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..3222232322322524222有機化學(xué)礎(chǔ)實驗..3222232322322524222()烴1.甲的氯代(必修2、P56性)實:一個100mL大量筒(或集氣瓶),用排水的方先收集20mLCH和80mLCl,在光亮的地方42(注意:不要放在陽光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,觀察發(fā)生的現(xiàn)象?,F(xiàn):大約后可觀察到混氣體顏色變淺,氣體體積縮小,量筒壁上出現(xiàn)油液,筒內(nèi)飽和食鹽水液面上升,能有晶體析出【會生成HCl,加了飽食鹽水】解:生成代烴2.
石油的分餾(必修2P57,重點分離純()兩種或多種沸點差較大且溶的液混合物行分離時,常用蒸餾或分餾的分離方法。()分(蒸餾實驗所需的主要儀器鐵架臺(鐵圈鐵夾、石棉網(wǎng)、蒸燒瓶溫計單孔橡皮塞、冷管、牛角管、錐瓶。()蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的作用是:防爆沸()溫度計的位置度計的水銀球應(yīng)處于支管口(測量蒸汽溫度)()冷凝管:蒸氣在冷凝管內(nèi)管中的流動方向與冷水在外管中的流動方向下進(jìn),上口出()用明火加熱,注意安全3.乙的性質(zhì)實驗(必修2P59現(xiàn)象:乙烯使酸溶液褪色(氧化反應(yīng)(檢)4乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色(加成反應(yīng)(檢、雜乙烯的實驗室制法:(1(2
反應(yīng)原料:乙醇、濃硫酸反應(yīng)原理:CHCHOH副反應(yīng):2CHCHOHCHOH+6HSO(濃)
CH=CH↑+HOCHCHOCHCH+HO6SO↑+2CO↑+9HO()濃酸化劑和脫水(混合時即將濃硫酸沿容器內(nèi)壁慢慢倒入已盛容器內(nèi)的無水酒精中用玻璃棒不斷攪拌)()碎片,以防液體受熱時爆;棉網(wǎng)加熱,以防燒瓶炸裂。()實中要通過加熱使無水酒精和濃硫酸混合物的溫度迅速上升到并穩(wěn)于170左右能用水?。ǎ赜嬕x用量程在℃~300之間的為宜。溫度計的水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置,因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。()實結(jié)束時,要先將導(dǎo)氣管從水中取出,再熄滅酒精燈,反之,會導(dǎo)水被倒吸倒著想,要想不被倒吸就要把水中的導(dǎo)管先拿出來()乙的收集方法能不能用排空氣法不,會爆炸()點乙烯前_驗純_。()在取乙烯反應(yīng)中,濃硫酸不但是催化劑、吸水劑,也是氧化劑,在反應(yīng)過中易將乙醇氧化,最后生成CO2C等因此試管中液體變,而硫酸本身被還原成。故乙烯中混_SO___CO__。22(11必注意乙醇和濃硫酸的比例為1:3,且需要的量不要太多,否則反應(yīng)物升溫太慢,副反應(yīng)較多,從而
影響了乙烯的產(chǎn)率。使用過量的濃硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的產(chǎn)量。、乙炔的實驗室制法:()()()()()()
反應(yīng)方程式CaC+2H→CH↑+Ca(OH)(注意不需要加熱)22222發(fā)生裝置:固液不加熱(不能用啟普發(fā)生器)得到平穩(wěn)的乙炔氣流:①常用飽和氯化鈉溶液代替水(減小濃度)②液漏斗控制流速③加花,防止泡沫噴出。生成的乙炔有臭味的原因:夾雜著H、PH、等殊臭味的氣體,可用CuSO4液或NaOH溶2除去雜質(zhì)氣體反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器及其簡易裝置改用廣口瓶和分液漏斗為什么?①反應(yīng)放出的大量熱易損壞啟普發(fā)生器(受熱不均而炸裂應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀,可夾帶少量進(jìn)啟普發(fā)生器底部,堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙,使啟普發(fā)生器失去作用。乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色速度比較乙是快還是慢為?乙炔慢因為乙炔分子中叁鍵的鍵能比乙烯分子中雙鍵鍵斷鍵難5、的溴代選修5,P50性質(zhì)()方式:原料:溴應(yīng)_液溴_用液溴(不能用溴水;不用加)入鐵粉起催化作用,但實際上起催化作用的是FeBr3?,F(xiàn)象:劇烈反應(yīng),三頸瓶中液體沸騰,紅棕色氣體充滿三頸燒瓶。導(dǎo)管口有棕色油狀液體滴下。錐形瓶中產(chǎn)生白霧。()順:苯,溴,鐵的順序加藥品()伸燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長度作用是導(dǎo)冷(以提高原料利用率和產(chǎn)品的收率()導(dǎo)未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下,因_HBr氣易溶于水,防止倒吸(進(jìn)行尾氣吸收,以保護(hù)環(huán)境免受污染()反后的產(chǎn)物是什么?如何分離?純凈的溴苯是無色的液體燒中液體倒入盛有水的燒杯中杯底部是油狀的褐色液體,這是因為溴苯溶_溴的故。除去溴苯中的溴可加_NaOH溶液,振蕩,再用分液漏斗分離。分液后再蒸餾便可得到純凈溴苯(分離苯)()導(dǎo)口附近出現(xiàn)的白霧,__是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成氫溴酸小液_。探:何證反為代應(yīng)驗鹵代烴中的鹵素①取少量鹵代烴置于試管中,加入NaOH溶;②加熱試管內(nèi)混合物至沸騰;③冷卻,加入稀硝酸酸化;④加入硝酸銀溶液,觀察沉淀的顏色。實驗說明:①加熱煮沸是為了加快鹵代烴的水解反應(yīng)速率,因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。②加入硝酸酸化,一是為了中和過量的NaOH防止NaOH與酸銀反應(yīng)從而對實驗現(xiàn)象的觀察產(chǎn)生影響;二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
--------6、的硝化(性)
HO
NO
H反應(yīng)裝置:大試管、長玻璃導(dǎo)管、溫度計、燒杯、酒精燈等實驗室制備硝基苯的主要步驟如下:①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸,加入反應(yīng)器中。②向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯,充分振蕩,混和均勻硝酸再濃硫→卻50-60C,加入(苯的揮發(fā)性】③在50-60℃下發(fā)生反應(yīng),直至反應(yīng)結(jié)束。④除去混和酸后,粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl干后粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯。2【注意事項】()配一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時,操作注意事項是_先濃硝酸再濃硫→冷到50-60C,加入苯(苯的揮發(fā)性)()步③中,為了使反應(yīng)在50-60℃進(jìn)行,常用的方法_水浴。()步④中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器_分漏斗_。()步④中粗產(chǎn)品用%NaOH溶洗滌的目的是除去混合酸_()純基苯是無色,密度比__(“小”或“大”),具_(dá)苦杏仁味氣味的油狀液體。()需空氣冷卻()使HNO和濃HSO的混合酸冷卻到℃下,是為何:①防止?jié)釴HO3分②止混合放324出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)③溫過高有反應(yīng)發(fā)(成苯磺酸和間二硝基苯)()
