2019版高考化學(xué)考前提升訓(xùn)練31有機(jī)合成綜合分析(第32題)

提高訓(xùn)練31有機(jī)合成綜合剖析(第32題)1.(2018·浙江十校結(jié)盟聯(lián)考)某研究小組以苯酚為主要原料,按以下路線合成藥物——沙丁胺醇。已知:①A→B的原子利用率為100%②R—OHR—O—CH3③CH2CH2—CH2—NH—R請(qǐng)回答:寫出D中所含官能團(tuán)的名稱:。以下相關(guān)說法正確的選項(xiàng)是。是甲醛B.化合物D與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響C.B→C的反響種類為代替反響D.沙丁胺醇的分子式為C13H19NO3(3)設(shè)計(jì)化合物C經(jīng)兩步反響轉(zhuǎn)變成D的合成路線(用流程圖表示):。寫出D+E→F的反響化學(xué)方程式:。(5)化合物M比E多1個(gè)CH2,寫出化合物M全部可能的構(gòu)造簡(jiǎn)式:,須切合1H-NMR譜表示M分子中有種氫原子。2.(2018·溫州二模)氫溴酸檳榔堿是驅(qū)除動(dòng)物絳蟲的有效藥物,可由酯A(C4H6O2)經(jīng)過以下合成路線獲取:已知:Ⅰ.含碳碳雙鍵的有機(jī)物與氨(NH3)或胺(RNH2)反響生成新的胺類化合物如:R1CHCH2+RNH2R1CH2CH2NHRⅡ.RCOOR+R3CHCOOR+ROH12242請(qǐng)回答:化合物E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。以下說法不正確的選項(xiàng)是。A.化合物A能發(fā)生復(fù)原反響,不可以發(fā)生氧化反響B(tài).化合物F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響C.化合物G擁有堿性,能夠生成內(nèi)鹽D.氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr寫出B+A→C的化學(xué)方程式:。寫出化合物B可能的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式:,須同時(shí)切合:①分子構(gòu)造中有一個(gè)六元環(huán);②1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子,IR譜顯示有C—N鍵存在。設(shè)計(jì)酯A經(jīng)路徑二,經(jīng)過兩步反響轉(zhuǎn)變成化合物E的合成路線(用流程圖表示,所用試劑與路徑一同樣):。3.有兩種新式的應(yīng)用于液晶和醫(yī)藥的資料W和Z,可用以下路線合成。已知以下信息:①②1molB經(jīng)上述反響可生成2molC,且C不可以發(fā)生銀鏡反響③(易被氧化請(qǐng)回答以下問題:

)化合物A的構(gòu)造簡(jiǎn)式。以下相關(guān)說法正確的選項(xiàng)是(填字母)。A.化合物B中全部碳原子不在同一個(gè)平面上B.化合物W的分子式為C11H16NC.化合物Z的合成過程中,D→E步驟為了保護(hù)氨基D.1mol的F最多能夠和4molH2反響(3)C+D→W的化學(xué)方程式是。寫出同時(shí)切合以下條件的Z的全部同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式:。①遇FeCl3溶液顯紫色;②紅外光譜檢測(cè)表示分子中含有1③H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)

構(gòu)造;,且苯環(huán)上有兩種不一樣化學(xué)環(huán)境的氫原子。設(shè)計(jì)→D合成路線(用流程圖表示,乙烯原料必用,其余無機(jī)試劑及溶劑任選)。(CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3)某研究小組以環(huán)氧乙烷和布洛芬為主要原料,按以下路線合成藥物布洛芬酰甘氨酸鈉。已知:(1)RCOOHRCOClRCOOR'(2)R—ClR—NH2R—NH2·HClR'CONHR請(qǐng)回答:寫出化合物的構(gòu)造簡(jiǎn)式:B;D。以下說法不正確的選項(xiàng)是。A.轉(zhuǎn)變成A為氧化反響B(tài).RCOOH與SOCl2反響的產(chǎn)物中有SO2和HC1C.化合物B能發(fā)生縮聚反響D.布洛芬酰甘氨酸鈉的分子式為C15H19NO3Na寫出同時(shí)切合以下條件的布洛芬的全部同分異構(gòu)體。①紅外光譜表示分子中含有酯基,實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)能與NaOH溶液1∶2反響,也能發(fā)生銀鏡反響;②1H-NMR譜顯示分子中有三個(gè)同樣甲基,且苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子。寫出F→布洛芬酰甘氨酸鈉的化學(xué)方程式。(5)利用題給信息,設(shè)計(jì)認(rèn)為原料制備的合成路線(用流程圖表示;無機(jī)試劑任選):。某研究小組以對(duì)氨基水楊酸和乙炔為主要原料,按以下路線合成便秘治療藥物——琥珀酸普卡必利。已知:①化合物B中含有羥基;②+請(qǐng)回答:以下說法不正確的選項(xiàng)是。對(duì)氨基水楊酸能發(fā)生縮聚反響生成高分子化合物化合物B能發(fā)生氧化反響,不可以發(fā)生復(fù)原反響C.化合物C能形成內(nèi)鹽D.化合物F能與NaHCO3溶液反響化合物B的構(gòu)造簡(jiǎn)式是。(3)C+D→E的化學(xué)方程式是。(4)寫出同時(shí)切合以下條件的A的全部同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式:。①分子中含有硝基且直接連在苯環(huán)上1H-NMR譜顯示苯環(huán)上有兩種不一樣化學(xué)環(huán)境的氫原子③不可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響設(shè)計(jì)以乙炔和甲醛為原料制備化合物F的合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。6.化合物G(

