《同分異構(gòu)體》專題訓(xùn)練含答案

《同分異構(gòu)體》專題訓(xùn)練【知識準(zhǔn)備】一、基本概念和知識要點1．同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。．中學(xué)有機(jī)化學(xué)中主要涉及的同分異構(gòu)現(xiàn)象有(1)碳架異構(gòu)(2)位置（官能團(tuán)位置）異構(gòu)(3)類別異構(gòu)（又稱官能團(tuán)異構(gòu)）?！纠?①NHCNO與CO(NH)2②CuSO4·3H2O與CuSO·5HO③H4SiO4與Si(OH)4④[Cr(HO)4Cl]Cl·2H2O與[Cr(HO)Cl]Cl2·HO⑤HO與D2O⑥淀粉與纖維素⑦O2與O3⑧⑨⑩，其中兩者互為同分異構(gòu)體的組是[簡析]同分異構(gòu)現(xiàn)象不只是存在于有機(jī)物中，它廣泛存在于化合物中。同時，學(xué)習(xí)中還要從概念上辨析同素異形體(單質(zhì)間)、同位素(原子間)、同系物(有機(jī)物間)，甚至同一物質(zhì)(的不同表達(dá)形式)。[答案]①④⑧⑩【講練互動】二、判斷書寫和綜合考查(一)官能團(tuán)由少到多，突出有序書寫和方法遷移【例2MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。(1)對位上有—4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是：(2)醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們是：、、、、、。[簡析](1)烷烴同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu))的有序書寫方法為：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由邊到心，

排列由對到鄰到間，它是同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。此外，記憶常見烷基的同分異構(gòu)體數(shù)目：甲基1種、乙基1種、丙基(－CH)2種、丁基(－4H)4種，對同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷有很大便利。(2)對于烴的衍生物的同分異構(gòu)體的書寫也要特別強(qiáng)調(diào)借用碳架異構(gòu)方法、結(jié)合官能團(tuán)特點有序書寫，借助“碳四價原則”補(bǔ)足氫原子完成結(jié)構(gòu)簡式。此外，審題時還要注意條件的限制。[答案](1)(2)【例3】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，它的同分異構(gòu)體中屬于芳香醇的共有（）A．3種B．種C．5種D．6種[簡析]本題可先借助不飽和(Ω)來快速判斷苯基外的基團(tuán)是飽和，再按照書寫方法有序書寫可。，選擇題也可用（①②為羥基的位置，③④為－CH3的位置）來判斷。[答案]C【例4】紅色基B（2-氨基-5-硝基苯甲醚）的結(jié)構(gòu)簡式如圖，它主要用于織物的染色，也用于制一些有機(jī)顏料，若分子式與紅色基B相同，且氨基（－NH）與硝基（－NO2）直接連在苯環(huán)上并呈對位時的同分異構(gòu)體數(shù)目（B）為（）A．2種B．4種C．6種D．10種[簡析]芳香醇、芳香醚、酚可形成類別異構(gòu)，常按類別異構(gòu)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)順序書寫，也可按照碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→類別異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。本題的10種結(jié)構(gòu)為芳香醚2種、芳香醇2種、酚6種（見下面的示意圖）。[答案]D※附錄：常見的有機(jī)物類別異構(gòu)有：組成通式可能的類別組成通式可能的類別CH2n，n≥3CnH2nO，≥3飽和一元醛、酮、醇等CH2n-2，n≥4炔二烴CnH2nO2，n≥2飽和一元羧酸、酯、羥基醛等CH2n+2O，n≥2飽和一元醇與醚CnH2n+1NO2，≥2硝基化合物氨基酸CH2n-6O，n≥7芳香醇、芳香醚、酚Cn(H2O)m單糖間或二糖間等【例5】對于化學(xué)式為CH12O2的二元醇，其主鏈為4個碳原子的同分異構(gòu)體有()A．種B．5種C．6種D．7種[簡析]對于多官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫常采用“定一動一”的方法保證不漏不重。