2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)合成推斷作業(yè)1

有機(jī)合成推斷回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為 (2)1molD反應(yīng)生成E回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為 (2)1molD反應(yīng)生成E至少需要1.[2021?全國(guó)甲卷]近年來(lái)，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：mol氫氣。⑶寫出E中任意兩種含氧官能匕團(tuán)的名稱(4)由E生成F的化學(xué)方程式為(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為。(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有(填標(biāo)號(hào))。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過(guò)氧鍵(一O—O-)c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3:2:2:1A.2個(gè) B.3個(gè)C.4個(gè) D.5個(gè)(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成：2.[20212.[2021?武邑中學(xué)高三調(diào)研]有機(jī)化合物甲有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效，其合成路線如下:已知：RX――^R—MgX

無(wú)水乙醚(1)有機(jī)物甲的分子式為—(2)有機(jī)物已知：RX――^R—MgX

無(wú)水乙醚(1)有機(jī)物甲的分子式為—(2)有機(jī)物B的名稱是—厘i-R"(R、R,、R〃代表烴基或氫),有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為—

，由B-D所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為(3)在上述①?⑤反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有(4)寫出E-F—(填序號(hào))?；瘜W(xué)方程式(i)屬于芳香族化合物(II)核磁共振氫譜上只有2組峰(6)根據(jù)題給信息，寫出以CH4為原料制備CH3CHO的合成路線(其他試劑任選) 。oil3.[2021?廣東卷oil3.[2021?廣東卷]天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及其衍生物W的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示一C6H5)：人、Ph31mleH=€HCX：HiCH,(1)化合物I中含氧官能團(tuán)有(寫名稱)。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：i+n===in+z,化合物z的分子式為(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有，屬于加成反應(yīng)的有(3)化合物w(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有，屬于加成反應(yīng)的有種，寫出其中任(5)化合物W的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。種，寫出其中任條件：a)能與NaHCO3反應(yīng)；b)最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c)能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d)核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。o(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2cl為原料合成,的路線―(不需注明反應(yīng)條件)。4.4.以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)葡萄糖的分子式為。(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為。(3)由B到C的反應(yīng)類型為。(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為。(6)F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。5.[2020?全國(guó)卷H]維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中a生育酚(化合物E)含量最高，(1)A的化學(xué)名稱為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào))。(i)含有兩個(gè)甲基；(ii)含有酮羰基(但不含C===C===O)(iii)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4 (b)6(c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

