高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法課件

高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法課件第1頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二

高分子化合物與低分子化合物有什么不同？1、相對分子質(zhì)量的大小不同：2、基本結(jié)構(gòu)不同：3、物理、化學(xué)性質(zhì)不同：

低分子10000以下（準(zhǔn)確值），高分子10000以上（平均值）。

高分子化合物由若干個(gè)重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成。小分子沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。

各方面性質(zhì)差別較大。第2頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二一、加成聚合反應(yīng)定義：小分子間通過加成反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡稱加聚反應(yīng)。如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=鏈節(jié)的相對質(zhì)量×n練習(xí)：寫出苯乙烯制備聚苯乙烯的化學(xué)方程式合成高分子化合物的方法第3頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二2．高分子化合物的結(jié)構(gòu)(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的

稱作單體．低分子化合物第4頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成

、可重復(fù)的

稱作鏈節(jié)．(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的

稱聚合度，通常用

表示，相同最小單位數(shù)目n第5頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=鏈節(jié)的相對質(zhì)量×n練習(xí)：寫出苯乙烯制備聚苯乙烯的化學(xué)方程式第6頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二P.100思考與交流

單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH=CH-n

-CH2CH=CHCH2-n有何特征？第7頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二加聚反應(yīng)的特點(diǎn):1、單體含不飽和鍵：2、沒有副產(chǎn)物生成；3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。第8頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二你知道下面兩個(gè)聚合物由何種單體聚合而成的嗎？

CH2=CHCl第9頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二由加聚聚合物推單體的方法

→單體：CH2=CH2

邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)噫I成單鍵。→單體：凡鏈節(jié)主鏈只在C原子并存在有C=C雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵、四個(gè)C；無雙鍵、兩個(gè)C”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即雙鍵互換。第10頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二⑴某高分子化合物可以表示為（）則合成該高分子化合物的單體是＝第11頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二

⑵工程塑料ABS樹脂合成時(shí)用了三種單體，ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡式是：這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是：

、

、

。＝第12頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二1．加聚反應(yīng)的類型(1)單雙鍵加聚第13頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二(2)共軛雙鍵的加聚(3)兩種及兩種以上單體的加聚第14頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二1、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式

1）CH2=CHCl

2）

3）第15頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二2、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是（）

A.(CH3)2OB.HCHO

C.CH3CHOD.CH3OCH3B第16頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二3、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（）

A.

B.

C.

D.A第17頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二4、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是（）

A.

B.

C.CH3CH=CH2

和CH2=CH2

D.CH3CH=CH2A第18頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷成鍵的特點(diǎn)1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)

2、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽第19頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時(shí)，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”。第20頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、縮合聚合反應(yīng)定義：小分子間通過縮合反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽…）第21頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二①由一種單體nmol單體中含—COOH官能團(tuán)（或—OH）的物質(zhì)的量為：nmol，而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（—COOH）和（—OH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（n-1）mol聚—6—羥基己酸第22頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團(tuán)nCH3CH-C-OH

OHO

H

O-CH-C

nOHCH3O第23頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團(tuán)nCH3CH-C-OH

OHO

H

OCHC

nOHCH3O第24頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二②由兩種單體：nmol

nmol

和進(jìn)行縮聚反應(yīng)，nmol中含—COOH的物質(zhì)的量為2nmol，而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（—COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（2n-1）mol。第25頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子團(tuán)第26頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二縮聚反應(yīng)的特點(diǎn):

1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子；

2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成；3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同；4、由一種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（n-1）5、由兩種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（2n-1）第27頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二6、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。）如：

第28頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二2．縮聚反應(yīng)的類型(1)醇羥基和羧基的酯化縮聚①二元酸和二元醇的縮聚如合成聚酯纖維：第29頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二②羥基羧酸的酯化縮聚第30頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二第31頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二②含雙氨基與含雙羧基物質(zhì)的縮聚如由間苯二甲酸和間苯二胺制備Nomx纖維：第32頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二要點(diǎn)二由高聚物推單體的方法——1．判斷聚合類型若鏈節(jié)主鏈上都是碳原子，一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物；若鏈節(jié)主鏈上含有等基團(tuán)時(shí)，一般是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物．第33頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二2．加聚產(chǎn)物單體的判斷(1)凡鏈節(jié)主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的高聚物其單

