第1節(jié)有機化合物的合成（省一等獎）

《有機化合物的合成》隨堂練習(xí)1．下列有機物能發(fā)生水解反應(yīng)不能生成醇的是()。A．CH3CH2Br B．CH3COOC2H5C．硬脂酸甘油酯 D．C6H5Br2．由2溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇，需要經(jīng)過的反應(yīng)為()。A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代C．消去—取代—加成 D．取代—消去—加成3．已知乙烯醇(CH2CH—OH)不穩(wěn)定，可自動轉(zhuǎn)化為乙醛。乙二醇在一定條件下發(fā)生脫水反應(yīng)，也有類似現(xiàn)象發(fā)生，所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式有人寫出下列幾種，其中不可能的是()。①CH2=CH2②CH3CHO③CH2CH2OA．① B．②③ C．③④ D．④⑤4．下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()。5．利用合成氣(H2＋CO)生產(chǎn)汽油、甲醇和氨等已經(jīng)實現(xiàn)了工業(yè)化，合成氣也可合成醛、酸、酯等多種產(chǎn)物，下列表述正確的是()。①以合成氣為原料的反應(yīng)都是化合反應(yīng)②改變合成氣中CO與H2的體積比，可得到不同的產(chǎn)物③合成氣的轉(zhuǎn)化反應(yīng)需在適當?shù)臏囟群蛪簭娤峦ㄟ^催化完成④從合成氣出發(fā)生成氣態(tài)烴或醇類有機物是實現(xiàn)“煤變油”的有效途徑⑤以合成氣為原料的反應(yīng)產(chǎn)物中不可能有烯烴或水A．①②④ B．②③④C．②④⑤ D．③④⑤6．已知CH3CH2Br＋2Na＋CH3CH2Br→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有機物發(fā)生這種反應(yīng)可生成X，若X與環(huán)丙烷互為同系物，則能生成X的是()。A．CH3CH2CH2ClB．CH3CHBrCH(CH3)CH2BrC．CH3CH2CH2CH2BrD．CH3CH2Br7．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________，名稱是________。(2)①的反應(yīng)類型是________。③的反應(yīng)類型是________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________。8．乙酰水楊酸(俗稱阿司匹林)是一種常見的解熱、消炎、鎮(zhèn)痛藥物。以苯為主要原料，可以通過下圖所示途徑制取阿司匹林和冬青油：請按要求回答：(1)請寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式：A________；B________；C________。(2)寫出變化過程中①、⑥的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：反應(yīng)①__________________；反應(yīng)⑥__________________。(3)變化過程中的②屬于________反應(yīng)，⑦屬于__________反應(yīng)。(4)物質(zhì)的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃燒時消耗氧氣的量，冬青油比阿司匹林________。(5)怎樣根據(jù)化學(xué)平衡移動的觀點理解用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林的產(chǎn)率？________________。請寫出當用乙酸酐作原料時，合成阿司匹林的化學(xué)方程式______________________。(6)返潮的阿司匹林片為什么不能服用？9．根據(jù)圖示填空：(1)化合物A含有的官能團是______________。(2)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到E，E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F，由E轉(zhuǎn)變成F時發(fā)生兩種反應(yīng)，其反應(yīng)類型分別是______________。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式是______________。(4)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molG，反應(yīng)方程式是____________________。