《化妝品化學(xué)（有機(jī)模塊）》項目0504醇的工業(yè)制法和重要的醇

醇的工業(yè)制法和重要的醇1醇的工業(yè)制法2重要的醇1醇的工業(yè)制法2重要的醇一、醇的工業(yè)制法1、烯烴水合工業(yè)上以烯烴為原料，通過直接或者間接水合法生產(chǎn)低級醇。例如：用直接水合法制備乙醇和異丙醇。一、醇的工業(yè)制法2、鹵代烴水解通常鹵代烴都是由相應(yīng)的醇制取的。只有相應(yīng)的鹵代烴比較容易得到時，才采用此法來制備醇。例如：用烯丙基氯和芐基氯水解制備烯丙醇和芐醇。一、醇的工業(yè)制法3、羰基還原醛、酮、羧酸和酯都是分于中含有羰基（

）的有機(jī)化臺物，用化學(xué)還原劑或催化加氫都可使羰基還原生成醇。例如：工業(yè)上以巴豆醛為原料催化加氫制取正丁醇：巴豆醛

正丁醇一、醇的工業(yè)制法3、羰基還原如果選用氫化鋁鋰作還原劑，上述反應(yīng)可在不影響（

）碳碳雙鍵的情況下，還原成醇：巴豆醛

巴豆醇一、醇的工業(yè)制法3、羰基還原醛、羧酸和酯還原都得到伯醇，酮還原則得到仲醇。例如：丁酮2—丁醇一、醇的工業(yè)制法4、由格氏試劑合成在實驗室中，常用格氏試劑與醛或酮反應(yīng)制取醇。其中甲醛與格氏試劑反應(yīng)可制得伯醇，其他醛與格氏試劑反應(yīng)制得仲醇，酮與格氏試劑反應(yīng)則可制得叔醇。甲醛

格氏試劑

伯醇一、醇的工業(yè)制法4、由格氏試劑合成在實驗室中，常用格氏試劑與醛或酮反應(yīng)制取醇。其中甲醛與格氏試劑反應(yīng)可制得伯醇，其他醛與格氏試劑反應(yīng)制得仲醇，酮與格氏試劑反應(yīng)則可制得叔醇。其它醛

格氏試劑

仲醇一、醇的工業(yè)制法4、由格氏試劑合成在實驗室中，常用格氏試劑與醛或酮反應(yīng)制取醇。其中甲醛與格氏試劑反應(yīng)可制得伯醇，其他醛與格氏試劑反應(yīng)制得仲醇，酮與格氏試劑反應(yīng)則可制得叔醇。酮

格氏試劑

叔醇習(xí)題一：由指定原料合成下列化合物習(xí)題二：

推導(dǎo)題某醇的分子式為

，氧化后生成酮，該醇脫水生成一種不飽和烴，將不飽和烴氧化可得到羧酸和酮兩種產(chǎn)物。試推測該醇的構(gòu)造式。1醇的工業(yè)制法2重要的醇一、重要的醇1、甲醇甲醇是具有酒味的無色透明液體，沸點64.9℃。能與水及大多數(shù)有機(jī)溶劑混溶。其蒸氣與空氣混合時能發(fā)生爆炸，爆炸極限6%～36.5%（體積分?jǐn)?shù)）。甲醇的毒性較大，誤飲10ml即可造成眼睛失明，多則將導(dǎo)致死亡。因此使用時應(yīng)特別注意安全。甲醇是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，也是重要的化工原料。工業(yè)上用于生產(chǎn)甲醛、甲胺、羧酸甲酯、有機(jī)玻璃等。也用作汽車、飛機(jī)的燃料。燃燒后只生成二氧化碳和水，沒有毒性物質(zhì)產(chǎn)生，所以是一種無公害的新能源。一、重要的醇1、甲醇甲醇最初是由木材干餾得到的，所以俗稱木醇，現(xiàn)代工業(yè)以合成氣為原料來制取。一、重要的醇2、乙醇乙醇為酒的主要成分，俗稱酒精。是無色透明、具有特殊香味的液體，沸點78.3℃。容易揮發(fā)與燃燒，能以任意比例與水混溶，并能溶解許多難溶于水的物質(zhì)（如脂肪、樹脂、色素等）。在空氣中的爆炸極限為3.28%～18.95%（體積分?jǐn)?shù)）。乙醇用途極為廣泛。是重要的有機(jī)原料，其制品已達(dá)300余種。也是用得最多最普遍的有機(jī)溶劑。藥用酒精（70%～75%）乙醇溶液能滲入細(xì)胞膜，使蛋白質(zhì)凝固，導(dǎo)致細(xì)菌死亡，所以醫(yī)藥上用作消毒劑。一、重要的醇2、乙醇工業(yè)上以乙烯為原料，經(jīng)直接或間接水合法大量生產(chǎn)乙醇。食用酒精大多仍然采用淀粉發(fā)酵法生產(chǎn)。發(fā)酵是指在微生物或酶的催化作用下，將復(fù)雜的有機(jī)物分解轉(zhuǎn)化成簡單的有機(jī)物的過程。發(fā)酵法釀酒起源于我國商夏時代，后來傳到歐洲各國，至今仍是制取酒類飲料的主要方法。

