2021屆高考化學(xué)微專(zhuān)題訓(xùn)練(十)-有機(jī)合成難點(diǎn)突破

微專(zhuān)題訓(xùn)練(十)A有機(jī)合成難點(diǎn)突破1.某課題組以甲苯為主要原料,采用以下路線合成鎮(zhèn)靜催眠藥物——苯巴比妥:BFHC15H20O4圖W10-1已知:R—Cl+NaCNR—CN+NaCl?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

H→苯巴比妥的反應(yīng)類(lèi)型為。

(2)寫(xiě)出F→G的化學(xué)方程式:

。

(3)下列說(shuō)法正確的是。

a.B的1H核磁共振譜有5組峰b.化合物E能發(fā)生取代、氧化、加成、消去等反應(yīng)c.尿素在一定條件下可水解生成NH3和CO2d.苯巴比妥的分子式為C12H12N2O3(4)F制備G時(shí)會(huì)生成副產(chǎn)物M(C11H12O4),寫(xiě)出符合下列條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上有3個(gè)取代基;②1H核磁共振譜圖顯示有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子;③該物質(zhì)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)與水解反應(yīng),且1mol該物質(zhì)完全水解時(shí)需要2molNaOH。(5)以乙醇為原料可合成HOOCCH2CH2COOH,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。2.藥物瑞德西韋對(duì)新型冠狀病毒有一定抑制作用。K是合成瑞德西韋的關(guān)鍵中間體,其合成路線如下:圖W10-2已知:①R—OHR—Cl;②?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B→C的反應(yīng)類(lèi)型為,J中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為,G→H的反應(yīng)化學(xué)方程式為。

(2)寫(xiě)出符合下列條件的C的同分異構(gòu)體X:(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,不考慮立體異構(gòu))。

Ⅰ.苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子;Ⅱ.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);Ⅲ.1molX與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。(3)E中含兩個(gè)Cl原子,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)寫(xiě)出以苯甲醇為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。3.[2020·浙江紹興柯橋區(qū)高三選考模擬]某藥物G,其合成路線如下:C6H6N2Br2AC7圖W10-3已知:①R—X+②試回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

(2)下列說(shuō)法正確的是。

A.化合物E具有堿性B.化合物B與新制氫氧化銅懸濁液加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀C.化合物F能發(fā)生還原反應(yīng)D.化合物G的分子式為C16H17N5O2Br(3)寫(xiě)出C+D→E的化學(xué)方程式:。

(4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以4-溴吡啶()和乙二醇()為原料合成化合物D的同系物的合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。(5)寫(xiě)出化合物A同時(shí)符合下列條件的可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

(寫(xiě)出3種即可)。①分子中含有一個(gè)苯環(huán);②1H-NMR圖譜顯示分子中有3種氫原子。4.[2020·浙江金華十校聯(lián)考]某研究小組以異丙苯為起始原料,按下列路線合成植物香料花青醛。圖W10-4已知:(1)RXRMgX(R表示烴基);(2)RCHO+R'CH2CHO(R、R'表示烴基或氫原子)。請(qǐng)回答:(1)下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。

A.異丙苯到化合物C共經(jīng)歷了三步取代反應(yīng)B.常溫常壓下,化合物D可溶于NaOH溶液C.化合物B具有弱堿性D.花青醛的分子式是C13H18O(2)寫(xiě)出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

(3)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:。

(4)設(shè)計(jì)從乙烯到F的合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。(5)寫(xiě)出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:①分子中共有4種氫原子,有氮?dú)滏I;②除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),且無(wú)氮氧鍵、碳氮雙鍵和氧氫鍵。微專(zhuān)題訓(xùn)練(十)B有機(jī)合成難點(diǎn)突破1.研究發(fā)現(xiàn),有機(jī)物G具有很好的抗病毒作用。合成路線如圖W10-5:圖W10-5(1)物質(zhì)C中官能團(tuán)有(寫(xiě)名稱(chēng))。

