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文檔簡介
【講堂教課設(shè)計(jì)】2014年高中化學(xué)3-4有機(jī)合成新人教版選修5●課標(biāo)要求1.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。2.議論有機(jī)合成在經(jīng)濟(jì)發(fā)展、提升生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)?!裾n標(biāo)解讀掌握烴及烴的衍生物之間的互相轉(zhuǎn)變關(guān)系。2.能用基本的原料合成新式的有機(jī)物,明確合成路線中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變及反響種類。3.設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線,并對不一樣的有機(jī)合成路線能作出合理的評價(jià)?!窠陶n地位有機(jī)合成題是全國各地高考命題的必考點(diǎn),主要考察合成路線的設(shè)計(jì)或由合成路線推測中間產(chǎn)物的構(gòu)造簡式、化學(xué)性質(zhì)、同分異構(gòu)體等,同時(shí)綜合考察考生的剖析、解決問題的能力,遷徙應(yīng)用新信息的能力?!裥抡n導(dǎo)入建議美國化學(xué)家科里于1967年提出了“逆合成剖析原理”,這個(gè)有機(jī)合成理論及方法促使了有機(jī)合成化學(xué)的飛快發(fā)展,因此他獲取了1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)應(yīng)當(dāng)注意什么?●教課流程設(shè)計(jì)課前預(yù)習(xí)安排:看教材P64-67,填寫【課前自主導(dǎo)學(xué)】,并達(dá)成【思慮溝通】。?步驟1:導(dǎo)入新課,本課時(shí)教課地位剖析。?步驟2:對【思慮溝通】進(jìn)行發(fā)問,反應(yīng)學(xué)生預(yù)習(xí)成效。?步驟3:師生互動(dòng)達(dá)成【研究1】。可利用【問題導(dǎo)思】的設(shè)問作為主線。?步驟7:經(jīng)過【例2】和教材P65-67的解說研析,對“研究2有機(jī)合成原則及合成路線的設(shè)計(jì)”中注意的問題進(jìn)行總結(jié)。?步驟6:師生互動(dòng)達(dá)成【研究2】。?步驟5:指導(dǎo)學(xué)生自主達(dá)成【變式訓(xùn)練1】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】中1、2題。?步驟4:經(jīng)過【例1】和教材P65的解說研析,對“研究1有機(jī)合成中常有官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化”中注意的問題進(jìn)行總結(jié)。?步驟8:指導(dǎo)學(xué)生自主達(dá)成【變式訓(xùn)練2】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】中3~5題。?步驟9:指引學(xué)生自主總結(jié)本課時(shí)骨干知識,而后比較【講堂小結(jié)】。部署課下達(dá)成【課后知能檢測】。課標(biāo)解讀要點(diǎn)難點(diǎn)掌握建立碳鏈骨架的方法和引入官能團(tuán)的方法及有機(jī)物官能團(tuán)之間的互相轉(zhuǎn)變。掌握有機(jī)合成的門路和條件的合理選擇,以及逆合成剖析法。3.認(rèn)識有機(jī)合成對人類生產(chǎn)、生活的影響。1.增加和減短碳鏈的化學(xué)方法。(要點(diǎn))官能團(tuán)引入及除去的方法,波及反響的種類。(要點(diǎn))設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。(重難點(diǎn))有機(jī)推測題解題思想模式的建立。(難點(diǎn))有機(jī)合成的過程有機(jī)合成的觀點(diǎn)有機(jī)合成指利用簡單、易得的原料,經(jīng)過有機(jī)反響生成擁有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。2.有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)包含目標(biāo)化合物分子骨架的建立和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變。3.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)變引入碳碳雙鍵的方法①鹵代烴的消去反響,②醇的消去反響,③炔烴的不完整加成反響。