炔苯性質(zhì)教案

炔、苯及其同系物的性質(zhì)乙炔的構(gòu)造分子式為CH2 2

HCCHHCCH、電子式為HCC:H。乙炔是直線型分子，鍵角為180，屬非極性分子。乙炔的物理性質(zhì)純的乙炔是無色、無味的氣體，密度比空氣略小，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。乙炔的化學(xué)性質(zhì)氧化反響：CH O燃CO2HO，還可使酸性KMnO溶液2 2 2 2 2 4褪色。加成反響：CHCH2Br2

CHBr2

CHBr2CHCHHCl劑CH CHCl2nCH2

CHClCH2

CHCl]。n加聚反響：3CHCHe

nCHCHCHCH。n乙炔的試驗室制法藥品：電石與飽和食鹽水原理：CaC 2HOCa(OH) CHCH2 2 2裝置：固+液

氣〔有別于制氫氣的裝置〕收集：排水集氣法炔烴概念：分子里含有碳碳叁鍵的一類鏈烴，其通式為CH 〔n2。n 2n2，如沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而上升，相對密度漸漸增大。化學(xué)性質(zhì)：與乙炔相像。能發(fā)生：①氧化反響；②加成反響；③加聚反響。完全燃燒的化學(xué)方程式：CHn

2n2

3n1O2

燃nCO2

(n1)HO2［2］1mol2mol1mol該氯代烴能和6mol氯氣發(fā)生取代反響，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴。求該烴的分子式及可能的構(gòu)造簡式。解析：設(shè)該有機(jī)物的化學(xué)式為CxHy，則有：2x＋2＝8，2＋y＝6，解得：x＝3，y＝4，則該烴的化學(xué)式為：C3H4，構(gòu)造簡式為：CH3－C≡CH答案：CH3

4

－C≡CH3[3]由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體20mLHSO30mL40mL〔氣體在一樣條件下測2 4得。則這兩種烴為〔 〕A. CH 與CH4 2 4C. CH 與CH2 2 2 6

B.CH 與CH2 2 2 4D. CH 與CH4 2 6解析：由V :V :V混烴 CO HO2 2

20:40:301:2:1.5得n :nC H

23，故混合烴的平均分子式為CH。2 3滿足分子里碳原子數(shù)為2，氫原子數(shù)不行能為3，其中一種烴分子中氫原子數(shù)小于3，另一種烴分子中氫原子數(shù)大于3，所以CH 與CH 及CH 與CH 滿足要求。2 2 2 4 2 2 2 6答案：B、C。[例4]將三種氣態(tài)烴以任意比例混合與足量的氧氣在密閉容器里完全燃燒在溫度不變的條件下〔120C〕其壓強(qiáng)也不變，推斷這三種烴的分子式 ，由此可以總結(jié)出什么規(guī)律？1個碳原子轉(zhuǎn)變?yōu)镃O1分子O2HO時2 2 21分子O，通過烴的分子式就可以確定需要的O的量和生成的COHO的量，2 2 2 2再依據(jù)阿佛加德羅定律即可求解。1molCH ，需O 3mol，生成CO 2mol、2 4 2 2HO2mol，容器內(nèi)氣體壓強(qiáng)不變。2CHCHCH4的氣態(tài)烴，完全燃燒前后氣4 2 4 3 4體總物質(zhì)的量不變，假設(shè)溫度高于100C的密閉容器中，定溫時，其壓強(qiáng)不變。[5]1所示的試驗裝置來粗略地測定電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。1燒瓶中發(fā)生反響的化學(xué)方程式為 ；裝置B、C的作用是 ；燒瓶要枯燥，放入電石后應(yīng)塞緊橡皮塞，這是為了 。所用電石質(zhì)量不能太大，否則 ；也不能太小，否則 ；分液漏斗往燒瓶里滴加水的操作方法是 ?！步馕觯捍祟}必需弄清測定電石中碳化鈣質(zhì)量分?jǐn)?shù)的原理：它是利用測量量筒中水的裝置都必需密閉，產(chǎn)生乙炔的量不能超過B瓶中水的體積，也不能使流入量筒的水太小，否則會導(dǎo)致試驗失敗。答案：CaC 2HOCH Ca(OH)；B貯水，以使燒瓶A中產(chǎn)生的2 2 2 2 2CHCH進(jìn)入BC的水或水汽作用產(chǎn)生的乙炔逸散到大氣中。產(chǎn)生CHCH太多，超過B的容積而無法測定CHCH的體積；生成CHCH太少，測出的CHCH體積值太小，誤差太大；輕輕旋開活塞，使水緩慢地滴下，直到不再產(chǎn)生氣體時關(guān)閉活塞?！捕潮郊捌渫滴铮罕降姆肿訕?gòu)造苯的分子式是CH，通常將其構(gòu)造簡式表示為 。但試驗說明苯分子里不存在一6 6C=C6個碳原子之間的鍵完全一樣，是一種介于單〔具有平面正六邊形構(gòu)造因而苯的構(gòu)造簡式又可表示為。苯的性質(zhì)物理性質(zhì)：苯是沒有顏色帶有特別氣味的液體。密度比水小，沸點(diǎn)比水低，熔點(diǎn)比水高。不溶于水，與水混合振蕩靜止后分層，苯層在上，水層在下，這是萃取試驗常用的方法?；瘜W(xué)性質(zhì)：苯兼具有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)，但苯的性質(zhì)比不飽和烴穩(wěn)定。具體表現(xiàn)為較易發(fā)生取代反響，較難發(fā)生加成反響，難以發(fā)生氧化反響。①氧化反響KMnO4氣或空氣中點(diǎn)燃能燃燒，完全燃燒生成COHO。2 2CH 1O 燃1CO 6HO6 6 2 2 2②取代反響鹵代反響：苯環(huán)上的氫原子被X〔鹵原子〕所取代的反響叫做鹵代反響。在催化劑作用下，與純鹵素反響。NO2〔硝基〕所取代的反響叫做硝化反響。2 2 +HONO濃H2SO4 NO+H2 2 硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、密度比水大的、有毒的無色油狀液體。磺化反響：苯環(huán)上的氫原子被硫酸分子里的磺酸基〔—SOH〕取代的反響叫做磺化反響。③加成反響

