藥劑學(xué)第三章表面活性劑_第1頁
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文檔簡介

內(nèi)

要表面活性劑在藥物制劑的制備中被廣泛應(yīng)用,其結(jié)構(gòu)特征是具有親水性與親脂性兩種基團(tuán),其作用是能顯著降低分散系的表面(界面)張力,因此可用作乳化劑、助懸劑、增溶劑、促吸收劑、潤濕劑、起泡劑與消泡劑、去污劑等,是藥用乳劑、懸濁劑、脂質(zhì)體等的重要輔料。本章重點(diǎn)討論表面活性劑的基本性質(zhì)(如CMC值、HLB值、Krafft點(diǎn)與曇點(diǎn)等)與測定方法等。

第一頁,共62頁。第一節(jié)概述一、表面活性劑的概念表面活性劑(surfactant)是指那些具有很強(qiáng)表面活性、能使液體的表面張力顯著下降的物質(zhì)。表面張力:使液體表面分子向內(nèi)收縮至最小面積的這種力。

第二頁,共62頁。表面活性劑分子二、表面活性劑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

非極性烴鏈

極性基團(tuán)非極性烴鏈:

8個(gè)碳原子以上烴鏈極性基團(tuán):羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其鹽,也可是羥基、酰胺基、醚鍵等。第三頁,共62頁。表面活性劑在溶液的表面層聚集的現(xiàn)象稱為正吸附。正吸附改變了溶液表面的性質(zhì),最外層呈現(xiàn)出碳?xì)滏溞再|(zhì),體現(xiàn)出較低的表面張力,進(jìn)而產(chǎn)生較好的潤濕性、乳化性、起泡性等。當(dāng)表面活性劑濃度很低,但降低表面活性張力很顯著,則它的表面活性越強(qiáng),越容易形成正吸附。

三、表面活性劑的吸附性1.表面活性劑分子在溶液中的正吸附第四頁,共62頁。表面活性劑溶液與固體接觸時(shí),表面活性劑分子可能在固體表面發(fā)生吸附,使固體表面性質(zhì)發(fā)生改變。對于極性固體物質(zhì)在表面活性劑濃度較低時(shí)形成單層吸附,當(dāng)其達(dá)到臨界膠束濃度時(shí),轉(zhuǎn)為雙層吸附。對于非極性固體,一般只發(fā)生單分子層吸附。三、表面活性劑的吸附性2.表面活性劑在固體表面的吸附第五頁,共62頁。第六頁,共62頁。第二節(jié)表面活性劑的分類根據(jù)分子組成特點(diǎn)和極性基團(tuán)的解離性質(zhì):

離子表面活性劑

非離子表面活性劑高分子表面活性劑和低分子表面活性劑陽離子表面活性劑陰離子表面活性劑兩性離子表面活性劑第七頁,共62頁。一、離子表面活性劑起表面活性作用的部分是陰離子。1、高級脂肪酸鹽:

①通式:(RCOO)n-Mn+脂肪酸鹽

②分類:一價(jià)金屬皂(鉀、鈉皂);二價(jià)或多價(jià)皂(鉛、鈣、鋁皂);有機(jī)胺皂(三乙醇胺皂)③性質(zhì):具有良好的乳化能力,易被酸及多價(jià)鹽破壞,電解質(zhì)使之鹽析。

④應(yīng)用:具有一定的刺激性,只供外用。(一)陰離子表面活性劑第八頁,共62頁。2、硫酸化物:

①通式:R·O·SO3-M+②分類:硫酸化油(硫酸化蓖麻油稱土耳其紅油);高級脂肪醇硫酸脂(十二烷基硫酸鈉)。

③性質(zhì):可與水混溶,為無刺激的去污劑和潤濕劑;乳化性很強(qiáng),穩(wěn)定、耐酸、鈣,易與一些高分子陽離子藥物發(fā)生沉淀。

④應(yīng)用:代替肥皂洗滌皮膚;有一定刺激性,主要用于外用軟膏的乳化劑。有時(shí)也用于片劑等固體制劑的潤濕劑或增溶劑。

(一)陰離子表面活性劑第九頁,共62頁。3、磺酸化物:

