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苷鍵的裂解掌握酸水解的原理及影響酸水解的因素（水解規(guī)律）。重點(diǎn)苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu)，在稀酸或酶作用下可發(fā)生斷裂、水解成苷元和糖。

乙酰解氧化開裂酸水解

酶水解

堿水解苷鍵的裂解1．酸催化水解+++++++2苷鍵的裂解1．酸催化水解按苷原子的不同，苷類酸水解的易難順序?yàn)椋篘-苷O-苷S-苷C-苷易難苷鍵的裂解1．酸催化水解呋喃糖苷較吡喃糖苷容易水解苷鍵的裂解1．酸催化水解酮糖苷較醛糖苷易于水解，這是因?yàn)橥谴蠖酁檫秽墙Y(jié)構(gòu)所致。苷鍵的裂解1．酸催化水解吡喃糖苷中，吡喃環(huán)C5上的取代基越大越難于水解，水解速率順序是：五碳糖苷甲基五碳糖苷六碳糖苷七碳糖苷糖醛酸苷苷鍵的裂解1．酸催化水解水解的難易順序是：2-氨基糖苷2-羥基糖苷2-去氧糖苷苷鍵的裂解2.酶催化水解水解條件溫和高度專屬性苷鍵的裂解2.酶催化水解用途保護(hù)苷元的結(jié)構(gòu)，得到次級(jí)苷。獲得苷元與糖、糖與糖的連接方式。例如麥芽糖酶：α-苷酶,它只能使α-葡萄糖苷水解?？嘈尤受彰福害?苷酶,它能水解β-葡萄糖苷,但專屬性較差。苷鍵的裂解2.酶催化水解例如纖維素酶：一種β-苷酶。轉(zhuǎn)化糖酶：β-果糖苷酶。鼠李屬酶：一種β-苷酶。芥子苷酶：水解芥子苷。注意：pH值，溫度苷鍵的裂解3.堿催化水解水解對(duì)象酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸電子基取代的苷特點(diǎn)苷元均有強(qiáng)吸電子基，使苷原子電子云密度大大下降，而有利于OH－進(jìn)攻，形成親核反應(yīng)。苷鍵的裂解3.堿催化水解苷鍵的裂解4.乙酰解反應(yīng)用途確定糖與糖的連接方式。方法乙酰解反應(yīng)開裂部分苷鍵，保留另一部分苷鍵，然后用TLC、PC或GC鑒定水解產(chǎn)物中的乙?；瘑翁呛鸵阴；途厶?。苷鍵的裂解4.乙酰解反應(yīng)苷鍵斷裂的難易1→6苷鍵>1→4>苷鍵>1→3苷鍵>1→2苷鍵試劑乙酸酐與酸的混合液。如硫酸、高氯酸和Lewis酸。苷鍵的裂解5.氧化開裂反應(yīng)苷類分子中的糖基具有鄰二醇結(jié)構(gòu)，可以被過碘酸氧化開裂。

Smith降

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