苯、苯的同系物及其性質(zhì)教學設(shè)計-魯科版高中化學選擇性必修

1章有機化合物的構(gòu)造與性質(zhì)烴3節(jié)烴1.3.2苯苯的同系物及其性質(zhì)課本對苯及其同系物的構(gòu)造與性質(zhì)進展了系統(tǒng)的介紹，既表達了苯及同系物性質(zhì)的相像性，如都能發(fā)生取代反響以及和氫氣的加成反響，又突出了二者性質(zhì)的差異，如苯不能使高錳酸鉀褪色，但甲苯可以；又如甲苯的側(cè)鏈取代和苯環(huán)取代的區(qū)分等。在學習本節(jié)過程中，作為教師應(yīng)準時引導(dǎo)學生加以歸納總結(jié)，對苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響有進一步的生疏。宏觀辨識與微觀探析：生疏芳香烴的組成和構(gòu)造特點，能對簡潔的芳香烴進展命名，了解常見芳香烴的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)；把握試驗室制備溴苯的相關(guān)操作。苯同系物的性質(zhì)，制備溴苯課件學案【溫故知】以下能發(fā)生加成反響的是 能發(fā)生氧化反響的是 ,能使高錳酸鉀褪色的有 .①丙烷 ①乙烯 ①戊炔 ①聚乙烯 ①聚乙2.制備氯乙烷有兩種方法：①乙烯+HCl，①乙烷+氯氣哪種方案更好？為什么？【思考答復(fù)】1.能發(fā)生加成反響的有乙烯，戊炔，聚乙炔；能發(fā)生氧化反響的是全部物質(zhì)；能使高錳酸鉀褪色的是乙烯，戊炔和聚乙炔。第一種方法更好，緣由：產(chǎn)物唯一，不易引入雜志，產(chǎn)率較高?！久麕熖崾尽垦趸错懖坏ㄊ垢咤i酸鉀褪色的反響，還包括燃燒；聚乙烯雖有烯字，但并無雙鍵；聚乙炔中含有大量的碳碳雙鍵?！疽胝n】同學們，苯及其同系物都屬于芳香烴，工業(yè)上芳香烴最早來源于煤焦油，現(xiàn)在主要來源于石油化學工業(yè)。今日這節(jié)課我們就對苯及其同系物的構(gòu)造和性質(zhì)進展爭論?！窘淌谥咳奖降耐滴锛捌湫再|(zhì)苯及其同系物的有關(guān)概念①芳香烴：含有苯環(huán)的烴，如甲苯，乙苯等。①苯的同系物：只含有一個苯環(huán)并和苯相差一個或幾個CH2的烴。①芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物?！舅伎肌糠枷銦N，苯的同系物，芳香族化合物三者的關(guān)系是什么？命名：①習慣命名法：以苯環(huán)為母體，一元取代物：直接命名為甲苯，乙苯等；二元取代物：以鄰間對來表示位置關(guān)系；①系統(tǒng)命名法：226個碳原子沿使取代基位次之和最小的方向進展編號，假設(shè)無法確定哪一種編號優(yōu)先，應(yīng)從最簡潔的取代基開頭，記為1號?！具^渡知】同學們，必修二模塊的第三章我們已經(jīng)初步學習了苯的性質(zhì)，那么苯的同系物和苯有哪些相像性和差異性呢？【教授知】苯及其同系物的物理性質(zhì)物質(zhì)物質(zhì)物理性質(zhì)苯無色液體，有毒，沸點是80①很多物質(zhì)，是良好的有機溶劑；苯的同系物無色液體，毒性比苯稍小，溶解性與苯相像；【溝通研討】思考課本p33的三個問題，溝通匯報。【教授知】苯及其同系物的化學性質(zhì)①苯及其同系物的氧化性質(zhì)【名師提示】①苯和酸性高錳酸鉀不反響，不褪色；①如何，均氧化為-COOH。①苯及其同系物與鹵素單質(zhì)濃硝酸濃硫酸的取代反響苯與溴水“只萃取，不取代”FeBr3Fe粉代替。留意：反響溫度掌握在50~60①，需水浴加熱留意：上述反響是可逆反響，苯分子中H被-SO3H取代的反響叫磺化反響?！酒饰隹键c】甲苯和鹵素單質(zhì)反響，關(guān)鍵分清甲基和苯環(huán)取代的條件，甲基取代類似于甲烷，需要純溴和光照條件；而苯環(huán)取代類似于苯，需要液溴和鐵粉的條件。此外，應(yīng)留意甲基活化苯環(huán)的鄰位和對位，間位幾乎不反響。①苯及其同系物與氫氣的加成反響留意：①環(huán)己烷不是平面構(gòu)造，而是船式或椅式等立體構(gòu)造。①苯及其同系物不易與鹵素單質(zhì)等發(fā)生加成反響?！