①通式:R·SO3-M+

②分類:脂肪族磺酸化物,如二辛玻珀酸脂磺的鈉;烷基芳基磺酸化物,如十二烷基苯磺酸鈉,常用洗滌劑;烷基苯磺酸化物;膽酸鹽,如?;悄懰徕c。

③性質(zhì):水溶性,耐酸、鈣、鎂鹽性比硫酸化物差,不易水解。

④應(yīng)用:

用作胃腸脂肪的乳化劑和單脂肪酸甘油酸的增溶劑;較好的洗滌劑。

(一)陰離子表面活性劑第十頁,共62頁。起作用的是陽離子,亦稱陽性皂。1.結(jié)構(gòu):含有一個(gè)五價(jià)氮原子。2.特點(diǎn):水溶性大,在酸性和堿性溶液中較穩(wěn)定具有良好的表面活性和殺菌作用。

3.應(yīng)用:殺菌;防腐;皮膚、粘膜手術(shù)器械的消毒。4.常用藥物:①苯扎氯銨(潔爾滅);②苯扎溴銨

(新潔爾滅)(二)陽離子表面活性劑第十一頁,共62頁。分子結(jié)構(gòu)上同時(shí)具有正負(fù)電荷基團(tuán)的表面活性劑,隨介質(zhì)的pH可成陽或陰離子型。常用品種:卵磷脂、氨基酸型和甜菜堿型兩性離子型表面活性劑。最大優(yōu)點(diǎn):適用于任何PH溶液,在等電點(diǎn)時(shí)也無沉淀。性質(zhì):堿性水溶液中呈陰離子性質(zhì),起泡性良好、去污力亦強(qiáng);

酸性水溶液中呈陽離子性質(zhì),殺菌力很強(qiáng),毒性小。

(三)兩性離子表面活性劑第十二頁,共62頁。在水溶液中不解離。

1.結(jié)構(gòu)組成:①親水基團(tuán)

(甘油、聚乙二醇、山梨醇);②親油基團(tuán)(長鏈脂肪酸、長鏈脂肪醇、烷基或芳基);③酯鍵、醚健2.性質(zhì):

毒性,溶血作用較小,化學(xué)上不解離,不易受電解質(zhì),pH值的影響;能與大多數(shù)藥物配伍,應(yīng)用廣泛(外用、內(nèi)服、注射)。二、非離子表面活性劑第十三頁,共62頁。(一)脂肪酸甘油酯

主要有脂肪酸單甘油酯和脂肪酸二甘油酯。性質(zhì):不溶于水,在水、熱、酸、堿及酶等作用下易水解成甘油和脂肪酸,HLB3~4,表面活性弱。應(yīng)用:主要用作W/O型輔助乳化劑。

常用品種第十四頁,共62頁。(二)多元醇型

1.蔗糖脂肪酸酯簡稱蔗糖酯,

是蔗糖和脂肪酸反應(yīng)生成的一大類化合物。根據(jù)脂肪酸取代數(shù)不同分為:單酯、二酯、三酯及多酯。性質(zhì):溶于丙二醇、乙醇,但不溶于水和油;在酸、堿及酶等作用下易水解成蔗糖和脂肪酸,HLB5~13,表面活性弱。應(yīng)用:主要用作O/W型乳化劑、分散劑。常用品種第十五頁,共62頁。2.脂肪酸山梨坦:司盤類[Spans]即脫水山梨醇脂肪酸酯是山梨糖醇及其單酐和二酐+各種脂肪酸→Spans(混合物)根據(jù)脂肪酸品種數(shù)量不同分為:應(yīng)用:HLB1.8~3.8,因其親油性較強(qiáng),一般用作水/油乳劑的乳化劑。用于搽劑,軟膏,亦可作為乳劑的輔助乳化劑。(二)多元醇型Span-20-40-60-65-80-85脂肪酸單月桂單棕櫚單硬脂三硬脂單油三油第十六頁,共62頁。(二)多元醇型Tween-20-40-60-65-80-85脂肪酸單月桂單棕櫚單硬脂三硬脂單油三油3.聚山梨酯(polysorbate):吐溫[Tweens]

