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高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)七、有機(jī)反應(yīng)類型與對應(yīng)物質(zhì)類別1.取代反應(yīng)(1)定義:有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。(2)能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì):①烷烴:光照條件下與X2取代; .一—②芳香烴:Fe(FeX?條件下與X2發(fā)生苯環(huán)上的取代;與濃硝酸濃硫酸在50?60℃水浴下的硝化反應(yīng);與濃硫酸在70?80℃水浴條件下的磺化反應(yīng);在光照下與X2發(fā)生烷基上的取代;③醇:與HX取代;與含氧酸酯化;分子間脫水;注:醇與鈉的反應(yīng)歸入置換反應(yīng)。④酚:與濃澳水生成2,4,6—三澳苯酚;與濃硝酸生成2,4,6—三硝基苯酚;注:液態(tài)酚與鈉的反應(yīng)仍屬于置換反應(yīng)。⑤酯:酯的水解;⑥竣酸:竣酸的酯化反應(yīng);⑦鹵代烴:與NaOH溶液共熱水解。(3)典型反應(yīng)CH4+C12^^CHCl+HCl攤h3攤h3so4J斗HNQ50-蠲七水溶液CH3COOH-+CH7cHmH NmOMCH1cHiBr十HaO'r 中*詭酸..CH3cH20H+HOCH2cH3-「叱,CH3cH20cH2cH32.加成反應(yīng)(1)定義:有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)。(2)能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì),包括含C=C、CmC、一CHO、羰基、苯環(huán)的物質(zhì),具體如下:①烯烴:與H2、X2、hx、H2O、hcn等加成;②炊烴:與H2、X2、hx、H2O、hcn等加成;③苯及同系物:與H在Ni催化下加成、與Q在紫外光下加成;④醛:與hcn、H2等;⑤酮:H2;⑥還原性糖:H2;⑦油酸、油酸鹽、油酸某酯、油(不飽和高級脂肪酸甘油酯)的加成:H2、H2O、X2等;⑧不飽和烴的衍生物,如鹵代烯烴、鹵代炊烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽等等。說明:一般飽和竣酸、飽和酯不發(fā)生加成反應(yīng)。
(3)典型反應(yīng)CH2=CH2+B『CH2Br—CH2BrCH=CH寺HCTSCH戶CHC1CHj=CE CH,—CH-CH-CHa(1段加成)CH.=CH-CHCH.BF1 CH?—CHKH—CHa(1,4加成))十3乩今)(環(huán)巴烷)CH^CHO+llj-^CHjCHjOHCHmY-CHj(丙卸,對:%一1£HOH),THO+H3-CHj—(CHOH)4-CH2OH OH OH3.加聚反應(yīng)(1)定義:通過加成聚合反應(yīng)形成高分子化合物。(2)特征:①是含C=C雙鍵物質(zhì)的性質(zhì)。②生成物只有高分子化合物。(3)能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì):烯、二烯、含C=C的其他類物質(zhì)。(4)典型反應(yīng)nGHi=CHa—-CH^(塑料)11cHi=CHf=C國一吒CHi-CHK;—C珥玉(天然株皎)比也=CHCI—{CH「CHC1K細(xì)科)4.縮聚反應(yīng)(1)定義:通過縮合(縮去HX、HO、NH等)反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)(2)特征:生成高分子化合物和小分子物質(zhì)。(3)能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)①苯酚與甲醛②二元醇與二元酸③羥基竣酸④氨基酸⑤葡萄糖(4)典型反應(yīng)n+nHCH0 耳士+nHaO, 00rilII 「nHOOC-COOH十nHOCHaCH2OH—C—C—0—CH2—CH2—0玉十211H2。dHO-C耳?COOH亭O—Cffs—C++皿口3|H2M -CQOH--ENII—CH2—Ci+nH3Q憶(葡萄糖)一吒C冉必大(淀粉)+口氏0說明:⑴加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng),是合成高分子化合物的兩大反應(yīng),但區(qū)別很大。(2)加聚反應(yīng)是由不飽和的單體聚合成高分子的反應(yīng),其產(chǎn)物只有一種高分子化合物。(3)參加縮聚反應(yīng)的單體一般含有兩種或兩種以上能相互作用的官能團(tuán)(或兩個(gè)或兩個(gè)以上易斷裂的共價(jià)鍵)的化合物,產(chǎn)物中除一種高分子化合物外,還生成有小分子.如HO、2HCl、NH3等。