化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 考點規(guī)范練33 3

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精PAGEPAGE1學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精考點規(guī)范練33烴的含氧衍生物（時間:45分鐘滿分:100分）考點規(guī)范練第66頁

非選擇題(共6小題,共100分)1。(2016湖北黃岡3月質(zhì)檢）（16分）有機(jī)物A是制造新型信息材料的中間體，B是制備血管緊張素抑制劑卡托普利的原料,它們有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系:試回答下列問題:（1)B的名稱是,C含有的官能團(tuán)名稱是。

(2）C→E的反應(yīng)類型是，C→F的反應(yīng)類型是。

（3)A的結(jié)構(gòu)簡式為.

（4）寫出與F具有相同官能團(tuán)的F的所有同分異構(gòu)體：(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(5）已知RCH2COOH，請以2—甲基丙醇和甲醇為原料,設(shè)計制備有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路線。合成路線流程圖示例如下:AB……目標(biāo)產(chǎn)物?導(dǎo)學(xué)號16980381?答案:(1）2-甲基丙烯酸羥基、氯原子（2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))氧化反應(yīng)(3）(4)ClCH2CH2CH2COOH、、、(5)解析:A在稀硫酸的作用下生成B和C,在稀NaOH溶液加熱的作用下得到D和E,推斷A可能是酯.C能夠發(fā)生連續(xù)催化氧化反應(yīng),所以可推斷C為醇，F(xiàn)為羧酸，F(xiàn)在NaOH的醇溶液中加熱得到D,該反應(yīng)屬于鹵代烴的消去反應(yīng),可以推斷D中含有碳碳雙鍵，D與稀硫酸反應(yīng)得到B，可知B中也含有碳碳雙鍵,且B和C分子具有相同的碳原子數(shù)。E能連續(xù)兩次催化氧化生成，所以E是，E由C經(jīng)NaOH溶液加熱得到，該反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng),所以C應(yīng)為。綜上可以得到F為,D為，B為，則A的結(jié)構(gòu)簡式為.（5）聚甲基丙烯酸甲酯是由甲基丙烯酸甲酯聚合得到,根據(jù)甲基丙烯酸甲酯()的結(jié)構(gòu)可知,合成的關(guān)鍵是根據(jù)2—甲基丙醇得到甲基丙烯酸，可以用連續(xù)催化氧化的方法得到2-甲基丙酸,再根據(jù)RCH2COOH可以得到，再經(jīng)消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵,就得到了,再通過與甲醇酯化、加聚即可得目標(biāo)產(chǎn)物.2.（2016湖北武漢調(diào)研)（16分）以烴A為主要原料,采用以下路線合成藥物X、Y和高聚物Z。已知：Ⅰ。(R或R'可以是烴基或氫原子);Ⅱ.反應(yīng)①、反應(yīng)②、反應(yīng)⑤的原子利用率均為100％。請回答下列問題：（1)B的名稱為。

（2)X中的含氧官能團(tuán)名稱為，反應(yīng)③的條件為，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。

(3)關(guān)于藥物Y（)的說法正確的是。

A。藥物Y的分子式為C8H8O4,遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)B。1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應(yīng),最多消耗4molH2和2molBr2C.1mol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成33。6L氫氣D.藥物Y中⑥、⑦、⑧三處—OH的電離程度由大到小的順序是⑧〉⑥>⑦(4)寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式:

。

（5）寫出符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

①屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。(6)設(shè)計一條以CH3CHO為起始原料合成Z的線路(無機(jī)試劑及溶劑任選)：

。

答案:（1)苯乙烯(2)酯基氫氧化鈉水溶液、加熱取代反應(yīng)(3)AD（4)+C2H5OH+H2O（5)、（6）CH3CHOCH2CH—COOCH3解析:反應(yīng)①、反應(yīng)②和反應(yīng)⑤的原子利用率均為100％，屬于加成反應(yīng),結(jié)合反應(yīng)②的產(chǎn)物,可知烴A為乙炔,B為苯乙烯,而G的相對分子質(zhì)量為78，則G為苯，C可以發(fā)生催化氧化生成D，D發(fā)生信息Ⅰ中的反應(yīng)，則反應(yīng)③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng),則C為,D為,E為，F(xiàn)為，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到X。（3)藥物Y的分子式為C8H8O4,含有酚羥基，遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確;1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應(yīng)，最多消耗3molH2和2molBr2，B錯誤；羥基和羧基都能與鈉反應(yīng)生成氫氣,所以1mol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成1.5mol氫氣,標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為33.6L，但沒有說明氫氣是否在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,C錯誤；羧基酸性最強(qiáng),酚羥基酸性很弱，醇羥基表現(xiàn)為中性，所以藥物Y中⑥、⑦、⑧三處—OH的電離程度由大到小的順序是⑧〉⑥〉⑦，D正確。(5)①屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),說明含有甲酸形成的酯基,符合條件的E()的同分異構(gòu)體有和。(6）乙醛和HCN發(fā)生加成反應(yīng),酸性條件下水解得到，該物質(zhì)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2CHCOOCH3，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到.3。(2016江西萍鄉(xiāng)一模）（16分）有機(jī)物A、B的分子式均為C11H12O5,均能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知：①A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng);②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；③F能使溴水褪色且不含有甲基；④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。根據(jù)題意回答下列問題:(1)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是；反應(yīng)⑥的條件是。

