高三化學(xué)總復(fù)習(xí)課件之醇和酚

思考:以下是有關(guān)乙醇的某些性質(zhì)，請(qǐng)從中選擇相關(guān)信息答復(fù)以下問(wèn)題：①乙醇俗稱酒精(jiǔjīng)，是一種無(wú)色透明的液體。②20℃時(shí)，乙醇的密度為③乙醇的蒸氣密度為2.05g/L(標(biāo)況)④乙醇在空氣中完全燃燒生成CO2和2O⑤乙醇與足量的金屬鈉反響，生成H2(標(biāo)況)第一頁(yè)，共43頁(yè)。1(1)通過(guò)以上(yǐshàng)第___點(diǎn)性質(zhì)，可求出乙醇相對(duì)分子質(zhì)量，有關(guān)的計(jì)算過(guò)程___________。(2)通過(guò)以上(yǐshàng)第___點(diǎn)性質(zhì)，可求出乙醇的分子式，有關(guān)的計(jì)算過(guò)程_______________。(3)根據(jù)乙醇的分子式，推測(cè)符合該分子式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是________或________。(4)根據(jù)以上(yǐshàng)第___點(diǎn)，可推測(cè)乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；簡(jiǎn)述推斷理由________________________________。第二頁(yè)，共43頁(yè)。2※請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)(yīɡè)定量測(cè)定乙醇與鈉反響生成氫氣體積的裝置第三頁(yè)，共43頁(yè)。3一、醇的概述1.定義：烴分子中一個(gè)或幾個(gè)(jǐɡè)氫原子被羥基取代而生成的一類有機(jī)物一元醇通式(tōngshì)：R-OH飽和一元醇通式(tōngshì)：CnH2n+1OH或CnH2n+2O2.醇的同分異構(gòu)體和系統(tǒng)命名例：寫出C5H12O的所有(suǒyǒu)醇的同分異構(gòu)體并命名。*寫出它的類別同分異構(gòu)體。第四頁(yè)，共43頁(yè)。4二、醇的物理性質(zhì)低級(jí)飽和一元醇為無(wú)色中性液體，具有(jùyǒu)特殊的氣味和辛辣味。1.狀態(tài)(常態(tài)下)：碳原子數(shù)增多，液體→固體，沸點(diǎn)升高2.溶解性：(1)碳原子數(shù)的增多，溶解性減小(2)碳原子數(shù)相同時(shí)，-OH數(shù)越多，溶解性越好第五頁(yè)，共43頁(yè)。5官能團(tuán)和分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)-OH(醇羥基(qiǎngjī))C-O鍵、O-H都能斷裂三、醇的化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)1.氧化反響(1)燃燒：乙醇(yǐchún)～淡藍(lán)色火焰(2)被KMnO4/H+氧化：使溶液紫紅色褪去(3)催化氧化(常用銅或銀作催化劑)第六頁(yè)，共43頁(yè)。6例：寫出以下醇發(fā)生(fāshēng)催化氧化反響的方程式：①1-丙醇②2-丙醇③2-甲基-2-丙醇

伯醇被催化氧化為醛；仲醇被催化氧化為酮；叔醇不能被催化氧化。即連接羥基的碳原子上無(wú)氫原子時(shí)，醇不能被催化氧化第七頁(yè)，共43頁(yè)。7例：某精密儀器的銅管外表有一層氧化銅，為了除去外表黑色物質(zhì)，在允許加熱的條件(tiáojiàn)下，選用的最正確試劑是()A.稀硫酸B.稀硝酸(xiāosuān)C.稀鹽酸D.乙醇D第八頁(yè)，共43頁(yè)。82.取代反響(1)跟活潑金屬反響(K、Ca、Na、Mg、Al等)*寫出鈉與乙醇(yǐchún)反響的化學(xué)方程式也屬于置換反響說(shuō)明：<1>反響比鈉與水的反響溫和，說(shuō)明醇中的羥基(qiǎngjī)氫極難電離<2>可用于醇和(chúnhé)醚的鑒別<3>可幫助判斷醇中羥基的數(shù)目第九頁(yè)，共43頁(yè)。9例：A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉反應(yīng)，在相同(xiānɡtónɡ)的條件下產(chǎn)生相同(xiānɡtónɡ)體積的H2，消耗醇的物質(zhì)的量之比為2︰3︰6，那么三種醇中羥基數(shù)目之比為〔〕A、3:2:1B、3:1:2C、2:1:3D、2:6:3A第十頁(yè)，共43頁(yè)。10(2)在濃硫酸、140℃時(shí)生成(shēnɡchénɡ)醚～分子間脫水思考：C2H5OH、CH3OH、濃H2SO4在140℃下共熱，可以生成(shēnɡchénɡ)多少種有機(jī)產(chǎn)物？(3)跟酸反響(fǎnxiǎng)生成酯～酯化反響(fǎnxiǎng)思考：<1>寫出乙醇和乙酸、乙二酸、硝酸反響的化學(xué)方程式<2>C2H5-NO2和C2H5ONO2是同一類別的物質(zhì)嗎？第十一頁(yè)，共43頁(yè)。11(4)跟氫鹵酸反響(fǎnxiǎng)

