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魯科版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)第2章第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)

第1課時(shí)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類;

2.掌握羧酸主要化學(xué)性質(zhì)及從羧酸到醇、酯的轉(zhuǎn)化;

3.理解羧基與羰基、羥基性質(zhì)的差別,并進(jìn)一步體會(huì)官能團(tuán)之間的相互影響對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響。【重點(diǎn)】羧酸的分子結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)【難點(diǎn)】羧酸在反應(yīng)中的斷鍵方式HOOCCOOH

甲酸H

硬脂酸

C17H35苯甲酸

乙酸CH3

下列有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)有怎樣的共同特點(diǎn)呢?決定其主要性質(zhì)的官能團(tuán)是什么呢?【思考·交流】COOH-COOH乙二酸COOHCOOH

乙酸CH3

下列有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)有怎樣的共同特點(diǎn)呢?決定其主要性質(zhì)的官能團(tuán)是什么呢?HOOCCOOH

乙酸CH3

下列有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)有怎樣的共同特點(diǎn)呢?決定其主要性質(zhì)的官能團(tuán)是什么呢?HOOCCOOH

乙酸CH3

下列有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)有怎樣的共同特點(diǎn)呢?決定其主要性質(zhì)的官能團(tuán)是什么呢?HOOCCOOH

乙酸CH3

下列有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)有怎樣的共同特點(diǎn)呢?決定其主要性質(zhì)的官能團(tuán)是什么呢?HOOCCOOH

乙酸CH3

下列有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)有怎樣的共同特點(diǎn)呢?決定其主要性質(zhì)的官能團(tuán)是什么呢?官能團(tuán):一、羧酸1.定義:由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。羧基或—COOH2.分類:(1)烴基不同脂肪酸芳香酸(2)羧基的數(shù)目一元羧酸二元羧酸CH3COOHCOOHCOOH-COOH飽和一元羧酸通式:

CnH2n+1COOH、CmH2mO23、物理性質(zhì)(1)羧酸的溶解性規(guī)律?

(2)羧酸的沸點(diǎn)為什么比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇高?

碳原子小于4的羧酸能與水互溶。隨碳原子數(shù)的增加,其溶解性逐漸降低有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃

HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4因?yàn)轸人嵝纬蓺滏I比醇類形成氫鍵的機(jī)會(huì)多?!舅伎肌そ涣鳌?/p>

甲酸又稱蟻酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH

,是有刺激性氣味的液體,有腐蝕性,能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。工業(yè)上用做還原劑,醫(yī)療上用做消毒劑。

螞蟻的分泌物中含甲酸

苯甲酸俗稱安息香酸,白色針狀晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用做食品防腐劑。-COOH苯甲酸(安息香酸)乙二酸(HOOC—COOH),俗稱草酸,無(wú)色透明晶體,能溶于水或乙醇。以鈉鹽或鈣鹽存在于植物中。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水,是膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。乙二酸(草酸

)COOHCOOH學(xué)習(xí)思路乙酸性質(zhì)

羧酸性質(zhì)

學(xué)習(xí)方法個(gè)別到一般結(jié)構(gòu)到性質(zhì)實(shí)驗(yàn)法分類法官能團(tuán)歸納法推理法羧基

OCOHOH

OC酸性取代(酯化)反應(yīng)

乙酸的性質(zhì)4、羧酸的化學(xué)性質(zhì)CH3COOH

CH3COO-+H+(1)酸性—弱酸性、酸的通性

(2)取代—與醇酯化【問(wèn)題】回顧乙酸有哪些化學(xué)性質(zhì)?加成

下式是丙酸分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,請(qǐng)?jiān)谑街袠?biāo)出可能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位,并推測(cè)可能發(fā)生什么類型的反應(yīng)。α-H取代CHHCH3HOCO取代酸性還原反應(yīng)【理論.探究】知識(shí)回眸

回顧乙酸、醇、醛的性質(zhì),以及發(fā)生反應(yīng)的部位和發(fā)生反應(yīng)的類型?;顒?dòng)探究小組設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案根據(jù)所提供試劑,討論實(shí)驗(yàn)方案的可行性,并預(yù)測(cè)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)施實(shí)驗(yàn)方案觀察記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析得出結(jié)論小組間交流研討實(shí)驗(yàn)結(jié)果請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)現(xiàn)有的化學(xué)藥品設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案:

(1)證明乙酸具有酸性;(1—2組)(2)比較乙酸與碳酸酸性的強(qiáng)弱;(3—4組)(3)制備乙酸乙酯;(5—6組)【藥品】乙酸、Mg條、NaHCO3粉末、乙醇、石蕊試液、飽和碳酸鈉溶液、澄清石灰水、濃硫酸【儀器】長(zhǎng)頸漏斗、試管、雙孔塞、錐形瓶、膠頭滴管、導(dǎo)管、酒精燈、燒杯、藥匙活動(dòng)?探究方案一:往乙酸中加入石蕊方案二:往NaHCO3

