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中南大學(xué)考試試卷(A卷)時(shí)間120分鐘2007~2008學(xué)年一學(xué)期有機(jī)化學(xué)(一)課程期末考試試題專業(yè)應(yīng)化、制藥,學(xué)時(shí)48,學(xué)分3.0,閉卷,總分100分,占總評(píng)成績(jī)70%參考答案和評(píng)分細(xì)則一、命名與寫結(jié)構(gòu)式(若為立體異構(gòu)體,需表明構(gòu)型,每小題1分,共10分)1.(2E,4Z)-4-甲基-3-乙基-5-異丙基-2,5-辛二烯2.3-甲基苯乙酮3.2-甲基-3-氯丁烷4.3-甲基-3-丁烯-2-醇5.5-甲基-2-萘酚6.順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷(優(yōu)勢(shì)構(gòu)象)7.1,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷8.水楊醛9.烯丙基芐基醚10.(2R,3S)-2-氯-3-溴丁烷(Fischer投影式)二、單選題(多選不給分。每小題1分,共15分)1.下列烷烴,熔點(diǎn)最高的是:(D)2.下列碳正離子,最穩(wěn)定的是:(B)3.下列自由基,最穩(wěn)定的是:(B)4.下列烯烴與HBr酸加成,活性最高的是:(B)5.下列雙烯烴,能與順丁烯二酸酐發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)的是:(C)6.下列親核試劑,親核性最強(qiáng)的是:(D)7.下列化合物具有芳香性的是:(A)8.下列化合物,能被HIO4氧化的是:(D)9.下列化合物,同時(shí)含有sp3,sp2,sp雜化態(tài)碳的是:(A)10.下列化合物,具有手性的是:(B)11.下列化合物進(jìn)行親核加成活性最高的是:(B)12.下列化合物,能與三氯化鐵顯色的是:(A) A鄰甲苯酚B環(huán)己醇C環(huán)己酮D苯甲醚13.下列化合物中,不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是:(D)14.下列共振式對(duì)共振雜化體貢獻(xiàn)最大的是:(D)15.下列化合物,酸性最強(qiáng)的是(C)三、完成下列反應(yīng)式(只寫主要產(chǎn)物,注意立體構(gòu)型,每小題2分,共30分)解:炔化物生成,兩步合1分,其余各步1分。2.以乙烯為唯一碳源及必要的無(wú)機(jī)試劑合成:CH3CH2CH2CHO每步1分3.以不超過4個(gè)碳的有機(jī)物為原料和必要的無(wú)機(jī)試劑合成:解:第一步2分,其余每步1分4.以環(huán)己醇和不超過2個(gè)碳的有機(jī)物為原料和必要的無(wú)機(jī)試劑合成:解:(3分)(2分)六、推斷結(jié)構(gòu)式(,每小題5分,共10分)化合物A與溴作用生成含三個(gè)鹵原子的化合物B。A能使堿性KMnO4溶液褪色生成含一個(gè)溴原子的鄰二醇。A在堿性條件下易水解生成C和D,C和D氫化后產(chǎn)生兩種互為異構(gòu)體的飽和一元醇E和F,E比F更易脫水。E脫水產(chǎn)生兩個(gè)異構(gòu)體化合物,F(xiàn)脫水僅產(chǎn)生一種產(chǎn)物,二者的脫水產(chǎn)物均能被還原成丁烷。寫出A、B、C、D、E和F的結(jié)構(gòu)式。A:寫對(duì)任何一個(gè)1分,其它寫對(duì)任意4個(gè),每個(gè)1分。2.化合物A(C6H12O3)在1710cm—1有強(qiáng)的紅外吸收峰。A和NaOH-I2溶液作用生成黃色沉淀。A與托倫試劑無(wú)銀鏡反應(yīng),但A用稀硫酸處理后生成的化合物B與托倫試劑作用有銀鏡生成。A的1HNMR數(shù)據(jù)為:δ

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