實(shí)驗(yàn)室：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4

CH3CH2Br+NaHSO4+H2O△CH3CH2-OH

+

H-Br

CH3CH2Br

+

H2O

△思考：為何用1︰1的硫酸？此反響能加強(qiáng)熱嗎？參加試劑的順序(shùnxù)如何？如何除去溴乙烷中少量的乙醇雜質(zhì)？第十二頁(yè)，共43頁(yè)。123.消去反響在濃硫酸、170℃下生成烯烴～分子內(nèi)脫水練習(xí)：<1>寫出2-丁醇發(fā)生消去反響的方程式<2>以下化合物中，既能發(fā)生取代(qǔdài)反響，又能發(fā)生消去反響的是()A.氯仿B.甲醇C.乙醇D.溴乙烷

CD第十三頁(yè)，共43頁(yè)。13當(dāng)連接羥基的碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子或無(wú)相鄰碳原子時(shí)，不能發(fā)生(fāshēng)消去反響甲醇、乙醇、2,2-二甲基丙醇與濃硫酸混和后共熱，可以(kěyǐ)得到哪幾種有機(jī)產(chǎn)物？思考:第十四頁(yè)，共43頁(yè)。14思考：要檢驗(yàn)乙醇中的水和除去乙醇中的水分別采用什么方法？四、乙醇(yǐchún)的工業(yè)制法1.發(fā)酵法缺點(diǎn)：消耗大量糧食(liángshi)2.乙烯水化法含淀粉植物(zhíwù)葡萄糖水解催化劑發(fā)酵酶酒精水溶液蒸餾95%酒精新制CaO蒸餾無(wú)水酒精石油乙烯乙醇水化裂解第十五頁(yè)，共43頁(yè)。151.甲醇：CH3OH(又稱為(chēnɡwéi)木精。)(1)無(wú)色透明液體，具有乙醇的氣味。有劇毒，飲用后可使人失明甚至死亡，工業(yè)酒精中往往含有甲醇。(2)不能發(fā)生消去反響(3)用途：工業(yè)上用于制甲醛、氯仿五、幾種(jǐzhǒnɡ)重要的醇第十六頁(yè)，共43頁(yè)。162.乙二醇和丙三醇(1)物理性質(zhì)無(wú)色、有甜味的粘稠(zhānchóu)液體密度比水大，易溶于水和酒精水溶液凝固點(diǎn)低丙三醇具有強(qiáng)吸水性(2)用途課本P163-164第十七頁(yè)，共43頁(yè)。17CH2-CH2OH