即聚氧乙烯脫水山梨醇脂肪酸酯脫水山梨醇脂肪酸酯+環(huán)氧乙烷→Tweens(親水性化合物)。因也有一次和二次脫水,故為混合物。

脂肪酸品種和數(shù)量不同分為:應(yīng)用:親水性大大增加,為水溶性表面活性劑,用作增溶劑、乳化劑、分散劑和潤濕劑。第十七頁,共62頁。1.聚氧乙烯脂肪酸酯:賣澤類[Myrj]系聚乙二醇與長鏈脂肪酸縮合而成的酯。

通式:R·COO·CH2(CH2OCH2)nCH2·OH因n不同,產(chǎn)品常用的有:

Myri-45-49-51-52-53應(yīng)用:具有較強(qiáng)水溶性,乳化能力強(qiáng),作增溶劑和油/水型乳化劑。

常用的有polyoxyl40stearate(聚氧乙烯40硬脂酸酯)。(三)聚氧乙烯型第十八頁,共62頁。2.聚氧乙烯脂肪醇醚系聚乙二醇與脂肪醇縮合而成的醚。通式:R·O·(CH2OCH2)nH產(chǎn)品有:1)芐澤類(Brij),如Brij-30和-35分別為不同分子量的聚乙二醇與月桂醇的縮合物,n為10-20時(shí)作油/水乳化劑

。2)西土馬哥(Cetomacrogol)為聚乙二醇與十六醇的縮合物。3)平平加O(PerogolO)為15單位氧乙烯與油醇的縮合物。

4)埃莫爾弗(Emlphor)為一類聚氧乙烯蓖麻油化合物,由20個(gè)單位以上的氧乙烯與油醇縮合而成。Emlphor易溶于水和醇及多種有機(jī)溶劑,

HLB12~18,具有較強(qiáng)親水性,乳化能力強(qiáng),作增溶劑和油/水型乳化劑。

如CremophoreEL為聚氧乙烯蓖麻油甘油醚,氧乙烯單位為35~40,HLB12~14。

(三)聚氧乙烯型第十九頁,共62頁。即泊洛沙姆(poloxamer),商品名普朗尼克(Pluronic)。通式:HO(C2H4O)a-(C3H6O)b-(C2H4O)cH性質(zhì):為淡黃色液體或固體;分子量1000~14000;HBL0.5~30;隨聚氧丙烯比例增加,則親油性增強(qiáng);隨聚氧乙烯比例增加,則親水性增強(qiáng);具有乳化、潤濕、分散、起泡和消泡等多種優(yōu)良性能,但增溶能力較弱。特點(diǎn):對皮膚無刺激和過敏性,

對粘膜刺激性很大,毒性中較小,Poloxamer118(pluronic68)可作為o/w型乳化劑,

是目前用于靜脈乳劑少數(shù)合成的乳化劑之一,用本品制備的乳劑能耐受熱壓滅菌和低溫冰凍而不改變其物理穩(wěn)定性。(四)聚氧乙烯-聚氧丙烯共聚物第二十頁,共62頁。第三節(jié)表面活性劑的基本性質(zhì)(一)臨界膠束濃度膠束(micelles):當(dāng)溶液內(nèi)表面活性劑分子數(shù)目不斷增加時(shí),其疏水部分相互吸引,締合在一起,親水部分向著水,幾十個(gè)或更多分子締合在一起形成締合的粒子,稱為膠束。

臨界膠束濃度(

criticalmicellconcentration,CMC):表面活性劑分子締合形成膠束的最低濃度。一、表面活性劑膠束第二十一頁,共62頁。(二)膠束的結(jié)構(gòu)

第二十二頁,共62頁。CMC時(shí),溶液表面張力基本達(dá)到最低值,而且溶液的多種物理性質(zhì)如摩爾電導(dǎo)、粘度、滲透壓、密度、光散射等多種物理性質(zhì)發(fā)生急劇變化。利用這些性質(zhì)與表面活性劑濃度之間的關(guān)系,可推測出表面活性劑的臨界膠束濃度。溫度、濃度、電解質(zhì)、pH值等因素對測定結(jié)果也會(huì)產(chǎn)生影響。(三)臨界膠束濃度的測定

第二十三頁,共62頁。由于表面活性劑的物理性質(zhì)在臨界膠束濃度附近的較小范圍內(nèi)會(huì)發(fā)生突變,所以利用此特性,可測定CMC值。測定方法有多種,下面只介紹二種常用的方法。1.表面張力法

