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文檔簡(jiǎn)介
關(guān)于醇的命名及乙醇的性質(zhì)第一頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四
第五章醇、酚、醚
第一節(jié)醇
第二頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四醇的命名第三頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四
第一節(jié)醇1.普通命名法醇的命名可分為普通命名法和系統(tǒng)命名法。普通命名法主要適用于結(jié)構(gòu)較簡(jiǎn)單的醇。命名時(shí)所連接的烴基名稱后面加上“醇”字。例如:正丙醇§醇的命名異丙醇苯甲醇(芐醇)第四頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四2系統(tǒng)命名法選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,稱作“某醇”,從靠近羥基一端給主鏈編號(hào),將取代基的位次、名稱及羥基的位次寫(xiě)在“某醇”的前面。例如:1-丁醇1-氯-2-丁醇第五頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四不飽和醇命名時(shí),應(yīng)選擇包含羥基和不飽和鍵碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,并從靠近羥基的一端開(kāi)始編號(hào)。例如:3-苯基-2-丙烯醇第六頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四脂環(huán)醇的命名也是以醇為母體,并從羥基鎖鏈的環(huán)碳原子開(kāi)始編號(hào),編號(hào)時(shí)盡量使環(huán)上其他取代基處于較小次位。例如:
3-甲基-1-醇1-甲基-1-環(huán)己醇第七頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四多元醇命名時(shí)應(yīng)盡可能選擇包括多個(gè)羥基所連碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱作“某二醇”或“某三醇”,標(biāo)明取代基的位次、名稱己羥基的位次。例如:2-甲基-1,3-丁二醇1,2,3-丙三醇(甘油)第八頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四醇的性質(zhì)第九頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四一、乙醇的物理性質(zhì)顏色:狀態(tài):氣味:密度:沸點(diǎn):溶解性:無(wú)色透明特殊香味液體比水小,20℃0.789g/㎝3能夠溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物與水以任意比互溶78.5℃,易揮發(fā)(注意聞氣味的方法)熔點(diǎn):–117.3℃第十頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四二、乙醇的分子結(jié)構(gòu)分子式:結(jié)構(gòu)式:乙醇球棍模型H—C—C—O—H|H|H|H|H
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2OH或C2H5OHC2H6O醇的官能團(tuán)--羥基寫(xiě)作-OH乙醇比例模型啟迪思考:-OH與OH-有何區(qū)別?
CH3CH2OH與NaOH性質(zhì)相同嗎?第十一頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析C—C—O—HHHHHH官能團(tuán)--羥基(-OH)-C原子-C原子
乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羥基(—OH)組成的,羥基比較活潑,它決定著乙醇的主要性質(zhì)。在處均可斷鍵反應(yīng)。在后面的化學(xué)性質(zhì)中要注意是在哪里斷鍵的。
①②④③三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)第十二頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四物質(zhì)
金屬鈉的變化
氣體燃燒現(xiàn)象
檢驗(yàn)產(chǎn)物
水乙醇鈉沉在液面下,反應(yīng)速率比鈉與水反應(yīng)慢,沒(méi)有熔成光亮的小球產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰燒杯壁上出現(xiàn)液滴產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰燒杯壁上出現(xiàn)液滴,石灰水不渾濁鈉浮在水面上,四處游動(dòng),熔成光亮的小球,發(fā)出咝咝的響聲。探究活動(dòng)1實(shí)驗(yàn)引路H—O—HH—C—C—O—H|H|H|H|H第十三頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H21、與金屬反應(yīng)鈉的取代反應(yīng)分析:乙醇跟金屬鈉反應(yīng),生成乙醇鈉,并放出氫氣。與水跟金屬鈉的反應(yīng)相比,乙醇跟鈉的反應(yīng)要緩和得多。其它活潑金屬如鉀、鎂、鋁等也能夠把乙醇的羥基里的氫取代出來(lái)。乙醇分子可以看作是水分子里的一個(gè)氫原子被乙基所取代的產(chǎn)物,但乙醇在水溶液里比水還難于電離。啟迪思考:試比較乙醇和水的酸性強(qiáng)弱?能否通過(guò)此反應(yīng)測(cè)定有機(jī)物的羥基數(shù)目?第十四頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四
1、寫(xiě)出下列化學(xué)方程式:CH3CH2OH與Ca2CH3CH2OH+Ca→(CH3CH2O)2Ca+H2↑2、你知道酒瓶上的38%是什么意思嗎?如何證明乙醇中有水?第十五頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四2、脫水反應(yīng)
乙醇和濃硫酸加熱到170℃左右,每一個(gè)乙醇分子會(huì)脫去一個(gè)水分子而生成乙烯。實(shí)驗(yàn)室里可以用這個(gè)方法制取乙烯。濃H2SO41700CHCCHCH2=CH2+H2OHHHOH實(shí)驗(yàn):如圖(乙醇與濃硫酸混合加熱)羥基和氫脫去結(jié)合成水第十六頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四乙醇的脫水反應(yīng):(1)分子內(nèi)脫水HH
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|H—C—C—H
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|HOH1700CCH2=CH2↑+H2O
乙烯-------消去反應(yīng)第十七頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四乙醇的脫水反應(yīng):(2)分子間脫水-------取代反應(yīng)HH
|
|H—O—C—C—H
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|HHHH
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|H—C—C—OH+
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|HH1400CC2H5—O—C2H5+H2O
乙醚第十八頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四3、氧化反應(yīng):
乙醇在空氣里能夠燃燒,發(fā)出淡藍(lán)色的火焰,同時(shí)放出大量的熱。因此:
乙醇可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料,實(shí)驗(yàn)室里也常用它作為燃料。啟迪思考:在有機(jī)化學(xué)中通常用反應(yīng)物的得氧或得氫來(lái)判斷氧化還原反應(yīng)。得氧或失氫叫做氧化反應(yīng);得氫或失氧叫做還原反應(yīng)。
乙醇被氧化成別的物質(zhì)呢?