當(dāng)然本題要注意官能團(tuán)對碳鏈的特殊要求（注：當(dāng)前試題隱形條件日，用碳架分析如下（其中數(shù)字表示在此條件下另一羥基位置[答案]D【例6】據(jù)報道，2002年10月26日俄羅斯特種部隊在解救人質(zhì)時，除使用了非致命武器芬太外，作用了一種麻醉作用比嗎強(qiáng)100倍的氟烷，已知氟烷的化學(xué)式為C2HClBrF3，則沸點不同的上述氟烷有A．3種B．4種．5種D．6種[簡析]本題除了“定一動一”的方法外，若采用“換元法”可簡化維C2HClBrF3可看作CF6被一H、一Cl、一Br取代的產(chǎn)物，請你參照例5繼續(xù)往下分析。[答案]B【1】烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化生成，但若烷基R中直接與苯環(huán)連2接的碳原子上沒有C－H鍵，則不容易被氧化得到。現(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為的異構(gòu)體共7種，其中的3種是：，，。請寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡式：?！揪毩?xí)2】在CHN中N原子以三個單鍵與其它原子相連接，它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為（）A．2種B．3種C．4種D．5種【練習(xí)3】主鏈上有4個碳原子的某種烷烴，有兩種同分異構(gòu)體，含有相同碳原子數(shù)且主鏈也有4個碳原子的單烯烴的同分異構(gòu)體有（）A．5種B．4種C．3種D．2種【練習(xí)4】已知5H11OH有8種同分異構(gòu)體，則分子式為CHO的醛有種分子式為CH2的羧酸有種，分子式為CHO2的酯有種?！揪毩?xí)5】某羧酸的衍生物A。化學(xué)式為CHO。已知，又知D不與2CO3反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A的結(jié)構(gòu)可能有（）A．2種B．3種C．4種D．6種【練習(xí)6】某芳香族有機(jī)物的分子式為CH62，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（）A．兩個羥基B．一個醛基．兩個醛基D．一個羧基【練習(xí)7】(1)乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個，其中兩個的結(jié)構(gòu)簡式分別是下圖的A、B：(乙酸苯甲酯)（A）（B）請寫出另外三個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：(2)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。在合成其的核心結(jié)構(gòu)芳香內(nèi)酯過程中有一中間產(chǎn)物[詳見2006江蘇卷]，中間產(chǎn)物（B）有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有____________種?！揪毩?xí)8】年，國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）結(jié)構(gòu)簡式如右圖：其中—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是。(1)PPA的分子式是：______________(2)它的取代基中有兩個官能團(tuán)，名稱是__________基和_________基（請?zhí)顚憹h字）。(3)將—、HN—、HO—在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體，其中種的結(jié)構(gòu)簡式是：3請寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不要寫出—OH和—NH連在同一個碳原子上的異構(gòu)體；寫出多于4種的要扣分）：__________________、__________________、__________________、__________________(二)空間結(jié)構(gòu)由線到面到體，突出空間想象和融會貫通【例7】某化合物的分子式為C5HCl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個－CH、兩個－CH2－、一個和一個－Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)有（）種（本題不考慮對映異構(gòu)體）A．2B．3C．4D．5[簡析]對于指定取代基的同分異構(gòu)體的書寫，常用“先難后易”（即先定四價、三價基團(tuán)，再上二價基團(tuán)，最后補(bǔ)一價基團(tuán)）來突破。本題先寫出如下碳架，后補(bǔ)上一價基團(tuán)，在此過程中要充分注意結(jié)構(gòu)的等效/對稱性，示意圖中①②③④為－Cl位置，另外個價鍵連接－CH。