2023屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)有機化學(xué)綜合逐空突破

2023屆高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)有機化學(xué)綜合逐空突破考向1有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2022·全國甲卷)輔酶Q10具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是(

)A.分子式為C60H90O4B.分子中含有14個甲基C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)—高考回眸—B2.(2022·全國乙卷)一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如圖，下列敘述正確的是(

)A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)D3.(2022·湖北高考)蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的是(

)A.不能與溴水反應(yīng)B.可用作抗氧化劑C.有特征紅外吸收峰D.能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)A4.(2022·山東卷)γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ－崖柏素的說法錯誤的是(

)A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子B5.(2021·廣東卷)昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是(

)A.屬于烷烴B.可發(fā)生水解反應(yīng)C.可發(fā)生加聚反應(yīng)D.具有一定的揮發(fā)性AA.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2C考向2有機推斷與合成7.(2022·全國甲卷)用N－雜環(huán)卡賓堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為__________。(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為____________。(3)寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式____________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(5)H中含氧官能團的名稱是______________________。苯甲醇消去反應(yīng)硝基、酯基和酮羰基(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以

得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_________________。58.(2022·全國乙卷)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，如圖是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是________________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________。(4)E中含氧官能團的名稱為______________。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為____________。

(6)I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為__________________。3－氯－1－丙烯羥基、羧基取代反應(yīng)(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為________種。①含有一個苯環(huán)和三個甲基；②與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫

(氫原子數(shù)值比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________。109.(2022·山東卷)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如圖：回答下列問題：(1)A→B反應(yīng)條件為________________；B中含氧官能團有______種。(2)B→C反應(yīng)類型為____________，該反應(yīng)的目的是______________。(3)D結(jié)構(gòu)簡式為________________________________；E→F的化學(xué)方程式為

______________________________________________________________________。(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有______種。濃硫酸、加熱2取代反應(yīng)保護酚羥基CH3COOCH2CH3610.(2022·廣東卷)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式為________________，其環(huán)上的取代基是________(寫名稱)。C5H4O2醛基(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據(jù)Ⅱ′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①—CH==CH—H2—CH2—CH2—加成反應(yīng)②______________________________________________________氧化反應(yīng)③____________________________________________________—CHO新制Cu(OH)2懸濁液(或銀氨溶液)—COOH—COOHCH3OH—COOCH3酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是____________________________________。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molⅣ與1mol化合物a反應(yīng)得到2molⅤ，則化合物a為________。Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵乙烯2(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。11.(2021·廣東卷)天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示—C6H5)：(1)化合物Ⅰ中含氧官能團有____________________(寫名稱)。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為Ⅰ＋Ⅱ―→Ⅲ＋Z,化合物Z的分子式為__________。

(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為______________________。(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有______，屬于加成反應(yīng)的有________。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有________種，寫出

其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________。條件：(a)能與NaHCO3反應(yīng)；(b)最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；(c)能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；(d)核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；(e)不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。醛基、(酚)羥基C18H15PO②②④101.(2022·廣州二模)一種用于合成青蒿素類似物的原料的結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于該有機物的說法正確的是(

)A.可發(fā)生水解反應(yīng)B.分子式為C13H20O2C.能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)D.屬于烯烴，能使溴的四氯化碳溶液褪色—?？记把亍狟2.(2022·深圳二調(diào))環(huán)己基乙酸(Ⅳ)是一種香料成分，可通過如圖方法合成。下列有關(guān)說法正確的是(

)A.Ⅰ中所有原子均可共平面

B.Ⅰ與Ⅲ均屬于烴類物質(zhì)C.Ⅱ中六元環(huán)上的一氯代物共有3種

D.Ⅱ與Ⅳ可發(fā)生酯化反應(yīng)D3.(2022·廣東聯(lián)考)是某藥物的中間體，一種合成Ⅻ的路線如圖：已知：Ⅲ和Ⅳ所含官能團相同。請回答下列問題：(1)Ⅶ中所含官能團的名稱是________________，Ⅳ的名稱是________。(2)Ⅷ→Ⅹ的反應(yīng)類型是____________。

(3)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。

(4)Ⅹ→Ⅻ的化學(xué)方程式為______________________________________________

________________________________________。碳溴鍵、羧基乙醛加成反應(yīng)(5)是Ⅵ的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))有________種。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③除苯環(huán)外不含其他環(huán)。16能力1有機物的結(jié)構(gòu)特征1.有機物中“C”原子的雜化類型—能力提升—雜化類型說明sp3碳原子形成4個單鍵sp2碳原子形成1個雙鍵sp碳形成1個三鍵2.