OHCH2-CH-CH3OH

OH

六、飽和(bǎohé)多元醇1.通式：CnH2n+2Ox(n≥2)(x≤n)CH2-CH-CH2OH

OH

OHCH2-CH2-CH2OH

OH命名(mìngmíng)：乙二醇(甘醇)丙三醇(甘油(ɡānyóu))1,3-丙二醇1,2-丙二醇第十八頁(yè)，共43頁(yè)。182.化學(xué)性質(zhì)(1)與活潑(huópo)金屬如Na反響寫出2-丙醇、乙二醇、丙三醇與Na反響的化學(xué)方程式※當(dāng)這三者與足量Na反響，生成相同量的H2，這三種醇的物質(zhì)的量之比為多少？※當(dāng)相同物質(zhì)的量的這三種醇與足量Na反應(yīng)，放出H2的物質(zhì)的量之比為多少？第十九頁(yè)，共43頁(yè)。19(2)酯化反響*寫出制取硝化甘油(xiāohuàɡānyóu)的化學(xué)方程式*寫出乙二醇與乙二酸發(fā)生酯化反響的可能的化學(xué)方程式縮聚反響(fǎnxiǎng)：含兩個(gè)或兩個(gè)以上官能團(tuán)的單體相互縮合，生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子(如水、鹵化氫、氨和醇等)。第二十頁(yè)，共43頁(yè)。20試劑：新制(xīnzhì)Cu(OH)2〖10%NaOH2mL中滴入2%CuSO45-6滴，振蕩得藍(lán)色懸濁液〗新制(xīnzhì)Cu(OH)2中參加一元醇：新制(xīnzhì)Cu(OH)2中參加多元醇：不反響沉淀溶解(róngjiě)，生成絳藍(lán)色溶液(3)多元醇與一元醇的區(qū)別(qūbié)(鑒別)例：C5H12O2的二元醇的同分異構(gòu)體有_____種，其中主鏈為3個(gè)C的二元醇有___種？第二十一頁(yè)，共43頁(yè)。21足量的金屬鈉作用，生成(shēnɡchénɡ)224mLH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，該混合物可能是()A、CH3OH和CH3CH2CH2OHB、C2H5OH和CH3CHCH3OHC、C2H5OH和CH3OHD、CH3CH2CH2OH和(CH3)3CCH2OHAC練習(xí)(liànxí)：第二十二頁(yè)，共43頁(yè)。222.分子式為C4H10O的醇共有(ɡònɡyǒu)____種,其中能被催化氧化生成醛的是(填寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)___________________；不能催化氧化的是(填寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)____________。3.丁基(-C4H9)有4種異構(gòu)體，戊基(-C5H11)有8種異構(gòu)體。某種組成為C5H12O的醇可被氧化成C5H10O的醛，那么具有這種結(jié)構(gòu)(jiégòu)的醇的異構(gòu)體共有______種；其中不能發(fā)生消去反響的醇的結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。第二十三頁(yè)，共43頁(yè)。23某有機(jī)物和2在密閉(mìbì)容器中燃燒,所得產(chǎn)物為CO2、CO、水(氣體)。燃燒產(chǎn)物依次通過(guò)濃H2SO4、灼燒的CuO、堿石灰。當(dāng)產(chǎn)物通過(guò)濃H2SO4時(shí)，濃H2SO4增重了；通過(guò)灼燒的CuO時(shí)，CuO質(zhì)量減??；通過(guò)堿石灰時(shí),堿石灰的質(zhì)量增加了。求有機(jī)物的分子式,假設(shè)該有機(jī)物能與Na反響,寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.第二十四頁(yè)，共43頁(yè)。245.現(xiàn)有A、B兩種鏈狀飽和一元醇的混合物，其質(zhì)量為。A和B碳原子數(shù)均不大于4.且A＜B。(1)混合物中A可能的分子式為_(kāi)____，B可能的分子式為_(kāi)____________(2)假設(shè)(jiǎshè)n(A):n(B)=1:1時(shí)，A的名稱為_(kāi)____，B的名稱為_(kāi)____(3)假設(shè)(jiǎshè)n(A):n(B)≠1:1時(shí)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________，那么n(A):n(B)=________第二十五頁(yè)，共43頁(yè)。251.以下表達(dá)(biǎodá)正確的選項(xiàng)是()A.相同條件下，N2和O3的混合氣與等體積的N2所含分子數(shù)不等B.等物質(zhì)的量的甲基(-CH3)與羥基(-OH)所含電子(diànzǐ)數(shù)相等C.常溫常壓下28gCO與22.4LO2所含分子數(shù)相等D.16gCH4與18gNH+4所含質(zhì)子數(shù)相等B第二十六頁(yè)，共43頁(yè)。26[練習(xí)(liànxí)]命名以下物質(zhì)—COOH—CHO—OHCH3—CH2OH苯甲酸苯甲醛(jiǎquán)苯甲醇(jiǎchún)鄰甲基苯酚第二十七頁(yè)，共43頁(yè)。27〔二〕酚第二十八頁(yè)，共43頁(yè)。28定義：羥基與苯環(huán)直接(zhíjiē)相連的有機(jī)化合物叫作酚。最簡(jiǎn)單的酚～苯酚