(2)A→B發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型是。

(3)結(jié)合整個(gè)合成路線,反應(yīng)B→C的目的是

。

(4)化合物F的分子式為C14H21NO3,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種。

①分子中含苯環(huán),能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體;②能使FeCl3溶液顯紫色。(6)某同學(xué)設(shè)計(jì)以、CH3NO2為原料制備的合成路線如下,根據(jù)所學(xué)知識(shí)及題中信息,請(qǐng)將流程補(bǔ)充完成(無(wú)機(jī)試劑任選,格式按流程圖)。其中第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

2.[2020·浙江寧波鄞州中學(xué)高三模擬]阿莫西林是一種最常用的半合成青霉素類(lèi)廣譜β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素,某研究小組按下列路線合成:ABC8H10O2CDEFC8H9NO3圖W10-6已知:RCHO請(qǐng)回答:(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)下列說(shuō)法正確的是。

A.化合物B的官能團(tuán)是醛基B.反應(yīng)①的目的是保護(hù)酚羥基C.化合物D能發(fā)生消去反應(yīng)D.阿莫西林的分子式是C16H19N3O5S(3)寫(xiě)出第⑨步反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式:。

(4)設(shè)計(jì)以為原料制備水楊酸()的合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①分子中有苯環(huán)且是苯環(huán)的對(duì)位二取代物②分子中含有硝基且不與苯環(huán)直接相連③分子不與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣3.H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:圖W10-7已知:①RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O②+回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是。

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別是、。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為。

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其1H核磁共振譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1,寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

(6)寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。4.某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶M。圖W10-8已知:ⅰ.R—NH2+RNHCH2CH2OHⅱ.(1)A→B的化學(xué)方程式是

。

(2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型是。

(3)D的1H核磁共振譜只有一個(gè)吸收峰,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(4)D→E的化學(xué)方程式是

。

(5)G中含有兩個(gè)六元環(huán),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(6)I和H反應(yīng)生成鎮(zhèn)痛藥哌替啶M的化學(xué)方程式是。

(7)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(寫(xiě)出一種即可)。

①分子中有苯環(huán)且是苯的鄰位二取代物;②1H核磁共振譜表明分子中有6種氫原子;紅外光譜顯示存在碳氮雙鍵(CN)。(8)以C為原料可以合成重要的醫(yī)藥中間體對(duì)氨基苯乙酸,合成路線如下:CXY①寫(xiě)出Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