手性碳原子數(shù)的確定手性碳原子：連有四個不同基團的碳原子稱為手性碳原子。如：

用“*”標出手性碳原子：____________________________________________。3.有機物的共平面的碳原子數(shù)目(1)根據(jù)碳原子的成鍵特點及碳原子的雜化類型，確定有機物的共平面。(2)根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)單元組合及化學(xué)鍵是否可以旋轉(zhuǎn)，確定有機物的共平面。注意限定條件：“最少”或“最多”有幾個碳原子共平面。4.同系物和同分異構(gòu)體(1)從有機物的通式、結(jié)構(gòu)特征、類別、官能團數(shù)量等辨析同系物。(2)從定義上辨析同系物與同分異構(gòu)體這兩個不同概念。(3)從有機物碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、同分子式不同官能團、等效氫、限定條件等確定同分異構(gòu)體數(shù)目。5.限定條件下的同分異構(gòu)體書寫a.遇FeCl3溶液顯色 B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.含有—NH2a.遇FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；c.含有—NH2，還含有Cl原子。則同分異構(gòu)體含有四種取代基：—NH2、—OH、—CHO、—Cl。法Ⅱ：定二移二畫圖法能力2有機物的分類與結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系1.有機物的官能團與有機物的分類(1)根據(jù)有機物的組成元素進行分類：烴及烴的衍生物。(2)根據(jù)有機物相對分子質(zhì)量進行分類：小分子及高分子。(3)根據(jù)有機物的化學(xué)鍵和官能團進行分類：烴：烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴；烴的衍生物：醇、酚、醚、鹵代烴、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。(4)根據(jù)有機物的碳鏈結(jié)構(gòu)進行分類：鏈烴、環(huán)烴等。(5)根據(jù)營養(yǎng)物進行分類：油脂、糖類、蛋白質(zhì)等。2.有機物結(jié)構(gòu)的檢驗

舉例說明使酸性高錳酸鉀溶液褪色

醇羥基和酚羥基都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色使溴水褪色

醛基、碳碳雙鍵和碳碳三鍵都能使溴水褪色能發(fā)生銀鏡反應(yīng)RCHO、HCOOR、HCOOH醛基、甲酸酯和甲酸均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

舉例說明能發(fā)生水解反應(yīng)

氯代烴、酯基、酰胺基可發(fā)生水解反應(yīng)使FeCl3溶液顯紫色

含有酚羥基3.

有機物結(jié)構(gòu)特征確定有機物的性質(zhì)(1)根據(jù)有機物碳原子數(shù)目及官能團，確定有機物物理性質(zhì)(熔點、沸點、溶解性)。(2)根據(jù)有機物的飽和性與不飽和性，確定能否加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)等。(3)根據(jù)有機物的官能團類型，確定有機物的分類及其性質(zhì)。(4)根據(jù)各類有機物的化學(xué)性質(zhì)，確定能發(fā)生的反應(yīng)類型。例如：1mol官能團所消耗的NaOH、Br2、H2的物質(zhì)的量的確定。消耗物舉例說明NaOH

①1mol酚酯基消耗2molNaOH②1mol酚羥基消耗1molNaOH③1mol酯基消耗1molNaOH④醇羥基不消耗NaOHBr2

①1mol碳碳三鍵消耗2molBr2②1mol碳碳雙鍵消耗1molBr2③酚羥基的每個鄰、對位各消耗1molBr2消耗物舉例說明H2

①1mol酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2②1mol碳碳三鍵(或碳氮三鍵)消耗2molH2③1mol苯環(huán)消耗3molH2

①一般條件下羧基、酯基、酰胺基不與H2反應(yīng)②酸酐中的碳氧雙鍵一般不與H2反應(yīng)(5)含氧官能團與性質(zhì)。官能團結(jié)構(gòu)性質(zhì)醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強氧化劑氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7、KMnO4溶液氧化)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、可被還原能力3有機反應(yīng)規(guī)律1.常見有機物之間轉(zhuǎn)化2.

有機反應(yīng)類型與常見的有機反應(yīng)3.

常考的有機反應(yīng)信息能力4有機轉(zhuǎn)化與推斷1.利用題給轉(zhuǎn)化關(guān)系圖進行有機物結(jié)構(gòu)(或結(jié)構(gòu)簡式)的推斷在有機推斷中，經(jīng)常遇到轉(zhuǎn)化步驟中出現(xiàn)“有機物結(jié)構(gòu)簡式——字母代替有機物(給出分子式)——有機物結(jié)構(gòu)簡式”，要求寫出“字母代替有機物(或是有機試劑)”的結(jié)構(gòu)簡式。對于此類有機物結(jié)構(gòu)的推斷，需要考慮如下幾點：(1)分析反應(yīng)的“條件”：明確每一步有機反應(yīng)的目的和反應(yīng)的類型。(2)比較反應(yīng)前后有機物的結(jié)構(gòu)變化：即有機物在轉(zhuǎn)化中的反應(yīng)“部位”和“結(jié)構(gòu)”變化(包括碳鏈結(jié)構(gòu)或官能團的變化)。如下列有機轉(zhuǎn)化線路。2.充分利用正逆向相結(jié)合的推斷方法分析前后幾步轉(zhuǎn)化，計算轉(zhuǎn)化前后有機物的結(jié)構(gòu)簡式與分子式之間各種原子的數(shù)目的對應(yīng)關(guān)系，計算有機物不飽和度等，從而得出有關(guān)有機物的結(jié)構(gòu)簡式。[及時鞏固]根據(jù)合成流程圖反應(yīng)前后有機物結(jié)構(gòu)簡式的差別進行推測。能力5有機合成線路設(shè)計1.常見官能團的引入(或轉(zhuǎn)化)方法2.