竞诵臍w納】苯及其同系物與氫氣發(fā)生加成反響的困難程度以及他們均不能使溴的四氯化碳溶液褪色的事實，進一步說明白苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特別共價鍵。【拓展視野】課本p35的洗滌劑及其去污原理，這一局部和同學們的生活息息相關(guān)，同學們回家可以看看家里的洗衣液，洗衣粉和廚房用的洗潔精，關(guān)注一下成分表。【追根尋源】苯分子的特別構(gòu)造。學習這一局部內(nèi)容應(yīng)聯(lián)系物質(zhì)構(gòu)造與性質(zhì)模塊，從成鍵方式和大Π鍵的角度理解苯的構(gòu)造和特別性質(zhì)。【發(fā)散思維】有哪些方法可以說明苯分子中不存在碳碳雙鍵？【思考答復(fù)】(1)鄰二甲苯只有一種；(2)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，不能因化學反響而使溴水退色。(3)苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的等同的鍵。【難點突破】苯的鹵代反響【例】某化學課外小組用以下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中參加苯和液溴，再將混合液漸漸滴入A(A下端活塞關(guān)閉)中。寫出A中反響的化學方程式： 。觀看到A中的現(xiàn)象是 。試驗完畢時，翻開A下端的活塞，讓反響液流入B中，充分振蕩，目的是 。C中盛放CCl4的作用是 。能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反響，而不是加成反響，可向試管D中參加AgNO3溶液，假設(shè)產(chǎn)生淡黃色沉淀則能證明另一種驗證的方法是向試管D中參加 現(xiàn)象是 ?！敬鸢浮竣俜匠淌铰浴７错懸何⒎杏屑t棕色氣體布滿A容器除去溶于溴苯中的溴除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(5)石蕊試液溶液變紅色【解析】苯與液溴反響為放熱反響，會使混合液沸騰，并且有紅棕色氣體布滿A容器，溴易揮發(fā)，CCl4Br2溶于水也會產(chǎn)生淺黃色沉淀，無法驗證，CCl4HBr氣體中混有的溴。【溴苯制備試驗總結(jié)】試驗現(xiàn)象：①反響快速進展，溶液幾乎“沸騰”。①反響完畢后，三頸燒瓶底部消滅紅褐色油狀液體(溴苯)。①錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中參加AgNO3溶液，消滅淺黃色沉淀。①NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀[Fe(OH)3]。留意事項：①此處反響物為液溴(純溴)層，溶溴的苯在上層。3①苯與液溴反響必需有催化劑才能進展。雖然參加鐵粉，但實際起催化作用的是 FeBr3：2Fe＋3Br2r，上述試驗中參加H溶液，即可驗證有的存在。3①直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，導(dǎo)氣(HBr和少量溴蒸氣能通過)。①導(dǎo)管不行插入液面下，以防倒吸，管口四周消滅的白霧，是HBr遇水蒸氣所形成的。①生成物純潔的溴苯是一種無色的液體，密度比水大，難溶于水。燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色，其提純的方法是將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水重，沉在下層，用分液漏斗分別出溴苯。反響的化學方程式為：Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O。蒸餾；①洗；①用枯燥劑枯燥；①10%NaOH()A．①①①①① B．①①①①①C．①①①①① D．①①①①①【解析】用溴和苯反響制取溴苯，得到的粗溴苯中必定會溶解有溴單質(zhì)。要除去溴，必需經(jīng)過答案B【解析】用溴和苯反響制取溴苯，得到的粗溴苯中必定會溶解有溴單質(zhì)。要除去溴，必需經(jīng)過水洗、堿洗、水洗、枯燥、蒸餾這幾個步驟?！菊n堂小結(jié)】苯及其同系物苯及其同系物取代反響加成反響燃燒苯的同系物使高錳酸鉀褪色【學以致用】以下物質(zhì)中不能使溴水褪色的是( )甲苯【答案】D【詳解】