溫度計水銀球插入水中濃HSO此反應(yīng)中作用:催化劑,吸水劑24(二)烴的衍生物1、乙烷的解()應(yīng)原料:溴乙烷NaOH溶()應(yīng)原理CHCHBrHO322化學(xué)方程式—+HOH32
CHCHOH+HBr32——OH+HBr32注()溴乙烷水解反應(yīng)是逆反應(yīng),了使正反進(jìn)行的比較完全,水解一定要在堿條件下進(jìn);()點說明:①溴乙烷在水中不能電離出Br是非電解質(zhì),加AgNO溶不會有淺黃色沉淀生成。3②溴乙烷與NaOH溶混合振蕩后,溴乙烷水解產(chǎn)生Br,但直接去上層清液加AgNO溶主要產(chǎn)生的是AgO32黑色沉淀,無法驗證Br的生。③水解后的上層清液,先加稀硝酸酸化,中和掉過量的NaOH再加AgNO溶,產(chǎn)生淺黃色沉淀,說明有Br3產(chǎn)生。2、醇與鈉反應(yīng)(必修2、P65選修5、P67~68探、點無水乙醇鈉沉于試管底部,有氣泡
水鈉熔成小球游于水面烈應(yīng)出“嘶嘶”聲,有氣體產(chǎn)生,鈉快消失工業(yè)上常用NaOH和醇反應(yīng),生產(chǎn)時除去水以利于CHCHONa生32實現(xiàn):醇與鈉發(fā)生反應(yīng),有氣體放出,用酒精燈火焰點燃?xì)怏w,有“噗”的響聲,證明氣體為氫氣。向反應(yīng)后的溶液中加入酚酞試液,溶液變紅。但乙醇與鈉反應(yīng)沒有水與鈉反應(yīng)劇烈。3、乙的催化氧化(必修、性質(zhì)
22把一端彎成螺旋狀的銅絲在酒精燈火焰加熱,看到銅絲表面變黑,生成CuO迅速插入盛乙醇的試管中,看到銅絲表面變紅;反復(fù)多次后,試管中生成有刺性氣味物質(zhì)(乙醛應(yīng)中乙醇被氧,絲的作用是催劑聞到一股刺激性氣味反應(yīng)后液體與銀氨溶液反應(yīng)乎得不到銀;取反應(yīng)后的液體與新制的Cu(OH)堿性濁液共,看不到紅色沉淀,因此無法證明生成物就是乙醛。通過討論分析,我們認(rèn)為導(dǎo)致實驗結(jié)果不理想的原因可能有:①乙醇與銅絲接觸面積太小,反應(yīng)太慢;②反應(yīng)轉(zhuǎn)化率低,反應(yīng)后液體中乙醛含量太少,乙醇的大量存在對實驗造成干擾。乙的鏡應(yīng)()應(yīng)原料2%AgNO溶2%稀氨水、乙醛稀溶3()應(yīng)原理:CHCHO+2Ag()OHCH3COONH+2Ag↓+3NH+HO332432()應(yīng)裝置:試管、燒杯、酒精燈、滴管銀氨溶液的配置:取一支潔凈的試管,加入1mL2%硝酸銀,然后一變振蕩,一邊滴入2%的稀氨水,直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止意:序不能反)()意事項:①配制銀氨溶液時加入的氨水要適量,不能過量,并且必須現(xiàn)配現(xiàn)用,不可久置,否則會生成易爆炸的物質(zhì)。②實驗用的試管一定要潔凈,特別是不能有油污。③必須用水浴加熱,不能在火焰上直接加熱(否則會生成易爆物質(zhì)溫不宜過高。④如果試管不潔凈,或加熱時振蕩,或加入的乙醛過量時,就無法生成明亮的銀鏡,而只生成色疏松的沉淀或雖銀雖能附著在試管內(nèi)壁但顏色發(fā)烏。⑤實驗完畢試內(nèi)的混合液體要及時處理試管壁上的銀鏡要及時用少量的硝溶解再用水沖洗不能亂倒,應(yīng)倒入廢液缸內(nèi))成關(guān):試要潔凈2.溫水浴加熱3.不能攪拌4.液呈堿。5銀氨溶液只能臨時配制,不能久置,氨水的濃度以2%為宜。。能生鏡物:1.甲、乙醛、乙二醛等等各種醛類
即含有醛基(比如各種醛,以及甲酸某酯等)2.甲及其鹽,如HCOOH、HCOONa等等3.甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOC2H5、酸丙酯HCOOC3H7等4.葡糖、麥糖等子中含基的糖清方實驗前使用熱的氫氧化鈉溶液清洗試管,再用蒸餾水清洗實驗后可以用硝酸來清洗試管內(nèi)的銀鏡,硝可以氧銀,成硝酸銀,一氧化氮和水銀鏡反應(yīng)的用途:常用來定量與定性檢驗醛基;可用來制瓶膽和鏡子。與新制Cu(OH)反:乙醛被新制的Cu)氧化22()應(yīng)原料10%NaOH溶液、2%CuSO溶液、乙醛稀溶液4()應(yīng)原理CHCHO+2Cu(OH)3
2