合成路線中反應(yīng)條件Fe/HCl的作用是。

微專(zhuān)題訓(xùn)練(十)A答案1.(1)取代反應(yīng)(2)+2CH3CH2OH+2H2O(3)cd(4)、、、(5)CH3CH2OHCH2CH2HOOCCH2CH2COOH[解析](1)由G→H→苯巴比妥,比較G、苯巴比妥結(jié)構(gòu),可知H中有—CH2CH3,且知—CH2CH3位置。H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。H→苯巴比妥發(fā)生取代反應(yīng)。(2)流程圖中,據(jù)已知和E結(jié)構(gòu)可知F為,則F→G的化學(xué)方程式為+2CH3CH2OH+2H2O。(3)由A→B→C和已知可知B為,1H核磁共振譜有4組峰,a錯(cuò)誤;化合物E()中—Cl相連C原子的鄰位C原子上無(wú)H原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),b錯(cuò)誤;一定條件下尿素[CO(NH2)2]分子中酰胺鍵可水解生成H2CO3和NH3,H2CO3分解生成H2O和CO2,c正確;苯巴比妥的分子式為C12H12N2O3,d正確。(4)F制備G時(shí)生成的副產(chǎn)物M(C11H12O4)應(yīng)為。①要求分子中苯環(huán)上有三個(gè)取代基;②要求分子有較好的對(duì)稱(chēng)性,三個(gè)取代基相同或二同一異,且相同取代基對(duì)稱(chēng)分布;③銀鏡反應(yīng)需有醛基。1mol該物質(zhì)完全水解時(shí)需要2molNaOH,須有兩個(gè)醇酯基或1個(gè)酚酯基。通過(guò)試寫(xiě)、檢驗(yàn)可得:、、、。(5)乙醇分子中有2個(gè)碳原子,目標(biāo)產(chǎn)物分子中有4個(gè)碳原子,利用已知反應(yīng)可增加碳原子,即ClCH2CH2Cl+2NaCNNCCH2CH2CN+2NaCl。乙醇(C2H5OH)經(jīng)消去、加成可得ClCH2CH2Cl,由流程中C→D可將NCCH2CH2CN變成HOOCCH2CH2COOH。2.(1)取代反應(yīng)酯基HCHO+HCN(2)、(3)(4)[解析]根據(jù)B到C的反應(yīng)物以及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B到C發(fā)生了取代反應(yīng),B為,則A到B為苯酚的硝化反應(yīng),所以A為,D發(fā)生信息①的反應(yīng)生成E,且E中含兩個(gè)Cl原子,則E為,E和A發(fā)生取代反應(yīng)生成F;G到H再到I為信息②的反應(yīng),根據(jù)I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知H為HOCH2CN,G為HCHO,I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J,F和J發(fā)生取代反應(yīng)生成K,J為,結(jié)合題目分析解答。(1)根據(jù)分析可知B為;B到C為酚羥基上的氫原子被取代的過(guò)程,所以反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng);J為,含氧官能團(tuán)為酯基;G到H發(fā)生信息②的反應(yīng),方程式為HCHO+HCN。(2)C的同分異構(gòu)體X滿足:Ⅰ.苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子,說(shuō)明可能結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng),且至少含有一對(duì)相同的取代基,也可能有5個(gè)取代基;Ⅱ.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基;Ⅲ.1molX與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2說(shuō)明除一個(gè)酚羥基外還含有一個(gè)羥基,綜合分析可知X可能為或。(4)苯甲醇為,目標(biāo)物中有酯基形成的一個(gè)六元環(huán),六元環(huán)上含有4個(gè)碳,則首先需要將苯甲醇支鏈上的碳鏈加長(zhǎng),羥基可以催化氧化生成醛基,根據(jù)信息②可知醛基和HCN在催化劑作用下可加長(zhǎng)碳鏈,同時(shí)生成羥基,再將—CN轉(zhuǎn)化成羧基,再進(jìn)行酯化反應(yīng)即可得到目標(biāo)物。3.(1)(2)ABC(3)(4)(5)、、(其他合理答案也可)[解析]A的分子式為C6H6N2Br2,A生成分子式為C7H6N2Br2O的B,再結(jié)合B的結(jié)構(gòu)推測(cè)由A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng),生成了一個(gè)酰胺鍵,所以A的結(jié)構(gòu)為。B經(jīng)過(guò)反應(yīng)后生成分子式為C7H4N2Br2的C,相比于B,C的分子中少了1個(gè)H2O,所以推測(cè)B生成C額外產(chǎn)生了不飽和結(jié)構(gòu)。由C生成E的條件以及E的分子式為C16H20N3O2Br(其中僅含1個(gè)Br)推測(cè),C生成E發(fā)生的是已知信息中給出的反應(yīng)①類(lèi)型的取代反應(yīng);進(jìn)一步由G的結(jié)構(gòu)中原子的排列特點(diǎn)可以推測(cè),C的結(jié)構(gòu)為,那么E的結(jié)構(gòu)為。