表面活性劑水溶液的表面張力開始時(shí)隨溶液濃度增大而急劇下降,當(dāng)達(dá)到CMC值后,這種下降則變得緩慢或不再下降。因此,以表面張力對濃度的對數(shù)作圖,曲線的轉(zhuǎn)折點(diǎn)即為CMC值,如圖所示。第二十四頁,共62頁。庚基乙二醇十二烷基醚的表面張力與濃度的關(guān)系第二十五頁,共62頁。此法簡便,最常用;可同時(shí)作吸附等溫線;對表面活性大或小的表面活性劑,其測定的靈敏度相近,而其它一些方法(如電導(dǎo)法、滲透壓法、折射法等)的靈敏度則隨CMC值的增大而下降;不受無機(jī)鹽的干擾;對離子型和非離子型表面活性劑都適用。當(dāng)有少量極性有機(jī)物雜質(zhì)(高表面活性的醇、胺、酸等)存在時(shí),曲線往往在CMC值附近轉(zhuǎn)折不明顯,并出現(xiàn)最低點(diǎn),因此不易測準(zhǔn)CMC值。第二十六頁,共62頁。2.電導(dǎo)法以表面活性劑溶液的摩爾電導(dǎo)率對濃度或濃度的平方根作圖,準(zhǔn)確性以后者為最好,因?yàn)闈舛鹊蜁r(shí)是直線,CMC值時(shí)摩爾電導(dǎo)率隨濃度的平方根變化很大。曲線的轉(zhuǎn)折點(diǎn)即為CMC值,如圖所示。

第二十七頁,共62頁。十二烷基磺酸水溶液的電導(dǎo)率與濃度的關(guān)系第二十八頁,共62頁。碳?xì)滏湹拈L度碳?xì)滏湹姆种O性基團(tuán)的位置疏水鏈性質(zhì)的影響親水基團(tuán)的種類表面活性劑的種類溫度(四)影響臨界膠束濃度的因素第二十九頁,共62頁。二、親水親油平衡值(一)HLB值的概念親水親油平衡值(hydrophile-lipophilebalance,HLB)系表面活性劑分子中親水和親油基團(tuán)對油或水的綜合親合力,是用來表示表面活性劑的親水親油性強(qiáng)弱的數(shù)值。數(shù)值范圍:HLB0~40,其中非離子表面活性劑HLB0~20,即石蠟為0,聚氧乙烯為20。

第三十頁,共62頁。第三十一頁,共62頁。特性與應(yīng)用:親油性表面活性劑的HLB低,親水性表面活性劑的HLB高;親油性或親水性很大的表面活性劑易溶于油或易溶于水;

HLB值在3~6的表面活性劑適合作W/O型乳化劑;HLB值在8~18的表面活性劑適合作O/W型乳化劑;HLB值在13~18的表面活性劑適合作增溶劑;HLB值在7~9的表面活性劑適合作潤濕劑。親水親油平衡值(HLB)第三十二頁,共62頁。第三十三頁,共62頁。(1)對非離子型表面活性,

可能過經(jīng)驗(yàn)式求得:非離子表面活性劑的HLB具有加和性。

HLBab=(HLBa×Wa+HLBb×Wb)/(Wa+Wb)(2)理論計(jì)算法:如果HLB值是由表面活性劑分子中各種結(jié)構(gòu)基團(tuán)貢獻(xiàn)的總和,則每個(gè)基團(tuán)對HLB值的貢獻(xiàn)可用數(shù)值表示,此數(shù)值稱為HLB基團(tuán)數(shù)(groupnumber)。