CHCOOH+CuOO322()應(yīng)裝置:試管、酒精燈、滴管()意事項:①本實驗必須在堿性條件下才能成功。②(OH濁液必須現(xiàn)配現(xiàn)用,配制時CuSO溶的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不宜過大,且N溶應(yīng)過量。若CuSO244
18182反應(yīng)條件:溶液過量或配制的CuOH)的量分?jǐn)?shù)過大,將在實驗時不到磚紅色的CuO沉(而是得到黑色的CuO18182反應(yīng)條件:22沉淀新制Cu(OH)的配制中試劑滴加順序NaOH—CuSO—醛。劑相對用量NaOH過量24反應(yīng)條件:溶液應(yīng)為_堿性,應(yīng)在_水浴中熱用途:這個反應(yīng)可用來檢_醛基__;醫(yī)院可用于葡萄的檢。乙酸的酯化反應(yīng)性,備重點()應(yīng)原料:乙醇、乙酸、濃HSO、和NaCO溶2423()應(yīng)原:
CH3
OCH2
濃H2
CH3
H+H2()應(yīng)裝置:試管、燒杯、酒精燈()實中藥品的添加順序乙醇再濃硫酸最后乙酸()濃酸的作用是催化劑、吸水劑(使平衡右移)。()碳鈉溶液的作用①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②降低乙酸酯在水中的溶解度(中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解)()反后右側(cè)試管中有何現(xiàn)象?吸試管中液體分層,上層為無色透明的有果香氣味的液體()為么導(dǎo)管口不能接觸液面?防因直接受熱不均倒吸()該應(yīng)為可逆反應(yīng),試依據(jù)化學(xué)平衡移動原理設(shè)計增大乙酸乙酯產(chǎn)率方法小心均勻加熱,保持微沸,有利于產(chǎn)物的生成和蒸出,提高產(chǎn)率()試:向上傾斜45°,大受熱面積()導(dǎo):較長,起到導(dǎo)氣、冷凝作用()利了乙酸乙酯易揮發(fā)的特性九、酸乙的水:1實驗原理:CHHO無機酸或CHOH+CHCOOH32253(1)水浴加熱,無機或堿催化,(3)若加堿不僅是催化劑而且和水后生酸使水平衡正向移動。3、實驗現(xiàn)象:(1)酯的香味變淡或消失,(2)酯層變薄或消失使不再分層。油脂的皂化反應(yīng)(必修、性質(zhì)工應(yīng))(1乙醇的作用酒既能溶解NaOH,又能溶解油脂,使反應(yīng)物溶為勻的液體()脂已水解完全的現(xiàn)象是不分()鹽的作用使皂發(fā)生凝聚而從混合液中析出,并浮在表面酚醛樹脂的制取
..OH..原理:n
OH
2
nH
①濃鹽酸的作用催劑;導(dǎo)的作用起空氣冷凝管的作——冷凝回流(反應(yīng)物易揮發(fā)反應(yīng)條件濃HCl沸水?、苌晌锏纳?、態(tài)白膠狀物⑤成物應(yīng)用酒精浸泡數(shù)分鐘后再清洗。反應(yīng)類型縮聚(三)大分子有機物1.葡糖醛基的檢驗(必修2、前基的檢驗,見乙醛部分)注意:此處與新制Cu(OH)反條件為直接熱22、糖水解水解產(chǎn)物的檢驗(選修、P93性,驗重點實驗:這兩支潔凈的試管里各加入20的蔗糖溶液,并在其中一支試管里加入3滴硫酸1:5。把兩支試管都放在水浴中加熱5min然后向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液,至溶液呈堿性。最后向兩支管里各加入2mL新的銀氨溶液,在水浴中加熱3min~5min觀察現(xiàn)象。()現(xiàn)與解釋:蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明蔗糖分子中不含醛基,不原。蔗糖在稀酸催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)物具有還原性性()稀酸的作用催劑()關(guān)操作用NaOH中過量的HSO243.淀的水解及水解進(jìn)程判斷(選修5、P93必修2、P72性質(zhì)檢,重)()實進(jìn)程驗證驗作閱讀必修2第72頁①如何檢驗淀粉的存在?碘水②如何檢驗淀粉部分水解?變藍(lán)、磚紅色沉淀③如何檢驗淀粉已經(jīng)完全水解?