官能團的消除消除常用方法雙鍵加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)羥基消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)醛基還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)碳鹵鍵取代反應(yīng)、消去反應(yīng)3.

官能團的保護有機合成過程中，為了避免有些官能團發(fā)生變化，必須采取措施保護官能團，待反應(yīng)完成后再使其復(fù)原。有時在引入多種官能團時，需要選擇恰當(dāng)?shù)捻樞虮Ｗo特定官能團。例如，同時引入酚羥基和硝基時，由于酚羥基具有強還原性，而硝基的引入使用了強氧化劑硝酸，故需先硝化，再引入酚羥基。被保護的官能團被保護的官能團性質(zhì)保護方法氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用鹽酸先轉(zhuǎn)化為鹽，最后再用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)及鹵化氫加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先與烯烴加成轉(zhuǎn)化為氯代物，最后用NaOH醇溶液通過消去反應(yīng)，重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵4.

充分學(xué)習(xí)流程圖中的有機反應(yīng)信息并加以運用考向1有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

(2022·肇慶三模)化合物M(如圖所示)在熱熔膠、黏合劑、橡膠等多行業(yè)有廣泛應(yīng)用。下列關(guān)于M的說法不正確的是(

)A.屬于芳香類化合物

B.能發(fā)生消去反應(yīng)和還原反應(yīng)C.所有碳原子不可能處于同一平面

D.可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色1—舉題固法—A考向2有機合成中的增長碳鏈

有機化合物J是一種重要的化工產(chǎn)品，其合成路線如圖：2回答下列問題：(1)物質(zhì)A的密度是相同條件下氫氣密度的13倍，其名稱是________。(2)F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型是____________。(3)I分子中的含氧官能團名稱是________。

(4)寫出G生成H的化學(xué)方程式：______________________________________。

(5)J的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。乙炔取代反應(yīng)羰基(6)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體有________種。其中核磁共振氫譜峰面積之

比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出其中1種)________________________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②苯環(huán)上有三個取代基③與FeCl3溶液混合不顯紫色26【答案】考向3苯環(huán)上的定位效應(yīng)3(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是__________。(2)化合物丙的分子式為_____________。

(3)寫出反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式(已知反應(yīng)④為可逆反應(yīng)，條件不用寫出)：

______________________________________________________________________。反應(yīng)④進行過程中加入K2CO3會顯著提升沐舒坦產(chǎn)率，其原因是__________________________________________________________________________________________________。

(4)寫出符合下列要求的化合物乙的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

__________________。

①苯環(huán)上兩個取代基；②核磁共振氫譜中的峰面積之比為3∶2∶2。取代反應(yīng)C7H6NClBr2反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加入碳酸鉀與HCl反應(yīng)，HCl濃度降低，有利于平衡正向移動，提高沐舒坦的產(chǎn)率考向4環(huán)狀有機物的合成

(2022·茂名一模)一種藥物中間體合成路線如下，回答下列問題：4(1)A的化學(xué)名稱為__________。

(2)B中官能團的名稱為__________；B→C、E→G的反應(yīng)類型為___________、____________。

(3)C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為______________________________。(4)含五元環(huán)和碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體有__________種(不含D)，其中核磁

共振氫譜中峰面積比為4∶3∶2的是____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

己二酸酮羰基加成反應(yīng)取代反應(yīng)12【答案】考向5藥物合成

(2022·深圳二模)乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如下。回答下列問題：5(1)A的化學(xué)名稱為________________________________。

(2)D中含氧官能團的名稱為______________。

(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：________________________________________。(4)由G生成J的過程中，設(shè)計反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的目的是___________________________。

對溴苯甲酸(或4－溴苯甲酸)酯基、硝基保護羧基，防止羧基被氧化(5)化合物Q是A的同系物，相對分子質(zhì)量比A的多14；化合物Q的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有________種(不考慮立體異構(gòu))。

條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上取代基數(shù)目小于4。其中，核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2∶2∶1