引入鹵素原子的方法①醇(或酚)的代替,②烯烴(或炔烴)的加成,③烷烴(或苯及苯的同系物)的代替。引入羥基的方法①烯烴與水的加成,②鹵代烴的水解,③酯的水解,④醛的復(fù)原。4.有機(jī)合成的過程1.由乙醇為主要原料制取乙二醇時(shí),需要利用哪些反響實(shí)現(xiàn)?消去加成水解【提示】CH3CH2OH――→CH2===CH2――→CH2—CH2XX――→CH2—CH2OHOH。逆合成剖析法逆合成剖析法表示圖目標(biāo)化合物?中間體?中間體基礎(chǔ)原料2.草酸二乙酯的合成逆合成剖析COCOC2H5OOC2H5?COOHCOOH?CH2OHCH2OH?CH2ClCH2Cl?CH2===CH2C2H5OH?CH2===CH2合成步驟(用化學(xué)方程式表示)催化劑①CH2===CH2+H2O――→CH3CH2OH,反響種類:加成反響;△/加壓②CH2===CH2+Cl2―→CH2—ClCH2—Cl,反響種類:加成反響;H2O③CH2ClCH2Cl+2NaOH――→CH2OHCH2OH+2NaCl,反響種類:水解△(或代替)反響;[O]④HOCH2CH2OH――→HOOC—COOH,反響種類:氧化反響;濃硫酸⑤HOOC—COOH+2C2H5OH△COOC2H5COOC2H5+2H2O,反響種類:酯化(或代替)反響。2.由乙烯合成草酸二乙酯的過程中,波及的反響種類有哪些?【提示】加成反響,水解(代替)反響,氧化反響,酯化(代替)反響。有機(jī)合成中常有官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)變【問題導(dǎo)思】①在有機(jī)物中怎樣引入醛基和羧基?【提示】
引入醛基:
(1)醇氧化,如
[O]RCH2OH――→
RCHO;(2)
炔H2O水化(加成),如CH≡CH――→CH3CHO;(3)烯氧化,如2CH2===CH2+O2―→2CH3CHO。[O]引入羧基:(1)醛氧化,如RCHO――→RCOOH;(2)苯的同系物氧化,[O]如R――→COOH。②怎樣除去有機(jī)物中的羥基?【提示】(1)消去反響;(2)氧化反響;(3)代替反響,如R—OH△HX――→R—X+H2O。③怎樣除去有機(jī)物中的鹵素原子?【提示】(1)消去反響;(2)水解反響。1.常有的代替反響中,官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)變光照(1)烷烴的代替,如CH4+Cl2――→CH3Cl+HClFeBr3芬芳烴的代替,如+Br2――→Br+HBrH2O鹵代烴的水解,如CH3CH2X+NaOH――→CH3CH2OH+NaX△稀硫酸(4)酯的水解,如CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH△2.常有的加成反響中,官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)變(1)烯烴的加成反響,如CH2===CH2+HX―→CH3CH2X。其余如與H2O、X2加成等均能夠引入或轉(zhuǎn)變?yōu)樾碌墓倌軋F(tuán)。炔與X2、HX、H2O等的加成催化劑如HC≡CH+HCl――→H2C===CHCl?!鱊i醛、酮的加成,如CH3CHO+H2――→CH3CH2OH?!?.氧化反響中,官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)變必定條件烯烴的氧化,如2CH2===CH2+O2――→2CH3CHO。含側(cè)鏈的芬芳烴被強(qiáng)氧化劑氧化,如CH3被KMnO4酸性溶液氧化為COOH。Cu/Ag醇的氧化,如2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O。△催化劑醛的氧化,如2CH3CHO+O2――→2CH3COOH,CH3CHO+△△2Cu(OH)2――→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。4.消去反響中,官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)變醇鹵代烴消去:CH3—CH—CH3Cl+NaOH――→CH2===CH—CH3↑+△NaCl+H2O醇CH2—CH2ClCl+2NaOH――→CH≡CH↑+2NaCl+2H2O△濃硫酸醇消去:CH3CH2OH――→CH2===CH2↑+H2O170℃在解答有機(jī)合成題目時(shí),除了剖析各物質(zhì)構(gòu)成和構(gòu)造的差異外還要掌握反響的特色條件,如堿、醇、加熱為鹵代烴的消去反響的特色條件,堿溶液、加熱為鹵代烴水解反響的特色條件,X2、光照為烷烴代替反響的特色條件等。這些特色條件可作為推測有機(jī)物過程的打破口。(2010·福建高考改編)從樟科植物枝葉提取的精油中含有以下甲、乙二種成分:CHCHCH2OHCHCHCHO(甲)(乙)甲中含氧官能團(tuán)的名稱為________。由甲轉(zhuǎn)變?yōu)橐倚杞?jīng)以下過程(已略去各步反響的沒關(guān)產(chǎn)物,下同):必定條件甲――→Ⅰ