※與是同系物嗎？—CH2OH—OH一、苯酚(běnfēn)的分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式所含官能團(tuán)不是(bùshi)。但都是羥基化合物。第二十九頁(yè)，共43頁(yè)。29<1>苯的12個(gè)原子(yuánzǐ)在同一平面上,苯酚中的所有原子(yuánzǐ)都在同一平面上嗎?思考：<2>試寫出C7H8O的含有苯環(huán)的所有(suǒyǒu)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式第三十頁(yè)，共43頁(yè)。30二、苯酚的物理性質(zhì)1.無(wú)色針狀晶體，有特殊氣味2.熔沸點(diǎn)(fèidiǎn)較低3.常溫下微溶于水；溫度升高溶解度迅速增大(70℃以上，與水以任意比混溶)易溶于酒精、乙醚等有機(jī)溶劑4.有毒，有強(qiáng)烈的腐蝕性(可用酒精洗去沾到皮膚上的苯酚)*所有的酚類物質(zhì)(wùzhì)都有毒，是水體污染物；酚類的稀溶液可用于殺菌消毒。第三十一頁(yè)，共43頁(yè)。31三、苯酚(běnfēn)的化學(xué)性質(zhì)1.氧化(1)可燃性(2)酚在空氣中被氧化而顯粉紅色∴酚比醇易被氧化(3)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色第三十二頁(yè)，共43頁(yè)。322.具弱酸性+

NaOH

→

+

H2O—OH—ONa苯酚鈉苯酚俗稱石炭酸在水分子作用(zuòyòng)下電離出極少量的H+：+

H2O

+

H3O+—O-—OH—OH—O-

+

H+或(渾濁(húnzhuó))(澄清)第三十三頁(yè)，共43頁(yè)。33—ONa

+

CO2

+

H2O→

+

NaHCO3—OH苯酚的酸性極弱，不能使指示劑變色；它是酚類物質(zhì)(wùzhì)而不是酸類物質(zhì)(wùzhì)。酸性：CH3COOH

>

H2CO3

>

>

HCO3-—OH—OH+

Na2CO3

→

+

NaHCO3—ONa苯環(huán)影響(yǐngxiǎng)羥基酚中羥基上的氫比醇中羥基上的氫活潑(澄清(chéngqīng))(渾濁)(渾濁)(澄清)第三十四頁(yè)，共43頁(yè)。34以下(yǐxià)常見(jiàn)物質(zhì)電離出H+的程度：HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3->H2O>C2H5OH練習(xí)(liànxí)：<1>等濃度的C6H5ONa、NaHCO3、CH3COONa、C2H5ONa、Na2CO3的堿性由強(qiáng)到弱的順序<2>推測(cè)苯酚能否與金屬鈉反響？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。思考：第三十五頁(yè)，共43頁(yè)。353.與活潑(huópo)金屬反響—OH+

2Na

→

2

+

H2↑—ONa小結(jié)(xiǎojié)：NaNaOHNa2CO3NaHCO3HBrC2H5OH—OH×√√√√√××××HCl濃H2SO4C2H5OHNaOHNaHCO3CO2、H2OCOOHOH

練習(xí)：<1>將相應(yīng)(xiāngyīng)物質(zhì)填入方框內(nèi)：第三十六頁(yè)，共43頁(yè)。36練習(xí)：<2>完成(wánchéng)以下反響方程式：︱

CH2OHNaO—︱

CH2OHHO—︱

CH2OHHO—︱

CH2OHHO—+Na→+HCl→+NaOH→+HCl→第三十七頁(yè)，共43頁(yè)。37+

3Br2(aq)→↓+

3HBr4.取代(qǔdài)反響(苯環(huán)上)(1)鹵代

OH︱

OH︱Br—︱Br—Br三溴苯酚(白色(báisè)沉淀)※此反響很靈敏，用于苯酚的定性檢驗(yàn)(jiǎnyàn)和定量測(cè)定第三十八頁(yè)，共43頁(yè)。38(2)硝化(xiāohuà)

OH︱+

3HNO3

+

3H2O

OH︱︱

NO2—NO2O2N—濃H2SO4三硝基苯酚(苦味酸)一種(yīzhǒnɡ)烈性炸藥比較：溴代