[答案]C【例8】已知甲苯的一氯代物有4種，則甲苯與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一氯化物應(yīng)該具有的種類數(shù)是()A．2種B．4種C．5種D．7種[簡析]本題除了要充分利用的對稱等效性，還要注意甲苯加氫后與甲基相連的碳上也有氫原子，也能被Cl取代。[答案]C【例9】(1)已知化合物B3NH（硼氮苯）與CH6（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似(如左下圖)，則硼氮苯的二氯取代物BNHCl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為（）(2)已知化合物A(CSi4H)與立方烷(C8H8)的分子結(jié)構(gòu)相似(如右下圖)，則CSiH8的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為（）A．3B．4C．5D．6HHBHNNHHHHBBHHHNHH[簡析]將平面結(jié)構(gòu)的“定一動一”同分異構(gòu)體書寫方法遷移到立體結(jié)構(gòu)。[答案](1)B(2)B【例10】金剛烷（CH）是一種重要的脂環(huán)烷烴，，它可以看作是4個等同的六元環(huán)組成的空間結(jié)構(gòu)，若已知一氯金剛烷有2種結(jié)構(gòu)，則二氯金剛烷的種類有（）A．4種B．6種C．8種D．10種[簡析]根據(jù)“一氯金剛烷有等效性理解“可看作是4個等同的六元環(huán)組成的空間結(jié)構(gòu)”（空間結(jié)構(gòu)要求比較高），通過“定一動一”的基本方法解決非常規(guī)試題。分析示意圖如下（①－⑥為另一Cl[答案]B―――――4【練習(xí)9】有兩種不同的原子團(tuán)－X、－Y，若同時分別取代甲苯苯環(huán)上的兩個氫原子，生成的同分異體的數(shù)目是（）A．10種B．9種C．6種D．4種CH3【練習(xí)10】已知A為CH3，其苯環(huán)上的二溴代物有種，苯環(huán)上的四溴代物有種?！揪毩?xí)】已知1,2,3－三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下個異構(gòu)體。據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5－五氯環(huán)戊烷（假定五個碳原子在同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)是（）A．4B．5C．6D．7【練習(xí)】下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)式①苯②萘③蒽④并四苯⑤并五苯(1)寫出化合物②~⑤的分子式：①CH6②③④⑤(2)這組化合物的分子式通式是CH（請以含m的表示式填在橫線上，m=1,2,3,------）(3)由于取代基的位置不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為官能團(tuán)位置異構(gòu)。一氯并五苯有（填數(shù)字）個異構(gòu)體，二氯蒽有（填數(shù)字）個異構(gòu)體八氯蒽有（填數(shù)字）個異構(gòu)體?！揪毩?xí)】在烷烴分子中的基團(tuán)：－CH3、－CH2－、、中的碳原子數(shù)目分別用n、n、、4表示。例如：在分子中，n1＝6，2＝1，3＝，n＝。試根據(jù)不同烷烴的組成結(jié)構(gòu)，分析烷烴（除甲烷外）各原子的關(guān)系。(1)烷烴分子中氫原子數(shù)0與n、n、n、4之間的關(guān)系是(2)四種碳原子數(shù)的關(guān)系為1＝(3)若分子中2＝n＝n＝，則該分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為3+呈正八面體結(jié)構(gòu)，若其中有兩個NH3分子分別

【練習(xí)】已知[Co(NH3)]3+被HO取代，所形成的[Co(NH3)(HO)2]的幾何異構(gòu)體種數(shù)有（）種（不考慮光學(xué)異構(gòu)）A．2種B．3種C．4種D．6種【練習(xí)】近年來，化學(xué)家們合成了如下圖所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。三星烷四星烷五星烷(1)六星烷的化學(xué)式為，這一系列的星烷（選填：是或不是）互為同系物。(2)與三星烷互為同分異構(gòu)體的芳香烴有種。5(3)一氯四星烷的結(jié)構(gòu)簡式有，二溴三星烷有種。(三)新信息逐漸滲透引入，培養(yǎng)自學(xué)和綜合應(yīng)用的能力【例】烯烴、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反應(yīng)，稱為羰基合成，乙烯制丙醛的反應(yīng)為：CH=CH2+CO+H2CH3CH2CHO。