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醚的鹵置換

醚類(lèi)化合物對(duì)堿、氧化劑、還原劑比較穩(wěn)定，但酸可以使醚健斷裂。醚健斷裂后首先生成一分子的鹵代烴與一分子的醇，在過(guò)量氫鹵酸的作用下，生成的醇可被置換成鹵代烴。醚的鹵置換

1．鹵化試劑醚鍵斷裂的條件比較苛刻，需要在較高溫度下，使用濃的氫碘酸（或KI/H3PO4）或濃的氫溴酸。如四氫呋喃的開(kāi)環(huán)碘置換反應(yīng)，可得良好收率的1，4-二碘丁烷。若在相轉(zhuǎn)移催化劑(PhaseTransferCatalyst，簡(jiǎn)稱(chēng)PTC，見(jiàn)第三章第四節(jié)有關(guān)內(nèi)容)存在下反應(yīng)，則效果更好，如苯辛醚與48%HBr在相轉(zhuǎn)移催化劑十六烷三丁基膦溴化物存在下，反應(yīng)可生成收率很好的溴代烴。

Lewis酸（如BF3、BBr3、BCl3等）也能切斷醚鍵，生成相應(yīng)的鹵代烷；溴化鎂在醋酐存在下能有效地將脂環(huán)醚轉(zhuǎn)化成開(kāi)鏈的溴代醇的醋酸酯。

有機(jī)磷鹵化物也能應(yīng)用于醚的鹵置換反應(yīng)，一般生成兩個(gè)鹵代烴或其消除產(chǎn)物。對(duì)于某些取代脂環(huán)醚，如四氫吡喃的醚，用此方法可方便地得到所需溴代烴，反應(yīng)溫和，收率良好。

芳基烷基醚在PBr3和DMF作用下可斷裂醚鍵，直接生成溴代芳烴。采用該法，可方便地制備某些難以直接鹵化而得的2-或4-溴喹啉。2．應(yīng)用醚類(lèi)的鹵置換反應(yīng)的應(yīng)用主要有二：一是在官能團(tuán)保護(hù)中脫去醚類(lèi)保護(hù)基；二是制備鹵代烴及酚類(lèi)化合物。如下列反應(yīng)中，產(chǎn)物（38）是抗高血壓藥甲基多巴（Methyldopa）；（39）是雌激素類(lèi)

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