6.抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。1.已知:ii.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(33)4326.抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。1.已知:(1)有機(jī)物A能與Na2cO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2cO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是 ，反應(yīng)類型是。(2)D中含有的官能團(tuán)：。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。①包含2個(gè)六元環(huán)②M可水解，與NaOH溶液共熱時(shí)，1molM最多消耗2molNaOH(6)推測(cè)E和G反應(yīng)得到K的過(guò)程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是(7)由K合成托瑞米芬的過(guò)程：[K]二崢回――|托瑞米芬C”H,.NOCl— —^取代反應(yīng) 江口 托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是1.(1)1,3苯二酚(m苯二酚或間苯二酚)1.(1)1,3苯二酚(m苯二酚或間苯二酚)(5)取代反應(yīng)(6)C解析：(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的名稱為間苯二酚或1,3苯二酚。(2)由D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，由D生成E,D中間環(huán)上的碳碳雙鍵和羰基都要和氫氣加成，故1molD反應(yīng)生成E需要2mol氫氣。(3)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中存在的含氧官能團(tuán)為羥基、酯基和醚鍵。(4)E生成F是醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為(5)由G和H的結(jié)構(gòu)步發(fā)生的是G和水的加成反應(yīng)，第二步是酯的水解反應(yīng)，屬于簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件可知，第取代反應(yīng)。(6)B的分子式為C8H(5)由G和H的結(jié)構(gòu)步發(fā)生的是G和水的加成反應(yīng)，第二步是酯的水解反應(yīng)，屬于簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件可知，第取代反應(yīng)。(6)B的分子式為C8H8O3,符合條件a、b、c的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有()HI()H與水加成得到 ， 與F-G可知，丙烯與m-CPBA反應(yīng)得到廣,，F(xiàn)和澳發(fā)生加成反應(yīng)生成X為，根據(jù)信息知生成E為()。A。()Y(CH3cO)2O發(fā)生類似C-D的反應(yīng)得到2.(1)C10Hl4澳原子(2)環(huán)戊醇Cu/Ag,加熱(1)根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，有機(jī)物甲的分子式為C10Hl4,A為，.，有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為澳原子。(2)B為，B的名稱是環(huán)戊醇，由B-D為醇的催化氧化反應(yīng)，所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為Cu/Ag、加熱。(3)在上述①?⑤反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有①②。E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為AE發(fā)生消去反應(yīng)生成F為A，反應(yīng)方程式為（5）甲的同分異構(gòu)體符合下列條件：（I）屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；（II）核磁共振氫譜上只有2組峰，說(shuō)明含有兩種氫原子，甲的不飽和度是4,苯環(huán)的不飽和度是4,所o以甲的符合條件的同分異構(gòu)體中含有的支鏈為飽和烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（6）CH4和澳發(fā)生取代反應(yīng)生成CHo以甲的符合條件的同分異構(gòu)體中含有的支鏈為飽和烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（6）CH4和澳發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Br,CH3Br和Mg、無(wú)水乙醇反應(yīng)生成CH3MgBr,CH3Br和NaOH的水溶液加熱生成CH3OH,CH3OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成HCHO,HCHO和CH3MgBr反應(yīng)酸化得到CH3cH2OH,CH3cH20H發(fā)生催化氧化生成CH3CHO,其合成路0HoNaOH/H.O'‘OCHjCHjCI3H解析：（1）化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：H，其含氧官能團(tuán)為酚羥基、醛基。（2）反應(yīng)①中0H說(shuō)明含有醛基，對(duì)比化合物m和反應(yīng)②的產(chǎn)的斷鍵情況為1-1,J5H，因此化合物Z的組成為Ph3P===O,則說(shuō)明含有醛基，對(duì)比化合物m和反應(yīng)②的產(chǎn)式為C18H15PO。（3）化合物W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，物，再結(jié)合W的分子式，可知W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為物，再結(jié)合W的分子式，可知W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0H1o（4）反應(yīng)②為 ?與氫氣反應(yīng)的加成反應(yīng)，也是還原反應(yīng)；反應(yīng)③為上的酚羥基被氧化為羰基，所以反應(yīng)③為氧化反應(yīng)；反應(yīng)④為加成反應(yīng)。（5）該同分異構(gòu)體為芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；該同分異構(gòu)體能與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明含有一COOH；該同分異構(gòu)體最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，能與3倍物質(zhì)的量的Na反應(yīng)，根據(jù)W分子中含有4個(gè)氧原子，說(shuō)明除含有1個(gè)竣基外，還含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基；核磁共振氫譜確定有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說(shuō)明含ciuI—C—（）HI有兩個(gè)對(duì)稱的甲基；不含有手性碳原子，則該取代基只能為11 ，所以該同分異構(gòu)體TOC\o"1-5"\h\zCI13 CH?\o"CurrentDocument"I I—C—0H —C—0H\o"CurrentDocument"I I含有3種取代基，分別為'1 、一COOH、酚羥基，采用“定二移一法"，'1COOH<()011C(K)H有以下幾種位置::|:，故共有10種同分異構(gòu)體。（6）由目標(biāo)有以下幾種位置:川?產(chǎn)物及原料HOCH2CH2C1分析可知，另一種原料（苯酚的同系物）為 ，合成時(shí)需要3在苯環(huán)的碳原子上引入2個(gè)醚鍵。結(jié)合“已知”反應(yīng)，在 中引入第一個(gè)醚鍵，得到中口間產(chǎn)物111-1:，引入第二個(gè)醚鍵，則可利用題給路線中反應(yīng)④的原理，口 門 0 °a山a*111-1!在催化劑的作用下生成，'?■.，而1 111!可以由111-1!OCH.CHnOII0H 0TlOCH^TILClrfSlU 右k/OCH.CHnOII0H 0TlOCH^TILClrfSlU 右k/—水解得到，因此合成路線為 fJ:-',發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成B，B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C與D的分子式可知C生成D是C分子中的一個(gè)羥基與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，D在氫氧化鈉溶液中水解生成E，據(jù)此解答。(1)葡萄糖的分子式為C6Hl2O6。(2)葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A,因此A中含有的官能團(tuán)的名稱為羥基。(3)由B到C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)。Oil(4)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為"?.：1，?(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應(yīng)方程式為Ei.CWO+NaOH—>CH3COONa+(6)F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說(shuō)明F分子中含有竣基，7.30gF的物質(zhì)的量是7.3g-146g/mol=0.05mol,二氧化碳是0.1mol,因此F分子中含有2個(gè)竣基，則F相當(dāng)于是丁烷分子中的2個(gè)氫原子被竣基取代，如果是正丁烷，根據(jù)定一移一可知有6種結(jié)構(gòu)。如果是異丁烷，則有3Ei.CWO+NaOH—>CH3COONa+i:Ei:,—cii—r]i;—ci]..,cook coonCH.a—C—CH3—CH.CH,—CHCH.a—C—CH3—CH.CH,—CHr—CH-CH-Cl.0⑶..0⑶..(4)加成反應(yīng)CODECHi-UCXJ-HCHi—CH—CH--CH.其中核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CII——CH—c]]：1,COOHCOOH5.(1)3甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)(6)c解析：本題通過(guò)a生育酚(化合物E)的合成路線，考查了有機(jī)物的命名、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體等知識(shí)點(diǎn)。()1](1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，屬于酚類化合物，甲基連在3號(hào)碳原子上(羥基的間位)，故A的化學(xué)名稱為3甲基苯酚(或間甲基苯酚)。