O2/CuCHCH2CH2OHCl――→△
必定條件Y――→乙Ⅱ此中反響Ⅰ的反響種類為________,反響Ⅱ的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________(注明反響條件)。欲查驗(yàn)乙分子中的醛基和碳碳雙鍵的方法:a.查驗(yàn)分子中醛基的方法是________反響。b.實(shí)驗(yàn)操作中,哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先查驗(yàn)并說明原由?________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。可否用強(qiáng)氧化劑(如酸性KMnO4溶液等),把甲中—CH2OH一步氧化為—COOH?____________原由________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【分析】因溴水能氧化醛基,故一定先用銀氨溶液查驗(yàn)醛基;又因銀氨溶液氧化醛基后溶液呈堿性,故應(yīng)先酸化后再加溴水查驗(yàn)碳碳雙鍵。值得注意的是,在—CH2OH氧化為—COOH的過程中,碳碳雙鍵會斷裂,得不到指定的產(chǎn)物。所以,在氧化—CH2OH以前一定將碳碳雙鍵先保護(hù)起來,待—CH2OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH后,再將碳碳雙鍵復(fù)原。【答案】(1)羥基(2)加成反響醇CHCH2CHOCl+NaOH――→△CHCHCHO+NaCl+H2O(3)a.銀鏡b.醛基因?yàn)锽r2也能氧化醛基,所以一定先用銀氨溶液氧化醛基,又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性,所以應(yīng)先酸化后再加溴水查驗(yàn)雙鍵否因—CH2OH被氧化為—COOH的過程中,碳碳雙鍵會斷裂,得不到指定的產(chǎn)物因?yàn)閺?fù)原性:—CHO>CC,故查驗(yàn)有機(jī)物分子中的醛基和碳碳雙鍵時(shí),應(yīng)先用弱氧化劑(如Cu(OH)2、銀氨溶液)查驗(yàn)復(fù)原性強(qiáng)的—CHO,再用強(qiáng)氧化劑(如溴水、氯水)查驗(yàn)復(fù)原性弱的CC。1.化合物A(C8H8O3)為無色液體,難溶于水,有特別香味,從A出發(fā),可發(fā)生圖示的一系列反響,圖中的化合物A苯環(huán)上代替時(shí)可生成兩種一代替物,化合物D能使FeCl3溶液顯紫色,G能進(jìn)行銀鏡反響。E和H常溫下為氣體。試回答:A(C8H8O3)反響NaOHⅠH+NaHCO3溶液氧化氧化――→B――→D――→H+C――→E――→△水溶液濃硫酸F――→G反響Ⅱ△寫出以下化合物的構(gòu)造簡式:A:________;B:________;G:________。(2)C中的官能團(tuán)名稱為________反響種類:(Ⅰ)________;(Ⅱ)________。寫出D→H的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________?!痉治觥坑煽驁D信息可知A能發(fā)生水解反響,聯(lián)合A的分子式為C8H8O3,可知A中含有酯基;D能使FeCl3溶液顯紫色,說明D中含酚羥基,且D與NaHCO3溶液反響產(chǎn)生氣體H,說明D中含羧基(—COOH)?!敬鸢浮?1)A:OHCOOCH3B:ONaCOONaG:HCOOCH3羥基(3)(Ⅰ)水解(代替)(Ⅱ)酯化(代替)(4)OHCOOH+NaHCO3―→OHCOONa+CO2↑+H2O有機(jī)合成原則及合成路線的設(shè)計(jì)【問題導(dǎo)思】①有機(jī)合成中,對開端原料有何要求?【提示】低價(jià)、易得、低毒、低污染。②設(shè)計(jì)合成路線時(shí),依照什么原則?【提示】步驟少、產(chǎn)率高、綠色、環(huán)保。③怎樣增加或減短有機(jī)物分子中的碳鏈?【提示】增加碳鏈的方法——聚合;減短碳鏈的方法——裂化、裂解。1.有機(jī)合成依照的原則開端原料要低價(jià)、易得、低毒性、低污染。往常采納四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物和單代替苯。應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。步驟越少,最后產(chǎn)率越高。為減少合成步驟,應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物構(gòu)造相像的原料。合成路線要切合“綠色、環(huán)保”的要求。高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子,使之聯(lián)合到目標(biāo)化合物中,達(dá)到零排放。