(5)與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。10．502瞬間強力膠是日常生活中常用的黏合劑，它是在α-氰基丙烯酸乙酯聚合后的產(chǎn)物中加入適當?shù)奶盍霞庸ぶ瞥傻?。請寫出由溴乙?無機試劑任選)合成α-氰基丙烯酸乙酯()有關(guān)的化學(xué)方程式。11．已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據(jù)以下框圖回答問題。圖中F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是________(填反應(yīng)代號)。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：D________，F(xiàn)________。(3)寫出由C生成E的化學(xué)方程式_____________________________________________。12．閱讀以下三段材料：Ⅰ.有機合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入。Ⅱ.“綠色化學(xué)”對化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟性”(即節(jié)約原子)的新概念，理想的原子經(jīng)濟性反應(yīng)是原料分子中原子全部轉(zhuǎn)化在所要得到的產(chǎn)物中，不產(chǎn)生副反應(yīng)，實現(xiàn)零排放。Ⅲ.常見的有機反應(yīng)類型：①取代反應(yīng)，②酯化反應(yīng)，③消去反應(yīng)，④加成反應(yīng)，⑤加聚反應(yīng)，⑥水解反應(yīng)。請回答：(1)碳骨架的構(gòu)建主要包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上增長或減短碳鏈、成環(huán)和開環(huán)等。能實現(xiàn)“增長碳鏈”的反應(yīng)有________(填上述材料中反應(yīng)類型的代號，下同)；可以實現(xiàn)“開環(huán)”的反應(yīng)有________。(2)舉例說明，能引入碳碳雙鍵的是________，能引入羥基的有________。(3)可能符合綠色化學(xué)原則的有________。

參考答案1.答案：D解析：A項在堿性條件下CH3CH2Br水解的產(chǎn)物是乙醇。B、C兩項均為酯，水解可生成羧酸和醇。D項C6H5Br為芳香鹵代烴，水解后生成酚。2.答案：B解析：通過解答這道題，有利于掌握鹵代烴的水解和消去反應(yīng)的性質(zhì)，有利于利用這些性質(zhì)解決實際問題。利用鹵代烴的兩個重要性質(zhì)：(1)鹵代烴在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，(2)鹵代烴在NaOH的水溶液中發(fā)生水解即取代反應(yīng)。即：2溴丙烷→丙烯→1,2-二溴丙烷→1,2丙二醇。3.答案：A解析：分子內(nèi)脫水可得或()，分子間脫水可得，發(fā)生縮聚反應(yīng)可得。4.答案：BD解析：一般鹵代烴在強堿性水溶液中均可以發(fā)生水解反應(yīng)，但要發(fā)生消去反應(yīng)，則要求鹵代烴分子中須含有β-H。A和C分子中無β-H，兩者只能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，所以選B、D。5.答案：B解析：在①中以合成氣為原料的反應(yīng)不一定都是化合反應(yīng)，如由H2和CO生產(chǎn)乙醇，根據(jù)質(zhì)量守恒定律，可以得到的產(chǎn)物除了乙醇外，必定還有H2O，因此不是化合反應(yīng)。②的說法是正確的，如H2和CO，以1∶1的比例反應(yīng)可得甲醛，當以2∶1的比例反應(yīng)就得到了甲醇。在工業(yè)生產(chǎn)中若干的反應(yīng)都是在適當?shù)臏囟群蛪簭娤峦ㄟ^催化完成的，如工業(yè)制NH3、SO3等。合成氣是用C和H2O反應(yīng)得到的，而煤的主要成分就是C，由于煤有限，一定要將煤氣化或液化后再利用，在④中就是實現(xiàn)了“煤變油(液態(tài))”。6.答案：B解析：由題意知，X為環(huán)烷烴。根據(jù)CH3CH2Br＋2Na＋CH3CH2Br→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr的信息，一鹵代烴只能得到烷烴，通過二鹵代烴的分子內(nèi)或分子間與鈉的反應(yīng)，可以得到環(huán)烷烴。7.答案：(1)環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O解析：本題主要考查了有機物轉(zhuǎn)化過程中官能團(—Cl)的引入和消去，推斷的方法是結(jié)合反應(yīng)條件和轉(zhuǎn)化前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。