高一化學(xué)合成有機(jī)化合物

高一化學(xué)合成有機(jī)化合物第一頁，共五十一頁，2022年，8月28日

第三單元課堂互動講練知能優(yōu)化訓(xùn)練課前自主學(xué)案探究整合應(yīng)用第二頁，共五十一頁，2022年，8月28日課前自主學(xué)案自主學(xué)習(xí)一、簡單有機(jī)物的合成為滿足生產(chǎn)、生活的需求，人們需合成新的有機(jī)化合物，合成有機(jī)物的一般思路為：1．依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點，選擇合適的有機(jī)______________和___________。2．設(shè)計并選擇合理的合成方法和路線。3．實際生產(chǎn)中，還要綜合考慮_____________、利用率、條件、________及是否有污染物排放?；瘜W(xué)反應(yīng)起始原料原料來源成本第三頁，共五十一頁，2022年，8月28日二、以乙烯為原料合成乙酸乙酯1．常規(guī)合成路線根據(jù)所學(xué)知識，常用的合成路線為請寫出此過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：①_______________________________________。第四頁，共五十一頁，2022年，8月28日②_______________________________________。③_______________________________________。④________________________________________________________________________________。第五頁，共五十一頁，2022年，8月28日2．其他合成路線第六頁，共五十一頁，2022年，8月28日思考感悟1．實驗室制得的乙酸乙酯中往往有少量乙酸雜質(zhì)，可用什么方法除去？【提示】可以加入飽和的Na2CO3溶液，振蕩，靜置后進(jìn)行分液。第七頁，共五十一頁，2022年，8月28日三、有機(jī)高分子的合成1．有機(jī)高分子化合物相對分子質(zhì)量高達(dá)______________________的有機(jī)化合物。2．三大合成材料______、__________、____________。3．合成方法——聚合反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)①概念含有____________

(或____________)的相對分子質(zhì)量小的化合物分子在一定條件下，互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。幾萬乃至幾百萬塑料合成纖維合成橡膠碳碳雙鍵碳碳叁鍵第八頁，共五十一頁，2022年，8月28日②單體、鏈節(jié)、聚合度單體：形成高分子化合物的______________。鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復(fù)的_________________。聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目，常用字母

______表示。小分子物質(zhì)基本結(jié)構(gòu)單元n第九頁，共五十一頁，2022年，8月28日③舉例寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：氯乙烯：________________________________其單體為______________，鏈節(jié)為_______________。CH2==CHCl第十頁，共五十一頁，2022年，8月28日苯乙烯：________________________________。其單體為_____________，鏈節(jié)為____________。第十一頁，共五十一頁，2022年，8月28日(2)縮聚反應(yīng)①概念相對分子質(zhì)量小的化合物在一定條件下，形成高分子化合物的同時還生成__________________的聚合反應(yīng)。②舉例甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學(xué)方程式為：小分子化合物第十二頁，共五十一頁，2022年，8月28日酚醛樹脂的單體是_____________和_________，鏈節(jié)是________________。HCHO第十三頁，共五十一頁，2022年，8月28日四、有機(jī)高分子合成領(lǐng)域需要解決的問題1．高分子材料的改進(jìn)和推廣，使之性能提高，應(yīng)用更廣。2．研制具有特殊功能的材料。3．研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的__________。4．研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。高分子膜第十四頁，共五十一頁，2022年，8月28日思考感悟2．高聚物有無固定的熔、沸點？【提示】對單個高分子，其聚合度n為某一整數(shù)，但對于一高分子材料，則是由聚合度相同或不同的高分子聚集在一起的混合物，無固定熔、沸點。第十五頁，共五十一頁，2022年，8月28日1．下列對于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識不正確的是(

)A．有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應(yīng)而制得的B．有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大，但其結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜C．對于一塊高分子材料，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類答案：C自主體驗第十六頁，共五十一頁，2022年，8月28日2．現(xiàn)代以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是(

)①合成氨②塑料③合成鹽酸④合成橡膠⑤合成尿素⑥合成纖維⑦合成洗滌劑A．②④⑦

B．②④⑥C．①③⑤

D．④⑤⑥答案：B3．下列物質(zhì)不屬于有機(jī)高分子化合物的是(

)A．蛋白質(zhì) B．淀粉C．硝酸纖維 D．油脂答案：D第十七頁，共五十一頁，2022年，8月28日課堂互動講練有機(jī)合成應(yīng)遵循的原則和解題技巧1．有機(jī)合成遵循的原則(1)所選擇的每個反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。(2)發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡單。第十八頁，共五十一頁，2022年，8月28日(3)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實，必要時應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。(4)所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟(jì)。第十九頁，共五十一頁，2022年，8月28日第二十頁，共五十一頁，2022年，8月28日特別提醒：有機(jī)合成的路線并不惟一，在實際選擇生產(chǎn)路線時，要從原料的來源、步驟的多少、外界條件的要求、產(chǎn)率的高低和環(huán)境污染等方面進(jìn)行綜合考慮。第二十一頁，共五十一頁，2022年，8月28日例1