有機(jī)合成反響要操作簡單、條件平和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。要按必定的反響次序和規(guī)律引入官能團(tuán),不可以臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。綜合運(yùn)用有機(jī)反響中官能團(tuán)的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息,掌握正確的思想方法。2.有機(jī)合成路線的選擇烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)變關(guān)系烴鹵代鹵代烴水解醇類氧化醛類氧化R—HR—XR—OHR—CHO――→消去代替復(fù)原酯化酯類羧酸R—COOHRCOOR′水解(2)一元合成路線HXNaOH氧化氧化R—CH===CH2――→鹵代烴――→一元醇――→一元醛――→一水溶液△元羧酸―→酯(3)二元合成路線X2CH2===CH2――→
NaOH水溶液CH2X—CH2X――→△
氧化二元醇――→二元醛氧化――→二元羧酸―→鏈酯、環(huán)酯、聚酯芬芳族化合物合成路線Cl2NaOH水溶液①――→Cl――→OHFeCl3△Cl2NaOH水溶液②CH3――→CH2Cl――→光照△氧化氧化CH2OH――→CHO――→COOH有機(jī)物分子中碳鏈的改變或碳環(huán)的形成:①增加:有機(jī)合成題中碳鏈的增加,一般會以信息形式給出,常有的方式為有機(jī)物與HCN反響以及不飽和化合物間的聚合等。②變短:如烷烴的裂化、裂解,某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化等。③碳環(huán)形成:如二烯烴與單烯烴的加成。乙基香草醛(OHCHOOC2H5)是食品增添劑的增香原料,其香味比香草醛更為濃烈。寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱________________________________________________________________________。乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸,A可發(fā)生以下變化:CrO3/H2SO4提示:①RCH2OH――→RCHO②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí),此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。由A→C的反響屬于________(填反響種類)。寫出A的構(gòu)造簡式________。乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D(CH3OCOOCH3)是一種醫(yī)藥中間體。請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛(CH3OCHO)合成D:________________________________________________________________________(其余原料自選,用反響流程圖表示,并注明必需的反響條件)。H2Br2比如:――→――→Br催化劑,△光照【分析】(1)由題給乙基香草醛的構(gòu)造簡式可知其構(gòu)造中含有氧原子的官能團(tuán)有醛基、(酚)羥基、醚鍵。(2)由題目可知A是一種有機(jī)酸,所以在A中有一個(gè)羧基,要點(diǎn)是判斷此外一個(gè)含氧基團(tuán)和烴基。由題給提示②可知,與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí),此碳原子能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基,再聯(lián)合題給轉(zhuǎn)變關(guān)系:A生成苯甲酸,可知A中苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈;由提示①和轉(zhuǎn)變關(guān)系A(chǔ)→B,得出A中有一個(gè)醇羥基,再聯(lián)合醇被氧化的規(guī)律可知,要想獲取醛,羥基一定在鏈端碳原子上,可知A中有“—CH2OH”,聯(lián)合A的分子式能夠確立A的構(gòu)造簡式是:CHCOOHCH2OH。由轉(zhuǎn)變關(guān)系A(chǔ)→C和A、C分子的差異可知:A生成C的過程中,其碳原子數(shù)沒有變化,只有—OH被Br代替,則A→C的反響種類是代替反響。(3)有機(jī)合成題目一般是先察看原料與產(chǎn)品的官能團(tuán)差異,而后再考慮需要利用哪些反響引入不一樣的官能團(tuán)。