2CO2+3H2O+熱C2H5OH+3O2點(diǎn)燃第十九頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四探究活動(dòng)2
向一支試管中加入3~5mL乙醇,取一根10~15cm長(zhǎng)的銅絲,下端繞成螺旋狀,在酒精燈上灼燒至紅熱,插入乙醇中,反復(fù)幾次。注意觀察反應(yīng)現(xiàn)象,小心聞試管中液體產(chǎn)生的氣味。銅絲:紅色→黑色→紅色液體中產(chǎn)生刺激性氣味CuO+CH3CH2OH→CH3CHO+Cu+H2O2Cu+O2=2CuO△22222﹢﹢①②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu△乙醛實(shí)驗(yàn)引路第二十頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四②乙醇的催化氧化H―C―C―O―HHHHH①②③④⑤H―C―C―O―HHH乙醛的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHO2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OAg△乙醛CuCu第二十一頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四
焊接銀器、銅器時(shí),表面會(huì)生成黑色的氧化膜,銀匠說(shuō),可以先把銅、銀在火上燒熱,馬上蘸一下酒精,銅銀會(huì)光亮如初。這是什么原理呢?情境導(dǎo)學(xué)第二十二頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四乙醇的用途:乙醇飲料化工原料溶劑醫(yī)藥燃料12345第二十三頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四75%的酒精可作消毒劑乙醇是一種抗震性能好、無(wú)污染的理想燃料,用乙醇代替汽油,有與汽油混用和單獨(dú)使用兩種方法,目前應(yīng)用較廣的是與汽油混用法。一般在汽油中摻入10%--20%的酒精。這種混合燃料,由于酒精的抗震性能好,不再加入四乙基鉛,從而減少汽車尾氣對(duì)環(huán)境的污染。大量乙醇以飲料形式生產(chǎn)和消費(fèi),血液中乙醇的正常含量為0.001%,一般人當(dāng)血液中乙醇含量達(dá)到0.1%即處于強(qiáng)烈興奮狀態(tài),達(dá)到0.2%就沉醉,超過(guò)0.3%就會(huì)引起酒精中毒,昏迷甚至死亡。第二十四頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四③乙醇還可以與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液反應(yīng),被直接氧化成乙酸。世界衛(wèi)生組織的事故調(diào)查顯示,大約50%-60%的交通事故與酒后駕駛有關(guān)。
交通警察檢查司機(jī)是否酒后駕車的裝置中,含有橙色的酸性重鉻酸鉀,當(dāng)其遇到乙醇時(shí)橙色變?yōu)榫G色,由此可以判斷司機(jī)是否酒后駕車。資料卡片CH3CH2OHCH3COOH
綠色酸性重鉻酸鉀溶液橙色第二十五頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四乙醇制法1、發(fā)酵法
發(fā)酵法是制取乙醇的一種重要方法,所用原料是含糖類很豐富的各種農(nóng)產(chǎn)品,如高梁、玉米、薯類以及多種野生的果實(shí)等,也常利用廢糖蜜。這些物質(zhì)經(jīng)過(guò)發(fā)酵,再進(jìn)行分餾,可以得到95%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的乙醇。2、乙烯水化法以石油裂解產(chǎn)生的乙烯為原料,在加熱、加壓和有催化劑(硫酸或磷酸)存在的條件下,使乙烯跟水反應(yīng),生成乙醇。這種方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生產(chǎn)乙醇,成本低,產(chǎn)量大,能節(jié)約大量糧食,所以隨著石油化工的發(fā)展,這種方法發(fā)展很快。CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加熱加壓第二十六頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四1、如何分離水和酒精?2、工業(yè)上如何制取無(wú)水的乙醇?參考:由于水和酒精是互溶的,所以通常用蒸餾的方法分離水和酒精。參考:先加生石灰,生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣,然后加熱蒸餾分離乙醇。啟迪思考題第二十七頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四3、試比較乙醇和水的酸性強(qiáng)弱?4、能否通過(guò)此反應(yīng)測(cè)定有機(jī)物的羥基數(shù)目?參考:乙醇和水都呈中性,但水中能電離出H+離子,而乙醇則不能。參考:能。讓鈉與醇反應(yīng),通過(guò)鈉與醇的物質(zhì)的量作比較則可有結(jié)果。啟迪思考題第二十八頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四C—C—O—HHHHHH①②④③1:與鈉反應(yīng)時(shí)在何處斷鍵。A:①2:發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)在何處斷鍵。A:①④B:②B:①③C:③C:②④D:④D:②④鞏固練習(xí)第二十九頁(yè),共三十二頁(yè),編輯于2023年,星期四練習(xí)題3、能用來(lái)檢驗(yàn)酒精中是否含有水的試劑是:A:CuSO4··5H2OB:無(wú)水硫酸銅C:濃硫酸D:
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