70℃-80℃4〔濃〕

3SO3H+H2OSO

Ni180℃-250℃苯的同系物苯及其同系物的通式為CH (n6)。n 2n6苯的同系物的分子構(gòu)造特點(diǎn)：含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基，苯環(huán)與側(cè)鏈之間有相互影響。苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：具有苯環(huán)和側(cè)鏈烷基的性質(zhì)以及二者相互影響所產(chǎn)生的不同于苯的特性。①苯環(huán)上的取代反響比苯簡潔：如硝化反響CH3

濃H2SO43〔濃〕

O2N

CH3

NO2

+3H2ONO22，4，6—三硝基甲苯2，4，6—三硝基甲苯俗稱TNT，是一種淡黃色的晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。KMnOKMnO溶液褪色，該性質(zhì)4 4可作為鑒別苯和苯的同系物的方法。四類烴的代表物比較代表物甲烷

四類烴的代表物比較分子構(gòu)造 物理性質(zhì)無色、無味氣體，

化學(xué)性質(zhì)鹵代、氧化〔燃燒、分解反響，不能使酸性(CH)4

正四周體

比空氣輕、難溶于水

KMnO4

溶液和溴水褪色乙烯平面型分子

無色稍有氣味的氣加成、氧化、加聚反響，能體，比空氣略輕，(CH )2 4

難溶于水

KMnO4

溶液褪色乙炔直線型分子

無色無味氣體，比

加成、加聚、氧化反響等，(CH )2 2

空氣輕，微溶于水

KMnO4

溶液褪色苯苯(CH6 6)平面正六邊形無色有特別氣味、有毒的液體，比水輕，不溶于水鹵代、硝化、磺化等取代反應(yīng)，氧化反響，加成反響，不4苯的同系物個原子在同一個平面里甲苯、二甲苯、三甲苯等，與苯物理性質(zhì)很相像4液褪色，不使溴水褪色5、兩個重要試驗：苯和液溴的取代反響：裝置見以下圖：①試劑參加挨次：先加苯，再加溴，最終加鐵粉。②長導(dǎo)管b段的作用：導(dǎo)氣和冷凝。③導(dǎo)氣管c段出口不插入液面下的緣由是：防止溶液倒吸，因HBr極易溶于水。④現(xiàn)象：導(dǎo)管出口有白霧HBr遇水形成；錐形瓶d中加AgNO溶液有淺黃色沉淀生3成。⑤燒瓶的橡膠塞用錫箔包住的緣由：防溴蒸氣腐蝕膠塞。⑥把反響后圓底燒瓶中混合液分別開的方法：把混合液倒入盛水的燒杯，底部有褐色不溶于水的液體〔這是溶有溴單質(zhì)的溴苯，再向其中參加NaOH溶液洗滌〔除Br〕后用分2液漏斗分液即可，純潔的溴苯是無色不溶于水的液體。⑦苯的用量不行太多，因苯、溴苯、溴相互溶解，當(dāng)反響混合物倒入水中時不會在燒杯底部看到褐色液體。苯的硝化反響：HNOHSOHNO3 2 4 3加到濃HSOHNO2 4 3并會消滅其他副反響。ab。測水浴溫度，應(yīng)把水銀球放入水浴中。要與試驗室制乙烯時溫度計的位置區(qū)分開來。③硝基苯是無色、有毒、有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大。生成的硝基苯有黃色，緣由是溶解了NO?？赏ㄟ^加NaOH溶液的方法除去，然后分液。2[例1]以下物質(zhì)不能使酸性KMnO溶液褪色的是〔 〕4SO2SO2