HLB=∑(親水基團(tuán)HLB)+∑(親油基團(tuán)HLB)+7(二)HLB值計(jì)算第三十四頁,共62頁。第三十五頁,共62頁。三、表面活性劑的增溶作用(一)膠束的形成表面活性劑在水溶液中達(dá)到CMC后,一些水不溶性或微溶性物質(zhì)在膠束溶液中的溶解度可顯著增加,形成透明膠體溶液,這種作用稱為增溶(solubilization)。一些揮發(fā)油、脂溶性維生素、甾體激素等許多難溶性藥物常借此增溶,形成澄明溶液及提高濃度。第三十六頁,共62頁。膠束增溶體系是熱力學(xué)穩(wěn)定體系也是熱力學(xué)平衡體系。在CMC以上,隨著表面活性劑用量的增加,膠束數(shù)量增加,增溶量也相應(yīng)增加。當(dāng)表面活性劑用量為1g時(shí)增溶藥物達(dá)到飽和的濃度即為最大增溶濃度(maximumadditiveconcentration,MAC)。表面活性劑CMC及締合數(shù)不同,增溶MAC就不同。CMC越低、締合數(shù)越大,MAC就越高。第三十七頁,共62頁。①影響膠束的形成②影響增溶質(zhì)的溶解③影響表面活性劑的溶解度三、表面活性劑的增溶作用(二)溫度對增溶的影響對于離子表面活性劑,溫度上升主要是增加增溶質(zhì)在膠束中的溶解度以及增加表面活性劑的溶解度。第三十八頁,共62頁。1.krafft點(diǎn)當(dāng)溫度升高至某一溫度時(shí),離子表面活性劑在水中的溶解度急劇升高,

該溫度稱為krafft點(diǎn),

相對應(yīng)的溶解度即為該離子表面活性劑的臨界膠束濃度(CMC)。

krafft點(diǎn)是離子表面活性劑的特征值,

krafft點(diǎn)越高,則CMC越小。

krafft點(diǎn)亦是離子表面活性劑應(yīng)用溫度的下限,即只有高于krafft點(diǎn),表面活性劑才能更大地發(fā)揮作用。第三十九頁,共62頁。第四十頁,共62頁。2.起曇與曇點(diǎn)對聚氧乙烯型非離子表面活性劑,溫度升高可導(dǎo)致聚氧乙烯鏈與水之間的氫鍵斷裂,當(dāng)溫度上升到一定程度時(shí),聚氧乙烯鏈可發(fā)生強(qiáng)烈的脫水和收縮,使增溶空間減小,增溶能力下降,表面活劑溶解度急劇下降和析出,溶液出現(xiàn)混濁,此現(xiàn)象稱為起曇,此時(shí)溫度稱為曇點(diǎn)(或濁點(diǎn))。在聚氧乙烯鏈相同時(shí),碳?xì)滏溤介L,濁點(diǎn)越低;在碳?xì)滏滈L相同時(shí),聚氧乙烯鏈越長則濁點(diǎn)越高。第四十一頁,共62頁。四表面活性劑的生物學(xué)性質(zhì)表面活性劑的存在可能增加藥物吸收,也可能降低藥物的吸收。若藥物系被增溶在膠束內(nèi),且能順利從膠束內(nèi)擴(kuò)散或膠束本身迅速與胃腸粘膜融合,則可增加吸收;溶解生物膜脂質(zhì)增加上皮細(xì)胞的通透性,從而改善吸收;形成高粘度團(tuán)塊,降低胃空速率,增加藥物吸收;濃度的亦有重要影響,

一、對藥物吸收的影響第四十二頁,共62頁。1.表面活性劑毒性大?。阂话闶顷栯x子型>陰離子型>非離子型2.口服給藥呈慢性毒性:大小順序也是陽>陰>非,非離子型表面活性劑口服相對沒有毒性。3.靜脈給藥與口服比較具有較大的毒性。4.陰、陽離子表面活性劑不僅毒性較大,而且有溶血作用。非離子型表面活性劑也有溶血作用,但一般較小。二、表面活性劑的毒性第四十三頁,共62頁。第四十四頁,共62頁。各類表面活性劑以外用制劑的形式長期應(yīng)用或高濃度使用時(shí)可能出現(xiàn)皮膚或粘膜損害。但仍以非離子型的對皮膚,粘膜的刺激性為最小。三、表面活性劑的刺激性第四十五頁,共62頁。生物降解是指含碳有機(jī)化合物在微生物作用下轉(zhuǎn)化為可供細(xì)胞代謝使用的碳源,分解成二氧化碳和水的現(xiàn)象。提倡環(huán)保,一般要求在法定試驗(yàn)時(shí)間(19天)內(nèi),初生生物降解應(yīng)達(dá)到80%以上,否則禁止使用。四、表面活性劑的生物降解第四十六頁,共62頁。第四節(jié)表面活性劑的應(yīng)用(一)增溶劑1.增溶相圖