淀粉（甘薯、谷物等）

麥芽糖

葡萄糖

乙醇一、重要的醇2、乙醇發(fā)酵得到的液體中，乙醇含量約為12%，可直接飲用。通過蒸餾可得到（如體積百分?jǐn)?shù)38%～70%）的酒。經(jīng)分餾可得95.6%的酒精。酒精可引起人體中毒，對成人的致死量約500g（因人而異）。酒精進(jìn)入血液中后，除少量通過肺部呼出體外，大部分由肝臟分解（成人肝臟每小時只能分解約9～15ml乙醇），所以長期大量飲酒將嚴(yán)重?fù)p害肝臟。一、重要的醇3、乙二醇乙二醇俗稱甘醇，是最簡單也最重要的二元醇。為具有甜味的無色黏稠液體，沸點198℃。能與水、乙醇和丙酮等混溶。乙二醇是重要的化工原料。工業(yè)上大量用于制造樹脂、增塑劑及合成纖維（滌綸）等。60%的乙二醇水溶液具有較低的凝固點（—40℃），是良好的抗凍劑。主要用于汽車散熱器中，以防寒冷地區(qū)冬季行車時，因冷卻水凍結(jié)而破裂。一、重要的醇3、乙二醇工業(yè)上以乙烯為原料，經(jīng)催化氧化制取環(huán)氧乙烷，再進(jìn)一步水合制得乙二醇。

乙烯

環(huán)氧乙烷

乙二醇一、重要的醇4、丙三醇丙三醇俗稱甘油，是最簡單也是最重要的三元醇。具有甜味的無色黏稠液體，沸點290℃。丙三醇能與水或乙醇混溶，但不溶于乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。甘油有較強(qiáng)的吸濕性，能吸收空氣中的水分。甘油用途廣泛，是重要的化工原料。常用于制造醫(yī)藥軟膏、炸藥、化妝品、潤滑劑等。由于其具有良好的保濕性，可作為制革和煙草的添加劑，使皮革保持柔軟不硬化、煙草不過于干燥而很快燃盡。一、重要的醇4、丙三醇甘油以酯的形式廣泛存在于自然界中。最早是利用油脂水解制取。近年來由于需求量大幅度增加，主要以丙烯為原料合成。一、重要的醇4、丙三醇也可先將丙烯氧化成丙烯醛，再經(jīng)羥基化和催化加氫制得。一、重要的醇5、正三十醇正三十醇俗稱蜂花醇。是白色鱗片狀晶體，熔點85℃。不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。正三十醇無毒，是一種生理活性很強(qiáng)的植物生長劑，能提高種子發(fā)芽率及枝條生根成活率。在植物幼苗期噴施可促進(jìn)莖葉生長，開花期噴施可促進(jìn)早開花、多結(jié)果，增收效果十分明顯。一、重要的醇5、正三十醇正三十醇主要以蠟的形式存在于動植物體內(nèi)。水解蜂蠟即可制得蜂花醇。蜂蠟

軟脂酸

蜂花醇一、重要的醇6、苯甲醇苯甲醇又稱芐醇，是具有芳香氣味的無色液體，沸點205℃。芐醇能溶于水、乙醇和乙醚中。芐醇可用芐基氯水解制得。芐醇常用作溶劑、定香劑及有機(jī)合成原料。由于其具有防腐作用和輕微的麻醉性，醫(yī)療上制備中草藥針劑時，常加入少量作為鎮(zhèn)痛劑和防腐劑。將其加入注射用水中制成無痛