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全國(guó)高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選考講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物新人教第1頁(yè)/共113頁(yè)考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)第2頁(yè)/共113頁(yè)1.按碳的骨架分類鏈狀化合物知識(shí)梳理1答案第3頁(yè)/共113頁(yè)烷烴烯烴炔烴答案第4頁(yè)/共113頁(yè)2.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴
甲烷CH4烯烴
(碳碳雙鍵)乙烯H2C==CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴
苯
鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br答案第5頁(yè)/共113頁(yè)醇
(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚
(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛
(醛基)乙醛CH3CHO酮
(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸
(羧基)乙酸CH3COOH酯
(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3—OH答案第6頁(yè)/共113頁(yè)有下列四種含苯環(huán)的有機(jī)物:按要求回答下列問(wèn)題:(1)屬于苯的同系物的是______。(填序號(hào),下同)(2)屬于芳香烴的是________。(3)屬于芳香化合物的是____________。(4)用圖示畫(huà)出上述三類物質(zhì)之間的包含關(guān)系。①①②①②③④深度思考答案第7頁(yè)/共113頁(yè)題組一官能團(tuán)的識(shí)別1.北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑,以保持鮮花盛開(kāi)。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是(
)A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基解題探究21234答案第8頁(yè)/共113頁(yè)解析從圖示可以分析,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基。答案A1234第9頁(yè)/共113頁(yè)2.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有___________________________________。解析根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu),可以看出該物質(zhì)含有的官能團(tuán)為羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵。羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵1234解析答案第10頁(yè)/共113頁(yè)題組二突破有機(jī)物的分類3.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是(
)①醛類—CHO酚類—OH④CH3—O—CH3醚類羧酸—COOH1234第11頁(yè)/共113頁(yè)A.①②③④⑤ B.②③④C.②④⑤ D.僅②④解析①屬于醇類,③屬于酯類。答案C1234解析答案第12頁(yè)/共113頁(yè)4.按官能團(tuán)的不同,可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類,請(qǐng)指出下列有機(jī)物的類別,填在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH________。醇酚芳香烴(或苯的同系物)酯鹵代烴1234答案第13頁(yè)/共113頁(yè)烯烴羧酸醛1234答案第14頁(yè)/共113頁(yè)1.官能團(tuán)相同的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì),如第4題中,(1)和(2)中官能團(tuán)均為—OH,(1)中—OH與鏈烴基直接相連,則該物質(zhì)屬于醇類,(2)中—OH與苯環(huán)直接相連,故該物質(zhì)屬于酚類;酚和醇具有相同的官能團(tuán),根據(jù)—OH連接基團(tuán)的不同確定有機(jī)物的類別。2.含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類,如第3題的③,第4題的(4)這些甲酸某酯,雖然含有—CHO,但醛基不與烴基相連,不屬于醛類。易錯(cuò)警示返回第15頁(yè)/共113頁(yè)考點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、
同分異構(gòu)體及命名第16頁(yè)/共113頁(yè)1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)4單鍵雙鍵三鍵碳鏈碳環(huán)知識(shí)梳理1答案第17頁(yè)/共113頁(yè)2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式CH3—CH2—或
第18頁(yè)/共113頁(yè)3.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的
,但
不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有
的化合物互為同分異構(gòu)體分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象答案第19頁(yè)/共113頁(yè)類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同如架