從反應(yīng)①的條件和生成物的名稱、結(jié)構(gòu)分析，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，A是環(huán)己烷。對比物質(zhì)結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件，反應(yīng)②是鹵代烴的消去反應(yīng)，生成了碳碳雙鍵。從物質(zhì)中所含的官能團和反應(yīng)物來看，反應(yīng)③是烯烴的加成反應(yīng)，同時引入了兩個—Br，生成的B是鄰二溴環(huán)己烷；而反應(yīng)④是消去反應(yīng)，兩個—Br同時消去，生成了兩個碳碳雙鍵。8.答案：(1)(2)⑥OHCOOCH3＋H2O(3)水解(取代)酯化(取代)(4)少(5)乙酸酐能與水反應(yīng)，生成乙酸，使平衡向右移動(6)阿司匹林片在潮濕空氣中會水解生成水楊酸和乙酸，返潮的阿司匹林已變質(zhì)，所以不能服用。解析：解答該題可以按照合成流程圖進行順推和逆推，判斷出各物質(zhì)的屬類和結(jié)構(gòu)簡式，然后寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。由B與CH3COOH反應(yīng)生成了阿司匹林可逆推B為，由此可順推C為。9.答案：(1)碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)消去反應(yīng)、中和反應(yīng)(3)NaOOC—CH=CH—COONa(4)OHC—CH=CH—COOH＋2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH(5)解析：A能與銀氨溶液反應(yīng)，說明A中有—CHO，能與NaHCO3反應(yīng)，則A中還有—COOH，當A與H2反應(yīng)生成G時，—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢H2OH，G既有—COOH又有—OH，在酸性條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)，生成環(huán)內(nèi)酯C4H6O2。又因為F中碳原子在一條直線上(說明F分子中存在C≡C)，則F有4個C原子且無支鏈結(jié)構(gòu)，則A分子中也含4個C原子，再根據(jù)(4)中1molA與2molH2反應(yīng)，其中—CHO需1molH2，則說明A中還有一個碳碳雙鍵，因此A為OHC—CH=CH—COOH，B為HOOC—CH=CH—COOH，D為NaOOC—CH=CH—COONa，E為，F(xiàn)為NaOOC—C≡C—COONa，即由E生成F，C為OHC—CH=CH—COONa，發(fā)生消去反應(yīng)與中和反應(yīng)，因為—CHO與—COOH必須在碳鏈鏈端，將—CHO(或—COOH)看為取代基團，可移到碳碳雙鍵的另一個碳原子上，所以A的同分異構(gòu)體(具有相同官能團)為。10.答案：CH3CH2Br＋NaCNCH3CH2CN＋NaBrCH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2COOH＋2Br2＋2HBr解析：利用逆推法，從官能團的形成考慮可以由鹵代烴或醇消去得到。—CN可以由鹵代烴取代得到，也可以由羰基加成得到?！狢OO—可以由羧酸和醇酯化得到。因此，由目標分子逆推一步，得中間物質(zhì)乙醇和α-氰基丙烯酸。乙醇結(jié)構(gòu)簡單，來源豐富，不用制備。α-氰基丙烯酸則需要考慮其合成方法，可由丙酸發(fā)生α-H的取代后，先消去一個HBr得到雙鍵，然后再用NaCN取代另一個鹵素原子，從而得到α-氰基丙烯酸。11.答案：(1)②③(2)解析：本題主要考查了有機物轉(zhuǎn)化過程中碳鏈的延長和碳環(huán)的生成，延長碳鏈的方法是先引入—CN，再進行水解；碳環(huán)的生成是利用酯化反應(yīng)。A是丙烯，從參加反應(yīng)的物質(zhì)來看，反應(yīng)①是一個加成反應(yīng)，生成的B是1,2-二溴丙烷；反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，生成的D是1,2-丙二醇；結(jié)合題給信息可以確定反應(yīng)③是用—CN代替B中的—Br，B中有兩個—Br，都應(yīng)該被取代了，生成的C再經(jīng)過水解，生成的E是2-甲基丁二酸。12.解析：(1)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，對乙酸來說，就增加了兩個碳，而酯化反應(yīng)本身就屬于取代反應(yīng)；丙醛與甲醇發(fā)生加成反應(yīng)，對丙醛來說，就是加了一個碳，而加聚反應(yīng)就不言而喻