蘇教高二化學(xué)《科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物》教學(xué)設(shè)計(jì)

專題1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物教學(xué)目的要求：1、知道如何確定有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式，了解元素分析儀的工作原理。2、了解李比希提出的基團(tuán)理論，體會(huì)其對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)研究的影響。3、能用1H核磁共振波譜圖分析簡(jiǎn)單的同分異構(gòu)體，知道核磁共振波譜法、紅外光譜法、質(zhì)譜法和紫外光譜法等用來研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)的方法。4、了解手性化合物、能區(qū)分出手性分子。5、認(rèn)識(shí)反應(yīng)機(jī)理在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)研究中的重要性，能用同位素示蹤法解釋簡(jiǎn)單的化學(xué)反應(yīng)。教學(xué)重點(diǎn)：有機(jī)化合物最簡(jiǎn)式的確定方法。用1H核磁共振波譜圖分析簡(jiǎn)單的同分異構(gòu)體。教學(xué)過程有機(jī)化合物都含有碳元素，絕大多數(shù)含有氫元素，很多有機(jī)化合物還含有氧元素、氮元素、鹵族元素、硫元素、磷元素等。如何確定有機(jī)物的組成結(jié)構(gòu)呢？這是我們這節(jié)課所要學(xué)習(xí)的內(nèi)容。一、有機(jī)化合物組成的研究確定有機(jī)物化學(xué)式的一般步驟：定性定量定性定性定量定性定量確定組成的元素分子式結(jié)構(gòu)式思考：如何確定有機(jī)化合物的元素組成？（一）有機(jī)物組成元素的判斷在日常生活中，我們經(jīng)常見到有機(jī)物燃燒。有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機(jī)物組成方面的信息？1、有機(jī)物通常含有碳元素和氫元素。測(cè)定有機(jī)化合物中碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的方法最早是由李比希于1831年提出。其基本原理是利用氧化銅在高溫下氧化有機(jī)物，生成水和二氧化碳，然后分別采用高氯酸鎂和燒堿石棉劑吸收水和二氧化碳，根據(jù)前后質(zhì)量的變化獲得反應(yīng)生成的水和二氧化碳的質(zhì)量。確定有機(jī)化合物中氫和碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素肯定有C、H可能有O。欲判斷該有機(jī)物中是否含氧元素：設(shè)有機(jī)物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。若m(有機(jī)物)＞m(C)＋m(H)→有機(jī)物中含有氧元素m(有機(jī)物)＝m(C)＋m(H)→有機(jī)物中不含氧元素2、確定有機(jī)物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素的方法：鈉融法。氮、氯、溴、硫等元素分別以氰化鈉、氯化鈉、溴化鈉、硫化鈉等的形式存在，再用無機(jī)定性分析法測(cè)定。3、確定鹵素存在的方法：銅絲燃燒法?；鹧鏋榫G色。介紹：元素分析儀的工作原理。（二）有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的確定1.標(biāo)態(tài)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：M＝×ρ2.相對(duì)密度法：根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：MA＝D×MB3.混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量：（三）有機(jī)物分子式的確定1.直接法（物質(zhì)的量法）直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。例1：已知某烴完全燃燒時(shí)生成水36g，二氧化碳66g，求該烴的分子式。2.最簡(jiǎn)式法：最簡(jiǎn)式又稱實(shí)驗(yàn)式，指有機(jī)物中所含元素原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差n倍根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（或元素的質(zhì)量比），求出該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式，再根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量求n的值，即可確定分子式。標(biāo)況密度（或相對(duì)密度）相對(duì)分子質(zhì)量分子式有機(jī)物中各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或質(zhì)量比最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式的式量例2、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%，含氫20%，又測(cè)得該化合物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為15。求該化合物的分子式。二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究在有機(jī)化合物分子中，原子主要通過共價(jià)鍵結(jié)合在一起。分子中的原子之間可能存在多種結(jié)合方式或連接順序，這些不同導(dǎo)致了物質(zhì)在性質(zhì)上的差異，有時(shí)結(jié)構(gòu)上的細(xì)微變化會(huì)導(dǎo)致性質(zhì)上的巨大差別，甚至截然不同。1、介紹：德國(guó)化學(xué)家李比希（1803～1873）對(duì)“基團(tuán)”概念的貢獻(xiàn)1832年和維勒合作提出“基團(tuán)論”：有機(jī)化合物由“基”組成，這類穩(wěn)定的“基”是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。1838年李比希還提出了“基”的定義基與“根”的區(qū)別基團(tuán)應(yīng)是中性基團(tuán)，不帶電荷，必有某原子含有未成對(duì)電子，不可以獨(dú)立存在?！案睅в须姾傻脑訄F(tuán)，可以在溶液中獨(dú)立存在。練習(xí)：—OH，OH—的電子式。有機(jī)物中的“基”包括兩類，一類是烴基，另一類是官能團(tuán)。烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子所剩余的部分叫做烴基（如甲基、亞甲基），一般用－R表示，官能團(tuán)決定著有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)，是有機(jī)化學(xué)重要的分類依據(jù)。