位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同
官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如:CH3CH2OH和
答案第20頁(yè)/共113頁(yè)4.常見(jiàn)的官能團(tuán)類別異構(gòu)組成通式可能的類別及典型實(shí)例CnH2nCnH2n-2CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)第21頁(yè)/共113頁(yè)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羥基醛(HO—CH2CH2—CHO)第22頁(yè)/共113頁(yè)CnH2n-6O第23頁(yè)/共113頁(yè)5.有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法(見(jiàn)第九章)(2)烷烴的系統(tǒng)命名法①幾種常見(jiàn)烷基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:甲基:
;乙基:
;丙基(—C3H7):
,
?!狢H3CH3CH2CH2——CH2CH3答案第24頁(yè)/共113頁(yè)②命名步驟:最長(zhǎng)的碳鏈靠近支鏈最近__________。3-甲基已烷答案第25頁(yè)/共113頁(yè)1.一種有機(jī)物的名稱為“2--甲基--1,3--丁二烯”。(1)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。(2)鍵線式是____________。(3)分子式是____________。C5H8深度思考答案第26頁(yè)/共113頁(yè)2.指出下列有機(jī)物命名錯(cuò)誤的原因。(1)命名為“2--乙基丙烷”,錯(cuò)誤原因是__________________________________________;將其命名為“3--甲基丁烷”錯(cuò)誤原因是_______________________________________________________________________。主鏈選錯(cuò),應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈-編號(hào)錯(cuò),應(yīng)從距支鏈最近的一端作為編號(hào)的起點(diǎn),正確的命名應(yīng)為2--甲基丁烷
命名為“1--甲基--1--丙醇”,錯(cuò)誤原因是
正確的命名應(yīng)為2--丁醇主鏈選錯(cuò),答案第27頁(yè)/共113頁(yè)3.根據(jù)球棍模型、比例模型寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)____________________(2)____________________;CH3CH2OH(3)____________________(4)____________________。H2NCH2COOH答案第28頁(yè)/共113頁(yè)題組一有機(jī)物的共線、共面判斷1.下列化合物的分子中,所有原子都處于同一平面的有(
)A.乙烷 B.甲苯C.氟苯 D.丙烯解析A、B、D中都含有甲基,有四面體的空間結(jié)構(gòu),所有原子不可能共面;C項(xiàng)中氟原子代替分子中一個(gè)氫原子的位置,仍共平面。C解題探究21234567解析答案第29頁(yè)/共113頁(yè)2.已知
為平面結(jié)構(gòu),則W分子中最多有________個(gè)原子在同一平面內(nèi)。解析由題中信息可知與
直接相連的原子在同一平面上,又知與
直接相連的原子在同一平面上,而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上,即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。161234567解析答案第30頁(yè)/共113頁(yè)判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧1.審清題干要求審題時(shí)要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。2.熟記常見(jiàn)共線、共面的官能團(tuán)(1)與三鍵直接相連的原子共直線,如
(2)與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面,如
3.單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。方法指導(dǎo)第31頁(yè)/共113頁(yè)題組二同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷3.已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
則同時(shí)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(
)①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,且苯環(huán)上的一溴代物只有2種;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體;④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)A.2 B.3 C.4 D.51234567解析答案第32頁(yè)/共113頁(yè)解析根據(jù)條件①,則兩個(gè)取代基處于對(duì)位;根據(jù)條件②,則含有醛基;根據(jù)條件③,則含有羧基;根據(jù)條件④,則含有酚羥基,結(jié)合阿魏酸的分子式,故其同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)為答案C1234567第33頁(yè)/共113頁(yè)4.根據(jù)要求書(shū)寫(xiě)下列有機(jī)物的同分異構(gòu)體。(1)與
