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第二節(jié)醇酚
第2課時(shí)新課標(biāo)魯科版選修五《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第二章烴的衍生物酚-羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物知識(shí)目標(biāo):1.了解酚的存在與用途2.掌握苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)3.理解苯環(huán)與羥基之間的相互影響 能力目標(biāo):1、感悟基團(tuán)之間相互影響,培養(yǎng)多角度分析問題的能力。2、通過實(shí)驗(yàn)探究,提高觀察能力、思維能力和合作探究的能力。重點(diǎn):苯酚的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)及實(shí)驗(yàn)探究難點(diǎn):苯酚與乙醇、苯結(jié)構(gòu)的差別及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響一、酚的概述
1、酚的存在:
酚在自然界中廣泛存在。例如,煤焦油中含有苯酚、甲基苯酚,有些植物中含有麝香草酚、丁香酚,芝麻油中含有芝麻酚,等等。丁香花麝香草芝麻油練習(xí):1以下物質(zhì)屬于酚類的是:
B、D、E、G2互為同系物的是:E、B、D─OH─OH
O‖—C—OH─OH-OHA─CH3─CH2OH─OH─CH2CH3─OCH3BCDEFGH2、酚的定義:羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。(C與E呢?)二、苯酚OH分子式:C6H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:苯酚的性質(zhì)=苯的性質(zhì)+醇的性質(zhì)?或C6H5OH1、苯酚的結(jié)構(gòu)生活中的酚【藥物相互作用】不能與堿性藥物并用【注意事項(xiàng)】1.用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用,尤其是色澤變紅后。
2.連續(xù)使用一般不超過1周,如仍未見好轉(zhuǎn),請(qǐng)向醫(yī)師咨詢;用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥,用酒精洗凈。苯酚溶于酒精苯酚有酸性苯酚軟膏的說明書(部分)預(yù)測(cè):苯酚可能具有哪些性質(zhì)?苯酚能與空氣反應(yīng)
特殊氣味的無色晶體;常溫下在水中溶解度不大,65°C以上時(shí),能與水混溶;易溶于乙醇等有機(jī)溶劑;有毒。2、苯酚的物理性質(zhì)思考:如何通過實(shí)驗(yàn)探究苯酚在水中的溶解度?在空氣中被O2氧化呈粉紅色活動(dòng)1:探究苯酚是否具有酸性?實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性比鹽酸弱苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱向苯酚濁液中加入NaOH向苯酚溶液中加入紫色石蕊試液向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸+NaOH→+
H2O+HCl→+NaCl3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)+CO2+H2O→+
NaHCO3活動(dòng)2:探究苯酚酸性與H2CO3酸性苯酚濁液Na2CO3溶液苯酚鈉溶液CO2酸性強(qiáng)弱:+Na2CO3→+NaHCO3H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-【特別提醒】苯酚鈉與CO2反應(yīng)時(shí),不論CO2過量與否,均生成NaHCO3試比較乙醇和苯酚,并完成下表:類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水更緩和比水更劇烈無有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑,能電離出H+【學(xué)與問1】OH活動(dòng)探究:羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)苯酚稀溶液+溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了2,4,6-三溴苯酚,三溴苯酚是難溶于水的白色固體
產(chǎn)生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓活化(2)取代反應(yīng)(苯酚與濃溴水的反應(yīng))+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓應(yīng)用:苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定2、取代位置是羥基鄰位和對(duì)位注意:
1、三溴苯酚是難溶于水的白色固體,但易溶于有機(jī)溶劑思考:1mol該化合物與溴水反應(yīng),最多消耗Br2多少mol?Br26molOHOHCH=CHOH-12-苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同
+
Br2
+
Br2OH(液溴)
(溴水)FeBr+HBrOHBrBrBr+3HBr3試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)
,并完成下表:類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴需催化劑濃溴水不需催化劑苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑-Br一元取代BrOH-BrBr-三元取代【學(xué)與問2】(3)顯色反應(yīng)苯酚稀溶液用途:檢驗(yàn)苯酚存在現(xiàn)象:苯酚遇FeCl3溶液變紫色(4)酚醛樹脂的制備—縮聚反應(yīng)苯酚中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化。
酚醛樹脂俗稱“電木”,不易燃燒,有良好的電絕緣性,用來生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑4、苯酚的用途1、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,現(xiàn)象分別怎樣?物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液互溶
紅褐色沉淀血紅色溶液練一練2、怎樣分離苯酚和苯的混合物?練一練苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚鈉或加鹽酸通入CO2苯酚鈉和苯的混合物苯酚
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