【高中化學(xué)】有機(jī)化合物中的同分異構(gòu)現(xiàn)象 高二化學(xué)同步精品課件（人教版2019選擇性必修3）

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第三課時有機(jī)化合物中的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、認(rèn)識有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能辨識常見有機(jī)化合物的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。2、通過書寫符合特定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，進(jìn)一步從微觀層面理解有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。3、同分異構(gòu)體的書寫基本方法。學(xué)習(xí)目標(biāo)同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體?！舅伎寂c討論】戊烷(C5H12)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖，回憶有關(guān)同分異構(gòu)體的知識，完成下表正戊烷(沸點36.1℃)異戊烷(沸點27.9℃)新戊烷(沸點9.5℃)物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式相同點組成性質(zhì)不同點結(jié)構(gòu)性質(zhì)CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，通式相同化學(xué)性質(zhì)相似碳骨架不同物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點越低一般情況下，有機(jī)化合物中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。烷烴碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)無無無2359183575異戊烷結(jié)構(gòu)簡式還可以表示為新戊烷一、同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)·······碳骨架不同官能團(tuán)的位置不同官能團(tuán)不同位置異構(gòu)

1、有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類型實例碳架異構(gòu)

CH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷C4H101-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234C4H8C6H4Cl2鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯官能團(tuán)異構(gòu)

C2H6O乙醇二甲醚2、有機(jī)化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象CH3－CH＝CH－CH3C＝CCH3CH3HH順式C＝CCH3CH3HH反式①順反異構(gòu)順反異構(gòu)：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體：兩個相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)②對映異構(gòu)：由于碳原子連接的四個原子或原子團(tuán)互不相同（手性碳），它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關(guān)系的排列方式，這樣得到的兩個分子互為對映異構(gòu)體HOOC—CH—CH3

OH

﹡課堂練習(xí)1：已知下列有機(jī)化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3)CH3②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3

④和

⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是____________(填序號，下同)。(2)其中屬于碳架異構(gòu)的是_____。(3)其中屬于位置異構(gòu)的是______。(4)其中屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是____________。(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是_________。①②③⑤⑥①②③⑤⑥④表示方法含義分子式CH4用元素符號和數(shù)字表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映一個分子中原子的種類和數(shù)目最簡式(實驗式)乙烷（C2H6）CH3①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子②由最簡式可求最簡式量電子式

用小黑點等符號代替電子，表示分子中各原子最外層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式

表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型—C—C—HHHHHH二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法結(jié)構(gòu)簡式將結(jié)構(gòu)式中的碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I等短線省略后得到的式子，常用，是結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點（官能團(tuán)）鍵線式

（戊烷）將結(jié)構(gòu)式中碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個拐點或終點均表示一個碳原子CH2—CH2—球棍模型

小球表示原子，短棍表示價鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)空間填充模型用不同體積的小球表示不同大小的原子課堂練習(xí)2：下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示不正確的是(

)A.CH4的空間填充模型為B.1-丁烯的鍵線式為C.乙醇的結(jié)構(gòu)式為D.葡萄糖的最簡式為CH2OA核心素養(yǎng)提升主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊排布同鄰到間三、同分異構(gòu)體的書寫方法1、碳架異構(gòu)——降碳對稱法課堂練習(xí)3：寫出烷烴C7H16的同分異構(gòu)體①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-CCCC2H5CCCCCCCCCCC對鄰間對心邊課堂練習(xí)4：寫出分子式為C5H10烯烴的同分異構(gòu)體2、位置異構(gòu)①插入法：先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。（適用于烯烴、炔烴、酮、醚）C=C-C-C-CC-

C=

C-C-CC=C-C-CCC-C=C-CCC-C-C=CCC-C-C-CCC-C-C-C-CC-C-CCC沒有雙鍵位置②取代法：先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子。

(適用于醇酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)課堂練習(xí)5：書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。羥基—OH取代上述碳原子上的H。共八種。課堂練習(xí)6：分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))（）A.7種

B.8種

C.9種

D.10種C③“定一移一法”分析二元取代物時，先寫出碳鏈異構(gòu)的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，固定一個取代基，移動另一個取代基。C—C—C—CClC—C—C—CCl123478C—C—CCCl9C—C—CCCl56通式主要類別3、官能團(tuán)異構(gòu)飽和一元醇和醚炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴飽和一元醛和酮、烯醇飽和一元羧酸、酯和羥基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2n+2O(n≥3)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥2)CnH2n-6O(n≥7)CnH2n+1NO2(n≥2)烯烴和環(huán)烷烴課堂練習(xí)7：用鍵線式表示C5H10的屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體課堂練習(xí)8：C4H8O2的酸有________種，酯有________種，寫出酯的所有鍵線式________________________________________________。24基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如乙烷分子中共有6個H原子，若有一個氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)等效氫原子法(又稱對稱法)分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個碳上的氫原子等效；②同一個碳的甲基氫原子等效；③分子中處于鏡面對稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時)上的氫原子等效定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl原子的位置，移動另外一個Cl原子四：判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法課堂練習(xí)9：分子式為C4H9OH且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（醇類）的有機(jī)化合物有(

)A．2種

B．3種C．4種

D．5種C課堂練習(xí)10：已知

有10種二氯取代物，則其六氯取代物有(

)A.6種 B.8種C.10種D.12種C課堂練習(xí)11：菲的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，若菲分子中有1個H原子被Cl原子取代，則所得一氯取代產(chǎn)物有()A．5種B．7種C．8種

D．10種A課堂小結(jié)1、下列各組物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是(

)。C.H3C—CH2—CH2—COOH和H3C—CH2—CH2—CH2—COOHD.H3C—CH2—O—CH2—CH3和B課堂達(dá)標(biāo)2.光氣(COCl2)，又稱碳酰氯，常溫下為無色氣體，有劇毒。光氣化學(xué)性質(zhì)不穩(wěn)定，反應(yīng)活性較高，常用作合成農(nóng)藥、藥物、染料及其他化工產(chǎn)品的中間體。氯仿(CHCl3)被氧化可產(chǎn)生光氣：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2。下列說法正確的是（）A.CHCl3的空間結(jié)構(gòu)為正四面體B.COCl2為平面形分子，中心C原子采用sp2雜化C.CHCl3和COCl2分子中所有原子的最外層都滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)D.CHCl3是手性分子，存在對映異構(gòu)體B3、進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是

（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3