羧酸、羧酸衍生物(第1課時(shí) 羧酸)【教材精講精研】 高二化學(xué)高效課堂課件（人教版2019選擇性必修3）

課時(shí)1羧酸第四節(jié)羧酸

羧酸衍生物01學(xué)習(xí)目標(biāo)

CONTENT羧酸的結(jié)構(gòu)、命名02羧酸的物理性質(zhì)03羧酸的化學(xué)性質(zhì)1.組成與結(jié)構(gòu)

分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連的化合物屬于羧酸羧基—C—O—HO或—COOH定義：羧酸官能團(tuán)：飽和一元羧酸通式：

與比它多一個(gè)碳原子的飽和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］等式量。羧酸CnH2n＋1COOH［CmH2mO2］例如：CH3CH2CH2OH和CH3COOH的相對(duì)分

子質(zhì)量相等烴基不同脂肪酸芳香酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC6H5COOH羧基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH羧酸低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸硬脂酸——C17H35COOH軟脂酸——C15H31COOH

油酸——C17H33COOH白色固體白色固體液體甲酸、丙烯酸等乙二酸等分類脂肪酸芳香酸一元羧酸1.選取分子中有羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱

為“某酸”。羧酸的命名：命名原則：2.從羧基開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào)。3.在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。CH3—CH

—

CH2—

CH2—COOHCH3|4-甲基戊酸123454-甲基-3-乙基戊酸羧酸的命名：9-十八(碳)烯酸(油酸)4-甲基-2-乙基戊酸3-甲基-2-丁烯酸【課堂練習(xí)】名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸—COOH122249幾種羧酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸—COOH122249熔沸點(diǎn)①隨著分子中碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高。②羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高。這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。幾種羧酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)③高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。①甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠

與水互溶。②隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中

的溶解度迅速減小，甚至不溶于水幾種羧酸的水溶性結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式δ-δ+①②③電離出H+，表現(xiàn)酸性受羧基吸電子影響，α-H活性增強(qiáng)，能發(fā)生α-H的鹵化1.弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+Ｃ—C—O－H

Ｈ－

OＨＨ羧酸的化學(xué)性質(zhì)（1）使酸堿指示劑變色：能使紫色石蕊試液變紅（2）與活潑金屬反應(yīng)（4）與堿反應(yīng)：（5）與鹽反應(yīng)：（3）與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CaCO3=

(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+NaOH=

CH3COONa+2H2O2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2O羧酸的通性結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)

OH—C—O—H蟻酸(甲酸)HCOOH具有醛和羧酸的性質(zhì)羧基醛基甲酸苯甲酸是一種無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸強(qiáng)，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。COOH苯甲酸——俗稱安息香酸乙二酸是二元羧酸，無(wú)色透明晶體，可溶于水和乙醇。通常以結(jié)晶水合物形式存在（(COOH)2?２H2O），加熱至100℃時(shí)失水成無(wú)水草酸。常用于化學(xué)分析的還原劑。也是重要的化工原料。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。COOHCOOHHOOC-COOH乙二酸——俗稱草酸名稱甲酸苯甲酸乙二酸俗稱蟻酸安息香酸草酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOH

物理性質(zhì)無(wú)色、有刺激性氣味的液體,有腐蝕性,能與水、乙醇等互溶無(wú)色晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇無(wú)色晶體,通常含有兩分子結(jié)晶水,可溶于水和乙醇名稱甲酸苯甲酸乙二酸化學(xué)性質(zhì)既表現(xiàn)羧酸的性質(zhì),又表現(xiàn)醛的性質(zhì)表現(xiàn)羧酸的性質(zhì)表現(xiàn)羧酸的性質(zhì)用途工業(yè)上可用作還原劑,也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑化學(xué)分析中常用的還原劑,也是重要的化工原料如何鑒別甲酸和乙酸?

利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅。甲酸和乙酸都具有羧酸的性質(zhì),但甲酸又具有醛的性質(zhì)?！舅伎寂c討論】實(shí)驗(yàn)對(duì)象甲酸苯甲酸乙二酸實(shí)驗(yàn)操作①

②現(xiàn)象結(jié)論分別取0.01mol·L-1三種酸溶液，滴入紫色石蕊溶液分別取0.01mol·L-1三種酸溶液，測(cè)pH①紫色石蕊溶液變紅色②pH大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性實(shí)驗(yàn)探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。

注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔實(shí)驗(yàn)探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)如下：溶液變渾濁2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3結(jié)論：酸性：乙酸>碳酸>苯酚有氣泡生成實(shí)驗(yàn)探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性

上述裝置中飽和NaHCO3溶液的作用是什么?可否將其撤去？飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對(duì)碳酸酸性大于苯酚的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾，故不能撤去。實(shí)驗(yàn)探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性【思考與討論】

低級(jí)羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級(jí)脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。羧基、酚羥基、醇羥基酸性強(qiáng)弱的比較

低級(jí)羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級(jí)脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。1．食醋的主要成分是乙酸，下列物質(zhì)中，能與乙酸發(fā)生反應(yīng)的是（）①石蕊②乙醇③金屬鋁④氧化鎂⑤碳酸鈣⑥氫氧化銅A．①③④⑤⑥C．①④⑤⑥B．②③④⑤D．全部D【課堂練習(xí)】2.分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是(

)A.分子中含有2種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同B【課堂練習(xí)】3．某同學(xué)利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱，下列說(shuō)法不正確的是(

)A．裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為碳酸鈉固體B．裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液C．裝置d中試劑為苯酚溶液D