第四節(jié) 研究有機(jī)物的步驟和方法

研究有機(jī)化合物的一般步驟分離、提純元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式當(dāng)前1頁，總共42頁?！舅伎寂c交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl）（4）乙酸乙酯（水）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？不增、不減、易分離當(dāng)前2頁，總共42頁。分離、提純方法適用范圍過濾分離不溶性固體和液體混合物結(jié)晶或重結(jié)晶分離溶解度隨溫度變化差異大的物質(zhì)蒸餾(分餾）分離沸點(diǎn)不同的互溶的液態(tài)混合物萃取，分液分離互不相溶的液體混合物物質(zhì)分離和提純的常用實(shí)驗(yàn)操作當(dāng)前3頁，總共42頁。分離提純新技術(shù)：超臨界液體技術(shù)

液、氣兩相成平衡狀態(tài)的點(diǎn)叫臨界點(diǎn)。高于臨界溫度和臨界壓力而接近臨界點(diǎn)的狀態(tài)稱為超臨界狀態(tài)。處于超臨界狀態(tài)時，氣液兩相性質(zhì)非常相近。在超臨界狀態(tài)下，將超臨界流體與待分離的物質(zhì)接觸，使其有選擇性地依次把極性大小、沸點(diǎn)高低和分子量大小的成分萃取出來。然后借助減壓、升溫的方法使超臨界流體變成普通氣體，被萃取物質(zhì)則自動完全或基本析出，從而達(dá)到分離提純的目的。二氧化碳因其具有無毒、不燃燒、對大部分物質(zhì)不反應(yīng)、價廉等優(yōu)點(diǎn)，最為常用。拓展視野當(dāng)前4頁，總共42頁。一、分離、提純當(dāng)前5頁，總共42頁。1、蒸餾(1)回憶用蒸餾的方法分離、提純物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)或生產(chǎn)有哪些？總結(jié)蒸餾的原理和條件。(2)實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時，用到的儀器有哪些？實(shí)驗(yàn)過程中要注意哪些問題？原理：利用互溶的液態(tài)混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30℃左右）（常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物）當(dāng)前6頁，總共42頁。分餾實(shí)驗(yàn)裝置蒸餾瓶、溫度計(jì)、冷凝管、尾接管、錐形瓶、酒精燈主要儀器：當(dāng)前7頁，總共42頁。注意事項(xiàng)1、溫度計(jì)的水銀球與蒸餾燒瓶支管口下沿相平，以便測量出蒸氣的沸點(diǎn)2、蒸餾瓶不能直接加熱，墊上石棉網(wǎng)。蒸餾燒瓶裝入液體試劑量以1/2容積為宜，不能超過2/3，并加入沸石，防止爆沸3、冷凝水下進(jìn)上出，冷凝效果好當(dāng)前8頁，總共42頁。這樣得到的酒精是否就是無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？含雜工業(yè)乙醇95.6%(m/m)乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加吸水劑（CaO)蒸餾課本P17實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾當(dāng)前9頁，總共42頁。2、重結(jié)晶原理：利用固體混合物中各組分在某種溶劑中的溶解度不同而使其相互分離首要是選擇溶劑，要求該溶劑：①雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。即被提純物質(zhì)在溶劑中的溶解度隨溫度升高而升高，雜質(zhì)則應(yīng)該隨溫度升高變化不大當(dāng)前10頁，總共42頁。步驟：高溫溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶使被提純物質(zhì)充分溶解在溶劑中減少被提純物質(zhì)的損失實(shí)驗(yàn)：苯甲酸的重結(jié)晶

P18圖1-8當(dāng)前11頁，總共42頁。不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌當(dāng)前12頁，總共42頁。P18學(xué)與問不是，如果溫度太低，雜質(zhì)也會結(jié)晶，得到的產(chǎn)品就不純，另外，溫度太低，溶劑也會結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩當(dāng)前13頁，總共42頁?！揪毩?xí)】如用重結(jié)晶法除去某產(chǎn)品中雜質(zhì)，為此要選擇合適的溶劑，溶劑的下列特點(diǎn)不可取的是（）A、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度常溫時很小，加熱時很大B、在室溫時，產(chǎn)品在溶劑中易溶C、產(chǎn)品在溶劑中的溶解度隨溫度升高而迅速加大D、在同一溶劑中，產(chǎn)品比雜質(zhì)易溶A當(dāng)前14頁，總共42頁。3、萃?。ㄒ唬┹腿┻x擇要求：1、對所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性（遠(yuǎn)大于原溶劑）；2、與原溶劑不相溶；3、與所萃取的物質(zhì)不反應(yīng)；利用混合物各組分在不同的溶劑中溶解性不同使其分離的過程當(dāng)前15頁，總共42頁。液-液萃?。河盟穆然驾腿′逅械匿骞?液萃?。核幘?、煮中藥（二）萃取的類型當(dāng)前16頁，總共42頁。靜置振蕩分液（三）萃取分液操作步驟當(dāng)前17頁，總共42頁。[練習(xí)]下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，苯和水，庚烷和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD當(dāng)前18頁，總共42頁?，F(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液，②乙醇和丁醇，③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，正確的分離方法依次（）A、分液、萃取、蒸餾B、萃取、蒸餾、分液C、分液、蒸餾、萃取D、蒸餾、萃取、分液C當(dāng)前19頁，總共42頁。層析與色譜法：閱讀P19利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。當(dāng)前20頁，總共42頁。二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定當(dāng)前21頁，總共42頁。有機(jī)物（純凈）確定物質(zhì)實(shí)驗(yàn)式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素及其含量如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法１.元素分析當(dāng)前22頁，總共42頁?！袄畋认Ｔ胤治龇ā钡脑恚喝《亢珻、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量推測O含量得出實(shí)驗(yàn)式當(dāng)前23頁，總共42頁。李比希元素分析儀模擬實(shí)驗(yàn)裝置當(dāng)前24頁，總共42頁?，F(xiàn)代元素分析儀（接電腦）當(dāng)前25頁，總共42頁。

【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%，試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。

（P20）當(dāng)前26頁，總共42頁。[練習(xí)]某同學(xué)為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：

C3H4O3

40.9%4.5%有！因?yàn)镠%+C%不等于1，故維生素C中含有氧元素。當(dāng)前27頁，總共42頁。相對分子質(zhì)量分子式最簡式若已知某物質(zhì)的最簡式，要確定它的分子式，還需要什么條件？當(dāng)前28頁，總共42頁。例題：P21學(xué)與問當(dāng)前29頁，總共42頁。２.相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀當(dāng)前30頁，總共42頁?！舅伎寂c交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？P21圖1-14當(dāng)前31頁，總共42頁。質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。當(dāng)前32頁，總共42頁。練習(xí)：某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√當(dāng)前33頁，總共42頁。三、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式當(dāng)前34頁，總共42頁。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定當(dāng)前35頁，總共42頁。鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法化學(xué)方法物理方法質(zhì)譜法紅外光譜紫外光譜核磁共振氫譜原理：以官能團(tuán)的特征反應(yīng)為基礎(chǔ)，鑒定出官能團(tuán)，還要制備它的衍生物以進(jìn)一步確認(rèn)該未知物?！獭坍?dāng)前36頁，總共42頁。1、紅外光譜（IR）紅外光譜儀當(dāng)前37頁，總共42頁。①原理②用途：通過紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。當(dāng)前38頁，總共42頁。C—O—CC=O不對稱CH3例：下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：當(dāng)前39頁，總共42頁。練習(xí)：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