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芳香烴:具有芳香性的烴,分苯系芳烴(含苯環(huán))和非苯系芳烴(不含苯環(huán)).第七章多環(huán)芳烴及非苯芳烴12§7-1芳香性芳香性:

化合物具有的環(huán)穩(wěn)定,易親電取代,難加成,難氧化的性質(zhì),稱為芳香性。芳香性判椐---休克爾規(guī)則(1)環(huán)狀共平面,即原子SP2雜化;(2)∏電子數(shù)符合(4n+2).注:n=0,1,2……整數(shù);二條件同時具備.3例:環(huán)庚三烯(無芳香性);環(huán)庚三烯正離子(有芳香性),[10]輪烯,盡管∏電子數(shù)為10,但10個碳原子不全在一個平面上,故無芳香性.4各符號計(jì)算∏電子數(shù)符號

∏電子數(shù)+012

一個雙鍵25主要類型:苯系(含苯環(huán))苯萘蒽菲6非苯系(不含苯環(huán)):1)雜環(huán)化合物(6e)

吡啶吡咯呋喃噻吩2)離子型7

π電子數(shù)=6符合4n+2芳性

π電子數(shù)=10符合4n+2芳性ab分析舉例1)符合4n+2(一)環(huán)狀共軛烯烴8(二)環(huán)狀共軛烯離子1)環(huán)丙烯正離子

π電子數(shù)=2符合4n+2芳性-H-92)環(huán)戊二烯負(fù)離子

SP3雜化SP2雜化

π電子數(shù)=6符合4n+2芳性10

π電子數(shù)=6符合4n+2芳性環(huán)庚三烯正離子(卓正離子)3)環(huán)庚三烯正離子11利用休克爾規(guī)則判斷下列化合物有無芳香性:sp3雜化,不是連續(xù)共軛12131415

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