粉末或Na2CO3

溶液中加入乙酸方案三:將鎂條插入乙酸溶液中乙醇、濃硫酸、乙酸混合加熱,用飽和Na2CO3

溶液吸收產(chǎn)物乙酸中加NaHCO3

粉末,氣體通入澄清石灰水實(shí)驗(yàn)

可行的實(shí)驗(yàn)方案及裝置(1)證明乙酸具有酸性(2)比較乙酸與碳酸酸性的強(qiáng)弱(3)制備乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象石蕊變紅冒出氣泡冒出氣泡【活動(dòng)探究記錄表】冒出氣泡,澄清石灰水變渾濁分層,上層出現(xiàn)油狀液體,有香味實(shí)驗(yàn)操作中需要注意的問(wèn)題:

1.

長(zhǎng)頸漏斗導(dǎo)管下端應(yīng)在液面上還是液面下?

2.酯化反應(yīng)條件可能是什么?3.給液體加熱還要考慮加入什么?目的?4.如何收集酯化反應(yīng)生成物?導(dǎo)氣管的位置應(yīng)在液面上還是液面下?為什么?5.將酯化反應(yīng)產(chǎn)物充分振蕩,并注意觀察前后液層厚度及氣味。RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2+H2O(制備羧酸鹽)

(1)酸性酸性:RCOOH>H2CO34、羧酸的化學(xué)性質(zhì)RCOOHRCOO-+H+受C=O的影響:

O—H鍵更易斷具有酸的通性C—O單鍵、(2)酯化反應(yīng)

+H2OO||R1—C—OHH—O—R2+濃硫酸△R1—C—OO

||—R2反思延伸酸脫羥基,醇脫氫1、先組裝乙醇、乙酸分子的球棍模型,再模擬動(dòng)畫(huà)構(gòu)建乙酸乙酯分子的球棍模型。2、分別寫(xiě)出乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成產(chǎn)物乙酸甲酯的化學(xué)方程式、苯甲酸和苯甲醇生成產(chǎn)物苯甲酸苯甲酯的化學(xué)方程式。O

O‖

‖RCOH+NH3RCNH2+H2O△酰胺

RCOOH

RCH2OHLiAlH4

(3)“α—H”:與官能團(tuán)直接相連碳上的氫,由于受到-COOH的影響,而使得其活性增強(qiáng),易發(fā)生取代反應(yīng),如:乙酸與Cl2的取代生成一氯代物反應(yīng):

(4)已知:醛、酮的羰基上的碳氧雙鍵都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇類,而發(fā)生還原反應(yīng)。但是,受-OH的影響,羧基中碳氧雙鍵不易斷、很難加成,甚至被認(rèn)為不能加成,當(dāng)然。羧酸也不能與氫氣加成了。但是羧酸可被很強(qiáng)的還原劑氫化鋁鋰還原為醇。如:—

(3)-H被取代(4)還原反應(yīng)

RCH2COOH+Cl2RCHCOOH+HCl催化劑LiAlH4CH3COOH

CH3CH2OH

CH3COOH+Cl2

CH2COOH+HCl△ClCl合成鹵代酸,進(jìn)而制得氨基酸、羥基酸等。實(shí)現(xiàn)羧酸轉(zhuǎn)化為醇羧酸氧化醇醛酯【思考?xì)w納】氧化還原還原

到生活中去:2、廚師燒魚(yú)時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒,這樣魚(yú)的味道就變得香醇,特別鮮美。這是為什么呢?

3、生活小常識(shí):怎樣除去水壺里的水垢?1、酒香不怕巷子深,酒為何是陳的香?有機(jī)酸

+醇→酯

酯化反應(yīng)食醋清洗決定反映分類定義還原反應(yīng)-H的取代反應(yīng)-OH被取代的反應(yīng)酸性沸點(diǎn)水溶性結(jié)構(gòu)性質(zhì)【概括整合】

羧酸物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)小組內(nèi)交流討論概括整合本節(jié)課的主要內(nèi)容

1.下列說(shuō)法中,正確的是

A.乙酸分子中含有,類似于醛酮,易發(fā)生加成反應(yīng)

B.羧酸在常溫下均為液態(tài),沒(méi)有氣態(tài)

C.烴基和羧基直接相連的化合物一定是羧酸

D.乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂羧基中的氫氧鍵

2.當(dāng)苯甲酸分子中的O都是18O,丙醇分子中的O都是16O,二者在一定條件下反應(yīng)所生成物中的水的相對(duì)分子質(zhì)量為A.16B.18C.20D.223.下列物質(zhì)中羥基上的氫原子最不

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