體必為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可．如第34頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二

(2)凡鏈節(jié)主鏈只有四個(gè)碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體必為兩種．在中央畫線斷開，然后將四個(gè)半鍵彼此閉合即可，如

的單體是CH2===CH2和CH3—CH===CH2.第35頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子并存在

鍵的高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵，四個(gè)碳，無雙鍵，兩個(gè)碳”畫線斷開，然后將半鍵閉合，即將單雙鍵互換．如：的單體是：第36頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二3．縮聚高聚物單體的判斷(1)凡鏈節(jié)為結(jié)構(gòu)的高聚物，其單體必為一種，在亞氨基上加氫，在羰基上加羥基，即得高聚物單體：H2N—R—COOH.第37頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵()結(jié)構(gòu)的高聚物，從肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的，其單體必為兩種，在亞氨基上加氫原子，羰基上加羥基即得高聚物單體．如：

的單體是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH.第38頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二

(3)凡鏈節(jié)中間(不在鏈端上)含有(酯基)結(jié)構(gòu)的高聚物，其單體必為兩種，從中間斷開，羰基上加羥基，氧原子上加氫原子即得高聚物單體．如：的單體如下為HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH.第39頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二由縮聚物推斷單體的步驟為：(1)去掉縮聚物結(jié)構(gòu)簡式中的方括號與“n”，變?yōu)樾》肿樱?2)斷開分子中的酰胺鍵或酯基．(3)將斷開的羰基碳上連接—OH；在氧或氮原子上連接—H，還原為單體小分子．第40頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二[例2]使用有機(jī)材料制成的薄膜，給環(huán)境造成的“白色污染”后果十分嚴(yán)重．我國最近研制成功的幾種可降解塑料結(jié)構(gòu)簡式如下：第41頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二該塑料有良好的生物適應(yīng)性和分解性，能自然腐爛分解．試回答下列問題：(1)可降解塑料A、B、C對應(yīng)的三種單體依次是________________、________________、____________.(2)可降解塑料在自然界可通過__________(填反應(yīng)類型)進(jìn)行降解．(3)B的單體在濃H2SO4中可發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和酸，此不飽和酸的結(jié)構(gòu)簡式是________________．此不飽和酸屬于鏈狀酸的同分異構(gòu)體還有________種．第42頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二[解析]

(1)可降解塑料A、B、C都是由各自單體通過縮聚反應(yīng)生成的，對應(yīng)的三種單體依次是第43頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二(2)可降解塑料在自然界可通過水解反應(yīng)進(jìn)行降解．(3)在濃H2SO4中可發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和酸，其結(jié)構(gòu)簡式是它的屬于鏈狀酸的同分異構(gòu)體還有第44頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二第45頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二2．下面是一種線型高分子的一部分：第46頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二由此分析，這種高分子化合物的單體至少有__________種，分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式．_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________第47頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二解析：從本題所示的高分子化合物的長鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多次出現(xiàn)類似酯的結(jié)構(gòu)中的結(jié)構(gòu)單元，所以這種高分子化合物是由酸和醇縮聚而成的聚合物．據(jù)長鏈可以得知結(jié)合處斷裂后，碳原子上加羥基，氧原子上加氫，從而得出各種單體有(注意重復(fù))5種．第48頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二第49頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二練習(xí)

寫出由下列單體發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式（1）苯丙氨酸（2）對苯二乙酸和1,3-丙二醇第50頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？

第51頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”，如下圖示：第52頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二1、下列化合物中

a.b.c.d.e.f.(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是__________，加聚物的結(jié)構(gòu)式為

。（2）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是_________，縮聚物的結(jié)構(gòu)式為

。（3）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個(gè)化合物是_________