擬用淀粉為原料制取乙酸乙酯，請設(shè)計合成方案。(其他試劑任取)。回答下列問題：(1)畫出合成路線流程圖。(2)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。【思路點撥】解答本題要注意以下兩點：(1)采用逆推法，分析從原料到產(chǎn)品的中間產(chǎn)物。(2)全面分析淀粉和中間產(chǎn)物的性質(zhì)。第二十二頁，共五十一頁，2022年，8月28日第二十三頁，共五十一頁，2022年，8月28日(2)反應(yīng)方程式：乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反應(yīng)制得的，所以本題關(guān)鍵在于制乙酸、乙醇，乙酸又可以由乙醇經(jīng)兩步氧化得到，因此問題的關(guān)鍵是制乙醇，乙醇可以利用葡萄糖在酒化酶的作用下得到，而葡萄糖則可以通過淀粉的水解得到，這樣利用逆合成的思想就設(shè)計出了制備乙酸乙酯的合成路線。第二十四頁，共五十一頁，2022年，8月28日第二十五頁，共五十一頁，2022年，8月28日第二十六頁，共五十一頁，2022年，8月28日變式訓(xùn)練1已知：①丙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)可得2-溴丙烷，2-溴丙烷在堿性溶液中水解可得2-丙醇；②經(jīng)氧化可生成。試以1-丁烯為原料合成

。第二十七頁，共五十一頁，2022年，8月28日解析：本題要求同學(xué)們根據(jù)題目給出的信息合成指定結(jié)構(gòu)的有機(jī)物，可采用逆推法分析。從該有機(jī)物

的結(jié)構(gòu)分析，可知其為酯類化合物，可由羰基丁酸和2-丁醇反應(yīng)生成。第二十八頁，共五十一頁，2022年，8月28日2-丁醇由1-丁烯和水加成得到：羰基丁酸可由1-丁烯通過加成、水解、氧化反應(yīng)得到：第二十九頁，共五十一頁，2022年，8月28日答案：第三十頁，共五十一頁，2022年，8月28日第三十一頁，共五十一頁，2022年，8月28日加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)是合成有機(jī)高分子化合物的一類重要反應(yīng)。常見有機(jī)高分子化合物的合成第三十二頁，共五十一頁，2022年，8月28日第三十三頁，共五十一頁，2022年，8月28日特別提醒：(1)能發(fā)生加聚反應(yīng)的小分子應(yīng)具有不飽和性，常見的是分子里含有鍵或—C≡C—鍵。(2)加聚反應(yīng)具有加成反應(yīng)的特征。(3)兩種或多種不飽和的有機(jī)物也能共同發(fā)生加聚反應(yīng)，例如：第三十四頁，共五十一頁，2022年，8月28日例2

聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為

，試回答下列問題：(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是________________，單體是________________。(2)實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量(平均值)為52000，則該高聚物的聚合度n為________。第三十五頁，共五十一頁，2022年，8月28日【答案】(1)

(2)500第三十六頁，共五十一頁，2022年，8月28日變式訓(xùn)練2下列單體在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是(

)A．CH3CH=CH2和CH4B．C．CH3CH=CH2和CH2=CH2D．第三十七頁，共五十一頁，2022年，8月28日解析：選C。加聚產(chǎn)物的鏈節(jié)為。在鏈節(jié)上隔兩個碳原子斷開碳碳共價單鍵，如：

，然后將兩側(cè)的半鍵閉合，即得對應(yīng)的單體CH2=CH—CH3和CH2=CH2。第三十八頁，共五十一頁，2022年，8月28日1．單體間相互反應(yīng)生成高聚物，同時還生成小分子化合物(如H2O、HX等)的反應(yīng)叫縮聚反應(yīng)。2．縮聚反應(yīng)主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等三種情形。縮聚反應(yīng)第三十九頁，共五十一頁，2022年，8月28日第四十頁，共五十一頁，2022年，8月28日

一次性使用聚苯乙烯材料帶來的“白色污染”問題日趨嚴(yán)重，成為國際性環(huán)境問題之一，因為這種材料難分解，處理麻煩。最近研制出的一種能代替聚苯乙烯的新材料：，它是由乳酸縮聚而成，它能在乳酸菌的作用下降解，從而消除對環(huán)境的污染。例3第四十一頁，共五十一頁，2022年，8月28日(1)合成兩種材料的單體的結(jié)構(gòu)簡式分別為________________、________________。(2)合成聚乳酸的單體還能生成六元環(huán)狀化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為______________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為__________。(3)聚乳酸可以降解生成乳酸，化學(xué)反應(yīng)方程式為____________________，屬于____________反應(yīng)。第四十二頁，共五十一頁，2022年，8月28日【解析】

(1)聚酯類單體的推導(dǎo)，先去掉兩端“

”，再在的一端加上—OH成

，在—O—上加—H成—OH，即可得出合成高分子化合物的單體。合成聚乳酸的單體為(α-羥基丙酸，又叫乳酸)。第四十三頁，共五十一頁，2022年，8月28日【答案】

(1)第四十四頁，共五十一頁，2022年，8月28日變式訓(xùn)練3

(2011年青島調(diào)研)下列高聚物中，由兩種不同的單體通過縮聚反應(yīng)制得的是(

)第四十五頁，共五十一頁，2022年，8月28日解析：選D。分析題中四個選項：A項是由CH2=CH2和CH2=CHCN加聚而成；B項是由CH2=CH—CH=CH2加聚而成；C項是由CH2=CH—CH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成。只有D項中含有官能團(tuán)—COO—，故D項是通過縮聚反應(yīng)生成的。第四十六頁，共五十一頁，2022年，8月28日探究整合應(yīng)用高分子化合物單體的判斷判斷加聚產(chǎn)物單體的方法如下：1．若鏈節(jié)主鏈只有兩個碳原子，且以單鍵相連，則對應(yīng)的單體為一種含碳碳雙鍵的物質(zhì)，判斷時將鏈節(jié)兩側(cè)的半鍵閉合，即得相應(yīng)單體。如：

的單體為CH2＝CHC。第四十七頁，共五十一頁，2022年，8月2