比較茴香醛(CH3OCHO)和D(CH3OCOOCH3)的構(gòu)造差異可知;茴香醛中的醛基(—CHO)經(jīng)過一系列反響轉(zhuǎn)變?yōu)榱恕狢OOCH3,茴香醛能夠被酸性高錳酸鉀氧化成羧酸,羧酸持續(xù)與甲醇發(fā)生酯化反響即可獲取D,由題給示例可知茴香醛合成D的反響流程圖是:KMnO4/H+CH3OCHO――→CH3OHCH3OCOOH――→濃硫酸,△CH3OCOOCH3。【答案】(1)醛基、(酚)羥基、醚鍵(寫出前兩種即可)(2)(a)代替反響(b)CHCOOHCH2OHKMnO4/H+(3)CH3OCHO――→CH3OHCH3OCOOH――→濃硫酸,△CH3OCOOCH32.以H2O、H218O、空氣、乙烯為原料制取CH3C18OOC2H5,請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線并寫出有關(guān)反響的化學(xué)方程式?!敬鸢浮亢铣陕肪€:H218O[O]CH2===CH2――→C2H518OH――→[O]CH3CH18O――→CH3C—OH18O→CH3C—OC2H518OH2OCH2===CH2――→C2H5OH有關(guān)化學(xué)方程式:催化劑①CH2===CH2+H2O――→CH3CH2OH加熱、加壓催化劑②CH2===CH2+H218O――→CH3CH218OH加熱、加壓Cu③2CH3CH218OH+O2――→2CH3C—H18O+2H2O△催化劑④2CH3C—H18O+O2――→2CH3C—OH18O濃硫酸⑤CH3C—OH18O+C2H5OH△CH3COC2H518O+H2O1.有機(jī)合成過程的2個(gè)任務(wù):碳架建立,(2)官能團(tuán)引入或除去。2.有機(jī)合成的2條常有路線:(1)→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯X2(2)CH2===CH2――→CH2X—CH2X―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→鏈酯、環(huán)酯、聚酯1.有機(jī)化合物分子中能引入鹵原子的反響是( )①在空氣中焚燒②代替反響③加成反響④加聚反響A.①②B.①②③C.②③D.③④【分析】有機(jī)物在空氣中焚燒,是氧元素參加反響;由烷烴、苯等可與鹵素單質(zhì)發(fā)生代替反響,引入鹵素原子;由不飽和烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成,可引入鹵素原子;加聚反響僅是含不飽和鍵物質(zhì)的聚合?!敬鸢浮緾2.可在有機(jī)物中引入羥基的反響種類是( )①代替②加成③消去④酯化⑤氧化⑥復(fù)原A.①②⑥B.①②⑤⑥C.①④⑤⑥D(zhuǎn).①②③⑥【分析】解題時(shí)第一注意審題,本題考察的是—OH的引入,而不是純真的醇羥基的引入。本題以醇、酚、羧酸等含羥基的化合物為源,從可否引入—OH這一角度考察對有機(jī)反響種類的認(rèn)識。應(yīng)注意各種反響中化學(xué)鍵的斷裂和形成的特色,用實(shí)驗(yàn)說明可否引入—OH。應(yīng)選B?!敬鸢浮緽3.以下有機(jī)物可能經(jīng)過氧化、酯化、加聚三種反響制得高聚物CH2CHCOOCH2CHCH2的是( )A.CH3—CH2—CH2—OHB.CH2ClCHClCH2OHC.CH2錯(cuò)誤!B錯(cuò)誤!C錯(cuò)誤!D錯(cuò)誤!E錯(cuò)誤!F錯(cuò)誤!COOHCOOH已知B的相對分子質(zhì)量比A的大79。請推測用字母代表的化合物的構(gòu)造簡式。C是________________,F(xiàn)是________________。達(dá)成以下反響的方程式:B→C:________________________________________________________________________。E→F:________________________________________________________________________?!痉治觥恳罁?jù)題意,用逆推法進(jìn)行思慮。最后產(chǎn)物是乙二酸,它由E經(jīng)兩步氧化而得,則F為乙二醛,E為乙二醇;依據(jù)C―→D―→E的反響條件可知D為1,2二溴乙烷,C為乙烯,而C是由B經(jīng)消去反響獲取,而B應(yīng)為溴乙烷,A為乙烷,且溴乙烷的相對分子質(zhì)量比乙烷大79。切合題意?!敬鸢浮?1)CH2===CH2CHOCHONaOH醇溶液(2)CH3CH2Br――→CH2===CH2↑+HBr△催化劑CH2OHCH2OH+O2――→CHOCHO+2H2O△1.以下反響中,不行能在有機(jī)物中引入羧基的是( )A.鹵代烴的水解B.有機(jī)物RCN在酸性條件下水解C.醛的氧化D.烯烴的氧化【分析】鹵代烴水解引入了羥基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烴如RCH===CHR被氧化后能夠生成RCOOH。【答案】A2.有機(jī)物CH2OHCHCH3CHO可經(jīng)過多步反響轉(zhuǎn)變?yōu)镃CH3CH3CH2,其各步反響的反響種類是( )A.加成→消去→脫水