具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________。CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH(2)苯氧乙酸( )有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是_____________________________________________________。(寫(xiě)出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。1234567答案第34頁(yè)/共113頁(yè)5.分子式為C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種,寫(xiě)出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基;②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基;③能發(fā)生水解反應(yīng)。答案5
(寫(xiě)出一種即可)1234567答案第35頁(yè)/共113頁(yè)1.含官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的一般步驟按碳鏈異構(gòu)?位置異構(gòu)?官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。實(shí)例:(以C4H8O為例且只寫(xiě)出骨架與官能團(tuán))方法指導(dǎo)第36頁(yè)/共113頁(yè)2.限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)解答這類題目時(shí),要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對(duì)稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等),再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書(shū)寫(xiě)各種符合要求的同分異構(gòu)體。如:本題組的第3題,通過(guò)①苯環(huán)上的兩個(gè)取代基處于對(duì)位,②③④分別限定了有機(jī)物中有醛基、羧基、(酚)—OH三種官能團(tuán),第37頁(yè)/共113頁(yè)可變因素是
三個(gè)基團(tuán)如何在兩個(gè)碳的碳架(即C—C)上排布。即三個(gè)基團(tuán)都排在一個(gè)碳上的一種,任意兩個(gè)基團(tuán)排在一個(gè)碳上,剩下的一個(gè)基團(tuán)排在另一個(gè)碳上的情況有三種,共四種符合條件的同分異構(gòu)體。第38頁(yè)/共113頁(yè)題組三有機(jī)物命名的正誤判斷6.判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確,正確的劃“√”,錯(cuò)誤的劃“×”
(
)√×解析編號(hào)錯(cuò),應(yīng)為2,2,4--三甲基戊烷。1234567解析答案第39頁(yè)/共113頁(yè)(3)(CH3CH2)2CHCH3
3--甲基戊烷(
)(4)
異戊烷(
)√解析
根據(jù)球棍模型,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
應(yīng)為2--甲基戊烷?!两馕龃鸢?234567第40頁(yè)/共113頁(yè)7.判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確,正確的劃“√”,錯(cuò)誤的劃“×”(1)CH2==CH—CH==CH—CH==CH2
1,3,5--三己烯(
)(
)解析應(yīng)為1,3,5--己三烯?!两馕鰬?yīng)為3--甲基--2--丁醇?!?234567解析答案第41頁(yè)/共113頁(yè)
(
)(
)解析應(yīng)為1,2--二溴乙烷?!两馕鰬?yīng)為3--甲基--1--戊烯?!两馕龃鸢?234567第42頁(yè)/共113頁(yè)解析應(yīng)為2--甲基--2--戊烯。√×解析答案1234567第43頁(yè)/共113頁(yè)1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“--”、“,”忘記或用錯(cuò)。易錯(cuò)警示第44頁(yè)/共113頁(yè)2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……返回第45頁(yè)/共113頁(yè)考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法第46頁(yè)/共113頁(yè)1.研究有機(jī)化合物的基本步驟純凈物確定
確定
確定
實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式知識(shí)梳理1答案第47頁(yè)/共113頁(yè)2.分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶
適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的
相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶液中
很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中
受溫度影響
沸點(diǎn)溶解度較大溶解度答案第48頁(yè)/共113頁(yè)(2)萃取和分液①常用的萃取劑:
、
、
、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種
的溶劑中的
不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。③固—液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性答案第49頁(yè)/共113頁(yè)3.有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析CO2H2O簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物最簡(jiǎn)單的整數(shù)比實(shí)驗(yàn)式無(wú)水CaCl2NaOH濃溶液氧原子答案第50頁(yè)/共113頁(yè)(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的