2、氫核磁共振譜法（1H-NMR）的（1）作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目。（2）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在核磁共振譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。氫核磁共振反映的是等效氫原子的種類，等效氫原子的種類反映的是分子的對(duì)稱性，反過來也一樣。例3、分子式為C3H6O2的有機(jī)物，若在1H-NMR譜上觀察到氫原子峰的強(qiáng)度為3:3，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為____,若給出峰的強(qiáng)度為3:2:1，則可能為__________________解析：有各類有機(jī)物的通式可以初步判定該有機(jī)物可能是飽和一元羧酸、酯或含羥基的醛或酮。第一種譜圖表示分子中有兩種不等性氫原子，每種都有3個(gè)等性氫原子，由此可以得出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH3。第二種有三個(gè)信號(hào)峰，說明此有機(jī)物中有三種不等性氫原子，且分別為3、2、1個(gè)，由此推出其結(jié)構(gòu)中含有－CH3、－CH2－、－OH或－CHO等基團(tuán)，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH紅外光譜的應(yīng)用原理3、紅外光譜（1）作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息（2）原理：在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。4、質(zhì)譜法與紫外光譜法拓展視野：諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析斯德格爾摩時(shí)間10月9日，北京時(shí)間10月9日，瑞典皇家科學(xué)院決定將2022年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予美國(guó)科學(xué)家約翰.B.芬、日本科學(xué)家KoichiTanaka和瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼?伍斯里奇。瑞典皇家科學(xué)院稱贊約翰.B.芬和KoichiTanaka的研究工作“發(fā)展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結(jié)構(gòu)分析方法”。瑞典皇家科學(xué)院對(duì)庫(kù)爾特.伍斯里奇的褒獎(jiǎng)辭中則稱“他在測(cè)定生物大分子在溶液中的三維結(jié)構(gòu)中，引入了核磁共振光譜學(xué)”。資料卡：手性分子什么是手性分子？手性碳原子/?什么是對(duì)映異構(gòu)體/?這些物質(zhì)具有的特性？旋光性。三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究設(shè)計(jì)并合成新的有機(jī)化合物是有機(jī)化學(xué)的主要研究?jī)?nèi)容。通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，科學(xué)家已經(jīng)合成大量具有特殊功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)物合成的重要理論——逆合成分析理論介紹：諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與逆合成分析理論科里(EliasJamesCorey)，美國(guó)有機(jī)化學(xué)家，生于1928年7月12日，科里從20世紀(jì)50年代后期開始從事有機(jī)合成的研究工作，30多年來他和他的同事們共同合成了幾百個(gè)重要天然化合物。這些天然化合物的結(jié)構(gòu)都比較復(fù)雜，合成難度很大。1967年他提出了具有嚴(yán)格邏輯性的“逆合成分析原理”，以及合成過程中的有關(guān)原則和方法。他建議采取逆行的方式，從目標(biāo)物開始，往回推導(dǎo)，每回推一步都可能有好幾種斷裂鍵的方式，仔細(xì)分析并比較優(yōu)劣，挑其可行而優(yōu)者，然後繼續(xù)往回推導(dǎo)至簡(jiǎn)單而易得的原料為止。按照這樣的方式，一個(gè)有機(jī)合成化學(xué)家就不需要漫無邊際的冥想，而不知從何著手了，因?yàn)樗钠瘘c(diǎn)其實(shí)就是他的終點(diǎn)?？评镞€開創(chuàng)了運(yùn)用計(jì)算機(jī)技術(shù)進(jìn)行有機(jī)合成設(shè)計(jì)。這實(shí)際上是使他的“逆合成分析原理”及有關(guān)原則、方法數(shù)字化。由于科里提出有機(jī)合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多種藥劑和百余種天然化合物，對(duì)有機(jī)合成有重大貢獻(xiàn)，而獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。2、研究反應(yīng)機(jī)理的作用——更好的認(rèn)識(shí)反應(yīng)實(shí)質(zhì)，更恰當(dāng)?shù)膽?yīng)用有機(jī)反應(yīng)（1）甲烷的氯化反應(yīng)機(jī)理（2）酯化反應(yīng)機(jī)理3、研究有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的的重要手段——同位素示蹤法介紹：諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與同位素示蹤法海維西(GeorgeHevesy)，匈牙利化學(xué)家，1885年8月1日生于布達(dá)佩斯。海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴堡大學(xué)。1911年在曼徹斯特大學(xué)E·盧瑟福教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和X射線分析方面的研究。他與F，帕內(nèi)特合作，在示蹤研究上取得成功。1920年，海維西與科斯特合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。1926年海維西任弗賴堡大學(xué)教授，開始計(jì)算化學(xué)元素的相對(duì)豐度。1934年在制備一種磷的放射性同位素之后，進(jìn)行磷在身體內(nèi)的示蹤，以研究各生理過程，這項(xiàng)研究揭示了身體成分的動(dòng)態(tài)。1943年，海維西任斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授。同年，他研究同位素示蹤技術(shù)，推進(jìn)了對(duì)生命過程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。1945年后海維西人瑞典國(guó)籍。海維西發(fā)表的主要專著是《放射性同位素探索》。海維西于1966年7月5日在德國(guó)去世，享年81歲。（1）原理：利用放射性同位