E反應(yīng)生成分子式為C14H16N3OBr的產(chǎn)物F,再結(jié)合反應(yīng)條件分析可知,E生成F的反應(yīng)即已知信息中提供的反應(yīng)②,所以F的結(jié)構(gòu)為。(1)通過(guò)分析可知,A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng),所以A的結(jié)構(gòu)為。(2)通過(guò)分析可知,E的結(jié)構(gòu)為,結(jié)構(gòu)中含有胺的結(jié)構(gòu),所以會(huì)顯現(xiàn)堿性,A項(xiàng)正確;化合物B的結(jié)構(gòu)中含有醛基,所以可以與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下產(chǎn)生磚紅色沉淀,B項(xiàng)正確;通過(guò)分析可知,F的結(jié)構(gòu)為,可以與氫氣加成生成醇,所以F可以發(fā)生還原反應(yīng),C項(xiàng)正確;由化合物G的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C16H18N5O2Br,D項(xiàng)錯(cuò)誤;答案選ABC。(4)原料中提供了乙二醇,并且最終合成了,產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)中具有特征明顯的五元環(huán)結(jié)構(gòu),因此考慮通過(guò)已知信息中的反應(yīng)②實(shí)現(xiàn)某步轉(zhuǎn)化,所以大致思路是:將4-溴吡啶中的溴原子逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)轸驶?再與乙二醇發(fā)生反應(yīng)②即可。(5)化合物A為,分子中含有4個(gè)不飽和度,1個(gè)苯環(huán)恰好有4個(gè)不飽和度,所以符合條件的A的同分異構(gòu)體除苯環(huán)外其他結(jié)構(gòu)均飽和;除去苯環(huán)外,有機(jī)物中還含有2個(gè)溴原子,以及2個(gè)都只形成單鍵的氮原子;若苯環(huán)上只安排1個(gè)取代基,沒(méi)有能夠滿足1H-NMR圖譜有3組峰的要求的結(jié)構(gòu);若苯環(huán)上有2個(gè)取代基,有、、;若苯環(huán)上有3個(gè)取代基,沒(méi)有能夠滿足1H-NMR圖譜有3組峰的要求的結(jié)構(gòu);若苯環(huán)上有4個(gè)取代基,則滿足要求的結(jié)構(gòu)有和,至此討論完畢。4.(1)CD(2)(3)+HNO3+H2O(4)CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CHCHCHO(5)、、、[解析]異丙苯在濃硫酸加熱條件下和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)得到A,A在鐵和鹽酸作用下發(fā)生還原反應(yīng),硝基被還原為氨基,得到B。E和F發(fā)生已知的(1)反應(yīng)的后半部分反應(yīng)生成花青醛,可以推知E為,F為CH3CHCHCHO。根據(jù)給出的已知的(1)反應(yīng),可知D為。(1)異丙苯發(fā)生硝化反應(yīng)(也為取代反應(yīng))生成A,A發(fā)生還原反應(yīng)生成B,故A錯(cuò)誤;化合物D()是鹵代烴,和NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng),常溫下不發(fā)生反應(yīng),而且苯環(huán)上直接連鹵素原子的芳香鹵代烴的水解非常困難,所以D常溫常壓下不溶于NaOH溶液,故B錯(cuò)誤;化合物B分子中有氨基,氨基具有弱堿性,故C正確;花青醛的分子式是C13H18O,故D正確。(3)反應(yīng)①是異丙苯的硝化反應(yīng),化學(xué)方程式為+HNO3+H2O。(4)從乙烯到F(CH3CHCHCHO),碳原子數(shù)從2個(gè)增加到4個(gè),結(jié)合信息(2),兩分子醛可以反應(yīng)得到烯醛,所以先用乙烯制取乙醛,乙烯和水加成可以得到乙醇,乙醇再催化氧化成乙醛,故合成路線為CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CHCHCHO。(5)化合物A分子中只有4種氫原子,結(jié)構(gòu)應(yīng)該非常對(duì)稱(chēng);除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),且無(wú)氮氧鍵、碳氮雙鍵和氧氫鍵,即不含硝基、羥基,有氮?dú)滏I,可以寫(xiě)出:、、、。微專(zhuān)題訓(xùn)練(十)B答案1.(1)醚鍵、醛基(2)加成反應(yīng)(3)保護(hù)羥基不被氧化,最后能復(fù)原(4)(5)13(6)2+O22+2H2O[解析]E的分子式為C12H17NO3,F的分子式為C14H21NO3,多了2個(gè)C和4個(gè)H,不飽和度沒(méi)有發(fā)生變化,說(shuō)明分子中的環(huán)狀結(jié)構(gòu)沒(méi)有打開(kāi),即該過(guò)程中沒(méi)有生成羥基,再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E到F是氨基上的氫原子被—CH2CH3取代,所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)物質(zhì)C中的官能團(tuán)有醚鍵(—O—)和醛基(—CHO)。