與其
的比值)
值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。相對(duì)質(zhì)量電荷最大4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出
,再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。官能團(tuán)答案第51頁(yè)/共113頁(yè)常見(jiàn)官能團(tuán)特征反應(yīng)如下:官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出第52頁(yè)/共113頁(yè)酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出第53頁(yè)/共113頁(yè)(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)
不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。吸收頻率②核磁共振氫譜不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)面積答案種數(shù):等于吸收峰的
每種個(gè)數(shù):與吸收峰的
成正比第54頁(yè)/共113頁(yè)正誤判斷,正確的劃“√”,錯(cuò)誤的劃“×”(1)有機(jī)物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4,則該有機(jī)物一定是CH4(
)解析CH3OH分子中的C、H原子個(gè)數(shù)比也為1∶4。(2)燃燒是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的有效方法(
)解析燃燒是研究確定有機(jī)物元素組成的有效方法,不能確定有機(jī)物的官能團(tuán)等。(3)蒸餾分離液態(tài)有機(jī)物時(shí),在蒸餾燒瓶中應(yīng)加少量碎瓷片(
)××√深度思考解析答案第55頁(yè)/共113頁(yè)(4)的核磁共振氫譜中有6種峰()解析該有機(jī)物中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)符合同一通式的物質(zhì)是同系物關(guān)系( )(6)對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)( )××√解析答案第56頁(yè)/共113頁(yè)1.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是(
)解題探究2123解析答案第57頁(yè)/共113頁(yè)解析A中有2種氫,個(gè)數(shù)比為3∶1;B中據(jù)鏡面對(duì)稱分析知有3種氫,個(gè)數(shù)比為3∶1∶1;C中據(jù)對(duì)稱分析知有3種氫,個(gè)數(shù)比為1∶3∶4;D中據(jù)對(duì)稱分析知有2種氫,個(gè)數(shù)比為3∶2。答案D123第58頁(yè)/共113頁(yè)2.為了測(cè)定某氣態(tài)烴A的化學(xué)式,取一定量的A置于一密閉容器中燃燒,實(shí)驗(yàn)表明產(chǎn)物是CO2、CO和水蒸氣。學(xué)生甲、乙設(shè)計(jì)了兩個(gè)方案,均認(rèn)為根據(jù)自己的方案能求出A的最簡(jiǎn)式,他們?cè)谝欢l件下測(cè)得有關(guān)數(shù)據(jù)如下(圖中的箭頭表示氣流的方向,實(shí)驗(yàn)前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡):123第59頁(yè)/共113頁(yè)請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)你認(rèn)為_(kāi)_______(填“甲”或“乙”)方案能求出A的最簡(jiǎn)式。解析甲方案中,濃硫酸增重的是水蒸氣的質(zhì)量,堿石灰增重的是CO2的質(zhì)量,再由點(diǎn)燃生成CO21.76g,可求得CO的質(zhì)量,進(jìn)而求出A的最簡(jiǎn)式;乙方案中,只能確定CO的質(zhì)量,不能分別求出CO2、H2O的質(zhì)量,不能求出A的最簡(jiǎn)式。甲123解析答案第60頁(yè)/共113頁(yè)(2)請(qǐng)根據(jù)你選擇的方案,通過(guò)計(jì)算求出A的最簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。解析2.52gH2O為0.14mol,則A中含氫原子0.28mol,1.32gCO2為0.03mol,1.76gCO2為0.04mol,所以A中含碳原子0.07mol,C和H的個(gè)數(shù)比為1∶4,最簡(jiǎn)式為CH4。CH4123解析答案第61頁(yè)/共113頁(yè)(3)若要確定A的分子式,_______(填“是”或“否”)需要測(cè)定其他數(shù)據(jù),原因是__________________________________________________。解析因?yàn)樽詈?jiǎn)式中H的含量已經(jīng)達(dá)到最大,所以CH4即為A的分子式。否最簡(jiǎn)式中H的含量已經(jīng)達(dá)到最大,所以CH4即為A的分子式123解析答案第62頁(yè)/共113頁(yè)3.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A9.0g,升溫使其汽化,測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍試通過(guò)計(jì)算填空:(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______123第63頁(yè)/共113頁(yè)(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g(2)A的分子式為_(kāi)_______(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)(3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán):________、________123第64頁(yè)/共113頁(yè)(4)A的核磁共振氫譜如圖:(4)A中含有________種氫原子。(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________解析答案123第65頁(yè)/共113頁(yè)解析(1)M(A)=2×45=90。所以A的分子式為C3H6O3。(3)0.1molA與NaHCO3反應(yīng)生成0.1molCO2,則A分子中含有一個(gè)—COOH,與鈉反應(yīng)生成0.1molH2,則還含有一個(gè)—OH。123第66頁(yè)/共113頁(yè)答案(1)90