（2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式:；D中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(3）E是C的縮聚產(chǎn)物,寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

.

（4)下列關(guān)于A～I(xiàn)的說法中正確的是（填序號)。

a.I的結(jié)構(gòu)簡式為b.D在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物c.G具有八元環(huán)狀結(jié)構(gòu)d。等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗等量的NaOH（5）寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:

.

(6）D的同分異構(gòu)體有很多種，寫出同時滿足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種?導(dǎo)學(xué)號16980382?答案：（1）消去反應(yīng)Cu、加熱（2）CH2CHCH2COOH酚羥基和羧基(3)nHOCH2CH2CH2COOH+（n—1）H2O(4)bd(5）+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa++2H2O(6）(或）解析:A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng)，說明都含有羧基—COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基，結(jié)合分子式可知F為CH2CHCH2COOH;H能發(fā)生銀鏡反應(yīng),應(yīng)含有醛基，則C應(yīng)為HOCH2CH2CH2COOH，H為OHCCH2CH2COOH.只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明A、D分子中含有酚羥基,且A的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種,且含有2個取代基,則A中2個取代基為對位，A應(yīng)為,B為,D為。（1)C為HOCH2CH2CH2COOH，發(fā)生消去反應(yīng)生成F;C中含有羥基,在銅作催化劑，加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成H.(2）由以上分析可知F為CH2CHCH2COOH，D為,D中含氧官能團(tuán)為羧基和酚羥基.(4)F為CH2CHCH2COOH,發(fā)生聚合反應(yīng)生成I，I為,故a錯誤;D為,可以通過縮聚反應(yīng)形成高聚物，故b正確;C生成G時脫去2分子水，G應(yīng)為十元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故c錯誤;A為,B為，二者互為同分異構(gòu)體,所以等質(zhì)量的A與B的物質(zhì)的量相等，1molA或B都消耗3molNaOH，故d正確。(6）D為,對應(yīng)的同分異構(gòu)體中:①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基;②發(fā)生銀鏡反應(yīng),但不能水解,說明應(yīng)含有醛基，不含酯基;③苯環(huán)上的一鹵代物有2種，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中只含有兩種性質(zhì)不同的氫原子,符合條件的有和。4。（2016廣東東莞期中）(16分)有機(jī)物A的分子式為C9H10O2,A在光照條件下生成的一溴代物B可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（無機(jī)產(chǎn)物略）:其中K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種。已知：①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時,易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCHCHOHRCH2CHO;②-ONa連在烴基上不會被氧化。請回答下列問題:(1）F與I中具有相同的官能團(tuán)，檢驗該官能團(tuán)的試劑是.

(2）上述變化中屬于水解反應(yīng)的是（填反應(yīng)編號).

（3）寫出結(jié)構(gòu)簡式：G，M。

（4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)①：；

K與過量的碳酸鈉溶液反應(yīng):