)有寬泛應(yīng)用。合成G的一種路徑如圖。

1H-NMR譜顯示

C構(gòu)造中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫

,且不可以發(fā)生銀鏡反響。D的構(gòu)成為C8H10。已知:①R1CHO+②RNH2++H2O由A生成B的化學(xué)方程式為。(2)C的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。由D生成E的化學(xué)方程式為。寫出同時(shí)切合以下條件的F的全部同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式:。①紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán);②1H-NMR譜顯示有4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1(5)設(shè)計(jì)由苯及2-丙醇合成N-異丙基苯胺()的合成路線(流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。為合成藥物中間體X、Y,合成路線以下:已知:易被氧化。請(qǐng)回答:寫出D的構(gòu)造簡(jiǎn)式:。寫出A→B的化學(xué)反響方程式:。合成過程中A→D的目的是。以下說法不正確的選項(xiàng)是。A.COCl2的分子中四個(gè)原子在同一平面,而E分子中原子不行能在同一平面B.1molX最多能夠與4molNaOH反響C.D→X與D→Y的反響種類同樣D.Y是芬芳族化合物,分子中含2個(gè)手性碳原子(5)寫出切合以下條件的B的全部同分異構(gòu)體:。①能發(fā)生銀鏡反響;②含有—NH2;③含有苯環(huán),苯環(huán)上有兩個(gè)代替基且苯環(huán)上有兩種不一樣化學(xué)環(huán)境的氫原子設(shè)計(jì)從苯制備化合物E的合成路線:(用流程圖表示,無機(jī)試劑自選)。8.G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成線路以下:已知:①RCH2CH2CHO②A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響,K是高分子化合物+請(qǐng)?zhí)顚懸韵驴瞻?(1)F中官能團(tuán)名稱,A到B的反響種類。寫出C和F反響生成G的化學(xué)方程式:。以下說法正確的選項(xiàng)是。A.有機(jī)物G的分子式為C15H28O2B.有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反響產(chǎn)生CO2C.有機(jī)物C不可以與濃溴水反響生成白色積淀D.有機(jī)物D生成K的反響為縮聚反響(4)某芬芳族化合物X是B的同分異構(gòu)體,X分子中含有4種不一樣化學(xué)環(huán)境的氫原子,其對(duì)應(yīng)的個(gè)數(shù)比為9∶2∶2∶1,寫出該化合物可能的構(gòu)造簡(jiǎn)式:。正戊酸的化學(xué)式為CH3(CH2)3COOH,可用作香料、橡膠促使劑等,寫出以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)為原料制備正戊酸的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用):。參照答案提高訓(xùn)練31有機(jī)合成綜合剖析(第32題)1.答案:(1)醚鍵(2)AC(3)(4)+(5)

、

、

、分析:

①A→B的原子利用率為

100%,A的分子式是

CH2O;B與氯乙烯發(fā)生代替反響生成

C,聯(lián)合沙丁胺醇的構(gòu)造簡(jiǎn)式,可知B是,C是;C中碳碳雙鍵被氧化前需要保護(hù)羥基不被氧化,因此C→D的兩步反響,先與(CH3)2SO4反響生成,,再氧化為,因此D是;依據(jù)沙丁胺醇的構(gòu)造簡(jiǎn)式逆推E,E是;F是,F與HI反響生成。依據(jù)以上剖析,(1)D為其含有的官能團(tuán)的名稱是醚鍵。(2)A的分子式是CH2O,A是甲醛,故A正確;D為,D中不含酚羥基,因此不可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響,故B錯(cuò)誤;B為,B與氯乙烯發(fā)生代替反響生成,故C正確;沙丁胺醇的分子式為C13H21NO3,故D錯(cuò)誤。化合物C經(jīng)兩步反響轉(zhuǎn)變成D的合成路線為。(4)與反響生成的反響化學(xué)方程式為+。(5)E的分子式是C4H11N,化合物M比E多1個(gè)CH2,則M的分子式是C5H13N,切合1H-NMR譜表示M分子中有3種氫原子的化合物M可能的構(gòu)造簡(jiǎn)式有、、、。2.答案:(1)(2)ABC(3)NH2CH2CH2COOCH3+CH2CHCOOCH3CH2CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH(4)、、(5)CH2CHCOOCH3分析:A(C4H6O2)的不飽和度為2,含碳碳雙鍵,A為CH2CHCOOCH3,Ⅰ.含碳碳雙鍵的有機(jī)物與氨(NH3)或胺(RNH2)反響生成新的胺類化合物,B為,再由信息Ⅱ.R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH得C為,再發(fā)生近似Ⅰ的反響生成環(huán),獲取E,與氫氣加成得F,F發(fā)生消去反響得G。(1)化合物E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為;(2)化合物A為,含有碳碳雙鍵,能發(fā)生復(fù)原反響,也能發(fā)生氧化反響,故A錯(cuò)誤;化合物F中沒有酚羥基,不可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響,故B錯(cuò)誤;化合物G擁有堿性,但沒有羧基,不可以生成內(nèi)鹽,故C錯(cuò)誤;氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr,故D正確,應(yīng)選ABC。(3)依據(jù)信息Ⅱ,則B+A→C的化學(xué)方程式為NH2CH2CH2COOCH3+CH2CHCOOCH3CH2CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH。(4)同時(shí)切合:①分子構(gòu)造中有一個(gè)六元環(huán);②1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子,IR譜顯示有C—N鍵存在?；衔顱可能的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式為、、。(5)酯A經(jīng)路徑二,經(jīng)過兩步反響轉(zhuǎn)變成化合物E的合成路線為CH2CHCOOCH3。答案:(1)(2)C(3)+、(5)分析:1molB經(jīng)題述反響可生成2molC,且C不可以發(fā)生銀鏡反響,說明B分子中碳碳雙鍵兩側(cè)對(duì)稱,依據(jù)A的分子式可知B的構(gòu)造簡(jiǎn)式為,則A為(CH3)2CHCCl(CH3)2,C的構(gòu)造簡(jiǎn)式為;依據(jù)W的構(gòu)造簡(jiǎn)式可知D的構(gòu)造簡(jiǎn)式為,與C發(fā)生反響生成W。依據(jù)E的氧化產(chǎn)物構(gòu)造簡(jiǎn)式可知E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。F水解生成Z,則F的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。答案:(1)(2)D(3)、(4)+CH3OH(5)分析:氧化獲取的A為ClCH2COOH,ClCH2COOH與NH3作用獲取的B為H2NCH2COOH,H2NCH2COOH再與SOCl2作用生成的C為,再與CH3OH作用獲取的D為;與SOCl2作用生成的E為,E與D作用生成的F為,F再在NaOH溶液中水解可得布洛芬酰甘氨酸鈉。(1)B為H2NCH2COOH,D為。(2)A.經(jīng)催化氧化為轉(zhuǎn)變成ClCH2COOH,反響種類為氧化反響,故A正確;B.RCOOH與SOCl2發(fā)生代替反響,所得產(chǎn)物為RCOCl、SO2和HCl,故B正確;C.化合物B為氨基酸,必定條件下能發(fā)生縮聚反響,故B正確;D.布洛芬酰甘氨酸鈉的分子式為C15H20NO3Na,故D錯(cuò)誤;答案為D。①紅外光譜表示分子中含有酯基,實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)能與NaOH溶液1∶2反響,也能發(fā)生銀鏡反響,說明苯環(huán)上直接連結(jié);②1H-NMR譜顯示分子中有三個(gè)同樣甲基,說明同一碳原子上連結(jié)三個(gè)甲基;苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,因苯環(huán)上不行能只有對(duì)位有兩個(gè)不一樣的代替基,能夠保證對(duì)稱地點(diǎn)上的氫原子環(huán)境同樣,知足條件的同分異構(gòu)體有、。5.答案:(1)B(2)(3)(4)、、、(5)HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH分析:由琥珀酸普卡必利的構(gòu)造簡(jiǎn)式可知,F的構(gòu)造簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2COOH,E是由C和D合成,聯(lián)合C、D的分子式,可知D為,C為。由氨基水楊酸與甲醇在濃硫酸作用下生成A,A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為,A與(CH3CO)2O生成B,則B的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。(1)A項(xiàng),對(duì)氨基水楊酸含有羥基、羧基、氨基羥基、苯環(huán),羥基能發(fā)生氧化反響羧基,能夠反響生成內(nèi)鹽,正確;D