(2)C3H6O3
(3)—COOH—OH(4)4123第67頁(yè)/共113頁(yè)有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程規(guī)律方法返回第68頁(yè)/共113頁(yè)探究高考明確考向第69頁(yè)/共113頁(yè)123451.(2015·海南,18-Ⅰ改編)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是(
)解析根據(jù)有機(jī)物的命名原則判斷,C的名稱應(yīng)為2--丁醇。C解析答案第70頁(yè)/共113頁(yè)2.(2014·天津理綜,4)對(duì)下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是(
)12345A.不是同分異構(gòu)體B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同C.均能與溴水反應(yīng)D.可用紅外光譜區(qū)分,但不能用核磁共振氫譜區(qū)分解析答案第71頁(yè)/共113頁(yè)12345解析兩種有機(jī)物的分子式均為C10H14O,但二者的分子結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;根據(jù)
、
的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),可知兩種化合物的分子中共平面的碳原子數(shù)不相同,B錯(cuò)誤;前一種有機(jī)物分子中含有酚羥基,苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位H原子與溴水發(fā)生取代反應(yīng);后一種有機(jī)物分子中含有
,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),C正確;兩種有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)不同,H原子所處的化學(xué)環(huán)境也不同,可以采用核磁共振氫譜進(jìn)行區(qū)分,D錯(cuò)誤。答案C第72頁(yè)/共113頁(yè)123453.(1)[2014·安徽理綜,26(2)節(jié)選]中含有的官能團(tuán)名稱是______________________。(2)[2014·福建理綜,32(1)中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱)。(3)[2014·重慶理綜,10(1)節(jié)選]HCCl3的類別是________,C6H5CHO中的官能團(tuán)是________。碳碳雙鍵、羰基、酯基羧基鹵代烴醛基答案第73頁(yè)/共113頁(yè)12345(4)[2014·江蘇,17(1)]中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)_______和________(填名稱)。羧基醚鍵答案第74頁(yè)/共113頁(yè)4.(1)[2014·安徽理綜,26(2)節(jié)選]CH3C≡CCOOCH2CH3的名稱(系統(tǒng)命名)是_______________。12345解析該化合物是由2--丁炔酸與乙醇形成的酯,根據(jù)酯類物質(zhì)命名規(guī)則可知其名稱是2--丁炔酸乙酯。2--丁炔酸乙酯解析答案第75頁(yè)/共113頁(yè)12345(2)[2014·四川理綜,10(1)節(jié)選]
的名稱(系統(tǒng)命名)是__________________。解析以含有2個(gè)碳碳雙鍵的碳鏈為主鏈,從離某個(gè)碳碳雙鍵最近的一端開(kāi)始編號(hào),標(biāo)出碳碳雙鍵的位置,3、4號(hào)碳原子上連有乙基,故該有機(jī)物的名稱為3,4--二乙基--2,4--己二烯。3,4--二乙基--2,4--己二烯解析答案第76頁(yè)/共113頁(yè)5.[2015·全國(guó)卷Ⅱ,38(1)(5)]已知烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。12345解析烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。由于70÷14=5,所以A是環(huán)戊烷,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。解析答案第77頁(yè)/共113頁(yè)12345(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu));①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);第78頁(yè)/共113頁(yè)D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是________(填標(biāo)號(hào))。a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀c.元素分析儀 d.核磁共振儀12345解析答案返回第79頁(yè)/共113頁(yè)解析
(5)①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說(shuō)明含有羧基;②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說(shuō)明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是12345答案返回第80頁(yè)/共113頁(yè)練出高分第81頁(yè)/共113頁(yè)1234567891012131.下列說(shuō)法正確的是(