(2)根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)物可知該過(guò)程中發(fā)生了HCHO中碳氧雙鍵的加成反應(yīng)。(3)B中含有醇羥基和酚羥基,最終產(chǎn)物G中也有醇羥基和酚羥基,據(jù)此可知B到C是為了保護(hù)羥基不被氧化,最后能復(fù)原。(4)根據(jù)分析可知F為。(5)B的同分異構(gòu)體需滿足:①分子中含苯環(huán),能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體,說(shuō)明分子中含有羧基;②能使FeCl3溶液顯紫色,說(shuō)明分子中含有酚羥基。滿足條件的有:苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí),分別為—CH2COOH和—OH,有3種;苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),分別為—CH3、—COOH、—OH,有10種,所以共有13種。(6)以、CH3NO2為原料制備需要加長(zhǎng)苯環(huán)取代基的碳鏈同時(shí)要引入碳碳雙鍵,根據(jù)C到D的反應(yīng)可知—CHO可以和CH3NO2發(fā)生加成反應(yīng)加長(zhǎng)碳鏈同時(shí)生成羥基,羥基發(fā)生消去反應(yīng)可以生成碳碳雙鍵,所以缺少的步驟為。整個(gè)合成路線中第二步反應(yīng)為羥基的催化氧化,方程式為2+O22+2H2O。2.(1)(2)BD(3)(4)(5)、、、[解析]由反應(yīng)信息、結(jié)合反應(yīng)⑥的產(chǎn)物結(jié)構(gòu),逆推可知D為,C為,B為,A為,由阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,結(jié)合E、F的分子式,可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)根據(jù)上述分析,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)化合物B為,分子中的官能團(tuán)是羥基、醚鍵,A錯(cuò)誤;根據(jù)流程圖,反應(yīng)①的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化,B正確;化合物D()中含有羥基,但連接羥基的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò)誤;根據(jù)阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C16H19N3O5S,D正確。(3)根據(jù)流程圖,第⑨步反應(yīng)中的6-APA的結(jié)構(gòu)為,與F()發(fā)生取代反應(yīng)生成阿莫西林。(4)以為原料制備水楊酸(),在氧化甲基生成羧基時(shí),要將酚羥基保護(hù)起來(lái),根據(jù)題干流程圖,可以首先將轉(zhuǎn)化為,然后氧化生成,最后再還原成酚羥基即可。(5)①分子中有苯環(huán)且是苯環(huán)的對(duì)位二取代物;②分子中含有硝基且不與苯環(huán)直接相連;③分子不與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,說(shuō)明結(jié)構(gòu)中沒(méi)有羥基和羧基,符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有:、、、。3.(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)(4)(5)、、、(寫(xiě)出2種即可)(6)[解析]已知各物質(zhì)轉(zhuǎn)變關(guān)系分析如下:G是甲苯同分異構(gòu)體,結(jié)合已知②的反應(yīng)物連接方式,則產(chǎn)物H()左側(cè)圈內(nèi)結(jié)構(gòu)來(lái)源于G,G為,F為,E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,E為,根據(jù)反應(yīng)條件,D→E為消去反應(yīng),結(jié)合D的分子式及D的生成反應(yīng),則D為,所以C為,B為,再結(jié)合已知反應(yīng)①,A為。(5)F為,根據(jù)題意,其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、—COOH,先考慮對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),一種情況是其余部分寫(xiě)成兩個(gè)—CHCH2,則連接在苯環(huán)上不符合要求,其次是寫(xiě)成兩個(gè)—CH3和一個(gè)—C≡CH,則其1H核磁共振譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、。(6)根據(jù)已知②,環(huán)戊烷需要先轉(zhuǎn)變