由化學(xué)式為C4H8的烯烴進(jìn)行醛化反應(yīng)，得到的醛的同分異構(gòu)體可能有（）A．2種B．3種C．4種D．5種[簡]本題可不必試寫，抓住由題給信息可知CH8的醛化反應(yīng)后可得4H－CHO，丁基有4種。[答案]C【例12】2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰的是在“看清”生物大分子真面目方面的科技成果，一項是約翰芬恩與日本科學(xué)家田中耕一“發(fā)明了對生物大分子的質(zhì)譜分爾特維特里?！鞍l(fā)明了利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方”。原子核磁共振（PMR）是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所有研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR中都給出了相應(yīng)的峰（信號），譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的等性H原子個成正比。例如二乙醚的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3-CH-O-CH-CH3，其核磁共振譜(PMR譜)中給出的峰值（信號）有兩個，其強(qiáng)度之比為3:2，如下圖所示：(1)結(jié)構(gòu)式為的有機(jī)物，在PMR譜上觀察峰給出的強(qiáng)度之比為；(2)某含氧有機(jī)物，它的相對分子質(zhì)量為，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.0%，PMR中只有一個信號，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。(3)實踐中可根PMR譜上觀察到氫原子給出的峰值確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。如分子式為C3HO2的鏈狀有機(jī)物，有PMR譜上峰給出的穩(wěn)定強(qiáng)度僅有四種，其對應(yīng)的全部結(jié)構(gòu)，它們分別為：①∶3②∶∶1③∶∶1∶1④∶∶1∶，請分別推斷出可能的結(jié)構(gòu)簡式：①②③④(4)在測得CHCHCHCH3化合物在PMR譜上可觀察到二種峰，測得CH－CH=CH－CH3時，卻得到氫原子給出的信號峰有4個，請結(jié)合空間結(jié)構(gòu)解4個信號峰的原因：(5)現(xiàn)有四種最簡式為“CH10且彼此不同），在PMR譜上僅觀察到一種信號峰，試寫出這四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：。[簡]雖冠以新信息核磁共振譜(新課程已涉)，但“撥開云霧見日”，抓住題給的“等性H原子”可知本題(1)(2)(3)考查常見的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷和寫。(4)需從“空間結(jié)構(gòu)”暗示信息入手，較高要查了烯烴的(5)“另辟蹊徑”，深刻領(lǐng)悟后總結(jié)才能順利解答全部。[答案](1)2：：：：2或者：1：1：：1(2)CHOCH3(3)①CH3COOCH3②CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH―O―CHCHO③CHCH(OH)CHO④HOCH2CH2CHO6(4)因為CH2－CH=CH－CH有兩種空間結(jié)構(gòu)：和PMR譜上給出信號峰有2個，所以共給出信號峰4個。(5)CH≡CH（合理的結(jié)構(gòu)簡式均給分）注意：空間結(jié)構(gòu)對稱，每個碳原子上只連一個氫原子，碳原子數(shù)不超過10且彼此不同―――――【練習(xí)】2005年諾貝爾化學(xué)獎被授予“在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究方面作出貢獻(xiàn)”的三位科學(xué)家?！跋N復(fù)分解反應(yīng)”是指在金屬鉬、釕等催化劑的作用下，碳碳雙鍵斷裂并重新組合的過程。如2分子烯烴RCH=CHR＇用上述催化劑作用會生成兩種新的烯烴RCH=CHR和R＇CH=CHR4H8的烯烴中，任取兩種發(fā)生“復(fù)分解反應(yīng)”，生成新烯烴種類最多的一種組合中，其新烯烴的種類為（）A．5種B．4種C．3種D．2種【練習(xí)】已知二氟二氮NF2分子中兩個氮原子之間以雙鍵相結(jié)合，每個氮原子各連一個氟原子，分子中的四個原子都在一個平面上。由于幾何形狀的不同，它有兩種同分異構(gòu)體，這種原子排布順序相同，幾何形狀不同的異構(gòu)體被稱作）【練習(xí)】在有機(jī)物分子中，若某個碳原子連接4個不同的原子或基團(tuán)，可能由于連接的次序