鏈節(jié)的組成與參加反應(yīng)的任何一種單體均不相同。⑷從反應(yīng)機(jī)理上看,加聚反應(yīng)是不飽和分子中的雙鍵發(fā)生的,實(shí)質(zhì)還是加成反應(yīng)。雙鍵是發(fā)生加聚反應(yīng)的內(nèi)因。縮聚反應(yīng)是通過單體中的官能團(tuán)相互作用經(jīng)縮合生成小分子,同時(shí)又聚合成大分子的雙線反應(yīng)。發(fā)生縮聚反應(yīng)的內(nèi)因是相互能作用的官能團(tuán)(或較活動的原子)。(5)發(fā)生加聚反應(yīng)的單體不一定是一種物質(zhì)。也可以是兩種或兩種以上。如丁苯橡膠就是由單體1,3一丁二烯和苯乙烯加聚而成,縮聚反應(yīng)的單體不一定就是兩種,也有一種的,如單糖縮聚成多糖、氨基酸縮聚成多肽,也可以是兩種以上的。.消去反應(yīng)(1)定義:從一個(gè)有機(jī)分子中脫去小分子(如HO,HX等),而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)2的反應(yīng)。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì):醇、鹵代烴(3)典型反應(yīng)1cH3CHQH—麗寸一二冉工CH1T中HQriaOHCHjCH士--%Bt乙醵凸 mCH1T4口比.氧化反應(yīng)(1)含義:有機(jī)物去H或加O的反應(yīng).(2)類型:①在空氣或氧氣中燃燒。②在催化劑存在時(shí)被氧氣氧化。如:2CH3=CHstOa型型式CHRHO2cme%OH+5上等3CHJHQMH簿2CH3CHQ+02化劑OCHKOOH③有機(jī)物被某些非O2的氧化劑氧化。包括:a.能被酸性KMnO4氧化的是含C=C、CwC、—CHO及部分含一OH的物質(zhì),具體包括:烯、炊、二烯、油脂(含C=C)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。說明:飽和的竣酸、飽和的酯一般不能被酸性高錳酸鉀氧化。b.能被銀氨溶液或新制備的Cu(OH)2懸濁液氧化的是含一CHO的物質(zhì),包括:醛類、甲酸及甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。RCHO+2[Ag(NH5]OH +2AgI+訃坊+珥QARCHO+2Cu(OH)2 *RCOOH+CuQ]+2H2O.還原反應(yīng)(1)含義:有機(jī)物加H去O的反應(yīng)。(2)類型:含C=C、C=C、一CHO、羰基、苯環(huán)的物質(zhì),包括:烯、二烯、炔、芳香族化合物、油脂、醛、甲酸及其鹽和酯、酮、葡萄糖、麥芽糖等。如:CHjCHO+H3gcHjC%OH46HC1—?[^j]-+珥Q+3FeC,8.酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))(1)定義:酸跟醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)。(2)能發(fā)生酯化反應(yīng)的物質(zhì):竣酸與醇、無機(jī)含氧酸與醇、無機(jī)含氧酸與纖維素。(3)典型反應(yīng)CHjCIijOH+HO-界0工一OH-(。目也。。一OH +3nHNOjCHjCIijOH+HO-界0工一OH-(。目也。。一OH +3nHNOj一%1lDZ+H1cl" /UNQ?T《C/aOjqClNO? *靠,H上0- 。叫」C^COOH+H^OC,^^7aeCC用OGHj+H口09.水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))(1)反應(yīng)特征:有水參加反應(yīng),有機(jī)物分解成較小的分子(2)能夠水解的物質(zhì):碳化鈣等、CHCOOCH+NaOH——>CHCOONa+CHCHOH33253 2注:其他水解的物質(zhì)有CaC2、A12S3、弱酸根、弱堿的陽離子等。舉例如下:GaG2+2H2O——>Ca(OH)J+H2OA12s3+6H2O=2Al(OH)J+3H2sfFe3++3H2O" Fe(OH)j3H+CO32-+H2O' HCO3-+OH-10.其它反應(yīng)①有機(jī)物跟鈉反應(yīng)②碳化-51阿獨(dú)打2口+11比。③氨基酸的兩性 .,?;、、.?二,CHi-COOH+HC]—*C比一COOHNH± NH3C1CH^--COOH+NaOH ?CHf一CO0N由+用。NHa 4. b④低聚合::13CHFH—?@八、常見有機(jī)物的鑒別常見有機(jī)物的鑒別試劑、反應(yīng)現(xiàn)象(或能否反應(yīng))如下表:(注:能反應(yīng)的打“,”,不能反應(yīng)的略)碳碳碳碳甲苯鹵代醇苯酚醛甲酸乙酸甲酸葡萄淀粉蛋白
雙鍵叁鍵烴酯糖
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