()(2)由已知信息a)可知， 中的兩個(gè)甲基是經(jīng)反應(yīng)①中甲基取代A中苯環(huán)上羥基鄰位OHyV上氫原子得到的，結(jié)合B的分子式可推出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)結(jié)合已知信息b)，反應(yīng)④應(yīng)是C分子中與羰基相連的不飽和碳原子先與發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵；反應(yīng)物C中有3個(gè)甲基，由 4■的結(jié)o構(gòu)可推出c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?????,?。(4)由已知信息c)可知，反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)由反應(yīng)⑥產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式( :一)可知，D分子中的碳碳三鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到碳碳雙鍵。(6)滿足條件的C的同分異構(gòu)體共有8種結(jié)構(gòu)，如下:③(6)滿足條件的C的同分異構(gòu)體共有8種結(jié)構(gòu)，如下:③人工］+孫。取代反應(yīng)(或酷化反應(yīng))其中含有手性碳原子的是⑤。COO+H2O取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))解析：本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)中有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)等必備知識(shí)。通過(guò)對(duì)信息的提取和利用，考查學(xué)生接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力。通過(guò)對(duì)有機(jī)合成流程的分析、推理認(rèn)識(shí)Fries重排及羰基還原的本質(zhì)特征；建立認(rèn)知模型，考查解決實(shí)際問(wèn)題的能力，體現(xiàn)了證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)。以抗癌藥托瑞米芬的合成為載體進(jìn)行考查，體現(xiàn)了關(guān)注社會(huì)發(fā)展、科技進(jìn)步、生產(chǎn)生活的態(tài)度。結(jié)合設(shè)問(wèn)(1)與信息i和K的結(jié)構(gòu)式逆推，可知A是"r’TrTi上工心人所八[g—白 _, ,/O夫◎C( )為A和B發(fā)生