)A.凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),彼此一定是同系物B.兩種化合物組成元素相同,各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則兩者一定是同
分異構(gòu)體C.相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物,互稱為同分異構(gòu)體D.組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物,一
定互為同分異構(gòu)體解析答案11第82頁(yè)/共113頁(yè)123456789101213若兩種化合物組成元素相同,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則它們的最簡(jiǎn)式必定相同,最簡(jiǎn)式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體,也可能不是同分異構(gòu)體,如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸),所以B說(shuō)法錯(cuò)誤;解析分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),其分子結(jié)構(gòu)不一定相似,如CH3—CH==CH2與
,故A說(shuō)法錯(cuò)誤;11第83頁(yè)/共113頁(yè)123456789101213相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的,如無(wú)機(jī)物中的H2SO4和H3PO4,又如有機(jī)物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸),這些物質(zhì)都具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量,但由于它們的分子組成不同,所以它們不是同分異構(gòu)體,故C說(shuō)法錯(cuò)誤;當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,相對(duì)分子質(zhì)量也相同時(shí),其分子式一定相同,因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體。答案D11第84頁(yè)/共113頁(yè)2.有機(jī)化合物有不同的分類方法,下列說(shuō)法正確的是(
)①?gòu)慕M成元素分:烴、烴的衍生物②從分子中碳骨架形狀分:鏈狀有機(jī)化合物、環(huán)狀有機(jī)化合物③從官能團(tuán)分:烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等A.僅①③ B.僅①② C.①②③ D.僅②③123456789101213解析有機(jī)物根據(jù)元素組成分為烴和烴的衍生物;根據(jù)有機(jī)物分子中的碳原子是鏈狀還是環(huán)狀分為鏈狀有機(jī)化合物和環(huán)狀有機(jī)化合物;根據(jù)分子中是否含有苯環(huán),把不含苯環(huán)的化合物稱為脂肪族化合物,把含有苯環(huán)的化合物稱為芳香族化合物;根據(jù)官能團(tuán)分為烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。C解析答案11第85頁(yè)/共113頁(yè)3.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是(
)A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同,故不互為同分異構(gòu)體。123456789101213D解析答案11第86頁(yè)/共113頁(yè)4.下列說(shuō)法中正確的是(
)123456789101213C.CH≡CCH2Cl屬于不飽和烴D.最簡(jiǎn)式為CH2O的物質(zhì)一定是甲醛解析答案11第87頁(yè)/共113頁(yè)解析含有
的物質(zhì)可能還含有除碳、氫之外的其他元素,不一定是烯烴,A錯(cuò)誤;CH≡CCH2Cl含有不飽和鍵,還含有氯元素,不屬于烴,C錯(cuò)誤;乙酸(CH3COOH)的最簡(jiǎn)式也是CH2O,D錯(cuò)誤。答案B12345678910121311第88頁(yè)/共113頁(yè)5.維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
,丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
,下列關(guān)于兩者的說(shuō)法正確的是(
)A.均含酯基 B.均含醇羥基和酚羥基C.均含碳碳雙鍵 D.均為芳香族化合物解析維生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基,A錯(cuò)誤;維生素C中不含酚羥基,丁香油酚中不含醇羥基,B錯(cuò);維生素C中不含苯環(huán),不屬于芳香族化合物,D錯(cuò)。123456789101213C解析答案11第89頁(yè)/共113頁(yè)6.下列對(duì)有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是(
)123456789101213C.CH2==CH2、CH≡CH同屬于烯烴解析答案11第90頁(yè)/共113頁(yè)解析烷、烯、炔都屬于脂肪烴,而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴,而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。答案D12345678910121311第91頁(yè)/共113頁(yè)7.有關(guān)
分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是(