增溶體系是溶劑、增溶劑和增溶質(zhì)組成的三元體系,三元體系的最佳比例常通過實(shí)驗(yàn)制作三元相圖來確定。制作三元相圖:按一組比例取增溶劑和增溶質(zhì)混勻,分別滴加蒸餾水,計(jì)算各混濁點(diǎn)處三組分的重量或體積百分?jǐn)?shù),并繪入三角坐標(biāo)圖中。第四十七頁,共62頁。第四十八頁,共62頁。(二)影響增容作用的因素1.增溶劑的性質(zhì)2.增溶質(zhì)的性質(zhì)3.溫度第四十九頁,共62頁。解離性藥物的增溶當(dāng)解離藥物與帶有相反電荷的表面活性劑混合時(shí),在不同配比下可能出現(xiàn)增溶、形成可溶性復(fù)合物和不溶性復(fù)合物等復(fù)雜情況。解離藥物與非離子表面活性劑的配伍很少形成不溶性復(fù)合物,但pH值可明顯影響藥物的增溶量。對于弱酸性藥物而言,在偏酸性環(huán)境中有較大程度的增溶;對于弱堿性藥物,則在偏堿性條件下有更多的增溶;作為兩性離子則在等電點(diǎn)時(shí)有最大增溶量。第五十頁,共62頁。多組分增溶質(zhì)的增溶制劑中有多組分存在時(shí),對主藥的增溶效果取決于各組分與表面活性劑的相互作用。多種組分與主藥競爭同一增溶位置某一組分吸附或結(jié)合表面活性劑分子增溶量減少某些組分也可擴(kuò)大膠束體積主藥的增溶量增加第五十一頁,共62頁。抑菌劑的增溶抑菌劑或其他抗菌藥物在表面活性劑溶液中易被增溶而降低活性,需增加用量才能達(dá)到原來相同的抑菌效果。表面活性劑溶液的化學(xué)穩(wěn)定性藥物增溶后的穩(wěn)定性可能與膠束表面性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和膠束締合體的反應(yīng)性、藥物本身的降解途徑、環(huán)境的pH值、離子強(qiáng)度等多種因素有關(guān)。第五十二頁,共62頁。增溶劑加入的順序在實(shí)際增溶時(shí),增溶劑的增溶能力可因組分的加入順序不同出現(xiàn)差別。通常將增溶質(zhì)與增溶劑先行混合要比增溶劑與水混合的效果好。如果在使用中無需稀釋,則用二元相圖選擇配比較好。在增溶藥物時(shí),達(dá)到增溶平衡時(shí)往往需要較長的時(shí)間。第五十三頁,共62頁。(三)表面活性劑的復(fù)配表面活性劑相互間或與其他化合物的配合使用稱為復(fù)配。適當(dāng)?shù)膹?fù)配體系在增溶、乳化、起泡等性能方面優(yōu)于單一表面活性劑體系,不適當(dāng)?shù)呐湮閷⑵茐谋砻婊钚宰饔?。第五十四頁,?2頁。1.與中性無機(jī)鹽的配伍在離子表面活性劑溶液中加入可溶性的中性無機(jī)鹽,則反離子會(huì)產(chǎn)生一定的影響:反離子結(jié)合率越高和濃度越高,表面活性劑CMC降低就越顯著,從而增加了膠束數(shù)量,增加烴核總體積,增加了烴類增溶質(zhì)的增溶量。由于無機(jī)鹽使膠束柵狀層分子間的電斥力減少,分子排列更緊密,減少了極性增溶質(zhì)的有效增溶空間,故對極性藥物的增溶量降低。無機(jī)鹽對離子表面活性劑的影響較小,但在高濃度時(shí)(>0.1mol/L)可破壞表面活性劑聚氧乙烯等親水基與水分子的結(jié)合,使?jié)狳c(diǎn)降低。第五十五頁,共62頁。脂肪醇與表面活性劑分子形成混合膠束,烴核的體積增大,對碳?xì)浠衔锏脑鋈芰吭黾?,一般以碳原子?2以下的脂肪醇有較好效果。一些多元醇(如果糖、木糖、山梨醇等)也有類似效果。一些短鏈醇不僅不能與表面活性劑形成混合膠束,還可能破壞膠束的形成,如C1~C6的醇等。極性有機(jī)物(

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