不變藍(lán)、磚紅色沉淀(四)氨基酸與蛋白質(zhì)1、基酸的驗(選修5P102檢驗僅參)茚三酮中加入氨基酸,水浴加熱,呈藍(lán)色2、白質(zhì)的析與變性(選修、P103性質(zhì)重)()析是物化,鹽析不影響(影/不影響)蛋白質(zhì)的活性,因此可用鹽析方法來分離提純蛋白質(zhì)。常見加入的鹽是鉀銨鹽的飽和溶液。()性是化變化變性是一個可逆的程,變性后的蛋白質(zhì)不水中重新溶解,同時也失去活性。蛋白質(zhì)的顏色反(驗()硝酸:條件微熱,顏色黃(重點()縮脲試劑:試劑的制備同新Cu(OH)溶顏色紫玫色(僅作考2蛋白質(zhì)受物或化因素影,改變其分子內(nèi)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的作用。一般認(rèn)為蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)和三級結(jié)構(gòu)有了改變或遭到破壞,都是變性的結(jié)果。能使蛋白質(zhì)變性的化學(xué)方法有加強酸、堿、金屬鹽、尿素、醇、丙等;使蛋白質(zhì)變性的物理方法有加熱(高、紫線及X射照射、超聲波、劇烈振或攪拌等。結(jié)果:失去生理活性顏反:酸與蛋白質(zhì)反應(yīng),可以使蛋白質(zhì)變黃。這稱為蛋質(zhì)的顏色反應(yīng),常用來鑒別部分蛋白質(zhì),是蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)之一。
蛋白質(zhì)黃色反應(yīng)
某些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用呈黃色,有這種反應(yīng)的蛋白質(zhì)分子一般都存在苯環(huán)。乙和鉻鉀儀試:底燒瓶、試管、酒精燈、石棉網(wǎng)、重鉻酸鉀溶液、濃硫酸、無水乙醇
3實操:小試管內(nèi)加入1mL0.5%重酸鉀溶液和濃硫酸,在帶有塞子和導(dǎo)管的小蒸餾燒瓶內(nèi)加入無水乙醇,加熱后,觀察實驗現(xiàn)象。3實驗現(xiàn):應(yīng)過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。應(yīng):用這個原理可制成檢測司機是否飲酒的手持裝置。因為乙醇可被重鉻酸鉀氧化,反應(yīng)過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。剛飲過酒的人呼出的氣體含有酒精蒸汽,因此利用本實驗的反應(yīng)原理,可以制成檢測司機是否飲酒的手持裝置,檢查是否違法酒后車。1、如何用化學(xué)方法區(qū)別乙醇、醛、甲酸和乙酸四種物質(zhì)的水溶液?加新CuOH后藍(lán)色沉淀不消藍(lán)色沉淀不消藍(lán)色沉淀消失變成藍(lán)色藍(lán)沉淀消失變2現(xiàn)混溶加后象
失無紅色沉淀
失有紅色沉淀
溶液無紅色沉淀
成藍(lán)色溶液有紅色沉淀結(jié)
論
乙醇
乙醛
乙酸
甲酸2、某芳香族化合物的分子式為CH已知1mol化合物分別與Na、NaOH、NaHCO反,消耗種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3﹕﹕,且該化物苯環(huán)上不存在鄰位基團(tuán),試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式。解:
由消耗1molNaHCO,可知該化合物一個分子中含有一個羧基:—COOH;由消耗2molNaOH,知該化合物一個分子中還含有一個酚羥基:—OH;由消3molNa,可知該化合物一個分子中還含有一個醇羥基:—。所以其結(jié)構(gòu)簡式為:三有物分、純分離是通過適當(dāng)?shù)姆椒?,把混合物中的幾種物質(zhì)分要還原成原來的形式),別得到純凈的物;提純是通過適當(dāng)?shù)姆椒ò鸦旌衔镏械碾s質(zhì)除去,以得到純凈的物(棄雜質(zhì)。用的方法可以分成兩:1、物理方法:根據(jù)不同物質(zhì)的物理性例如沸點、密度、溶解性)差異,采用蒸餾、分餾、萃后分液、結(jié)晶、過濾、鹽析等方
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