑顏色變淺風(fēng)味改變便于運(yùn)輸和貯存制造起酥油、人造奶油等。Disadvantage多不飽和脂肪酸含量↓脂溶性維生素被破壞雙鍵的位移和反式異構(gòu)體的產(chǎn)生第八十二頁(yè)，共一百零七頁(yè)。油脂的酯交換

（1）酯交換原理

酯交換是指酯和酸（酸解）、酯和醇（醇解）或酯和酯（酯基轉(zhuǎn)移作用）之間發(fā)生的酰基交換反應(yīng)。酯和酯的交換反應(yīng)與工業(yè)油脂酯交換反應(yīng)有關(guān)（又稱無(wú)規(guī)分布作用），它包括在一種三?；视头肿觾?nèi)的酯交換和不同分子間的酯交換反應(yīng)。如果一種脂肪只含A和B二種脂肪酸，根據(jù)機(jī)率法則，可能有下面八種三?；视头肿樱╪3）。第八十三頁(yè)，共一百零七頁(yè)。不論這兩種酸在原來(lái)脂肪的三?；视头肿又性鯓臃植?，例如AAA和BBB或ABB、ABA、BBA，但在酯交換反應(yīng)中可使脂肪酸在一種三?；视头肿觾?nèi)和三?；视头肿娱g進(jìn)行“改組”（shuffling），直至形成各種可能的結(jié)合形式并最終達(dá)到平衡為止。第八十四頁(yè)，共一百零七頁(yè)。酯交換反應(yīng)機(jī)理如下：形成烯醇化離子：按照這種機(jī)理，首先是形成一種具有對(duì)酯產(chǎn)生堿作用特性的烯醇化離子（Ⅱ），此烯醇化離子與三酰基甘油分子中的另一個(gè)酯基反應(yīng)，形成β-酮酯（Ⅲ），β-酮酯再進(jìn)一步反應(yīng)，可得到另一個(gè)β-酮酯（IV），然后中間產(chǎn)物IV轉(zhuǎn)變?yōu)榉肿觾?nèi)酯化產(chǎn)物V。第八十五頁(yè)，共一百零七頁(yè)。在二個(gè)或更多個(gè)三酰基甘油分子之間可按同樣方式進(jìn)行酯交換反應(yīng)，一般在反應(yīng)初期主要是酯內(nèi)的酯交換。第八十六頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（2）化學(xué)酯交換：

化學(xué)酯交換一般采用甲醇鈉做催化劑，通常只需在50-70℃，不太長(zhǎng)的時(shí)間內(nèi)完成。以S3和U3分別表示三飽和、三不飽和甘油酯，首先是甲醇鈉跟三?；视头磻?yīng)，生成二?；视退猁}。

U3+NaOCH3U2ONa+U―CH3

此中間產(chǎn)物再和另一個(gè)甘油酯分子起反應(yīng)，除去一個(gè)脂肪酸分子，形成一個(gè)新的三?；视头肿?；進(jìn)一步反應(yīng)再生成一個(gè)二酯酰甘油鹽。以下表示全飽和S3和不飽和U3之間的酯交換反應(yīng)：第八十七頁(yè)，共一百零七頁(yè)。全飽和S3和不飽和U3之間的酯交換反應(yīng)：第八十八頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（3）隨機(jī)酯交換當(dāng)酯化反應(yīng)在高于熔點(diǎn)進(jìn)行時(shí)，脂肪酸的重排是隨機(jī)的，產(chǎn)物很多，這種酯交換稱隨機(jī)酯交換。油脂的隨機(jī)酯交換可用來(lái)改變油脂的結(jié)晶性，如豬油的隨機(jī)酯交換，可增強(qiáng)其塑性，使其可用在焙烤食品中作起酥油。第八十九頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（4）定向酯交換當(dāng)酯交換反應(yīng)在油脂熔點(diǎn)以下進(jìn)行時(shí)，脂肪酸的重排是定向的。因反應(yīng)形成的高熔點(diǎn)三飽和脂肪酸酯在熔點(diǎn)以下結(jié)晶析出，不斷移去結(jié)晶，則能形成更多的三飽和脂肪酸酯結(jié)晶，直至飽和脂肪酸全部生成三飽和脂肪酸酯。從而實(shí)現(xiàn)定向酯交換。第九十頁(yè)，共一百零七頁(yè)。（5）酶促酯交換由棕櫚油人工合成可可酯，用硬酯酸部分替代棕櫚酸低熱量脂肪的生產(chǎn)：用短鏈脂肪酸替代部分長(zhǎng)鏈脂肪酸。第九十一頁(yè)，共一百零七頁(yè)。磷脂

磷脂被稱為組織脂肪，主要作為細(xì)胞膜的構(gòu)成成分，是維持生命活動(dòng)不可缺少的成分。大量存在于腦、內(nèi)臟器官、生殖腺等組織，肌肉中也有分布。

與中性脂相比，磷脂含量變動(dòng)小。5.8復(fù)合脂質(zhì)及衍生脂質(zhì)第九十二頁(yè)，共一百零七頁(yè)。R1為飽和脂肪酸，

R2為不飽和脂肪酸

R3=-H為磷脂酸

(phosphatidicacid,PA)R3=-CH2CH2N+(CH3)3

為磷脂酰膽堿(卵磷脂）

(phosphatidylcholine,PC)R3=-CH2CH2NH2

為磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）

(phosphatidylethanolamine,PE)為磷脂酰肌醇

(phosphatidylinositol,PI)OHR3=OHOHOHHO磷脂的結(jié)構(gòu)

第九十三頁(yè)，共一百零七頁(yè)。卵磷脂的功能卵磷脂是生物膜的重要組成成分，承擔(dān)了生命現(xiàn)象中的多種功能：a參與脂肪代謝，降低血中膽固醇；b預(yù)防心血管疾病；C具有健腦和增強(qiáng)記憶的作用第九十四頁(yè)，共一百零七頁(yè)。5.8.2甾醇膽固醇又稱膽甾醇，為異戊二烯的衍生物，基本結(jié)構(gòu)為環(huán)戊烷多氫菲。膽固醇是維持生命和正常生理功能所必需的一種營(yíng)養(yǎng)養(yǎng)分，是構(gòu)成細(xì)胞膜的組成成分之一。第九十五頁(yè)，共一百零七頁(yè)。生物膜的流動(dòng)鑲嵌模型第九十六頁(yè)，共一百零七頁(yè)。膽固醇的分類膽固醇分為低密度脂蛋白膽固醇(Lowdensitylipoprotein-cholesterol，LDL-C)和高密度脂蛋白膽固醇（HighDensityLipoprotein-Cholesterol，HDL-C），前者能對(duì)動(dòng)脈造成損害；而后者則具有清潔疏通動(dòng)脈的功能。食品小牛腦蛋黃豬腎豬肝黃油豬瘦肉牛瘦肉比目魚含量20001010410340240706050一些食品中的膽固醇含量（mg/100g）第九十七頁(yè)，共一百零七頁(yè)。

合理控制膽固醇的吃法

合理的飲食應(yīng)降低人體內(nèi)LDL-C含量，而增加HDL-C含量。

1）多吃魚

一項(xiàng)針對(duì)Ω-3脂肪酸（存在于金槍魚、鯖魚、鮭魚和沙丁魚等魚類中）對(duì)HDL-C的影響進(jìn)行的研究表明，當(dāng)吃魚的次數(shù)達(dá)到每周1次甚至每天1次時(shí)，能有效減少飽和脂肪的攝入量。

2）多吃富含纖維的食物

整粒谷物和面包等纖維含量非常高的食物，能有效