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同分異構(gòu)常見(jiàn)題型及解法第1頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五本節(jié)課內(nèi)容:同分異構(gòu)體1.同分異構(gòu)體的概述2.常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)3.系統(tǒng)掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律4.常見(jiàn)題型.第2頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五同分異構(gòu)體的含義及其書寫規(guī)律:具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物一、概念第3頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五二、類型①碳鏈異構(gòu):②位置異構(gòu):③官能團(tuán)異構(gòu):(因C原子的排列順序不同)(因官能團(tuán)位置不同)(因官能團(tuán)類型不同)(1)構(gòu)造異構(gòu)烯烴和環(huán)烷烴(丙烯與環(huán)丙烷)
第4頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五常見(jiàn)不同類物質(zhì)之間的同分異構(gòu)體
CnH2n(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴
CnH2n+2O(n≥2)飽和一元醇和醚
CnH2n-2(n≥4)炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴
CnH2nO(n≥3)飽和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)飽和一元羧酸、酯和羥基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物第5頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五三、書寫方法:
同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律:1、官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)2、主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列由鄰到間到對(duì)第6頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五官能團(tuán)異構(gòu)醇或者醚位置異構(gòu)醇①②(接上-OH,各2種)醚①(插入氧原子,共2種)(插入法)②(插入氧原子,共1種)碳鏈異構(gòu)C—C—C—C------------①C—C—C--------------②C例1、問(wèn)C4H10O有多少種同分異構(gòu)體?所以:共7種.練習(xí)2:寫出主鏈上有4個(gè)C的己烯異構(gòu)體?第7頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五三、常見(jiàn)題型及解題策略(一)判斷是否為同分異構(gòu)體
例、A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分,有的是藥物,有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示:這五種化合物中,互為同分異構(gòu)體的是
。BC第8頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五
1.以下各組屬于同分異構(gòu)體的是
。A.與B.CH3(CH2)7CH3與C金剛石與石墨D.CH3CH=CH-CH=CH2與CHCCHCH3CH3DClCClHHHCClHCl觀察空間結(jié)構(gòu)相對(duì)分子質(zhì)量均為128單質(zhì)分子式均為C5H8分子式不同由此可見(jiàn)…...反饋練習(xí)第9頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五2.判斷下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和CH3CHCH33CH3CH2CHO和CH3COCH3
4CH3—CH—CH3和
CH3CH2CH2CH3
CH35
CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)OH第10頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五(二)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1、等效氫法判斷“等效氫”的三條原則是:①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子上所連的甲基是等效的;③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。第11頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五[思考].蒽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的一氯代物有幾種?析:123第12頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五例4、一氯并五苯有
種同分異構(gòu)體
4④③②①第13頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五
例5、“立方烷”是新合成的一種烴,其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。如圖所示:(1)“立方烷”的分子式為________(2)其一氯代物共有______種(3)其二氯代物共有______種Cl123C8H813第14頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五例3、某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種氯代物,該烴的分子式可以是A.C3H8B.
C4H10C.
C5H12
D.
C6H14C第15頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五A例7、已知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請(qǐng)推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有
A.9種B.10種C.11種D.12種CH3──CH32、換位思考(換元法)第16頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五3、記憶法例、甲苯被式量為43的烷基取代苯環(huán)上的一個(gè)H后,生成物可能種類為:A:8種B:6種C:4種D:3種解題策略:記住一些常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù),如:丁基有四種,丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種:戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、羧基連接物)也分別有四種。第17頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五(三)由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)例、某有機(jī)物與H2按1:1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為:
CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3OHCH3OH則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有(
)種(說(shuō)明
:羥基與碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)。解題策略:抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn)即反應(yīng)前后碳鏈結(jié)構(gòu)不變,確定不飽和鍵(雙鍵、叁鍵)的可能位置,進(jìn)而得到有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)。4第18頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五(四)同分異構(gòu)體的書寫注:對(duì)于限定范圍的書寫或補(bǔ)寫,解題時(shí)要看清所限范圍,分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。解題策略:例、烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成,但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有C-H鍵,則不容易被氧化得到。現(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成為的異構(gòu)體共有7種,其中的3種是、—R
—COOH
—COOH
—COOH
—CH2CH2CH2CH2CH3
請(qǐng)寫出其它4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
:____________________取代法取代法第19頁(yè),共20頁(yè),2023年,2月20日,星期五定一議二法例5.有一化合物萘
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