B.消去→加成→消去C.加成→消去→加成
D.代替→消去→加成【分析】
濃硫酸CH2OHCHCH3CHO――→△
H2CCH2CH3CHO――→濃硫酸CHCH3CH3CH2OH――→CCH3CH3CH2?!鳌敬鸢浮緽3.綠色化學(xué)對化學(xué)反響提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”(原子節(jié)儉)的新概念及要求。理想的“原子經(jīng)濟(jì)性”反響是原料分子中的原子所有轉(zhuǎn)變?yōu)樗璁a(chǎn)物,不產(chǎn)生副產(chǎn)物,實(shí)現(xiàn)零排放。以下反響中切合綠色化學(xué)原理的是( )A.乙烯與氧氣在銀催化作用下生成環(huán)氧乙烷(OCH2CH2)B.乙烷與氯氣制備氯乙烷C.苯和乙醇為原料,在必定條件下生產(chǎn)乙苯D.乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯【分析】依據(jù)綠色化學(xué)“原子經(jīng)濟(jì)性”原理,理想的化學(xué)反響是原子的利用率達(dá)到100%,四個(gè)選項(xiàng)中只有A項(xiàng)(其反響為Ag2CH2===CH2+O2――→2OCH2CH2)可知足綠色化學(xué)的要求,B、C、D項(xiàng)除生成目標(biāo)化合物外,還有其余副產(chǎn)物生成?!敬鸢浮緼4.由環(huán)己醇制取己二酸己二酯,最簡單的流程門路次序正確的選項(xiàng)是( )①代替反響②加成反響③氧化反響④復(fù)原反響⑤消去反響⑥酯化反響⑦中和反響⑧聚合反響A.③②⑤⑥B.⑤③④⑥C.⑤②③⑥D(zhuǎn).⑤③④⑦【分析】該過程的流程為:錯(cuò)誤!)錯(cuò)誤!錯(cuò)誤!【答案】B5.1,4-二氧六環(huán)(OCH2CH2OCH2CH2)是一種常有的溶劑,它能夠通過以下方法制得:
A(
烴
)
Br2――→
NaOH水溶液B――→
濃硫酸C――→-2H2OOCH2CH2OCH2CH2,則烴
A是(
)A.1-丁烯
B.1,3-
丁二烯C.乙炔
D.乙烯【分析】采納逆推法可得C為HOCH2CH2OH,B為BrCH2CH2Br,烴A為CH2===CH2。【答案】D6.已知:△( )+――→,假如要合成,所用的開端原料能夠是A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔【分析】假如以虛線斷裂可得開端原料、;假如以虛線斷裂可得開端原料、,D選項(xiàng)切合,相同剖析A選項(xiàng)也切合?!敬鸢浮緼D7.按以下步驟可從OH合成HOOH。(部分試劑和反響條件已略去)①②③④⑤H2OH――→A――→B――→C――→D――→E――→H2H2SO4濃、△Br2Br2⑥⑦F――→OHHO請回答以下問題:分別寫出B、D的構(gòu)造簡式:B.________________________________________________________________________,D.________________________________________________________________________;反響①~⑦中屬于消去反響的是________。(填反響代號)假如不考慮⑥⑦反響,關(guān)于反響⑤,獲取E的可能的構(gòu)造簡式為________________________________________________________________________。試寫出C→D反響的化學(xué)方程式________________________________________________________________________(有機(jī)物寫構(gòu)造簡式,并注明反響條件)。【分析】解決本題的要點(diǎn)在于反響試劑的改變。OH和H2的反響,只好是加成反響,所以A為OH;而B是由A與濃硫酸加熱獲取,且能與Br2反響,B為,C為BrBr,而D能與Br2反響生成E,E與H2再反響,所以
D中應(yīng)有不飽和鍵,綜合得出
D為,E為
BrBr,F(xiàn)為