)A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B.所有的原子都在同一平面上C.12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D.12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上123456789101213解析答案11第92頁(yè)/共113頁(yè)123456789101213解析本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的空間結(jié)構(gòu)。按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn),其空間結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)單表示為下圖所示:11第93頁(yè)/共113頁(yè)123456789101213由圖形可以看到,直線l一定在平面N中,甲基上3個(gè)氫只有一個(gè)可能在這個(gè)平面內(nèi);—CHF2基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子,最多只有一個(gè)在雙鍵決定的平面M中;平面M和平面N一定共用兩個(gè)碳原子,可以通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵,使兩平面重合,此時(shí)仍有—CHF2中的兩個(gè)原子和—CH3中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線,必須使雙鍵部分鍵角為180°。但烯烴中鍵角為120°,所以苯環(huán)以外的碳不可能共直線。答案D11第94頁(yè)/共113頁(yè)8.某化合物的結(jié)構(gòu)式(鍵線式)及球棍模型如下:123456789101213該有機(jī)物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是(
)11第95頁(yè)/共113頁(yè)A.該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種B.該有機(jī)物屬于芳香族化合物C.鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH3D.該有機(jī)物的分子式為C9H10O4解析根據(jù)該物質(zhì)的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷,H原子有8種,A正確;該有機(jī)物中不含苯環(huán),所以不屬于芳香族化合物,B錯(cuò)誤;根據(jù)該有機(jī)物球棍模型判斷Et為乙基,C錯(cuò)誤;根據(jù)球棍模型可知,該物質(zhì)的化學(xué)式是C9H12O4,D錯(cuò)誤。答案A12345678910111213解析答案第96頁(yè)/共113頁(yè)9.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為3∶1的有(
)A.乙酸異丙酯 B.乙酸乙酯C.對(duì)二甲苯 D.均三甲苯12345678910111213解析答案第97頁(yè)/共113頁(yè)123456789101213解析A項(xiàng),CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氫譜中有三組峰,其峰面積之比為6∶3∶1;B項(xiàng),CH3COOCH2CH3的核磁共振氫譜中有三組峰,其峰面積之比為3∶2∶3;C項(xiàng),的核磁共振氫譜中有兩組峰,其峰面積之比為3∶2;的核磁共振氫譜中有兩組峰,其峰面積之比為3∶1。D項(xiàng),均三甲苯答案D11第98頁(yè)/共113頁(yè)10.已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示,下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的有(
)12345678910121311第99頁(yè)/共113頁(yè)A.由紅外光譜可知,該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)D.若A的化學(xué)式為C2H6O,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3123456789101213解析答案11第100頁(yè)/共113頁(yè)解析紅外光譜給出的是化學(xué)鍵和官能團(tuán),從圖上看出,已給出C—H、O—H和C—O三種化學(xué)鍵,A項(xiàng)正確;核磁共振氫譜圖中,峰的個(gè)數(shù)即代表氫的種類數(shù),故B項(xiàng)正確;核磁共振氫譜圖中峰的面積表示氫的數(shù)目比例,在沒(méi)有給出化學(xué)式的情況下,無(wú)法得知其H原子總數(shù),C項(xiàng)正確;若A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3,則無(wú)O—H鍵(與題中紅外光譜圖不符),其核磁共振氫譜圖應(yīng)只有一個(gè)峰(與題中核磁共振氫譜圖不符),故D項(xiàng)錯(cuò)。答案D12345678910121311第101頁(yè)/共113頁(yè)11.有X、Y兩種有機(jī)物,按要求回答下列問(wèn)題:(1)取3.0g有機(jī)物X,完全燃燒后生成3.6g水和3.36LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),已知該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30,求該有機(jī)物的分子式:
___________________________________。12345678910111213解析答案第102頁(yè)/共113頁(yè)12345678910111213則m(O)=3.0g-1.8g-0.4g=0.8g,即實(shí)驗(yàn)式為C3H8O。由該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30知,其相對(duì)分子質(zhì)量為60,所以其分子式為C3H8O。答案C3H8O第103頁(yè)/共113頁(yè)則該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)為_(kāi)_________(填字母)。A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2C
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