。

(5)同時符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有種。

Ⅰ.含有苯環(huán)Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)Ⅲ。在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1molNaOH反應(yīng)答案：(1)銀氨溶液（或新制的氫氧化銅)(2）①⑥（3）CH3COOCHCH2（4)+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O+2Na2CO3+2NaHCO3（5)5解析：G發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙酸乙烯酯，則G的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCHCH2，G發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸鈉和乙醛，F(xiàn)能被氧化，則F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,則E為CH3COOH,有機(jī)物A的分子式為C9H10O2,不飽和度為=5，A中含有苯環(huán)，A在光照條件下生成一溴代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D能連續(xù)被氧化生成J，說明D含有醇羥基，A含有酯基,故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，A在光照條件下生成一溴代物B,說明A含有烴基，結(jié)合K的環(huán)上的一元代物只有兩種結(jié)構(gòu),故A為，B為,D為,I為,J為,K為,M為。（1）F與I中具有相同的官能團(tuán)醛基,檢驗醛基可以用銀氨溶液(或新制的氫氧化銅）,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或產(chǎn)生磚紅色沉淀）。（2）題給反應(yīng)中B、G發(fā)生的是水解反應(yīng),即反應(yīng)①⑥為水解反應(yīng)。(5)Ⅰ.含有苯環(huán)，Ⅱ。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明含有酯基,且為甲酸酯,Ⅲ.在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1molNaOH反應(yīng),應(yīng)是甲酸與醇形成的酯,故符合條件的A的同分異構(gòu)體有、、、、,共5種.5。（2016湖南十三校聯(lián)考）(18分)我國第二代身份證采用的是具有綠色環(huán)保性能的PETG新材料,PETG新材料可以回收再利用，而且對周邊環(huán)境不構(gòu)成任何污染。PETG的結(jié)構(gòu)簡式如下:這種材料可采用如圖所示的合成路線來合成:已知：(1)（2）RCOOR1+R2OHRCOOR2+R1OH（R、R1、R2表示烴基)請回答下列問題:(1)⑦的反應(yīng)類型是，試劑X為.

(2）寫出I的結(jié)構(gòu)簡式：。

（3）合成時應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量之比是:n（D）∶n（E）∶n(H）=(用m、n表示)。

（4)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式:。

（5）與E的分子式相同,且滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種.

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③遇FeCl3溶液顯紫色(6)D和E在催化劑作用下可生產(chǎn)一種聚酯纖維—-滌綸,請寫出生產(chǎn)該物質(zhì)的化學(xué)方程式:

。

答案：(1）取代反應(yīng)NaOH水溶液(2)(3)m∶(m+n)∶n(4）BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr(5)10(6)+nHOCH2CH2OH+（2n-1）H2O解析:由PETG的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)是由三種單體縮聚而成的，分別是HOCH2CH2OH、、。由信息（1）可知，E應(yīng)為，則H為,D為HOCH2CH2OH，進(jìn)而可推知A為CH2CH2,B為，F(xiàn)為,G為,再結(jié)合信息（2）和反應(yīng)⑦可推知I為。（3)由PETG的結(jié)構(gòu)簡式,根據(jù)原子守恒可知n(D)∶n(E）∶n(H)=m∶(m+n）∶n.(5)E的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,說明含有—COOH,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有—CHO，遇FeCl3溶液顯紫色,說明含有酚羥基,即一個苯環(huán)上同時連有—COOH、—CHO、-OH三個取代基,這三個取代基在苯環(huán)上的相對位置不同,共可寫出10種同分異構(gòu)體。6.(2016上?；瘜W(xué)，九)（18分)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下（部分試劑及反應(yīng)條件省略):完成下列填空:（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。反應(yīng)④的反應(yīng)條件是。

（2）除催化氧化法外,由A得到所需試劑為。

(3）已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng).由反應(yīng)②、反應(yīng)③說明：在該條件下,.

(4)寫出結(jié)構(gòu)簡式。C,M。

(5）D與1-丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式..（6)寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。。

①不含羰基②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子已知:雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。?導(dǎo)學(xué)號16980383?答案：（1)消去反應(yīng)濃硫酸，加熱（2）銀氨溶液，酸（合理即可)（3）碳碳雙鍵比羰基(醛基)易還原(合理即可)（4）CH2CHCHO(5)（合理即可）(6)(合理即可)解析：由可知其分子式為C8H16O2，結(jié)合A的分子式C8H14O可知反應(yīng)①是分子內(nèi)脫水，生成的A的結(jié)構(gòu)為或，反應(yīng)②③條件相同，結(jié)合(3)題可知碳碳雙鍵先與氫氣加成，然后醛基再與氫氣反應(yīng)，生成Y()；（2)首先是-CHO被新制的氫氧化銅或銀氨溶液氧化生成羧酸鹽,然后再酸化生成—COOH;由C、D的分子式可知C、D的不飽和度Ω=2,結(jié)合反應(yīng)條件可知C、D分別為醛、酸,結(jié)構(gòu)分別為CH2CHCHO、CH2CH-COOH;由D、Y的結(jié)構(gòu)可知D與Y發(fā)生酯化反應(yīng);(