BrBr?!敬鸢浮?1)②④(3)BrBr、BrBr、BrBrBrBr乙醇溶液(4)BrBr+2NaOH――→+2NaBr+2H2O△8.已知某些酯在必定條件下能夠形成烯酸酯?!狧2CHCH3CH3COOR――→CCH2CH3COOR催化劑由烯烴合成有機(jī)玻璃過程的化學(xué)反響以下所示,把以下各步變化中指定分子的有機(jī)產(chǎn)物的構(gòu)造簡式填入空格內(nèi):H2、COO2CH3OH—H2CH3—CH===CH2――→C4H8O――→――→――→甲基丙醛催化劑濃硫酸加熱脫氫催化劑高壓加聚――→【分析】本題主假如依照衍生物的互相關(guān)系所設(shè)計(jì)的推測合成題,其主要特色是經(jīng)過已知條件給出課本中沒有介紹的新知識,并將其理解加以遷徙應(yīng)用。解答的要點(diǎn)是:第一剖析已知條件(主要對照反響物與生成物的構(gòu)造不一樣),找出新的知識的規(guī)律,而后再聯(lián)合被指定發(fā)生近似變化的物質(zhì)加以遷徙,應(yīng)用到題目的解答過程中。脫氫如:依照CHCH3CH3COOR――→CCH2CH3COOR催—化H2劑—H2推知CHCH3CH3COOCH3――→脫氫催化劑CCH3CH2COOCH3由加聚反響的原理可推得:CnCH2CH3COOCH3―→CH2—CCH3COOCH3【答案】CHCH3CH3CHOCHCH3CH3COOHCHCH3CH3COOCH3CCH3CH2COOCH3CH2—CCH3COOCH3HCNH2O9.已知R—C—R′O――→COHR′RCN――→COHR′RCOOH,產(chǎn)物分子比原化合物分子多出一個(gè)碳原子,增加了碳鏈。剖析以下圖變化,并回答有關(guān)問題:HCNH2O濃硫酸濃硫酸A(C3H6O,無銀鏡反響)――→B――→C――→D――→△催化劑H2F(C7H12O2)――→G[(C7H12O2)n]E――→寫出有關(guān)物質(zhì)的構(gòu)造簡式:A________;C________。指出反響種類:C―→D:________________________________________________________________________;F―→G
:________________________________________________________________________;寫出以下反響的化學(xué)方程式:D+E→F:________________________________________________________________________;F→G:________________________________________________________________________。【分析】有機(jī)物A(C3H6O)應(yīng)屬醛或酮,因無銀鏡反響,只好是酮,可推知A為丙酮(COCH3CH3),其余依流程圖路線,聯(lián)合題給信息剖析之。【答案】(1)COCH3CH3CCH3OHCH3COOH(2)消去反響
加聚反響(3)CCH2CH3COOH+
濃硫酸CHOHCH3CH3
C—COOCH—CH3CH2CH3CH3△+H2O;催化劑CCH3COOCH(CH3)2nCH2――→
CH2—C
CH3COOCH(CH3)210.(2011·海南高考)乙烯是一種重要的化工原料,以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反響以下(部分反響條件已略去):H2OCH2===CH2――→A催化劑氧化(C2H6O)――→BA(C2H4O2)――→C濃H2SO4,△O2(C4H8O2)――→DAgH2O(C2H4O)――→EB(C2H6O2)――→濃H2SO4,△
F(C6H10O4)請回答以下問題:(1)A的化學(xué)名稱是________;(2)B和A反響生成C的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________,該反響的種類為________;(3)D的構(gòu)造簡式為________;(4)F的構(gòu)造簡式為________;(5)D的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式為________?!痉治觥?/p>
依據(jù)典型有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)變關(guān)系很簡單推知
A是CH3CH2OH,B
是
CH3COOH,C
是
CH3COOCH2CH3。分子式為
C2H4O的有機(jī)物比相應(yīng)的飽和醇少
2個(gè)氫原子,其分子構(gòu)造中可能含
1個(gè)雙鍵也可能含
1個(gè)環(huán),其可能的構(gòu)造為
CH2===CHOH(極不穩(wěn)固
)、CH3CHO和CH2OCH2,由D(C2H4O)+H2O―→C2H6O2,該反響為加成反響,乙醛不可以和水加成,所以D必然為CH2OCH2,它和水加成生成乙二醇(HOCH2CH2OH),乙二醇分子和2分子乙酸發(fā)生酯化反響生成二乙酸乙二酯(CH3COOCH2CH2OOCCH3)。【答案】(1)乙醇(2)CH3CH2OH+CH3COOH濃硫酸CH3COOCH2CH3+H2O酯化反響(或代替反響)△(3)CH2OCH2(4)CH3COOCH2CH2OO
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