苯 C.丙烷 D.甲苯具有復(fù)原性，能與具有強(qiáng)氧化性的酸性KMnO4

溶液反響。苯的同系物—KMnO溶液氧化，苯、丙烷不與酸性KMnO溶液作用。4 4答案：B、C。[例3]以下化合物分別跟溴和鐵粉反響苯環(huán)上的氫原子被取代所得一溴代物有三種同分異構(gòu)體的是〔 〕C2H5

CH3

CH3C. CH3

D.CH3解析：此題考察苯的同系物苯環(huán)上的取代及同分異構(gòu)體種數(shù)確實定等學(xué)問，解決這類問題時，必需從C原子的軸對稱性入手，如A中 當(dāng)苯環(huán)上發(fā)生一溴取代時，雖然5個位置上的H原子可被BrCH相鄰的兩個位置上的H原子2 5是等效的〔即氫，或者說這兩個位置上的H原子呈軸對稱性，同理與—CH相間的兩2 5個位置上的H原子也是等效的〔即氫HA構(gòu)造中一溴代物的同分異構(gòu)體共有三種，分別為：C2H5Br

C2H5Br

C2H5BrB構(gòu)造中苯環(huán)上只有兩種不同位置的H原子，故其取代產(chǎn)物有兩種。C構(gòu)造中有三種不同位置的H原子，其苯環(huán)上一溴取代產(chǎn)物有三種同分異構(gòu)體，分別為：CH3Br

CH3 Br

β

CH3α 〕CH3D構(gòu)造只有一種取代產(chǎn)物，為：

CH3

Br CH3

λ CH3β每種烴基連接在苯環(huán)后，有3種－溴代物〔苯環(huán)上取代，則共有12種取代物。故烷4312÷3=4，用這種方法計算更簡便。答案：C[5]2023—50000范圍內(nèi)具有確定構(gòu)造的有機(jī)化合物是一個的爭論領(lǐng)域，1993年報道合成了兩種烴A和B，其分子式分別為C1134

H1146

和C1398

H1278

，BA相像，但分子中多了一些構(gòu)造為 的構(gòu)造單元。B分子比A分子多了 個這樣的構(gòu)造單元〔填數(shù)字。解答提示：CH，從它的碳原子或8 413981134氫原子數(shù)動身，很簡潔得出B分子比A分子多了

33或者是12781146CH3BrCH3BrCH3答案：A、C[4]分子式為C10H14的芳香烴，在它的分子中只有一個烷基。它與液溴在催化劑鐵粉存在的條件下反響，生成的一溴代物構(gòu)造有12種，則此烷基的構(gòu)造有〔〕A.2種 B.3種 C.4種 D.5種解析：由于為芳香烴，且只有一個烴基，其烴基的化學(xué)式為—CH，這種烴基可能的4 9構(gòu)造為：CH3CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCHC3CH3CH333個構(gòu)造單元。答案：33。【模擬試題】1、具有單雙鍵交替長鏈〔如： …〕的高分子有可能成為導(dǎo)電塑料。2023年諾貝爾〔Nobel〕化學(xué)獎即授予開拓此領(lǐng)域3位科學(xué)家。以下高分子中可能成為導(dǎo)電塑料的是:DA、聚乙烯 B、聚丁二烯 C、聚苯乙烯 D、聚乙炔2、假設(shè)1mol2molHCl加成，而加成產(chǎn)物又可以和8mol氯氣完全取代。則該烴是：CA、2－甲基丙烯 B、乙炔 C、1，3－丁二烯 D、丙炔3、某單炔烴，氫化后的產(chǎn)物構(gòu)造簡式為： ，則該烴可能有的構(gòu)造有：BA、1種 B、2種C、3種 D、4種4、以下混合物，不管它們按何種比例混合，只要質(zhì)量肯定，經(jīng)完全燃燒后產(chǎn)生的CO和2HO的物質(zhì)的量均為常數(shù)的是：AD2A、乙炔和苯 B、甲烷和乙烷 C、乙烯和丁炔 D、苯和苯乙烯5431DA、3 B、4 C、5 D、66、在〔CHCOO〕Zn存在的條件下，乙炔可以與乙酸作用生成CH=CHOOCCH。該反3 2 2 3應(yīng)的反響類型是：AA、加成反響 B、酯化反響 C、消去反響 D、縮合反響8、CaCZnC、AlC