苯乙烯 C．丙炔 D．丁烷甲苯不與溴水反響，但能萃取，使水層褪色，A不符合題意；B．苯乙烯和溴水發(fā)生加成反響，能使溴水褪色，B不符合題意；C．丙炔能和溴水反響使之褪色，C不符合題意；D．丁烷不能使溴水褪色，D符合題意；應(yīng)選D。A．BA．B．C．D．【答案】D【詳解】苯、甲苯構(gòu)造相像，能夠相互溶解，苯與甲苯均不溶于水，則將等體積的苯、甲苯和水在試管中充分混合后靜置，消滅兩種互不相溶的液體，且有機物密度小，在上層，結(jié)合體積關(guān)系，答案為D。3．NA為阿伏加德羅常數(shù)的值，以下說法不正確的選項是()mol9NA8g3NA個碳碳雙鍵肯定條件下，合成氨反響中有0.5molN2發(fā)生反響，則反響中轉(zhuǎn)移電子數(shù)為3NAD．1molC5H12(戊烷)中含有的C-C4NA【答案】B【詳解】9個質(zhì)子、91mol9NA，A說法正確；苯中不含碳碳雙鍵，B說法錯誤；肯定條件下，合成氨反響中有0.5molN2發(fā)生反響，N0價變?yōu)?3價，則反響中3NA，C說法正確；D．C5H12(戊烷)4C-C1molC5H12(戊烷)中含有的C-C4NA，D說法正確；答案為B。在苯的同系物中，參加少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后褪色，正確的解釋( A．苯的同系物分子中，碳原子數(shù)比苯多B．苯環(huán)受側(cè)鏈影響，易被氧化C．側(cè)鏈受苯環(huán)影響，易被氧化D．由于側(cè)鏈與苯環(huán)的相互影響，使側(cè)鏈和苯環(huán)均易被氧化【答案】C【詳解】KMnO4褪色，就是由于支KMnO4氧化，故答案選C。四元軸烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均為C8H8。以下說法正確的選項是( )A．tbKMnO4溶液褪色而c不能B．t、b、c中只有t的全部原子可以處于同一平面C．t、b、c的二氯代物均只有三種D．b的同分異構(gòu)體只有tc兩種【答案】A【詳解】A．tbKMnO4溶液褪色，c分子構(gòu)造中不含不飽和鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；B．b分子構(gòu)造中含有苯環(huán)，全部原子共平面，含有乙烯基，全部原子共平面，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙烯基與苯環(huán)直接相連，所以該分子中全部原子可以處于同一平面，故B錯誤；C．二氯代物，t、c均有三種，b14種，故C錯誤；D．b的同分異構(gòu)體還可以有鏈狀構(gòu)造，如CH2=CHCH=CHCH=CHC≡CH等，故D錯誤；應(yīng)選A。苯及其同系物與氫氣發(fā)生的加成反響稱為氫化。甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反響，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有( )A．3種【答案】C，，

B．4種 C．5種 D．6種55C綜上所述，答案為C。以下有關(guān)芳香烴的表達中，錯誤的選項是( )B．甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反響，主要生成C．乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為B．甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反響，主要生成C．乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為COOH(苯甲酸)D．苯乙烯在適宜條件下催化加氫可生成【答案】D．苯乙烯在適宜條件下催化加氫可生成【詳解】，A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱可反響生成硝基苯和水，故A，C．乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為COOH(苯甲酸)C．乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為COOH(苯甲酸)C正確；DNiDNi作催化劑作用下和氫氣發(fā)生加成反響生成，故D正確。苯環(huán)構(gòu)造中不存在單雙鍵交替構(gòu)造，可以作為證據(jù)的事實是()①KMnO4溶液褪色；①苯中碳碳鍵的鍵長均相等；①H2發(fā)生加反響生成環(huán)已烷；①經(jīng)試驗測得鄰二甲苯僅有一種構(gòu)造；①苯在FeBr3代反響，但不因化學變化而使溴水褪色。A．【答案】C【詳解】

B．①①①① C．①①①① D．①①①①①鍵交替構(gòu)造，故①正確；①可以證明苯環(huán)構(gòu)造中不存在單雙鍵交替構(gòu)造，故①正確；①苯能在肯定條件下跟H2質(zhì)，不能證明苯環(huán)構(gòu)造中不存在單雙鍵交替構(gòu)造，故①錯誤；①異構(gòu)體，所以能證明苯環(huán)構(gòu)造中不存在單雙鍵交替構(gòu)造，故①正確；①苯在FeBr39．有機物M的構(gòu)造簡式為，以下說法正確的選項是9．有機物M的構(gòu)造簡式為，以下說法正確的選項是()M和苯互為同系物CM中全部原子可能都處于同一平面【答案】D【詳解】

M的分子式為CH9 12DM與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反響的原理不同苯的同系物必需含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基，M分子的側(cè)鏈為烯烴基，不屬于苯的同系物，故A錯誤；由M的構(gòu)造簡式可知，分子式為CH ，故B錯誤；9 10假設(shè)有機物分子中含有飽和碳原子，分子中全部原子不行能都處于同一平面，M分子中含有甲基飽和碳原子，則M分子中全部原子不行能都處于同一平面，故C錯誤；D．M分子中含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反響，可與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反響，反響的原理不同，故D正確；應(yīng)選D。10．(1)人們對苯的生疏有一個不斷深化的過程。由于苯的含碳量與乙炔一樣，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種只含叁鍵且無支鏈鏈烴的構(gòu)造簡式 。(3)2mol(3)2mol1mol1，3—環(huán)己二烯(2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3—環(huán)己二烯 (填穩(wěn)定或不穩(wěn)定)。1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面構(gòu)造，解釋了苯的局部性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋以下 事實(填入序號)。a．苯不能使溴水褪色 b．苯能與H2發(fā)生加成反響c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d．鄰二溴苯只有一種試驗室用苯和濃硝酸濃硫酸發(fā)生反響制取硝基苯的裝置如下圖反響需在50～60①的溫度進展，圖中給反響物加熱的方法是 ，其優(yōu)點是 和 ?！敬鸢浮縃C≡C-C≡C-CH【答案】HC≡C-C≡C-CH2CH3(或HC≡C-CH2-C≡C-CHCH-C≡C-C≡C-CH)333+Br2+HBr穩(wěn)定ad水浴加熱便于掌握溫度受熱均勻+HNO3+H2+H2O2 3 3 依據(jù)烷烴分子式通式可知：6個C原子最多結(jié)合H2×6+2=14，則分子式是C6H6的物質(zhì)比烷烴少結(jié)合H14-6=8。分子中含有一個碳碳三鍵比烷烴少結(jié)合4個H原子，則分子C6H6中應(yīng)當含有2HC≡C-C≡C-CH2CH3、HC≡C-CH-C≡C-CH、CH-C≡C-C≡C-CH2 3 3 (3)物質(zhì)含有的能量越低，則物質(zhì)的穩(wěn)定性就越強，1，3-環(huán)己二烯(3)物