,能發(fā)生縮聚反響生成高分子化合物,正確;B項(xiàng),化合物B中含有苯環(huán)能發(fā)生復(fù)原反響,錯(cuò)誤;C項(xiàng),化合物C的構(gòu)造中含有氨基和項(xiàng),化合物F中含有羧基,能與NaHCO3溶液反響,正確。6.答案:(1)+NaOH+NaCl+H2O(2)(3)+HNO3(4)、、(5)分析:依據(jù)流程圖可知,A的分子式為C6H13Cl,A為己烷的一氯代物,在氫氧化鈉乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反響獲取B,1molB發(fā)生已知信息①中氧化反響生成2molC,且C不可以發(fā)生銀鏡反響,構(gòu)造中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,則B為對(duì)稱構(gòu)造烯烴,且不飽和碳原子上沒有H原子,則B為,C為,采納逆推可知A為(CH3)2CHCCl(CH3)2,D的構(gòu)成為C8H10,依據(jù)的構(gòu)造可知,D屬于單代替芳烴,D為乙苯,D在濃硫酸催化條件下與硝酸發(fā)生乙基對(duì)位的代替反響生

G成

E,E

為

,由

F的分子式可知

,E

中硝基被復(fù)原為—

NH2,則

F為,C與F發(fā)生信息②中反響,分子間脫去1分子水形成NC雙鍵獲取G(

)。(1)依據(jù)上述推測(cè)可知

A與

NaOH的乙醇溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反響獲取

B,反響的化學(xué)方程式為:+NaOH+NaCl+H2O。(2)依據(jù)上述推測(cè),C的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。(3)D為乙苯,D與濃硝酸在濃硫酸存在下加熱發(fā)生對(duì)位上的代替反響獲取

E,反響的化學(xué)方程式為:

+HNO3

。(4)依據(jù)上述剖析

,F

為

,F

的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體一共還有19種,此中核磁共振氫譜中有4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的有:、、。(5)由苯與2-丙醇合成N-異丙基苯胺,設(shè)計(jì)思路為:苯與濃硝酸在濃硫酸存在下加熱50℃~60℃時(shí)發(fā)生硝化反響獲取硝基苯,硝基苯在Fe和稀HCl作用下被復(fù)原為苯胺;丙醇在銅催化下與氧氣發(fā)生反響生成丙酮

,苯胺與丙酮在必定條件下發(fā)生反響獲取

,

與氫氣發(fā)生加成反響

,被復(fù)原為

N-異丙基苯胺

,則合成路線為

:。7.答案:(1)+(CH3CO)2O保護(hù)氨基同時(shí)氧化甲基(4)D(5)、、、、、(6)分析:A→B是代替反響,生成物B為,B與酸性高錳酸鉀反響時(shí),苯環(huán)上的甲基被氧化生成,獲取的C是,C水解生成的D是。(1)D是。(2)A→B是取代反響,另一世成物為CH3COOH,即+(CH3CO)2O+CH3COOH。(3)A→D的流程中,A→B反響的—NH2在C→D的步驟中又從頭生成,縱觀反響流程發(fā)現(xiàn),B→C的過程中—NH2能夠被酸性高錳酸鉀氧化,因此A→D的目的是氧化苯環(huán)上的獲取可是又保護(hù)了不被氧化。(4)COCl2分子中C采納sp2雜化,因此分子中四個(gè)原子共面,E分子中C原子采納sp3雜化,分子中原子不行能在同一平面,A描繪正確;X分子中含有兩個(gè)—COOH,一個(gè)因此1molX最多反響4molNaOH,B描繪正確;D→X屬于代替反響,D→Y也屬于取代反響,C描繪正確;手性碳原子連結(jié)4個(gè)不一樣的原子或原子團(tuán),Y中沒有切合該條件的碳原子,即Y分子中沒有手性碳原子,D描繪錯(cuò)誤。(5)B的分子式是為C9H11NO,構(gòu)造為,不飽和度為5。由已知條件能夠知道分子中存在、和苯環(huán),別的還有兩個(gè)C原子,分子中無其余不飽和鍵。因?yàn)楸江h(huán)上有兩個(gè)代替基且苯環(huán)上有兩種不一樣化學(xué)環(huán)境的氫原子,因此這兩個(gè)代替基不一樣且位于苯環(huán)對(duì)位。綜上所述,連結(jié)在苯環(huán)對(duì)位的兩個(gè)基團(tuán)可能是與(2種構(gòu)造)、與、(2種構(gòu)造)與、與幾種狀況。即、、、、、。(6)從苯合成環(huán)己酮,第一需要引入官能團(tuán),因?yàn)椴豢梢灾苯右搿狾H,比較適合的方法是進(jìn)行溴代反應(yīng)引入Br原子,復(fù)原苯環(huán)后再變換成—OH,進(jìn)一步氧化成羰基。答案:(1)羧基加成反響(2)(CH3)2CHCH2COOH++H2O(3)AC(4)、(5)CH3(CH2)2