、MgC、LiC

等都同屬離子型碳化物。請通過對CaCCH2 2 4

2 3 2 2

2 2 2的反響進(jìn)展思考，從中得到必要的啟發(fā)，推斷以下反響產(chǎn)物正確的選項是：CA、ZnC水解生成乙烷〔CH〕 B、AlC水解生成丙炔〔CH〕2 2 6 4 3 3 4C、MgC水解生成丙炔〔CH〕 D、LiC水解生成乙烯〔CH〕2 3 3 4 2 2 2 49、mmolCH2 2

nmolH2

在密閉容器中反響，當(dāng)該可逆反響到達(dá)平衡時，生成pmolCH。將反響后的混合氣體完全燃燒，生成CO和HO，所需氧氣的物質(zhì)的量是：D2 4 2 2A〔3m+n〕mol B〔5/2m+n/2－3p〕molC3m+n+2〕mol 5/2m+n/〕mol11、化合物BNH〔硼氮苯〕與CH〔苯〕的分子構(gòu)造相像，如以下圖：C3 3 6 6 6則硼氮苯的二氯取代物BNHCl 的同分異構(gòu)體的數(shù)目為：3 3 4 2A、2 B、3 C、4 D、613、有三種不同取代基－X、－Y、－Z，當(dāng)它們同時取代苯分子中的3個氫原子，且每種取代產(chǎn)物中，只有兩個取代基相鄰時，取代產(chǎn)物有：CA、2種 B、4種 C、6種 D、8種15、在苯的同系物中，參加少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后溶液褪色時生成苯甲酸CHCOOCA、苯的同系物分子中碳原子數(shù)比苯分子中碳原子數(shù)多B、苯環(huán)受側(cè)鏈影響而易被氧化C、側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響而易被氧化D、由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，使苯環(huán)和側(cè)鏈同時被氧化16、氣體A只含X、Y兩種短周期元素，X的原子序數(shù)大于Y的原子序數(shù)。B、D、E是中學(xué)化學(xué)中常見氣體。固體乙為某金屬氧化物，F(xiàn)為某金屬單質(zhì)。各物質(zhì)有如下圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系：試答復(fù)以下問題：假設(shè)氣體A中X與Y的質(zhì)量比小于則氣體A中確定〔寫化學(xué)式〕 ；假設(shè)氣體A的分子為線型構(gòu)造，且X與Y兩元素的質(zhì)量比數(shù)值上等于X的相對原子質(zhì)量，則X元素位于周期表 周期， 族，A的電子式為 ?！?〕C與固體甲在高溫下反響的化學(xué)方程式為 。17烷基取代苯 R可以被KMnO4

的酸性溶液氧化生成 中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不簡潔被氧化得到 COOH?，F(xiàn)有分子式是CH11 16

的一烷基取代苯，它可以被氧化成為 COOH的異構(gòu)體共有7種，其中的3種是： CHCHCHCHCH ，2 2 2 2 34種的構(gòu)造簡式：， ，， 。18、某同學(xué)設(shè)計如下圖試驗裝置粗略測定電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。燒瓶中發(fā)生反響的化學(xué)方程式是 ，裝置B和C的作用是 。燒瓶要枯燥，放入電石后應(yīng)塞緊橡皮塞，這是因為 。所用電石質(zhì)量不能太大，否則 ，假設(shè)容器B的容積為250mL〔標(biāo)準(zhǔn)狀況〕則所用電石質(zhì)量為 g．漏斗與燒瓶之間的玻璃導(dǎo)管連接，其目的是 。試驗中測得排入量筒中水的體積為Vm〔換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況，電石的質(zhì)量為則電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 〔不計導(dǎo)管中殘留的水。19滴入反響器A〔A下端活塞關(guān)閉〕中。寫出A中反響的化學(xué)方程式：觀看到A中的現(xiàn)象是 。試驗完畢時，翻開A下端的活塞，讓反響液流入B中，充分振蕩，目的是，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式 ?！?〕C中盛放CCl的作用是 。4〔5〕D中參加AgNO3溶液，假設(shè)產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中參加 ，現(xiàn)象是 。20、下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的構(gòu)造簡式